잊은 일, 못한 일 그리고 안한 일.. 일의 문제가 아닌데 ?

최근 본의 아니게 모 회사의 사내 업무 처리에 관련하여 직원 관리 문제에 대한 대화를 나누었다. 어떤 일을 하든 혹은 어떤 규모의 조직이든 내부의 모든 이가 서로 간에 완벽하게 만족할 수는 없다. 똑똑하다가 평가 받은 이가 있는 반면 왕따 수준의 취급을 받는 이도 있기 마련이다. 그리고 서로에 대하여 어느 정도 만족과 불만을 공유하고 있다. 하지만 조직의 규모가 작으면 상대적으로 그런 대상에 대한 관심은 더 집중된다. 하긴 조직의 규모가 크면 반응이 더 크다는 점에서 더 치명적이다.

그리고 잠정적으로 내린 결론은 당사자나 관리자나 모두 업무 관리에 대한 체계적 접근이나 검토를 위한 체계가 미비하다는 것이었다. 물론 각자 나름의 업무 관리 도구가 없는 것은 아니라지만, 잦은 예기치 못한 상황 발생에 관리 도구의 운용성은 심각한 영향을 받아 그 역할을 전혀 못하는 경우가 빈번하게 발생한다는 점을 어렵지 않게 파악할 수 있었다.

이러한 상황이 특별하지 않다는 것은 이미 회사의 다른 담당자들이 문제를 모두 인식하고 있다고 점에서 알 수 있었다. 하지만 시간이 지남에 따라 서로 간의 이성적 판단보다는 특히 일이 많거나 힘들어진 상황에서 발생하는 문제에 의해 감성적으로 대응하고 있다는 것이다.

특별한 상황이 아니라는 것은 이런 경우는 언제 어디서나 볼 수 있는 상황이다. 일이 제대로 진행되지 않거나 진행하지 못해 스트레스가 쌓이거나 혹은 스트레스로 인해 일의 진행에 영향을 받는 것, 어느 경우는 결과는 다르지 않을 것 같다. 이런 상황의 반복 문제는 해결하기 위해 당사자는 여러 방법을 찾아보고, 심지어는 직접적으로 관련이 있는 지는 몰라도 심리 상담까지 받는다니 심각하다. 그러나 언급했지만 이런 경우는 실제 일상이다. 정도의 차이라고 볼 수 있지만, 대개는 비슷하다.

솔직히 당사자나 조직에 제대로 된 나름의 가이드를 해주고 싶은 생각이 간절하다. 하지만 과연 판단이 얼마나 제대로 전달되 지 의문이기도 하고, 나의 판단은 나의 판단일 뿐이니 과연 약간의 도움이라도 될지 역시나 의문스럽다.

만일 개인 혹은 조직의 입장에서 서로를 볼 때 상대방에 대한 가치를 인식하지 못하고 있는 상황이라면 어떤 기술적이고 기능적인 조치를 통한 변화를 기대하기란 어렵다.

업무나 관계로 인한 스트레스에 힘들어 하는 이들이 뭔가 특별히 기술적인 방법으로 통해 상황을 극복하거나 상태를 바꿔보려고 하지만, 이러한 접근은 문제 내지는 문제의 원인을 해결하지 못할 뿐더러 문제 자체나 원인을 파악하지도 못하다. 때문에 이런 상황에 대한 질문을 받고 나름 대답을 주는 입장에서도 곤란함이 없지 않다.

그러니 어찌해야 하나.. 듣고 흘려 보낼 수 밖에 없는 심정을. 아마 그 당사자가 겪고 있는 일과 상황으로 볼때 결국 시간 문제인 것 같다.

Things 3.12.5 업데이트

Apple Watch와 관련된 기능이 업데이트되면서 Mac을 위한 Things 3.12 업데이트가 진행되었다. 사실 Apple Watch를 사용하지 않고 향후 사용할 계획도 없는 관계로-사실 iPhone과 iPad 만으로도 벅차기 때문에-딱히 관심을 가질만한 내용은 없다.

그런데 의외로 전혀 그럴 것 같지않은 이들도 Apple Watch를 차고 있는 모습을 많이 본다. 과연 이들은 Apple Watch를 어떤 식으로 활용하는 지 궁금하다.

사실 Apple Watch와 관련된 기능 업데이트라면 굳이 내용을 보지 않더라도 Things Cloud를 통한 동기화 기능 개선인 것이 분명하다. 이전 iPhone과 Apple Watch의 동기화 기능를 통한 Things 정보 동기화가 이번 업데이트에서는 Apple Watch에서 직접 Things Cloud와 동기화된다.

Apple Watch를 가진 대부분은 iPhone이 있다고 가정할 때 업데이트된 동기화 기능이 Apple Watch 입장에서는 분명 좋은 소식이지만 GTD 플랫폼으로서는 특별한 감흥을 느낄 수 있을 지 모르겠다. Apple Watch로 Things나 OmniFocus를 함께 운용하는 분들이 의견을 알려주면 좋을 것 같다.

OmniFocus 3.6.4 업데이트

OmniFocus 3.6의 갑작스러운 등장과 함께 데이터베이스 이전이 진행되었다. 릴리즈 노트에는 시간대(타임존) 변경에 따른 조치라고 언급되어 있는데, 이런 류의 기능이라면 위치 이동이 잦다면 충분히 문제가 될 수 있다고도 생각되기는 한다. 이러한 기능을 OF3에서는 플로팅 타임존(floating time-zone) 항목으로 사용할 수 있게 되었다.

새로운 항목이나 가족 일정 정보가 지정되지 않은 항목에서는 추가적인 플로팅 타임존의 지정이 가능하다. 물론 대부분의 경우에 이 개선된 기능은 필요하지 않을 것 같다.

하지만 GTD 시스템이나 다른 업무 관리 체계에서 이런 기능은 개발자 입장에서 보자면 아주 복잡하고 미세한 작업이라고 본다. OmniFocus의 전체적 기능에 영향을 미친다는 점에서 데이터베이스 등 핵심 기능의 업데이트가 자주 진행될 듯 하다.

Wunderlist.. 드디어 안녕 ?

마침내-예상한 바이지만-Wunderlist가 2020년 5월에 완전한 개발 중단을 공지했다. 거의 3년 넘어 걸렸으니 마이크로소프트에 인수된 것 치곤 생각보다는 길게 가지 않았나 싶다.

이미 To Do에서 Wunderlist의 정보를 가져올 수 있었기 때문에 딱히 문제될 것은 없다. OmniFocus와 Things가 투 톱인 시장에 Wunderlist의 등장으로 새로운 분위기가 일어났지만 결국 사라지게 혹은 대체되기 아쉬운 점도 있다. 제법 오랜 기간 유료 서비스를 이용했기도 하지만 결국 기존 선두를 따라 잡기는 힘들지 않았나 싶고, 그즈음 운좋게 마이크로소프트에 인수된 것이 아닌가 싶다.

마이크로소프트가 Wunderlist를 가져가서 To Do를 어떻게 바꿀까 기대도 되었지만 딱히 눈에 띄게 바뀐 것 없다. 물론 내부적으로 기능 개선이 이뤄진 것은 분명하겠지만, Wunderlist에서 부족했던 무언가를 To Do가 제공하거나 하지는 못했다. Wunderlist와 To Do의 비교 페이지를 보아도 실질적 기능 차이는 없다.

이제 To Do가 얼마나 Wunderlist가 차지했던 자리를 가져올 지가 관건인데, 여전히 OmniFocus나 Things 그리고 Wunderlist의 유료 서비스와 대응할 수 있는 경쟁력은 무료하는 점이다. 마이크로소프트의 Outlook과의 통합은 To Do에 관한 이야기이니 별개로 하고, 결국 Office365에 자연스럽게 연결되지 않을까 생각한다. 누군가에게는 무료일 수도 있고 또 다른 누군가에는 유료일 수도 있는..?

GTD 플랫폼으로서 한때 이름을 떨쳤던 친구가 또 한명 사라지니.. 도대체 요즈음 The Hit List 이 친구는 뭐하나 싶다 ?

OmniFocus 3.5.1 업데이트

OmniFocus 3.5 업데이트가 되면서 다시 눈길을 끄는 기능이 AppleScript 지원이라 할 수 있다. Pro 버전에 국한된 기능이지만 OmniFocus의 AppleScript 지원은 이전 버전부터 지원되던 고급 기능이다. AppleScripr는 Mac OS X가 제공하는 운영체제 단위의 스크립트 기능으로 운영체제 및 어프리케이션에서 부족한 기능이나 추가적인 매크로 등의 기능을 수행할 수 있도록 해준다.

하지만 OmniFocus Pro 버전을 사용하는 경우에도 AppleScript 활용은 크지 않을 것이라 보인다. OmniFocos 등의 GTD 시스템이란 것이 일상적으로 늘 운용하는 경우를 위한 아니기 때문이다. 반면 일상에서 자주 반복되는 절차를 자동화해서 사용한다면 운용 생산성은 크게 향상될 수 있다.

OmniFocus 3의 메이저 업데이트를 하면서 AppleScript 기능을 강조하는 것을 보면 OmniGroup에서도 OmniFocus의 활용도가 점점 정형화되어 가는 분위기를 바꿔 보려고 하는 것이 아닌가 싶다. Things 등 유사한 GTD 시스템을 위한 어플리케이션의 상황도 시간이 지날 수록 일정 관리나 업무 관리 스타일로 왜곡되어 가지 않나 싶다.

사실 AppleScript는 Mac OS X 기반 어플리케이션에서 모두 활용이 가능하지만 의식적으로 사용하지 않으면 거의 사용되지 않는다. Mac OS X 뿐만 아니라 거의 모든 운영체제에서 이런 기능은 대개 비슷한 처지라고 볼 수 있다. 그래서 이제 좀더 의식적으로 AppleScript의 활용을 진행해볼까 싶다.

시간 관리.. 시간은 언제나 부족하다

나름 스스로 만족스러운 삶을 살고 있다고-아무리 생각해도 이들 대부분이 타인에 의해 평가 받고 싶은 심정을 대놓고 드러내지 않고 있지만-그런 생각을 하는 이들이 다들 한마디 하는 것이 시간 관리에 관한-지도력 섞인-의견이자 충고이다. 그리고 결론은 자신은 나름 성공적인 시간을 하고 있고 덕분에 나름 성공한 삶을 지속하고 있다는 것이다. 나 역시 부하 직원들이나 어린 학생들에게 이런 조언이나 충고하는 시간을 소중하게 생각했는데, 다 쓸데없는 꼰대 짓의 전형이다. 어차피 같은 시간, 같은 장소, 그리고 같은 위치에 있는 이들 조차 처지가 다르다. 결국 자신의 경험에 얻은 가치있는 결론은 타인에겐 잘해야 스쳐 지나가는 참고일 뿐이다.

동서고금을 통털어 시간은 금이라는 명언이 전해져 왔다. 정말 명언이라 하지 않을 수 없다. 하지만 반대로 결코 금은 시간이 될 수 없다. 그럼에도 많은 이들이 돈을 통해 시간을 확보할 수 있다고, 즉 시간을 절약할 수 있다고 생각한다. 만일 금으로 얻어진 시간이 있더라도 원래 주어진 시간 만큼 가치있게 생각하지 않을뿐더러 그렇게 활용 되지도 않는다. 삶에 주어진 시간 조차 제대로 가치 있게 쓰지 못하는 삶에서 덤으로 얻어진 시간이 주는 가치를 기대하기란 어렵다. 그저 자리에 앉아 눈을 감고 멍한 채 앉아 있는 시간이 연장될 뿐이다. 그 시간을 어떻게 사용하는 가는 사람마다 다르겠지만-평균적으로 보자면-그저 주어진 여가 시간일 뿐이다. 그런 시간에 한두 가지 일에 열정을 다했다고 남은 시간도 그렇게 사용되리라 기대한다는 것은 잠시 동안의 자아도취라고 본다.

결국 시간 자체 대해서는 넣거나 빼거나 할 수 없다. 단지 주어진 시간을 관리할 수 있을 뿐이다. 시간 관리라는 학문이 있다면 세부 과목이 많은 종합 학문일 것이라는 점에서 여러 시각과 분야에서 의견이 나올 수 있지만, 가장 오해하는 부분이 특정 활동으로 인해 일상의 시간이 낭비된다는 의견이다.

대표적으로 스마트폰의 사용 그리고 유뷰트나 페이스북 등과 같은 SNS 활동에 너무 많은 시간을 낭비하고 있다는 시각이다. 틀리지 않은 의견이다. 하지만 솔직히 대부분의 사람이 그 시간에 스마트폰을 사용하지 않았다면 다른 생산적인 일이나 해야하는 일을 할 것이라 생각하고 있다면 인간에 대해 크게 오해하고 있다고 생각한다. 그럼 이전에는 생각이 넉넉했다는 말인데, 단지 TV나 라디오 혹은 잡담에 소비한 시간이 다른 기기로 대체되었을 뿐이다.

짜투리 시간이라도 많은 일에 활용할 수 있다고 생각하는 입장에서는 오늘날 스마트 기기에 빠져 있는 시간이 얼마나 아까운 시간인지 충분히 이해할 수 있지만, 사람의 일이란게 일 자체의 중요성과 함께 일을 바라는 입장이 다르고 더욱이 그 시각도 시시각각으로 변한다는 점에서 일률적으로 시간이 남거나 혹은 시간이 확보되면 해야할 일을 할 것이라 기대할 수 없다. 정말 독한 사람, 혹은 그런 입장에 놓인 절박한 상황에서라면 충분히 가능한 일인지도 모른다.

하지만 경험에 의해 능력이 확보된 상태에서는 10%의 노력으로도 90%의 효과를 얻는다는 사실을 체험한 입장에서-어차피 100%의 성과를 확보하기 힘들뿐더러, 그 평가 역시 타인에 의해 주관적으로 결정되기 때문에-해야만 하는 일을 하는 것으로 만족할 뿐이지 완벽하게 하기란 쉽지 않고 그러기도 어렵다. 그러니 함부로 의미없는 일 때문에 정작 해야하는 일을 못한다고 단정할 수는 없다.

그렇다면 우리가 시간이 부족한 혹은 부족하다고 느끼는 이유는, 어이 없는 답일 수도 있지만 원래 그런 것이다. 일이란 끊임없이 생각나기 때문에 시간이란 요소로 일의 기준에서 부족할 수 밖에 없다. 앞서 언급했듯이 다른 가치에 소요되는 시간을 줄여 필요한 부족한 시간을 확보하는 것도 효율적인 방법이긴 하지만, 주어진 시간 자체를 효과적으로 활용하는 방법도 필요히다. 시간이 충분해도 제대로 기대한 성과를 내지 못하는 경우가 허다하고, 부족한 시간임에도 기대 이상의 성과를 달성한 경험은 이미 충분하지 않은가. 그리고 우리 일상에서 이런 상황은 오늘도 계속 반복된다.

그러므로 어떤 경우든 주어진 시간에 최대한 기대한 바가 달성되기를 위해 노력하는 수 밖에 없고, 이를 위해 GTD 시스템을 비롯한 주변의 도움을 적극적으로 활용하기 위한 또 다른 노력을 하게 된다. 그렇더라도 단순히 시간을 줄이는 방법을 위해 외부적 도움이나 비용 지출로 대응할 수는 없다. 즉 다양한 도구를 통하여 시간의 절대적 활용성을 보장 받을 수 없다. 시스템의 운용의 또 다른 개인 역량이 소요되는 부문이기도 하다. 그러므로 끊임없이 새로운 업무 생산성 관리 도구를 탐구하는 것 역시 누군가에는 그야말로 시간 낭비가 될 수 있다.

혹자는 시간관리라는 측면을 단순하게 전체적 소요 시간의 줄이는 것으로 평가한다. 그런 측면에서 보자면 일 하지 않고, 일상의 산책이나 사색의 시간에 시간을 쓰는 것은 정말 의미 없는 시간 낭비가 될 수도 있다. 하지만 우리는 이미 알고 있다. 책상 앞에 앉아 있다고 공부하는 것이 아니고, 앉아 있는 시간에 비례해서 성적이 오르지 않는다는 것을 이미 경험했다.

나의 경우, 바쁜 와중에도 일부러 장을 보거나 산책 동중에 카페에 들른다. 비록 현재 상황에서 시간이 부족한 것이 사실임에도, 그러한 시간이 낭비가 아니라 현재 혹은 미래의 여러 일을 주요하게 정리하는 시간이 되기도 하기 때문이다. 혹은 긴 시간을 내어 여행이나 드라이브를 하기도 한다. 대개 이러한 행동을 재충전이라고 표현하기도 한다. 내게 있어 이러한 과정은 문제를 해결하기 위한 방안의 하나일 뿐이다.

피곤한 업무에서 벗어나-재충전이라고 했듯-여행이나 일상의 탈출이 권장하지만, 여행에서 돌아오면 문제는 여전하다. 그러므로 여행이-종종 그런 경우도 있기는 하지만-문제의 해결책을 주지 않는다. 안타깝지만 여행은 문제를 안고 떠다는 또 다른 일의 연장이다. 다만 다른 환경에서 새로운 시각으로 다른 해결책을 찾는 과정이다. 이런 핑계로 난 가능한 몸을 혹사하는 여행을 자제하는 편이다. 조용한 곳에서 한가한 시간을 가지며 현재 문제에서 잠시 벗어나는 것이 아니라 현재의 해결책과 다른 해결책을 도출하고 비교하는 시간을 진행한다.

우리는 시간이 부족한 이유를 너무 거창하게 세상의 발전과 환경의 변화 차원에서 다룬다. 하지만 그 이유는 간단하다. 우리의 능력이나 협업 관계가 부족하거나 또는 여유를 부리는 것이다. 시간은 언제나 부족했고, 결코 충분한 날은 없을 것이다. 충분한 시간을 즐기는 순간 이미 시간은 부족해진다. 그러니 시간이 부족한 원인을 찾아 개선하기 보다는 지금 당장 주어진 시간을 어떻게 효과적으로 그리고 앞으로 주어질 시간에 효율적으로 대응할 것인지 고민해야 한다.

그런 측면에서 GTD는 그 단순함이라는 기능적 특징으로 다른 어떤 시간 관리 방식에 비해-비록 자신의 철저한 관리 체계 유지 능력에 비례한다는 문제가 있지만-효과적인 도구가 될 수 있다고 보았다. 하지만 도구가 효과적인 것과 효과적으로 사용한다는 것은 분명 차이가 있다.

Mac 사용자를 위한 E-메일 관리 지원 유틸리티, MailTags

GTD 시스템 사용자로서 가장 고민스러운 것 가운데 주요한 것이 OmniFocus나 Things 등과 같은 별도의 어플리케이션을 사용한다고 할때, 업무의 많은 부분은 차지 하는 영역이 이들 어플리케이션과 연동되지 않을 수 있다는 것이다. 때문에 Outlook과 같은 통합 어플리케이션에서는 그런 점에서는 유리한 점이 분명하다. 어떤 식으로든 여러 개의 개별 어플리케이션을 운용한다는 것은 하나의 어플리케이션으로 운용되는 것에 비해 불편한 점이 있다는 것은 사실이다.

Mac OS X 환경에서 가장 많이 사용하는 이-메일 클라이언트 프로그램은 단언컨데 애플 메일(이하 Mail)이 분명할 것이다. 기본 탑재 프로그램으로서 딱히 다른 어플리케이션으로 전환할만한 치명적 이유가 없을 정도로 기본이 탄탄한 프로그램이기 때문이다. Windows 환경에서의-비록 기본 탑재 프로그램은 아니지만 그 역할을 충실히 수행하는-Outlook에 비해 가볍고 빠르다. 더하여 Outlook에 제공하는 여러 기능은 Mac OS X의 다른 기본 탑재 프로그램과의 연동성으로 완벽하게 대응할 수 있다. 물론 Outlook은 Mac OS X 환경에서도 사용할 수 있다.

하지만 GTD 시스템을 운용하는 입장에서, 특히 이-메일이 업무의 주요한 한 축을 차지하고 있다면 애플 메일은 장점과 단점이 분명하다. 물론 그 단점을 앞서 언급한 치명적인 이유가 되지 못하는 것은 분명하다. 앞서 언급했듯이 기능적 측면에서 보자면 Outlook에 GTD 시스템 구축에 필요한 기능을 모두 포함한 것에 비하지만, Mail은 분리된 여러 프로그램이 유기적으로 작동하긴 하지만, 하나의 단일 관리 체계를 제공하지 못한다는 점에서 불편한 단점이 분명하다. 그렇더라도 Mail과 Outlook을 직접적으로 비교할 필요나 이유는 각자의 사용 환경에 따라 다르니 따로 언급하지 않고, 이-메일 메시지 관리하는 본연의 기능으로 보더라도 역시나 규모나 기능에서 비교될만한 상대가 아닌 것 역시 분명하다.

Mail은 기능도 실질적으로 이-메일 관리 측면에서의 부족함이 아니라 GTD 시스템 사용자의 욕심으로서 다소 불편하고 부족한 면이 있는 것이다. 때문에 이러한 기능을 보완하는 여러 유틸리티가 개발되어 왔다. 그 가운데 나는 거의 십년 가까이 Indev의 MailTags를 사용해왔다.

현재는 사명이 SmallCubed로 바뀌었고 개별 유틸리티로 판매되던 MailTags도 현재는 Mail Act-On 등 몇몇 이-메일 관리 유틸리티와 합쳐진 통합 패키지 MailSuite로 공급되어 있다. 덕분에 가격도 $60로 높아졌을 뿐 아니라 앞으로 점차 구독형 서비스로 전환되어 갈 예정이라고 한다.

MailTags는 이름 그대로 Mail의 메시지에 태그(현재는 키워드)를 지정할 수 있는 기능을 제공한다. 그리고 특정 메시지에 지정 날짜(Tickler Date)를 설정할 수 있다. 그리고 OmniFocus, Things, 및 The Hit Lists의 프로젝트와 태그를 불러올 수 있는 기능이 있다. Mail을 사용하는 GTD 시스템 사용자에게 꼭 필요한 기능이라 아니할 수 없다. 더하여 태그와 지정 날짜를 Mail의 규칙에 적용하여 보다 유연한 방식으로 이-메일 관리를 자동화할 수 있다.

그외 MailSuite에는 보내고 받는 메일을 보다 손쉽게 자동화할 수 있는 Mail Act-on, 메시지를 좀더 편리하게 구분하여 보여주는 Mail Perspectives, 그리고 메시지의 사인 정보를 관리할 수는 SigPro 등이 포함되어 있지만, 무엇보다도 핵심적인 기능은 모두 MailTags에 기반하고 있다고 할 수 있다. 사실 MailTags 외 다른 기능의 효용성은 상대적으로 거의 없다고 보인다.

MailTags의 사용법은 매우 간단하고 편리하다. 태그를 지정하거나 날짜를 설정하거나 하고 싶은 메시지를 마우스 오른쪽 버튼으로 선택하면 MailTags의 모든 기능을 지정할 수 있으며, 기존 Mail의 관리 기능 역시 그대로 사용할 수 있다.

하지만 오해하지 말아야 할 것은, MailTags와 같은 이-메일 메시지 관리 기능이 하루 지나면 산더미처럼 쌓이는 메시지를 처리하는 핵심 기능 자체를 대응하지 못한다. 그저 Mail을 GTD 시스템의 하나로서 좀더 효과적으로 운용하고자 하는 필요를 지원하는 위한 유틸리티이다. 혹시 제목이나 발신자를 통한 자동 분류 기능이 필요해 별도 유틸리티가 있어야 한다면 생각하면 이 정도 기능은 모든 이-메일 서비스나 이-메일 클라이언트가 기본적으로 제공하는 기능이다.

만일 MailTags를 통하여 지금까지 미뤄놨던 메시지 정리가 좀더 수월하게 될 것이라고 기대한다면 역시나 비용은 비용대로 지불하고 메시지는 여전히 Inbox 폴더에 쌓여가고 있을 것이다. 언제나 그렇듯 지원 부대가 주력 부대가 할 일을 대신해 주지는 않는다.

- - - - -

MailTags와 같은 Mail 관리 지원 프로그램의 가장 큰 문제는 역시 애플의 잦은 업데이트에 따른 호환성 문제인데 특히 MailTags는 그러한 경우가 상당히 심한 편이었다. 때문에 오랜 사용 기간에 비춰 MailTags를 실질적으로 사용하지 못한 기간도 제법된다고 생각된다. 솔직히 뜬금 없이 당하는 일이라 당황한 경우가 많았다. 아마 MailTags가 제공하는 기능에 비해 순위권에서 다뤄지지 못하는 가장 큰 이유 중 하나일 것이라 생각한다.

한 해를 정리하기 위한 마무리 일들

GTD 시스템의 Tickler 폴더에 드디어 마지막 폴더가 남았다. 이제 곧 2019년이 저물고 다시금-어떤 의미가 있는 지 불명확하지만 괜한 기대를 가지게 하는-2020년이 시작되려고 한다. 수 많은 이들이 몇 시간 남지 않은 한 해가 시작될 때 계획한 수 많은 일이 기대한 바대로 되지 못했음을 아쉬고 하고 있을 것이다. 더불어 2020년을 성공적 한 해로 만들기 위해 어떤 계획을 수립해야 할 지 고민하는 이들도 많을 것이다.

한편으로 그런 여유조차 없이 한 해가 바뀌는 그 날, 그 순간에서도 밤새 일 하는 지경에 놓은 이들도 있을 것이다. 아마 나 스스로는 비슷한 처지에 놓이지 않을까 우려된다. 어쨌든 우려나 기대와 상관없이 시간은 흐르고, 날이 바뀌고 해가 바뀌게 되면서 새 해가 시작될 것이다.

만일 2019년이 분명 아쉽고 제대로 정리되지 못했다면 하나라도 마무리하는 것이 필요하다. 특히 상황이 2020년까지 이어지면서 자신의 관리 체계를 느리게 복잡하게 그리고 무겁게 만드는 대상을 찾아 정리하고 관리해야 할 필요가 있다. 나의 경우 언제나 그 일들의 우선 대상은 이-메일 시스템 정리가 되었다. 현재 이-메일 시스템의 상황은 하루가 지나고, 며칠이 지나고, 그리고 몇 달이 지난 현실의 상황을 보여주는 증거라고 할 수 있다. 매일 매일 그 날의 메시지 수집함을 비우고, 분류하고, 그리고 정리하고자 했지만, 작심삼일 그 자체의 완벽한 현실이다.

쌓인 메시지가 얼마나 많은 지는 개인마다 다르겠지만 이-메일 시스템을 정리하는 일은 채 하루 혹은 몇 시간 걸리지 않는 일이다. 마음 먹고 한다면 한 시간 내에 끝낼 수도 있다. 이유는 간단한 2019년 기준-그 이전 년도의 메시지까지 있다면 포함해서-메일 박스에 쌓인 수 많은 메시지는 지금껏 시간이 나고 여유가 생기면 보려고 했겠지만 여전히 그대로 있다. 그러니 각 메시지를 일일이 확인할 필요 없이 그냥 삭제하면 끝이다. 스스로 자신의 과감함을 증명하고 싶다면 지워진 메시지로 가득 쌓인 휴지통을 비워도 것도 새해를 맞이하는 자세라고 할 수 있다(물론 절대 추천하지는 않는다).

전체 삭제가 불안하다면 2019년 11월까지 메시지만 삭제해도 상관없다. 필요한 메시지는 대부분 별도의 메일 박스로 옮겨졌을 것이 분명하다. 몇 일 동안, 몇 주 동안, 그리고 몇 달 동안 쌓인 한 해의 메시지를 앞으로 보게 될 가능성은 거의 없다.

같은 시각에서 컴퓨터 시스템의 여기 저기 흩어져 갈 곳을 잃은 채 쌓인 무수한 다운로드된 파일들도 마찬가지일 것이다. 제목 조차 없이 내용 파악을 위해 일일이 파일을 열어야 하는 경우도 만만치 않게 시간을 허비하게 만들 것이다. 모조리 휴지통으로 보내 영구 삭제하거나 불안하다면 별도 폴더로 모두 옮기도록 한다. 이때 가능하면 별도의 폴더의 메인 시스템이나 아닌 외부 장치로 옮기는 것이 현실적으로 가장 효용성이 있다.

파일 이름과 내용으로 파일 중복성을 파악하여 보다 정리가 쉽도록 해주는 몇몇 유틸리티가 있지만, 그 어느 것도 100% 완벽하지 않기 때문에 완전한 정리를 기대하기는 어렵다. 컴퓨터 시스템의 용량도 줄고 속도도 개선해 줄 지 모른다. 다운로드 후 수 개월 지난 파일을 앞으로-보고 싶은 심정은 이해하나-볼 일은 없을 것이다.

디지털 환경에서의 이-메일 시스템이나 다운로드 파일드을 정리 했다면, 다음은 당연히 아날로그 세상의 물건을 정리할 필요가 있다. 우리의 주변은 언제가 될 지 모르지만 무한한 가치를 가진 여러 메모, 문서, 논문, 책 등으로 가득하다. 내 주변도 역시 올해도 변함없이 언젠가 사용하게 될 지 모른다면 쌓아둔 이면지, 카페에 들러 한 장 씩 , 몇 장 씩 들고와서는 책상 위와 서랍을 가득 채운 휴지, 그리고 수 많은 필요성을 가지고서 주변에 쌓인 물건들이다. 물론 넘치려고 하는 쓰레기통을 배우는 것도 주요할 일이다.

현실적 가능한 범위에서 이러한 정리 작업이 어느 정도 마무리 되었다면, 하루 정도는 한 해를 정리하는 시간일 필요하다. 운이 좋다면 2019년을 시작하는 즈음 만들어 놓은 계획서가 그대로 있을 수 있다. 계획한 일이 얼마나 수정 되었고 달성 되었고 그리고 폐기 되었는 지 어렴풋이나마 알 수 있을 지 모른다. 그리고 일을 계획하는 자체가-기대에 비해-얼마나 효용성이 없는 일이란 것도 알 수 있을 지 모른다. 계획 보다는 계획 하는 그 순간의 열정과 노력이 목표를 향하게 하는 원동력이었다는 생각이 들지도 모르겠다.

새로운 계획 수립 vs. 지나간 계획 관리

만나는 많은 이들이 개인적으로든 업무적으로든 일상 프로젝트)를 위한 계획 수립에 고민하고 있다. 대놓고 고민을 토로하는 이도 있지만, 말이 없더라도 대개 얼굴에 고민이 역력해보인다. 큰 프로젝트에서 한 개인의 역할이 최종 의사결정권자가 아닌 다음에야-어떤 위치에 있든-제한적일 수 밖에 없음에도, 너무 지나친 고민에 빠져 있지 않나 싶다. 반면 내 삶의 최종 결정권자는 분명 내 자신이 되어야 하기에 역시 나름의 계획 수립을 고민해야 하겠지만, 대개 자신의 삶에는 무관심하다. 현실적으로 일상이 업무의 연장선 혹은 업무 결과에 지대한 영향을 받는다는 점에서 자기 중심의 관리에 집중한다는 것이 무리가 있는 것도 사실이긴 하다.

여하튼 회사 일이든 개인 일이든 그리고 크든 작든 계획을 마련하게 된다, 하지만 계획을 수립하는 것은-원하는 기대에 비례해서-결코 만만치 않은 일이 분명하다. 그래서 항상 일을 위한 계획은 본의 아니게 새로운 일을 만들어 내게 된다.

특히 미래가 불확실한 혹은 장기적 계획이라면 더욱이 개인적 측면에서의 준비 과정은 더욱 어려울 수 밖에 없다. 일반적으로 내가 듣는 고민의 가장 대표적 예는 어떤 내용을 어떤 식으로 계획해야 할 지 모르겠다는 것이다. 솔직히-그 계획 자체에 관여하지 않고 있는 입장에서-난들 어떻게 안다고 이런 푸념을 들어야 하나 싶기도 하다. 내가 참여 한다고 해도 당사자나 상황이 크게 다르지 않을 것인데. 다들 나의 관심사를 알고 있는 덕분에 이러한 고민을 무언가 기술적으로 해결할 수 방안이나 최적화된 어플리케이션이 없는지 묻기도 한다. 솔직히 말하지만 그런 완벽한 해결책은 없다. 그렇다고 그런 식으로 답해 줄 없으니 그저 짧은 경험에 기반한 나름의 간단한(매우 단기적인) 나 만의 방안을 제안해 보게 된다.

- - - - -

계획이란 앞으로 발생할 가능성이 높은 일에 대한 예상과 그에 대한 대응을 가정하고 수립된다. 때문에 모든 계획은 100% 완벽할 수 없으며 어떤 식으로든 수정될 수 밖에 없고-자신과 주변의 관심도에 비례하여-빈번하게 폐기 되는 사태를 겪게 된다.

때문에 안전한 계획 수립을 위한 전제는 계획 자체를 명확하게 규정하고 준수할 수 있다는 전체를 세우지 않는 것이다. 계획의 폐기 혹은 포기 역시 계획의 일부라고 할 수 있다. 물론 계획의 폐기를 계획의 일부로서 진행한다는 자체는 모순적일 수도 있다. 그런 상황에서 오늘도 끝 없는 계획이 수립되고 진행되면서 반복된다.

모든 계획의 내용과 범위가 사람 마다 혹은 업무 마다 다를 것이니 효율적 계획 수립을 위한 방안 개발은 공허한 구호이지 않나 싶다. 다만 어떤 내용과 실행안이 계획의 대상으로 만들져야 할 지 혹은 만들어 질 수 있는 지에 대한 사항은 생각해볼 수 있다. 어떤 내용을 계획에 포함시키고 향후 변화의 폭을 짐작하는 것만으로 효과적인 계획 수립에 큰 도움이 될 수 있다고 본다.

그런 점에서 개인적으로 제안하는 방안의 하나는, 계획 수립을 위한 참고 자료서 다가올 수 있는 미래에 대한 여러 고민에 앞서 이미 완료된 계획에 대한 기록을 정리하는 것이다.

계획이란 것이 사람 마다 업무 마다 내용과 범위가 다르기 했지만, 여러 과정 중 한 단위에서 보자면 일정 범위에서-일상의 삶과 같이-유사한 구성과 내용이 반복된다고 볼 수도 있다. 즉 새로운 제목과 대상으로 규정된 절차라도 한 개인이나 조직에서 수행할 수 있는 기능적 범위는 거의 유사한 경우가 많기 때문이다. 또한 그 수행의 주체 역시 변함없는 나 그리고 우리이니.

이러한 방안의 효용성은, 이미 끝난 일의 결과는 분명할 것이고, 그 결과의 원인, 과정 그리고 대응 역시 충분히 객관적으로 파악 가능하다고 보기 때문이다. 또한 추진 과정에서의 수정 이유 그리고 수정에 따른 변화 역시도 파악이 가능하다. 그러므로 성공 여부와 무관하게 지나간 계획에 관련된 정보는 새로운 계획의 수립을 위한 유용한 참고 자료로 활용될 수 있다.

하지만 바쁜 일상에서 지나간 계획의-미래 활용을 위한 목적이기는 해도-관리는 시간적으로나 절차적으로나 쉬운 일이 아닐 뿐더러 특히나 지속하기가 매우 어렵다. 무엇보다도 미래의 참고 자료로서 활용 가치를 유지하기 위해서는, 계획이 완료된 시점에서 빠른 시일내에 마무리 되어야만 한다. 시일이 지날 수록 지난 계획에 대한 정리는 점점 불가능한 상태로 전락하게 된다. 개인적으로 하나의 계획이 완료되면, 마무리된 당일이나 다음날 정도에 정리할 수 있도록 습관을 들이고자 애를 쓰고 있다.

지나간 혹은 완료된 계획을 정리하기 위해서는 하나의 대전제가 우선되어야 하는데, 계획의 성공 여부와 상관 없이 솔직하고 객관적으로 평가되어야 한다는 점이다. 대개 지난 계획의 결과에 대해서는 상대적으로 호의적일 수도 있지만, 이럴 경우 새로운 계획을 위한 참고 자료로서 활용성할 수 있는 신뢰성을 갖추기 어렵다. 계획이란 자체한 불안정한 일임에도 참고할 자료 역시 불안정한 평가를 포함하고 있다면, 계획 수립의 어려움은 더욱 혼란해 질 수 있다. 하지만 역시 사람이 새로운 일은 물론 지난 일에 대하여 객관적 시각을 유지한다는 것은 분명 쉽지 않다.

• - - - - -

이러한 이유에서 지나간(완료 되거나 폐기된) 계획의 세부 항목이나 일정을 관리하기 용도로 두 가지 기능적 방법을 사용하고 있다. 간단하게 일의 목적과 목표를 설정하고 계획하고 진행한 내용 그리고 그 결과를 적을 수 있는 메모를 사용한다. 그리고 매번 같은 식으로 반복하기 위해 미리 정규화된 형식을 이용하는데, 문서 작성용 어플리케이션 등을 사용하여 템플릿을 만들어 사용한다. 개인적으로 워드프로세서 보다는 운용이 가벼운 OmniOutliner를 사용하여 템플릿을 만들어 사용하고 있다.

워드프로세서를 이용하면 좀더 많은 내용을 편리하기 입력하도록 구성할 수 있지만, 가능한 간단한 구성이 새로운 습관의 지속에 훨신 유리하기 때문에 OmniOutliner 같은 가벼운 아웃라이너 등을 사용하는 것이 좋다. 직접 종이에 출력하여 활용하는 방법도 있지만 예상 외로 시간과 수고가 많이 들기 때문에 부담스러울 수 있다. 손을 글을 쓴다는 건 생각 외로 노동 강도가 심하다.

템플릿은 아래 예와 같이 간단하게 회의나 미팅, 개별 주체별 사안, 그리고 업무 항목이나 기능별로 구분한다. 하지만 가능한한 최소한의 템플릿을 사용하려고 한다.

이러한 지난 계획에 대한 평가 관리에서 가장 주요한 어떤 대상을 참고 자료로 활용한 것인가에 대한 결정이다. 비록 내용만으로 주요하다고 판단되더라도 한 프로젝트에 여러 사안이 많다보니 일일리 관리하기는 불가능하다. 참고 자료로서의 평가와 관리를 위한 대상을 선정하기 위한 나름의 노력이 필요하다. 괜히 모든 사안을 다 관리할 수 있다는 단순히 욕심을 부리다가는 작심삼일이 분명하다. 그러므로 보다 활용 가치가 있는 지난 계획을 선택할 수 있도록 하는 자신만의 기준을 세울 수 있도록 한다.

- - - - -

하지만 이런 지난 계획에 대한 상세 평가 및 반성 용도을 위한 관리는 시간적으로 육체적, 정신적으로 부담이 적지 않기 때문에 모든 사항에 대한 지속하기 쉽지 않고, 더욱이 예정한 시간 내에 수행하기도 만만치 않다. 때문에 이를 보완하기 위한-더욱 간단한-방법으로 달력을 이용한다. 물론 이전 지난 계획 정리와는 별개로 운용하는 것이 좋을 수도 있다.

일단 계획한 하나의 일이 완료되면, 달력이 계획한 일이 표시되어 있다면 완료 상황에 따라 조정하면 되고 없었다면 지난 일정으로 달력에 표시를 한다. Mac OS X의 달력이나 Outlook의 달력 기능으로 충분하다. 두 어플리케이션 사이의 기능적 비교로는 Outlook의 효과적이지만 역시 이론 용도로 활용하기엔 너무 무겁다.

우선 해당 어플리케이션에서 지난 계획 관리를 위한 별도의 캘린더를 하나 만들어서, 지나간 개별 일정을 모두 표시할 수 있도록 한다. 프로젝트 단위로 별도의 캘린더를 만들어 사용할 필요는 없다. 이미 지난 계획은 지난 계획일 뿐이며 참고자료로서 동일하게 관리하는 것이 이러한 관리 습관의 지속에 효과적이다.

이 방법의 효용성은 앞서 지나간 개별 계획이 나름 상세한 사항을 기록해야 하는 부담이 있는 반면, 달력에 직접 일자, 시간, 위치 그리고 관련 정보를 직접 입력할 수 있기 때문에 쉽게 적용할 수 있는 것이다.

이러한 상세 내용은 아마도 프로젝트 관리 어플리케이션이나 별도의 관리를 위한 달력 등에 표시되어 있지만, 이미 지난 프로젝트에 대한 내용을 다시 전용 어플리케이션에서 본다는 것은 시각적으로 정신적으로 꽤나 피곤한 일이다. 이러한 관리의 목적은 단순히 지난 계획의 사항을 새로운 계획에 활용하기 위한 참고 자료라는 점에서 보다 쉽게 볼 수 있도록 하는 것이 주요하다. 특별히 주요하게 구분하여 관리할 필요가 있다면 별도의 캘린더를 생성하고 구분되는 색깔을 이용할 수도 있을 것이다.

이러한 달력을 이용한 지나 계획의 관리를 개인적으로 선호하는 이유는 동일하거나 유사한 계혹의 수립 과정에 소요 시간이나 다른 계획간의 관계를 눈을 보면서 파악하는 것이 꽤 효율적이다.

또한 이러한 노력을 일상의 기록으로 적용해 보는 것도 나름 좋은 방법이다. 그러면 본의 아니게 맛볼 수 있는 최고의 성과는 달력에 표시된 내용을 보면서, 지난 일상에서 나 자신이 얼마나 열심히 삶을 살았는지 확인할 수 있다는 점이다. 예상 외로 달력이 여러 일들로 가득 채워진 것에 놀랄 수도 있다. 개인적인 일이든 집안 일이든 그리고 학교와 회사 일 등 생각 외로 쉬지 않고 자신이 살고 있음을 느낄 수 있다.

물론 이러한 방법도 결코 쉽지 않다. 하루 이틀은 흥미를 가지고 자신의 일상을 기록하는 재미가 있을 수도 있겠지만, 생각 외로 몇 십분 혹은 몇 시간 전에 자신이 한 일을 명확하게 규정하기 어렵다는 점에 좌절감을 느낄지도 모른다.

이러한 관리 방법은-업무와 관련된 일만이 업무에 영향을 주는 것이 아니며, 일상의 일이 일상에 한정된 일도 아니기 때문에-모든 일은 서로가 영향을 미치며 수정되고 변경되어 삶의 진행에 관여되어 있다는 것도 인식할 수 있게 한다.

- - - - -

지난 계획에 관리 습관은 마치 매일 일기를 쓰는 것의 어려움과 비슷하다고 볼 수 있다. 물론 학창 시절 짧은 방학 기간 동안의 일기도 어려운데 매일 일기를 쓰는 보통 이상의 능력을 가진 대단한 친구를 본 적도 있기는 하다. 지난 일에 대한 관리가 일기처럼 일상의 부담으로 다가온다면 이러한 관리 방식이 지속되기 매우 힘들다. 때문에 나름의 관리 방식의 설정과 유지를 위한 체계의 구축과 유지를 위한 노력이 필요하다.

하지만 사람이란 것이 나이가 들수록 일상의 습관이나 업무 스타일이 변하기를 기대한다는 것은 사실상 불가능하다. 그러므로 몇 일 혹은 몇 주, 지난 일정에 대한 기록만으로 일상에서의 자신의 모습과 역량을 쉽게 파악할 수 있다. 하지만 곧 지쳐서 이를 지속하기 쉽지 않을 수도 있다.

만일 이러한 방식까지 활용하여 지난 계획을 참고할 필요성은 못느낄 수도 있겠지만, 언급한 바와 같이 개인적인 경험에 비춰-어떤 방식으로 든-지난 계획의 성과를 기록하고 관리하는 것은 확신하건데 새로운 계획의 참고 자료로서 가치가 매우 높다고 생각한다.

Things 3.11.2 업데이트

Things 3.11 업데이트가 크리마스 기념으로 진행되었다. Culturedcode에서 소개한 내용처럼 검색 기능이 강화되었다. Things 내부의 모든 사항(항목 이름, 태그, 날짜 및 시간 등)을 Quick Find 기능으로 검색이 가능하다. 검색은 이미 완료 되었거나 삭제된 항목에 대해서도 적용된다. 특히 각 항목 요소의 머릿말로도 검색이 가능하다는 점에서 일부 요소로도 검색할 수 있다.

그리고 검색된 내역이 남아 최근에 검색한 내용을 쉽게 확인할 수 있다. 그리고 각 항목에 대한 정보를 확인할 수 있는 Get Info 명령을 사용하여 지난 일정의 시작과 완료일을 따로 볼 수 있지만, 이를 실행하기 위한 별도의 명령이 없다. 혹시 Mac OS X 환경에서 정보 확인하기 용도의 Command+I 명령이 있을 것으로 헛갈릴 수 있는데.. 향후 사용 빈도가 높아지면 어찌될 지 모르겠다.

3.11 업데이트에서 검색 기능이 강화되었다는 점에서 보자면, 이미 지나간 내용에 대한 검색이나 현재 사항에 대한 검색이 많은 경우에 유용하겠다. 하지만 GTD 시스템으로서의 운용에서 보자면 검색 기능은 크게 주요하지 않다는 개인적으로 크게 효용성이 없는 기능이지만, Things를 일반적인 할 일 관리 용도로 운용한다면 검색 기능은 주요한 역할을 할 수 있다. 상대적으로 Things 사용층의 운용 용도를 짐작케 하는 것 같다.