GTD의 업무 계층화, 프로젝트 관리에 대한 오해

GTD 시스템 운용이 쉽지 않거나 나름 제대로 된 운용을 하고 있다고 싶지만 뭔가 불안정한 상황이 이어지고 있다면 한번 쯤 뒤돌아 보아야 할 것이, GTD 시스템의 프로젝트 관리에 관한 사항이 아닐까 싶다.

OmniFocus(이하 OF)와 Things(혹은 Microsoft To Do, 이전 Wunderlist)의 GTD 구현 과정의 가장 큰 기능적 차이는-이른바 프로젝트로 불리는-업무 간의 계층적 구조에 대한 처리에 있다. 일단 기능적인 측면에서 OF는 Things에 비해 높은 혹은 복잡한 수준의 계층 구조를 지원한다. Things 역시 계층화 구조 구현에 대한 사용자들의 의견을 수용하여 상당 부분 계층적 구조에 대한 지원이 가능하도록 개선되었다. 그럼에도 반드시 기능적 구조에서 Things의 OF의 계층화 구조 프로젝트 관리에 대응할 수 없다.

물론 이러한 기능적 차이가 GTD 시스템의 기술적 우위를 가르는 일방적 기준이 될 수는 없다. 이전 여러 포스팅에서 이런 내용을 적었다. 하지만 어쩔 수 없은 기능의 존재과 구조에 따른 비교이다 보다 OF가 Things에 비해 우위에 있다는 사실을 부정할 수도 없다.

문제는 OF를 사용하든 혹은 Things를 사용하든 프로젝트 혹은 복잡한 계층화 구조의 기능을 제대로 이해하고 사용하지 못한다면 GTD 시스템 운용의 큰 낭패를 볼 수 있다는 점이다. 일반적으로 업무를 계층화된 구조로 구성하게 되면 어쩔 수 없이 상위에 있는 항목이 하위에 대해 주요한 위치를 차지하거나 혹은 관리 우선 순위에서 높은 곳에 있다고 생각하게 된다.

그러나 GTD의 가장 근본적 개념이 이러한 구조로 부터 벗어나 현실적으로 현재 실행 가능한 일을 수행하는 방식을 제공한다는 사실에서, 프로젝트에 대한 상세한 구성 및 관리에 지나친 집중을 하게 되면 GTD의 기능적 운용 범위를 초과하게 될 수 있다. 즉 GTD 시스템을 넘어 프로젝트 관리 시스템으로 진입하게 된다는 것이다.

우선 GTD의 개념적 측면 이전 계층화 구조의 업무 체계 즉 프로젝트 관리의 가장 큰 문제점을 한번 생각해 볼 필요가 있는데, 그것은 일의 시급성이나 중요도에 비해 전체적 구조에 묻혀 기대한 만큼 명확하게 드러나지 않는다는 것이다. 물론 개별 업무에 마감일, 중요도 혹은 플래그 등을 지정하여 운용하지만, 그 대상이 적지 않은 경우에 이 정도 수준의 관리 요소로서는 기대치를 만족시킬 수 없다는 것이다.

때문에 용어 비교 측면에서의 혼란이라고 할 수 있지만 전통적인 프로젝트 관리 체계와 GTD의 업무 요소의 관리 기능에서의 프로젝트가 동일한 용어를 사용함에 따라 시간이 지나 GTD 시스템의 관리 요소가 일정 수준 이상으로 증가하게 되면 이도저도 아닌 관리 방식이 되어 버릴 수 있다. GTD 시스템의 관리 범위가 넓은 경우라면 다들 비슷한 체험을 했으리라 예상된다.

물론 Things와 같은 다소 제한적 구조의 GTD 시스템에 느끼는 상대적인 답답함은 부정할 수 없다. 나 역시 OF의 선택에서 그런 이유가 가장 크다. 하지만 앞서 언급한 프로젝트 관리의 문제 역시 Things에 비해 OF를 운용할 때 더 심각하게 느껴질 수 있다.

그러므로 이러한 문제로 부터 벗어나 좀더 여유롭게 프로젝트 관리를 하기 위해선 OF 프로젝트 관리 기능을 명확하게 이해하고 자신만의 관리 기준을 정할 필요도 있다. 예로 프로젝트와 세부 프로젝트의 그룹 설정을 너무 순차적 내용으로 규정하려고 애를 쓸 필요가 없을 수도 있다. 사실 아직 일어나질 않은 일들의 관련성을 순차적으로 배치한다는 자체가 무리일 수 밖에 없고, 명확한 표현으로 구분되고 배열된 경우 수정이나 재배치가 상대적으로 힘들 수 있다. 계획은 언제나 계획일 뿐이라는 점에서 여유를 두는 것도 좋다. 일이 아닌 일의 관리 자체를 너무 완벽하게 작품처럼 꾸미는 것은-모든 경우는 아니겠지만-불필요할 수도 있다. 실제로 세부 계획이 명확하다고 수립된 프로젝트 조차 계획이 변경되는 것이 일상인 현실에서, GTD 시스템에서 아직 불분명한 사실들을 가지고 명확한 세부 계획을 수립하고 관리하기란 정말 어렵다.

또한 앞선 자심 언급한 바와 같이 계층화된 프로젝트에서 계층화는 일의 우선 순위에 따라 구성되고 배열될 뿐이지 일의 가치나 중요도에 따라 배치될 수는 없다. 왜냐하면 역시나 대부분의 일이 아직 실현 전의 상태이기 때문이다. 우리가 어떤 일이 얼마나 중요한 지 안다고 할지라도 실행이 요구되기 전이나 혹은 실행이 불필요한 상태에서도 실행할 수는 없다. 때문에 계층화 구성에서 의도한 가치에 따른 평가가 발생하지 않도록 해야한다.

더불어 계층화를 위한 요소를 너무 남발하지 않도록 해야 한다. 하나의 프로젝트가 여러 세부 프로젝트로, 또 각 세부 프로젝트의 내부는 또 다른 세부 요소로 구분될 때 발생할 수 있는 모든 요소를 일일이 점검해야 할 대상으로 수집하거나 입력할 필요는 없다. OF의 프로젝트는 실행하고 기대한 결과를 달성하기 위한 도구적 방식이지 프로젝트 자체를 우아하게 관리하는 위한 방식을 운용해서는 안되며 실제 그러한 기능을 제공하지도 않는다. 그런 점에서 OF에 만족하지 못하고 점점 프로젝트 관리 도구를 찾거나 관심을 보이게 되는 자신을 돌아 볼 수 있게 된다면 이러한 측면에서의 우려를 이해할 수 있으리라 본다.

마이크로소프트의 Project와 같이 대규모 프로젝트 관리 도구는 말 그대로 한 사람이 감당하기 힘든 범위의 프로젝트를 관리하기 위한 체계이다. 비록 한 개인이나 소그룹의 업무가 결코 복잡하지 않다고 할 수는 없더라도 그러한 많은 관리 자원을 다루기 위한 체계로 GTD의 계층적 업무 관리 체계의 불편함을 극복하려고 하는 것은 잘못된 판단이라고 본다.

E-메일 관리, 풍요 속의 빈곤 - 그 시작 ?

GTD 시스템, 소프트웨어가 아닌 관리 체계로서 골치 아픈 대상의 하나가 이-메일 메시지라는 것은 다시 강조할 필요가 없을 것이다. 블로그의 수 많은 포스팅에서도 이-메일 관리에 대한 의견과 대응을 적었다. 그러한 문제의 원인 중 하나가 예전과 달리 이-메일 계정의 생성이 쉽다보니 마음만 먹으면 수십 개의 이-메일 계정을 소유할 수도 있다. 특히 요즈음처럼 사용자 인증을 이-메일로 하는 경우 특별한 용도의 웹 서비스를 위한 별도 이-메일 계정을 만들어 사용하기도 한다. 어느 순간 자신의 얼마나 많은 이-메일 계정이 있는 지에 놀라는 경우도 있다. 반면 수십년 동안 한두 개의 이-메일 계정을 사용하는 경우도 결코 적지 않다. 이렇듯 많고 적든 이-메일 계정이란 것은 하나 생성하고 나서는 사용하지 않은 경우에도 중지나 제거 등을 하지 않고 결국 쌓인다. 사실 이런 경우는 문제가 될 것이 없다. 사용하지 않은 이-메일로 특별한 메시지가 올 경우도 드물고 오더라도 대부분 스팸이나 광고성 메시지이니 무시해도 상관없다.

하지만 특별한 경우인지는 모르지만 나의 경우는 꽤 많은 이-메일 계정을 사용한다. 일상적으로 사용하는 계정만 보더라도 대여섯 개는 넘고 관리하는 계정은 거의 십여 여개에 달한다. 개인용 한두 개, 업무용 두세 개, 외부용 한 두 개 등등, 생각해보면 정말 이렇게 이-메일 계정이 많아야 했는 지 의문이 들기도 한다. 하지만 이 정도 역시 제법 많이 그리고 주기적으로 정리한 것이라는 점이다.

그러므로 이-메일 관리의 가장 근간은 또 다시 강조하지만 사용하지 않거나 사용 빈도가 적인 이-메일 계정을 과감하게 삭제하는 것이다. 라이센스 등에 등록된경우라면 이-메일 변경이 가능한 지 혹은 단순한 로그인 네임으로만 사용되는 지 등을 파악하여 정리할 수도 있을 것이다. 만약 그럴 수 없다면 이-메일 계정의 포워딩 서비스를-가능하다면-이용하거나 혹은 별도의 이-메일 클라이언트를 이용하여 해당되는 모든 이-메일 계정을 나름대로 통합하여 관리하는 방법이 있을 것이다. 개인적으로 Spark 이-메일 클라이언트를 사용하여 후자의 방법을 사용한다. Spark의 다양하고 강력한 기능에 반한 애용자라면 지탄할 대응이 아닐까 싶다.

사실 한국에 살면서 네이버, 다음 등 이른바 포털을 사용하지 않을 수는 없고, 일단 작은 용도라면 사용하게 되면 이-메일 계정이 자동으로 생기고 시스템 관련 메시지가 해당 이-메일 계정으로 날라오는 어쩔 수 없지 않나 싶기도 하다. 이런 웹 기반 서비스의 이-메일 계정 가운데 IMAP나 POP3를 지원하지 않는 경우가 있다면 애무 당황스러울 것이다. 요즈음 업무 환경이 웹 기반으로 바뀌다보니 그런 경우가 의외로 적지 않은 것 같다. 나 역시 꽤나 오랜 시간 몸소 그런 경우를 겪어야 했다. 대개 웹 기반 메일 관리에 특별히 거부감이 없겠지만, 처음부터 이-메일 클라이언트 기반으로 메시지를 관리해 온 습관 덕에 웹 기반 이-메일 운용은 내게 있어 정말 어색하다.

물론 지금까지 넋두리처럼 적은 이야기는 실제 접하게 될 수 많은 이-메일 메시지 기반의 업무 관리나 GTD 시스템 운용에서 발생하는 여러 문제에 비하자면 문제라고 부르기도 어려운 수준이다. 더욱이 같은 이-메일 서비스가 컴퓨터 시스템, 운영체제 그리고 이-메일 클라이언트에 따라 서비스 수준이나 기능에 일관성이 없다며 정말 난감하다. GTD 사용자로서 앞으로 다루고자 하는 이-메일 메시지 관리의 많은 문제들이 그러한 요소에 기인하고 있기도 하다.

다양한 이-메일 서비스의 선택 혹은 선택의 여지 없는 사용, Windows나 macOS와 같은 특정 운영체제에서 구동되는 이-메일 클라이언트 성능과 기능의 문제, 더불어 예기치 못한 크고 작은 문제들로 인해 이-메일 서비스 자체를 포기해야 하는 등의 경우를 심심찮게 겪어 왔다. 그리고 그 가운데 여전히 해결되지 않은 문제가 이어지고 있다. 아마도 컴퓨터 시스템이나 스마트 폰의 일상이나 업무의 핵심 도구로 자리잡고 있는 가운데 여러 개의 이-메일 계정을 함께 운용하는 경우라면 비슷한 경험을 하고 있을 것이라 생각든다.

과연 K-프로젝트는 태어날 수 있을까 ?

내 삶에서 일정 관리, 업무 관리, 혹은 프로젝트 관리는 삶의 걸림돌을 해결하는 방안이라 생각했고, 그러한 해결은 컴퓨터 소프트웨어로 구현된 어플리케이션이 답이라 생각했던 시절이 꽤나 길었다. 지금 기억으로도 Apple Desktop, Multiplan. Think Tank, MS Project 등 셀 수 없는 어플리케이션들을 사용하면서 나름의 답을 찾으려고 했다. 하지만 솔직히 제대로 된 결과로 이어지진 못했다.

영어 표현의 문제도 있었고, 제한된 텍스트 화면의 한계 때문이기도 했고, 무엇보다도 업무 관리나 프로젝트 관리에 대한 제대로 된 개념이나 이론 그리고 경험도 없었지 않나 싶다. 하지만 그 시절을 지나 학교에서도, 학윈 과정에서도, 회사에서도 그러한 고민은 해결되지 않았다. 8-비트 컴퓨터에서도 64-비트 컴퓨터로 바뀐 세상에서도 삶이나 업무의 만족스러운 관리를 제공해주는 어플리케이션을 꼽으라면 선뜻 생각하기 어렵다.

그 오랜 시행착오의 결론을 한 마디로 적자면, 정말 Microsoft든 SAP든 어떤 소프트웨어 기반의 프로젝트 관리는 정말 한국인 혹은 한국식 업무에는 적용하기 쉽지 않다는 것이다. 그리고 그 고민은 이 순간에도 계속되고 있다. 도대체 이러한 소프트웨어를 제대로 활용하고 있는 기업이나 기관이 있다면 세계 어디라도 달려가서 보고 싶을 정도이다.

새로운 프로젝트, 프로젝트 관리 시스템 구축 프로젝트 자문을 위해 도입 측과 공급 측의 이야기를 듣고 있지만 정말 답이 없는 것 같다. 도입 측은 표준 규정과 예외 사안의 비중이 거의 같은 수준이다. 세상의 모든 것을 원한다. 그리고 공급측은 일명 전문가란 탈을 쓴 사기꾼 수준이다. 상대방이 원하는 세상의 모든 것을 구현할 수 있다.

과연 원하는 기능으로 프로젝트 관리 시스템이 구축될 수 있을까. 프로젝트 관리 프로젝트를 관리해야 프로젝트를 하다니.. 한편으로는 매우 흥미롭다. 정말 K-프로젝트가 태어날 수 있을까 ?

그렇다면 한국인에게 맞는 프로젝트 관리의 방식이란 무엇일까? 가장 일반적인 상황은 일이 많다는 것이다. 대개 한두 개의 프로젝트에 발을 걸치는 경우는 일상이며, 규모가 작거나 인원이 적다면 문어발 수준이 된다. 게다가 평소의 직급이나 직책으로서의 일은 여전하다. 그렇다보니 MS Project와 같은 관리 체계에서 자원이 대상으로 인원의 배치나 할당 시간이 현실적으로 무의미해지게 되고, 그 결과의 예측치는 그저 그래프 출력을 위한 값 이상의 가치는 없다고 여긴다.

더욱이 프로젝트 간의 이동이 잦다. 그나마 이동이 없더라도 서류상 무관한 프로젝트에도 유령 지원자들이 꽤 많이 활동하기도 한다. 좋은 점일 수도 있지만, 프로젝트의 예측 관리 측면에서는 이러한 사항을 염두에 두어야 할지 말지가 고민일 경우도 있다.

물론 규정 업무 시간에 따라 관리는 굳이 언급할 필요가 없을 것이다. 최근에는 이러한 관리가 더욱 곤란한데 인원을 채용하면 간단히 해결될 문제를 어쩔 수 없는 현실적 사정을 빌미로 이리저리 돌려막기를 하니, 그러한 상황을 현재 프로젝트 관리 소프트웨어에서 구현하기란 불가능하지 않나 싶다.

그 외 수 많은 한국스러운 프로젝트 관리의 방식이 과연이 새로운 프로젝트 관리 체계에 녹아 들 수 있을까? 솔직히 이게 구현되면 노벨상 수상감이라고 농담삼아 이야기한다. 프로젝트 관리를 위한 프로젝트, 다시 그 프로젝트를 위한 프로젝트 관리.. 한편으로는 매우 암담하다.

할 수 있는 일의 시작과 함정

사람들은 자신이 잘할 수 있는 생각하는 일이 언제나 그 잘할 수 있음의 대상으로서 지속된다고 생각한다. 때문에 일의 우선 순위에서 할 수 있는 일, 잘 할 수 있는 일은 뒤로 미뤄두고 지금 해야 하는 일에 집중하게 된다. 하지만 매 계절, 매 년 우리는 언제나 할 수 있는 일이나 하고 싶은 일들이 일 목록에 그대로 올려지 있음을 확인한다. 언제든 할 수 있는 일이기에 또 지금 고민할 일이 아니라고 평가하면서 다시금 뒤로 미루게 된다. 할 수 있는 일이니 시작은 언제하든 무슨 상관이겠는가. 시간이나 노력이 아닌 결심의 문제일 뿐이다. 하지만 대개는 심각한 착각이다.

과격한 비교일지 모르겠지만 주변에서 퇴직 후 혹은 기존 사업을 정리하고 새로운 창업을 하는 경우를 보면, 그 일을 비즈니스라 부르든 사업이라 부르든 혹은 장사라 부르든 이른바 창업에 대한 결정은 선택의 여지가 다양한 경우가 아닌 최후의 방안으로 창업에 뛰어든 사례가 많다.

자신이 잘 하는 일에 발휘할 역량을 대부분을 소모한 후, 선택의 여지가 없는 상황에서 창업을 하게 된다. 덕분에 마음 고생, 몸 고생 등 갖은 노고에도 불구하고 기대한 바를 얻기는 힘들다. 자신이 잘할 수 있다는 기대 외 다른 주변 역량을 모두 소진된 상태이니 결과는 충분히 예상될 수 있다.

할 수 있는 일을, 더욱이 하고 싶은 일이라면 그 일을 한 시점은 바로 지금이라고 할 수 있다. 아마도 지금 가장 잘 할 수 있는 일이라고 본다. 물론 미뤄도 아무 문제가 없을 수 있다. 그렇다면 더더욱 지금 처리하는 것이 가장 안전한다. 진행에 시간이 오래 걸린다면 지금이라도 시작해야 하지 않을까 한다.

할 수 있이나 하고 싶은 일이 있다면 가장 그 일을 잘 할 수 있는 지금이어야 한다. 그렇지 않으면 할 수 없은 일이 될 수도 있고, 더 심각하게는 하기 싫은 일이 될 수도 있다. 그럼 오랜 시간이 지난 후 자신이 하고 싶었던 잘 할 수 있다고 생각했던 일이 실상 할 수 없는 일이었고 하고 싶은 일로 착각하고 있었다는 것을 알게 된다. 얼마 남지 않은 시간을 다시금 하고 싶은 일을 찾거나 하고 싶은 일인지 스스로 고민에 빠져 허우적거리게 된 이들이 여전히 주변에 많다.