OmniFocus 3.13.4 업데이트

이전 3.12가 업데이트 된 이후 거의 9개월만에 OmniFocus 3.13이 업데이트 되었다. OF 3.13에서는 Omni-Automation 환경에서 애플의 Voice Control을 사용하여 OF 기능을 수행할 수 있도록 되었다. 사실 이런 기능이 없다고 OF 운용에 불편함이 있었던 건 아니니 특별히 반길만한 사안이라고 보기는 어렵다. 사실 아직 애플의 음성 명령 인식 지원 목록에 한국어가 없다. 그리고 OF의 특성화 진행한다면 영어를 사용할 수 밖에 없을 것 같은데, 내 영어 발음에 문제가 있는 것인지 생각 보다는 OF 반응이 원할하지 못한 것 같다.

그리고 아이폰 같은 경우라면 몰라도 데스크탑이든 노트북이든 컴퓨터를 사용하면서 음성 명령으로 처리해야 할 상황이 실제 얼마나 될 수 있을 지 의문이다. 한편으로 아이폰이나 맥에서 Siri를 비롯한 음성 명령 관련 기능의 이용이 많다면 나름의 생산성 개선이 있을 수도 있다고 보지만, 어차피 모든 기능을 음성으로 완전히 처리할 수 있는 시절이 오기까지는 그저 작은 관심의 대상 정도 아닌가 싶기도 하다.

그 외 기능 개선 사안 여기 Omni Automation과 관련된 사안이라는 점에서 macOS 버전과 iOS(iPadOS) 등 운용 플랫폼과 무관하게 동일한 구조의 자동화 기능 처리가 추가되고 있는 듯 하다. 안타깝게도 아직까지 그 운용의 효용성을 찾지 못해 크게 관심이 없다. 반면 과연 어떤 예상하지 못한 기능이 만들어 질 수 있을 지 기대가 되기도 한다.

OmniFocus 활용성에 대한 자체 평가 ?

만일 오랫동안 OmniFocus(이하 OF)를 활용하고 있음에도 불구하고 사용에 따른 효용성이 의심되고 전체적인 업무나 일상에서의 시간 관리가 제대로 되지 않고 있다면, 시스템 즉 OF의 기능적 사안에 문제가 있거나 자신의 OF 활용 방식에 문제가 있다고 볼 수도 있다. 물론 대개는 두 가지 경우에 걸쳐 있지 않을까 싶기도 하지만 일단은 구분하여 생각해보기로 했다. 그 가운데 OF의 기능적 측면에서 자신의 활용성을 평가하는 잣대로 평가할 수 있것이 있는데, 바로 아웃라인 보기 방식이다.

OF의 아웃라인은-삭제된 항목을 포함하여 전체 기능을 보는 경우를 제외하고-첫 번째 항목을 보는 경우와 현재 사용 가능한 경우 그리고 절차적으로 남은 항목을 모두 보는 경우를 선택할 수 있다. 만일 현재 OF 사용시에 첫 번째 항목이나 사용 가능 항목이 아닌 남은 항목으로 설정된 채로 유지되고 있다면, GTD 시스템으로 OF를 제대로 활용하지 못하고 있다고도 해도 틀린 말이 아닐 수 있다.

다시말해 OF를 사용하면서 일상적 상태를 남은 항목으로 지정하여 항상 현재 상황에서 전체 사항을 보면서 관리하고 있다는 것은 프로젝트나 업무 리스트의 실제적 검토 및 시행 그리고 만료에 대한 설정이 완전하지 않다는 반증이기도 하다. 만일 그런 경우에 해당되는 경우라면 별도 항목이나 프로젝트로 분리하는 것이 GTD 시스템을 보다 효과적으로 사용하는 방법이다. 그렇지 않다면 현재 업무 관리 시스템인 GTD 시스템을 관리하고 일이 지속되고 있다는 것이다.

물론 사람이란 것이 현재 그리고 앞으로의 진행 상황을 전체적으로 점검하는 것이 필요하다. 그리고 그러한 기능을 GTD에서는 정기적인 리뷰 단계에서 관리하도록 하고 있다. 결국 GTD 시스템의 각 단계적 진행이 아닌 전체적인 통합적 관리를 하고 있다면, 잘못된 것이라 못박을 수는 없지만 GTD 시스템의 활용성 측면에서는 한번 검토해볼만한 사안이다.

이런 문제가 OF가 Things를 비롯한 다른 GTD 시스템 프로그램에서는 큰 문제가 되지 않는다. 그러한 기능적 요소를 제공하지 않기 때문이다. 그러므로 이런 기능 자체의 유무를 평가할 일은 아니지만, OF에서와 같이 보다 GTD 시스템에 적합하도록 갖춰진 경우라면 그 활용성을 보다 적극적으로 이용해볼 필요도 있다.

결국 OF의 아웃라인 기능의 첫 번째 사용 가능 항목 보기나 사용 가능 항목 보기를 사용하지 않고 있다는 것은 프로젝트를 GTD 시스템의 방식이 아닌 일반적인 프로젝트 관리 체계의 방식으로 구성하고 관리하고 있기 때문이 아닐까 싶다. 개인적으로도 GTD 시스템과 프로젝트 관리 시스템을 구분하여 사용하고 있지만, 프로젝트 관리만으로도 벅찬 와중에 GTD 시스템을 별도로 관리하는 것이 쉽지는 않다고 보지만, 그렇기 때문에 또한 일부러 GTD 시스템을 활용할 필요도 있다고 본다.

GTD 시스템은 해야 하지만 또한 잊지 말아햐 할 일들을 사전에 인지하도록 해주는 역할을 해주며, 또한 아직 프로젝트 관리 프로그램으로 이전하기 전의 일상적 준비 등을 위해 운용하고 있다. 어차피 프로젝트가 시작되면 모든 것은 프로젝트 관리 체계에서 다뤄질 수 밖에 없다.

결론적으로 GTD 시스템의 프로젝트 관리 기능과 업무 실행 관리 기능을 명확하게 인식하고 사용하는 것이 OF의 활용성을 제대로 맛볼 수 있는 방안이라고 본다.

OmniFocus 3.12.2 업데이트

이런저런 이유로 어쩔 수 없이 운영체제를 계속 Mojave로 유지하다가 주말 마침내 Monterey로 업그레이드했다. 덕분에 OmniFocus 3.12 버전으로 업데이트가 가능하게 되었다. 3.12 버전에서 이전 3.11 버전과 크게 다른 바는 없지만, Monterey의 단축어 기능 지원 그리고 새로운 자동 기능과 관련하여 Omni Automation의 스크립트나 플러그-인을 사용할 수 있도록 했다. 상세한 기능적 사안은 확인해야 겠지만, GTD 시스템으로서 운용성에는 역시나 큰 효용성이 없지 않을까 싶기도 한다.

시간이 지날 수록 GTD 시스템의 운용성에 대한 OF3를 비롯한 어플리케이션의 한계를 넘어서기 위한 특별한 방안이 없는 상황에서 뭔가 새로운 것을 기대하는 바램은 포기해야 하지 않을까 싶다. 이러한 측면에서 과연 OmniFocus 4 for Mac은 어떤 식으로 변화될 지가 OmniFocus의 미래를 결정하는 기준이 될 지도 모르겠다.

OmniFocus 3 안내서 - 프로젝트 구조의 구성 #2

이전 포스팅에서는 OmniFocus를 사용하면서 과다한 프로젝트의 계층 구조를 만드는 것은 좋지 않다고 적었다. 하지만 OF가 프로젝트 관리 도구는 아니지만 일에 따라 범위나 깊이가 일상적으로 다루는 수준이 이상일 경우도 드물지 않을 것이다. 그런 경우 하나의 프로젝트를 2 ~ 3 단계 수준으로 유지하게 될 때, 내부에 너무 많은 세부 프로젝트가 생성될 수 있다.

이런 경우에 대한 대응은 단순하게 하나의 프로젝트를 시간 기준으로든 내용 기준으로든 여러 개의 프로젝트로 분할하는 것이다. 그렇더라도 별도로 모아 순차적 관리가 필요하다면 폴더를 만들어 한 곳에서 관리할 수도 있다. 그러하다고 해도 한 화면에 수십개를 넘어 100 여개의 프로젝트가 쌓일 수도 있다. 시각적으로 결코 좋은 그림은 아니다.

이때 눈으로 보이는 화면을 보다 이쁘게 구조적으로 만들려고 과도한 정리를 해서는 안된다. 물론 충분히 계층화된 처리가 효과적인 업무라면 당연히 계층 구조를 이용하면 구성하는 것이 좋다. 다만 눈에 보기 좋도록 하기 위한 조치는 자제하는 것이 좋다. GTD 시스템으로 OF의 운용은 관리 기준에 따라 관리 대상을 점검하는 방식으로 진행하는 것이 전체 프로젝트 현황을 보고 관리하는 것 보다 백배 효율적이다.

OF에서는 각 프로젝트(세부 프로젝트에서는 불가하다)에 대한 검토 기간을 설정할 수 있기 때문에, 수정이 잦거나 자주 점검해야 하는 프로젝트라면 최소 1일 단위로까지 검토 기간을 줄일 수 있다. 때문에 분할된 각 프로젝트를 일일 검토 사안으로 관리한다면 전체 프로젝트에 대한 관리 수준에서도 큰 어려움이 없을 것이다.

하지만 계층화된 프로젝트를 여러 개의 프로젝트로 분할하기 위해서는 각자 나름의 요령이 필요하다. 물론 그 과정을 한번에 모두 완성 시킬 필요는 없다. 프로젝트에 대한 관리가 지속되면서 검토 단계에서 지속적으로 수정할 수 밖에 없다.

일반적으로 회사나 사업과 연관된 일의 프로젝트라면 상대적으로 양도 많고 복잡할 것이다. 이런 프로젝트를 분할하여 여러 프로젝트로 만든다는 것은 쉽지 않기 때문 내부 각 단계의 세부 목표를 명확하게 정하고 이에 따라 분할하는 방법을 적용하는 것이 좋다. 특히 프로젝트의 규모와 내용 그리고 기한 등이 상대적으로 크고 많고 그리고 길다면 분할의 기준을 잡기 모호할 수 있다는 점에서, 한번에 분할하려고 너무 애를 쓰는 건 좋지 않다고 본다.

반면 나의 경우는 전체 프로젝트를 일단 조각을 낸 후, 폴더 단위로 넣어 검토 기간을 짧게 지정한 후 여러 프로젝트를 검토 과정에서 일괄 관리하는 방법을 사용한다. GTD 시스템으로서 OF는 전체 프로젝트가 아닌 개별 사안을 검토 기간에 맞춰 관리하는 방식을 최대한 활용하려는 스타일을 취한다.

이전 포스팅에서도 언급했지만 OF의 모든 프로젝트를 일괄적으로-프로젝트 개요 중심으로-관리하는 방법과 검토 기간에 맞춰-검토 개요 중심으로-관리하는 방법으로 나눌 때, 어느 하나의 방법이 전적으로 우수하다고 하기는 힘들다. 결국 업무 내용과 범위에 따라 달라질 수 밖에 없다. 하지만 GTD 시스템이란 것이 자신의 업무 관리 스타일에 맞도록 시스템을 운용하는 것이기도 하지만, 자신의 업무 관리 스타일을 보다 GTD 시스템이 지향하는 바에 적응하는 식으로 활용할 수도 있다.

OmniFocus 3 안내서 - 프로젝트 구조의 구성 #1

OmniFocus(OF)의 경쟁 우위의 인기 요인 가운데 하나는 프로젝트 심지어 태그(컨텍스트)에 대한 계층 구조를 지원한 덕분이라고 해도 과언이 아닐 것이다. 물론 다른 GTD 어플리케이션에서도 계층 구조의 프로젝트를 지원하지 않은 것은 아니지만, OF와 경쟁 관계의 제품 가운데에서 전체적인 완성도면에서 OF는 단연 선택 우위에 있다.

GTD 시스템에서 계층화된 구조의 프로젝트는 업무 관리를 위한 매우 효율적인 기능 요소가 분명하다. 하지만 어플리케이션을 개발하는 입장에서는 프로젝트와 같은 요소를 계층화하는 것은 어려운 일이 아님에도, Things와 같이 프로젝트의 계층 구조를 지원하지 않는 경우는 나름의 목적이 있다고 생각해 볼 수도 있지 않을까 한다.

물론 OF의 계층 구조 프로젝트는 기능적으로 아무런 문제 혹은 단점이 없다. 반대로 계층 구조의 프로젝트가 지원되지 않은 GTD 시스템을 사용할 경우 그 답답함은 굳이 언급할 필요가 없을 것이다. 하지만 아마도 OF의 사용자 가운데 많은 이들이 프로젝트의 계층화 구조 함정에 빠져 곤란을 겪어본 경우가 적지 않을 것이라는 생각한다.

만일 OF의 프로젝트 구조가 3 단계를 넘어 확장된다면-일단 폴더 구조를 제외하더라도-관리의 문제가 발생할 위험이 매우 높다. 폴더 구조까지 사용한다면 대충 하나의 업무 사항까지 4 ~ 5 단계 수준까지 확장된 것이다. 경험에 비춰 3 단계 이상 확장되면 관리 자체의 부하가 급격히 증가하며, 그러한 경우가 대부분이라면 일이 아닌 관리 체계를 관리해야 하는 수준이라고 본다.

늘 강조하지만 GTD 시스템은 특정 업무에 집중된 프로젝트들을 관리하는 도구가 아니며, 더욱이 OF3를 비롯한 모든 GTD 어플리케이션이 그러한 기능을 제대로 갖추고 있지 못하다. 프로젝트라는 기능적 용어로서 업무 목록에 대한 계층화 구조가 지원된다고 하더라도 이것은 일반적인 프로젝트 관리 기능과는 애초부터 비교될 수 없다.

때문에 OF를 이용하여 GTD의 프로젝트를 관리한다는 것은 일반적인 목표가 분명한 프로젝트를 관리하는 것이 아니라, 단순하게 하나의 목표 달성을 위한 다수의 세부 항목을 포함하는 업무 그룹을 관리하는 방식을 뜻한다.

다시 말해 GTD의 프로젝트를 기대한 목표 달성을 위한 기준으로 필요한 모든 사항을 포함하는 완벽한 프로젝트 관리 구조로 구성하려고 한다면 매우 어렵고 험난한 일이다. 개별 업무의 실행 및 수정에 집중하는 것이 아니라 프로젝트 구조의 완벽성에 집중하게 되는 순간 GTD 시스템은 신뢰성을 잃게 된다.

GTD 시스템에서 관리 되는 프로젝트의 수가 많다고 걱정할 수도 있다. 현재 OF의 프로젝트 수가 100개가 넘어가서 화면에 제대로 보기 힘들다고 일부러 계층화된 프로젝트로 전환한다는 것은 GTD 시스템을 오해하고 있는 것이다.

물론 예전 포스팅에서 너무 많은 프로젝트 혹은 항목을 관리하는 것은 비효율적이라고 적었던 것으로 기억한다. 다만 GTD 시스템으로 관리해야 할만한 일이 아님에도 무조건 수집하고 프로젝트로 구성했다면 분명 프로젝트를 정기적으로 정리할 필요가 있다. 하지만 하나의 프로젝트가 3 단계 이하로 확장될 정도로 복잡해진다면 앞서 언급한 바와 같이 다수의 프로젝트는 분해하는 것이 더 효과적이다.

프로젝트의 구조가 너무 확장되면 GTD 시스템이 지향하는 개별 사안의 실행과 수정을 통한 현재 실행 가능한 일의 우선적 처리라는 기본 핵심을 제대로 운용하기 어려워 질 수 있다. 특히 계층화된 프로젝트의 세부 프로젝트와 프로젝트의 각 항목의 설정 요소를 제대로 지정하지 않았지만 실행 시기나 완료 시기에 대한 확인 역시 어렵게 된다.

단순하게 정리하자면 OF를 사용하면서 Things의 단순함이 가지는 효용성을 적절히 이용할 필요가 있다. Things에 대한 경험이 없는 경우라면 이런 점에서 사용해볼만 하다고 생각한다.

OmniFocus 3 안내서 - 아웃라인 보기 옵션, 사용 가능 vs. 남은 항목

OF3를 GTD 시스템으로 사용함에 있어 가장 핵심적 효용성을 제공하는 기능의 하나를 꼽으라면, 프로젝트에 대한 아웃라인 보기 옵션의 활용이라고 자신한다. 반대로 만일 현재 OF3이 제대로 활용되지 못하고 있다는 생각이 든다면 아웃라인 보기를 어떻게 설정되고 사용하는 지를 평가해볼 필요가 있다고 생각한다.

경험에 비춰 OF3가 효율적으로(혹은 정상적으로) 사용될 수 있도록 하기 위해서 아웃라인 보기를 ‘사용 가능’으로 설정 한다. 그러면 OF3에는 관리되는 모든 일에 대하여-지연되거나 보류되는 일이 아닌 대상 가운데-현재 그리고 향후 순차적으로 먼저 해야 할 일들이 표시된다. 병렬 프로젝트에서는 같은 순위의 일들이 모두 표시된다. 그리고 현재 해야하는 일을 처리하면 다음 일이 나타나게 된다.

아웃라인의 ‘사용 가능’ 설정과 함께 유사한 ’첫번째 사용 가능’ 설정이 위에 있는데, ‘첫번째 사용 가능’은 프로젝트의 내용이나 구성과 무관하게 정렬된 순서에서 최우선(최상단) 대상 만을 보여준다. 그런 점에서 ‘사용 가능’ 설정과 크게 다르지 않다고 볼 수 있지만, 병렬 프로젝트의 경우에도 최상단 항목만 보이기 때문에 ‘사용 가능’과 비교하여 실질적 효용성은 없다고 본다.

하지만 문제는 ’사용 가능’이나 ‘첫번째 사용 가능’ 설정과 무관하게 OF3가 표준 개요 화면의 프로젝트 항목들에 대해서 자동 정렬을 지원하지 않기 때문에 입력 조건 등의 변경에 따라 실행 순서를 수동으로 변경해주어야 하는 경우도 있다.

때문에 각 프로젝트 내 항목에 대한 정렬은 자동 정렬을 지원하는 검토 개요나 사용자 개요 등을 활용해야 한다. 다시 말해 현재 프로젝트에 대한 내용을 파악하기 위해 아웃라인 보기 옵션을 바꾸지 말고 검토 개요를 사용할 수 있도록 한다.

그리고 아웃라인의 ‘사용 가능’에 대응되는 다른 보기 옵션이 ‘남은 항목’이다. ‘남은 항목’은 단순하게 현재 프로젝트 내의 해야하거나 계획된 모든 일을 보여 준다. 프로젝트의 모든 항목을 볼 수 있다는 점에서 대부분의 OF3 사용자에게 거의 기본 설정과 같다고 본다. 만일 프로젝트 내의 항목이나 세부 프로젝트의 수가 적거나 혹은 단순하다면 큰 문제가 없겠지만 그렇지 않을 경우에는 화면에 너무 많은 대상들이 보여 시각적으로 혼란스러울 수 있다.

한편으로 언제나 프로젝트 내의 모든 항목을 볼 수 있다는 점에서 전체적 관리가 용이할 수도 있겠지만, 개인적으로는 관리의 집중도를 떨어뜨릴 수 있다는 점에서 추천하고 싶지는 않다.

OF3의 ’사용 가능’ 보기와 ‘남은 항목’ 보기 간의 우열을 비교할 수는 없지만, GTD 시스템으로 효율적 운용을 위한 ‘사용 가능’을 선택했다면 화면에 나타나는 ’사용 가능’ 항목과 이후 나타날 ‘사용 가능’ 항목들간의 순위가 항상 신뢰할 수 있도록 Reflect, 관리 단계에서 프로젝트를 점검할 수 있도록 해야 한다는 것이다.

그렇지 않다면 일상적으로 두 보기 옵션 간의 선택을 지속적으로 반복해야 한다. 하지만 그런 경우에는 대부분 결국 자연스럽게 프로젝트의 전체적인 내용을 파악할 수 있는 ‘남은 항목’ 보기를 선택하게 될 것이다.

OmniFocus 3 안내서 - 5. Engage, 실행

GTD의 네 번째 과정인 Reflect, 리뷰 이후는 다섯 번째 Engage, 실행으로 이어진다. 단순하게 표현하지만 이제 시스템에서 실행 해야 할 일을 그냥 실행하는 것이다. 물론 어떤 업무 관리 체계든 실행 자체는 시스템이 아닌 사용자의 몫이다. 사실 GTD를 비롯한 모든 업무 관리 혹은 시간 관리 체계는 수 많은 업무들 가운데 해야 할 일을, 해야 할 시간에 잊지 않고 실행하기 위함이다.

이러한 내용을 적용한 컴퓨터 프로그램의 활용에서 보자면, 해당 실행 항목을 시스템이 사용자에게 알려주는 방식이 있는 반면 시스템에서 체계적으로 분류된 업무 목록 가운데 사용자가 실행 항목을 확인하는 방식으로 나눌 수 있다. 이러한 구분에서 볼때 GTD는 후자의 방법에 더 가까운 방식이라고 할 수 있는데, OmniFocus3(이하 OF3)의 경우에는 macOS(Mac OS X) 환경에서는 후자의 경우라고 할 수 있지만, iOS 환경에서는 전자의 경우로 운용이 가능하다.

어떤 종류의 GTD 시스템을 사용하느냐에 따라 약간의 차이가 있을 수 있겠지만 OF3의 경우는 시스템에서 규정된 컨텍스트나 태그 요건이 충족되면 특정 날짜 그리고 시간에 실행을 계획된 업무나 일을 목록을 나타내주고, 사용자는 이를 바탕으로 현재 상황에서 실제적으로 실행 가능한 사안을 실행하게 된다.

물론 현실은 실행 목록의 업무를 모두가 실행 가능하다고 할 수는 없다. 현실에서는 언제나 기대하거나 예상하지 못한 사태가 시시각각으로 발생하기 때문이다. 그러므로 현실적 문제에 어느 정도 대응이 가능하도록 혹은 이러한 문제가 발생하지 않도록 하기 위해서, GTD의 전 과정을 명확하게 그리고 체계적으로 관리해야만 한다. 물론 이러한 노력으로 실행 가능한 상태에 되었더라도 실행한 일이나 업무가 성공적으로 완료 된다는 것은 전혀 별개의 사안이다.

OF3를 GTD 시스템으로서 나름의 방식과 규정을 가지고 잘 운용하고 있다면, 시간, 장소 등 현재 사용자에게 설정한 조건에 부합되는 실행 가능한 일을 파악할 수 있고, 실행할 수 있는 상황을 파악할 수도 있다. 다만 성공적 실행을 위한 OF3의 효율적 운용은 실행 자체와는 별개로 나눠 포스팅 할 예정이다.

언급했듯이 Mac 환경에서 OmniFocus는 일반적인 업무 관리 프로그램에 대한 기대와 달리 특정 시간에 알림 통보를 해주는 방식으로 사용하기 힘들다. 이-메일 클라이언트나 일상의 업무 관리 프로그램처럼 항상 화면에 열어 두고 사용하기 힘들다. 물론 스마트 폰의 환경에서는 이러한 제약이 해소 되어, 설정된 시간이나 현재 정보에 따라 실행 가능한 업무를 확인하거나 알림을 나타나도록 설정할 수 있다. 개인적으로 선호하지 않는다고 했지만 기능적으로만 본다면 OF3 for iOS의 구입 이유로 충분하다고 본다.

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GTD 시스템의 실행은 일차적으로 ‘오늘’ 날짜 혹은 ‘한 주 내지는 특정 기간의 시작 날로서 오늘’ 날짜가 기준이다. 만일 ‘오늘’이나 ‘이번 주’라는 날짜나 기간을 기준으로 하루 전이나 이전에 미리 점검한다면 해당 업무는 ’내일’ 혹은 ‘다음 주’의 특정 일자에 실행할 목록으로 나타난다. 혹은 지난 일의 실행 여부를 확인하는 검토 용도라면 해당 업무는 ‘어제’나 ‘오늘’ 혹은 ‘지난 주’의 실행 했어야 하는 일의 목록으로 나타난다.

간단히 정리하자면 OF3가 제공하는 ‘검토 개요’ 화면에 나타난 업무 목록을 오늘 혹은 향후의 실행 목록으로 활용할 것인지 혹은 이미 실행 한 일의 여부를 확인하는 용도로 활용할 것인지에 대한 선택의 문제이다. 이전 포스팅에서 언급한 OF3의 ‘검토 개요’ 화면에는 지정된 날짜 간격으로 대상이 나타나기 때문에 이를 실행 예정 목록으로서 프로젝트나 업무를 실행하는 방식으로 사용하는 것이다. 이러한 용도로서의 활용을 위한 ‘예측 개요’ 기능이 마련되어 있다고 볼 수 있다. 또는 업무 실행 자체에 대한 관리는 ‘프로젝트 개요’나 ‘태그 개요’을 이용하고 지정한 날짜 간격으로 프로젝트나 업무가 제대로 실행 되었는 지 혹은 그렇지 못했는 지 나아가 수정이나 변경이 발생했는 지를 검토하는 용도로 사용하는 것이다.

OF3를 GTD 시스템으로 사용한다면 당연히 후자의 경우가 상대적으로 효과적이라 본다. 반면 일상적 업무 관리 체계로서 요구가 더 높다면 전자의 방식으로 활용할 수도 있다. 물론 일반적인 업무 관리 프로그램이 제공하는 기능에 비교하자면 매우 불편하다. 이는 거듭 강조했지만 GTD 시스템 자체가 소프트웨어로서의 운용을전제로 개발되지 않았다는 점 더불어 GTD의 각 과정이 순차적이면서도 동시적이라는 특징으로는 프로그램으로 구현하기 어려운 특성에 기인한 덕분이다.

‘예측 개요’든 ‘검토 개요’든 어떤 방식으로 OF3에서 일의 실행 목록을 확인하고 점검하는 것은 사용자의 선택이다. 실제로 OF3의 기능은 물론 어떤 종류 혹은 구조의 업무를 수행하느냐에 따라 하나의 방법이 효과적이라 일방적으로 단언할 수는 없다. 하지만 이 두 경우를 적당히 섞어 쓰기에는 OF3의 각 개요 기능의 기능이 유연하지는 않다고 본다.

OF3의 간력한 안내서라는 제목으로 몇 차례 포스팅을 했지만 거의가 기능과 구조에 관한 내용이었다. GTD 시스템이든 OF3든 혹은 다른 프로그램 역시 사용자에 따라 구성과 운용이 다르다는 점에서 좀더 구체적이고 실제적인 예로서 효율적 사용에 관한 내용을 다루고자 한다.

OmniFocus 3 안내서 - 4. Reflect, 리뷰(검토)

GTD 시스템 운용의 네번 째 과정 Reflect, 즉 리뷰 단계는 GTD 시스템 운용에서 가장 중요한 역할을 한다. 그리고 이어지는 실제적 실행 및 운영 단계인 Engage 과정에서 진행되는 모든 일에 대한 설계와 평가를 담당하는 부분이기도 하다. 하지만 실제 실행 과정은 OF3와 무관하기 때문에 GTD 프로그램으로서의 운용은 Reflect 과정이 마지막이라고 할 수 있다.

OF3를 시작한 하루, 한 차례에 걸쳐 이전 Capture 과정에 이은 Clarify와 Organize 과정이 마무리 되었다면, 수신함은 비워지고 실행을 앞둔 모든 항목들은 프로젝트 그룹으로 옮겨진 상태가 된다. 결국 OF3의 기본 작업 환경은 수신함과 프로젝트 그룹으로 나눠져 있다고 볼 수 있다.

GTD 시스템의 Reflect 과정은 실제 실행 과정인 Engage 과정에 앞서 계획을 확인하고, 이후 결과를 반영한 관리를 위한 과정이라면 점에서, OF3에서는 프로젝트 화면에서 모든 실행 사항을 계획하고 실행한다. 그리고 정기적으로 OF3의 검토 화면을 통해 업무의 실행 및 진행 여부를 확인할 수 있도록 한다.

그리고 검토 개요가 정기적인 업무 진행 관리 상황을 위한 것이라면, OF3의 프로젝트 개요와 예측 개요는 일상적이고 즉각적인 업무 진행 관리를 위한 기능이라고 할 수 있다.

더불어 특정 상황, 위치 그리고 조건에 따른 업무 현황 관리를 위한 태그 개요과 플래그 지정됨 개요를 함께 활용할 수도 있다. 물론 OF3를 좀더 개인화된 상황에 적합하도록 꾸밀 수 있는 능력이 된다면, Pro 버전을 이용하여 개요를 새로 생성할 수도 있다.

• 프로젝트 개요

프로젝트 개요 즉 프로젝트 화면은 실행 가능한 모든 일상과 업무 항목이 개별 혹은 프로젝트로 구성되어 배치된 곳이다. Reflect 과정의 주된 관리 작업이 프로젝트 개요와 아래 예측 개요에서 진행되는 것에 반해, 태그나 예측 그리고 플래그 지정됨 개요는 상대적으로 사용 빈도나 효용성이 제한되어 있다고 볼 수 있다. 특히 OF3를 GTD 시스템으로서 보다는 일정 관리 시스템으로서의 사용 비중이 높다면 예측 개요를 많이 사용할 수도 있겠으며 그런 경우라면 달력이나 별도 일정 관리 프로그램을 사용하는 것이 더 효율적이라 본다.

OF3의 프로젝트 개요에서는 현재 관리되는 진행이거나 보류중인 모든 프로젝트나 업무 목록을 볼 수 있다. OF3에서의 모든 항목은 순차적 배열이 아닌 사용자가 입력한 순서나 입력한 위치에 설정되기 때문에 마우스를 이용하면 프로젝트와 업무 항목의 순서를 조정할 수 있다. 이점이 OF1 시절과 가장 다른 점인데, OF1에서는 프로젝트나 업무 목록의 각 항목은 마감일이나, 소요 시간 등 여러 요소로 정렬이 가능했다.

프로젝트 구성과 운용은 OF3의 기본적인 운용 방식이기 때문에 별도의 포스팅으로 적어보고자 한다. 만일 OF3에서 프로젝트 단위의 업무 진행 현황이 아닌 전체 관리 항목의 순차적 진행 현황을 기준으로 관리를 하고 싶은 경우에는 아래의 예측 개요를 이용할 수 있다.

• 예측

프로젝트 개요가 계층적 프로젝트 구성으로 OF3에서 관리하는 전체 업무 현황을 보여주는 것에 반해, 예측 개요 화면은 단순하게 보자면 날짜별 업무 목록의 나열이라는 점에서 일반적인 업무 목록 관리 기능이라고 할 수 있다.

실제 프로젝트와 같은 특정 목표를 기준으로 진행 상황을 점검하는 기능이 아닌 날짜별로 연속된 업무 일정을 확인할 용도가 종종 있다. 다만 일 단위로 해야 하는 일이 많다면 화면이 작은 경우 시각적으로 다소 불편할 수도 있다.

예측 개요의 화면 왼쪽에는 한달 치 달력이 배치되어 있고, 해당 일의 업무 항목 수가 표시되어 있으며, 오른쪽 목록에는 마감일 기준 미완료 항목과 현재 실행 항목 그리고 미래 항목이 순차적으로 나열된다. 각 항목의 색상은 마감일 이후 완료 확인하지 못한 항목은 빨간색, 마감일 임박한 항목은 노란색으로 나타난다.

그리고 예측 개요 화면의 오른쪽 업무 목록에 macOS의 달력 프로그램에서 관리되는 사항을 함께 볼 수 있게 되었는데, 표시 화면 구성에서 전체 혹은 일부 달력을 선택할 수 있다.

• 태그 개요

태그 개요의 화면은 개별 업무 항목의 태그 및 프로젝트가 지정된 태그를 임의 순서로 보여준다. 배열 순서는 사용자가 역시 임의로 구성이 가능하다. OF3는 멀티 태그에서도 기존 컨텍스트와 같이 계층 구조를 지원하기 때문에 다양한 구조의 태그 배치가 가능하다.

태그 자체의 활용성과 달리 OF3의 태그 개요 화면을 효용성은 사용자에 따라 다를 수 있는데, 각 태그가 지정된 업무 항목들은 동일한 사전 조건 요소를 공유하고 있다는 점에서 관리 대상에 지정된 사전 조건들이 유사한 사항들과 비교되면서 태그 지정의 적절성을 검토할 수 있다.

GTD 시스템에서의 컨텍스트가 가지는 의미에서 태그의 활용성은 전체 시스템의 운용성과 신뢰성을 유지할 수 있는 요소라는 점에서 활용을 위한 관심과 노력이 필요한 부분이다. 하지만 GTD 시스템의 운용 방식이나 적용 사안에 따라 태그의 범위나 구조가 제각기일 수 있다는 점에서 일률적으로 특정한 태그 구조나 적용 방식 그리고 분류를-비록 참고는 가능할 수 있지만-그대로 따라 한다는 것은 시스템 운용에 심각한 피로감을 초래할 수 있다. 물론 다양한 사용자의 태그 사용과 구조의 효율성을 참고하여 자신에게 맞는 최적의 태그 구성과 구조를 개발하는 것도 나쁜 방법이라 할 수는 없지만, 강조했듯 GTD 시스템을 완벽한 체계로 전제하고 운용하기란 불가능하기 때문에 태그의 구성과 운용 역시 사용자의 상황에 따라 즉각적인 수정이나 변경이 가능한 대상이다.

• 플래그 지정됨

OF3의 플래그 지정됨 개요는 태그와 같은 구조로 연동된다. 즉 태그의 목록 순서나 구조가 변경하면 플래그 개요의 목록로 함께 변경된다. 물론 반대의 경우도 마찬가지이다. 그런 점에서 플래그 지정됨 개요는 플래그 지정이 많지 않다면 사용 빈도가 적을 수 밖에 없다.

반면 플래그 사용이 많다면 즉 의도적으로 활용을 한다면, 별도로 관리할 수 있는 화면을 제공한다는 점에서 효율적인 활용이 가능하다고 볼 수 있다. 결국 OF3의 사용자가 플래그를 어떤 용도로 사용 하느냐에 따라 그 활용성이 결정된다고 볼 수 있다. 예로 GTD 시스템의 주요 관리 규칙에 비춰 어쩔 수 없이 예외적 관리 대상이나 주의해야 할 업무 항목을 별도로 구분하여 사용하는 용도로 활용할 수 있으며, 또는 GTD 시스템에 관리하는 업무 범위 외적인 요소임에도 별도 프로젝트나 폴더로 구분하여 사용할 수 없는 요소에 플래그를 지정하여 운용할 수도 있을 것이다.

• 검토

마지막 검토 개요는 Reflect 과정의 핵심적인 기능 화면으로 앞서 프로젝트 및 각 업무 항목에 설정된 검토 간격에 따라 정기적으로 점검하는 곳이다. 즉 앞서 프로젝트 개요나 예측 개요 혹은 태그 개용 등이 일상적 즉각적 관리를 위한 용도라면 검토 개요는 일주일이나 3일 등 정해진 간격으로 업무 진행 여부 파악과 수정 등을 전체적으로 검토하는 곳이다.

하지만 각 항목에 설정된 검토 간격이 다르기 때문에 일률적이 아닌 해당 간격에 따라 검토 개요에 나타나는 관리 요소가 다르다. 매일 검토해야 할 대상이 있을 수 있고, 일주일이나 이주일에 한번씩 검토해야할 대상도 있을 것이다. 이런 측면에서 개별 항목의 반복 기간과 헛갈릴 수 있는데, 반복 기간은 기본적으로 반복 업무 항목의 추가적 생성을 위한 것이지만 검토 기간은 정해진 일정 간격 단위로 현재 업무 상태를 보여주는 역할을 한다.

GTD 시스템에서 원칙적으로 개별 업무나 프로젝트의 각 항목의 실행 및 완료 그리고 수정 여부는 Refelect, 리뷰 과정에서 수행하는 것이다. 하지만 현실적으로 하루이틀은 커녕 몇 시간만에 진행 여부를 확인해야 하는 경우도 잦은 것이 일상이다. 사실 그런 개별적인 업무는 GTD 시스템에서 관리될 수 없다. 때문에 일정 관리나 별도의 업무 관리 프로그램이 필요한 것이기도 하다. GTD 시스템은 그러한 개별 업무의 실행 여부 보다는 전체적인 시각으로 프로젝트나 주요한 업무의 실행 및 완료 여부를 관리하기 위한 목적이다. GTD 시스템의 이런 보수적, 폐쇄적 기능 구조는 애초부터 컴퓨터 프로그램 운용을 크게 주요하게 다루지 않은 덕분이라고 할 수 있다.

하지만 현재는 GTD 시스템도 현실적인 필요성을 외면할 수 없기 때문에 새롭게 리뉴얼 되면서 리뷰 과정의 반복 기한에 대한 보수적 시각을 해제 되어, 리뷰 과정을 가능한 자주 진행하도록 권장하고 있는 편이다.

때문에 OF1 시절만해도 현재의 Reflect, 검토 과정은 Review 개요에서만 운용하는 것을 원칙으로 했다고 볼 수 있었지만, OF2와 OF3에서는 구조와 인터페이스가 변경되면서 현재와 같은 구성으로 유지되고 있다. 다시 말해 OF3에서는 일상적 업무 입력과 진행에 대한 관리는 프로젝트와 태그를 중심으로 진행하고, 정기적으로 정해진 간격의 업무들은 검토 화면에서 진행을 관리하는 방식이다.

그리고 OF3의 기능적 관리 구성과 구조를 파악했다면, 이러한 리뷰 즉 검토 기능을 어떻게 자신의 업무와 생활 습관에 맞춰 실질적인 Refelct 과정을 구현하는 가에 대한 운용 측면을 생각해볼 필요가 있다.

OmniFocus 3 안내서 - 3. Organize, 구성

GTD 시스템의 Clarify 과정에 이은 Organize 과정은 구분된 절차일 수도 있지만 통합적 절차이기도 하다. 물리적 대상을 다루는 GTD 시스템이라면 사용자가 수집된 대상에서 대하여 이후 관리 대상으로서 평가하고 구성하는 과정을 절차적이면서도 동시적으로 수행할 수 있다.

하지만 OF3에서 GTD 시스템의 이러한 순차적이면서도 병렬적으로 운용하기 위해서는 명확한 적용과 설정 기준이 필요하다. 물론 OF3를 사용하면서 GTD의 원칙을 지켜려고 무리하게 애를 쓰는 것도 효율적이지 않다. 때문에 가능한한 GTD가 지향하는 바를 이해하고 더불어 자신에 맞춰 활용하는 것이 필요하다. 그리고 이러한 모순적 선택과 적용을 통해 자신에게 가장 적합한 OF3의 최적화가 이뤄질 수 있다. 이를 위해 우선 OF3의 Organize 과정에 적용하고 활용할 수 있는 기능적 사안에 대한 파악이 필요하다.

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일단의 Clarify 과정이 완료된 OF3의 수신함에는 본격적인 업무 사항으로 관리될 항목이 남아 있는 상태라 할 수 있다. 참고자료는 별도 공간으로 이전 되었으며, 단순한 일정은 달력에 기록되어 있고 직접 처리할 수 없는 일은 위임 되었거나 별도 공간으로 이전될 준비가 되어 있는 상태이다. 물론 이 과정의 대상들이 별도 프로그램이나 외부로 이동 되었을 수도 있고 OF3의 별도 폴더로 이동했거나 이동을 준비하고 있을 것이다.

Organize 과정을 거치면 업무 항목은 개별 업무 목록이나 해당 프로젝트로 이전되거나 혹은 새로운 프로젝트로 시작되게 된다. 이를 위해 수신함의 남은 항목에 대하여 여러 관리 속성을 지정하고 정리함으로써 수신함은 완전히 비워지게 된다. 이러한 모든 속성 설정 과정은 OF3의 화면 오른쪽에 있는 속성 화면에서 진행할 수 있다. OF3의 속성 설정 화면은 수신함이나 프로젝트 그리고 기타 화면에서 거의 동일하다.

프로젝트, 태그, 마감일 그리고 플래그 설정 등 몇몇 사안은 속성 설정 화면 외 개별 항목에서도 설정할 수도 있다. 만일 상세 지연 시간이나 반복 정보 등은 추후 설정할 계획이라면 속성 설정 화면을 이용하지 않고 수신함 목록에서 주요 속성 지정 후 바로 정리할 수 있다. 하지만 일단 OF3의 속성 설정 화면에서 가능한 필요한 모든 속성을 설정한다는 것으로 보자면,

• 제목

OF3에서 관리되는 각 일, 업무와 프로젝트의 이름을 입력하고 수정할 수 있다. 하지만 각 항목의 제목은 개별 사항 목록에서 직접 수정하는 것이 일반적이다.

언제나 강조하지만 GTD 시스템에서 관리 대상의 제목의 실행과 진행 그리고 평가를 위한 가장 기본적이면서도 주요한 기준이 될 수 있다는 점에서 정기적인 관리 과정에서 항시 상황에 따라 수정할 수 있도록 한다.

• 수신함 항목 / 작업

- 상태: OF3는 각 업무 항목과 프로젝트의 상태를 활성, 보류, 완료 그리고 삭제로 지정할 수 있다.

업무의 상태를 설정하는 속성으로서 수신함에서는 ‘수신함 항목’으로 나타나고 프로젝트나 다른 화면에서는 ‘작업’으로 나타난다. OF3에서는 개별 항목을 마우스 오른쪽 버튼의 상태 메뉴에서 상태를 설정할 수 있기 때문에 일반적으로 Review 과정에서 업무 항목의 상태를 확인하는 용도로 주로 사용될 수 있다.

• 활성 상태가 의미하는 것은 OF3의 정상적인 관리 상탸에 있다는 것을 의미한다.
• 완료는 업무가 완료된 경우로서 입력한 시간이 완료 일자로 기록된다. GTD 시스템에서의 업무 완료는 실행 항목의 성공 혹은 실패에 따른 평가가 아닌 단순히 마무리 자체를 지정하는 것이다.
• 삭제는 업무 관련성이 사라졌거나 업무 자체가 취소된 경우 제거한다. 하지만 단순히 Delete 키를 이용하여 삭제한 경우와 삭제 속성을 통하여 삭제한 경우는 사용자 측면에서 다르지 않지만, OF3는 삭제 속성이 지정된 항목은 시스템에서 제거하지 않고 삭제된 항목으로 저장하게 된다. 즉 모든 항목 보기에서 삭제된 항목으로 나타나게 된다. 즉 OF3가 항목 삭제 전 삭제 여부를 묻는 경우는 영구히 삭제되지만, 삭제 속성이 설정되면 자동으로 삭제 항목으로 저장된다.

그리고 OF3의 완료 및 삭제 속성이 설정된 항목은 ‘파일’ 메뉴에 있는 ’이전 데이터를 아키이드로 이동’ 명령이 수행되면 지정된 날짜 이전의 삭제 항목은 현재의 OF3 데이터이베이스 사라지게 된다.

- 플래그

작업 상태 속성 옆에는 플래그 지정 항목이 있다. OF3에서 플래그를 어떤 용도로 사용하느냐에 따라 다르기 때문에 다양한 용도로 활용할 수 있다. OF3는 프로젝트와 태그 기능을 활용하여 개요 생성 등이 가능하지만 간단하게 즉각적으로 사용활용할 수 있는 요소로는 플래그가 거의 유일하다고 볼 수 있다.

OF3에서도 태그의 주요하게 활용될 수 있다는 점에서 ‘플래그 지정됨’이란 별도의 개요 화면을 기본 환경을 제공하고 있다. 개인적으로 관심을 가져야 할 일이나 혹은 지연되고 일이나 프로젝트 가운데 심각한 수정이나 변경이 요구될 수 있는 일 등에 대한 주의를 하는 용도로 사용할 수도 있다. 그런 점에서 플래그 지정을 남발한 경우에는 그 효과를 기대하기 힘들 수 있다는 있다.

- 프로젝트

해당 업무 항목이 포함될 기존 프로젝트를 지정하거나 지정될 새로운 프로젝트가 생성할 수 있다. 각 항목의 프로젝트를 지정한 후 최종 이동은 Organize 과정의 마무리로서 정리 버튼을 눌러 진행한다.

새로운 프로젝트의 항목으로 구성할 경우에는 프로젝트 이름을 입력 후 Command + Enter를 눌러 생성한다. 만일 업무 항목 자체를 새로운 프로젝트로 구성하고자 한다면, 마우스를 이용하여 직접 프로젝트 개요로 이동할 수 있지만, Organize 과정의 진행이라는 측면과 정확한 프로젝트 제목의 설정이라는 면에서 새로운 프로젝트를 구성하고 개별 항목을 포함시키는 것이 절차적 일관성을 유지함에 있어 더 효과적이다.

• 프로젝트

선택한 항목이 개별 업무 항목이 아닌 여러 업무 항목을 포함하고 있는 프로젝트라면 속성 설정 화면에는 프로젝트 관리를 위한 별도의 화면이 나타난다.

- 프로젝트 상태

프로젝트 상태는 개별 업무 항목과 동일하지만 보류 상태가 추가되어 있다. 즉 프로젝트 자체가 진행 중 혹은 진행 전 중단 혹은 대기 상태인 경우 보류로 속성을 설정할 수 있다.

- 프로젝트 유형

OF3가 제공하는 프로그램 유형은 병렬, 순차적, 그리고 단일 목록으로 구성할 수 있다. 하지만 OF3의 프로젝트는 유형이 고정된 것이 아니라 유형 속성에 따라 자유로이 변경이 가능하다. 그런 점에서 병렬이나 순차적 그리고 단일 목록과 같은 유형에 설정이 집중할 필요는 없다.

OF3의 프로젝트 특징은 각 설정된 프로젝트 유형이 다른 유형의 여러 프로젝트나 업무 목록을 포함할 수 있는 계층적 구조를 지원한다는 점에서 자유도가 매우 높다.

• 병렬 구조의 프로젝트는 프로젝트 내 개별 항목이 모두 동일한 우선 순위을 가지며, 시간 속성에 따라 관리된다.
• 순차적 구조의 프로젝트는 나열된 각 세부 항목의 순서에 따라 실행 우선 순위를 가지기 때문에, 사용 가능 보기 설정에서는 프로젝트 내 최우선 순위 항목만 나타난다.
• 단일 목록의 모든 항목의 계층적 구조를 가지지 않는 각 항목 간의 연관성없는 업무 항목들이 나열되어 있다.

GTD 시스템을 위한 프로그램으로서 OF3의 성공은 프로젝트를 자신의 업무나 일상 환경을 구성하느냐에 따라 달렸다해도 과언이 아닐만큼 높은 유연성을 제공한다. 반면 그런 점에서 계층 구조가 너무 복잡해지면 관리의 어려움이 크다는 점에서 유의해야만 한다.

• 태그

GTD 시스템의 고유한 핵심 철학의 하나라고 할 수 있었던 단일 컨텍스트의 전통을 유지해 오던 OmniFocus가 OF3에서 멀디 태그를 채용한 것은 사용자의 편의성이나 활용성에 있어 우위에 있다는 사실을 인정한 것이다. 그럼에도 GTD가 단일 컨텍스트를 선택한 것은 일의 처리에 있어 우리가 너무 많은 주변 사안에 휩쓸려 정작 핵심적인 요소를 인식하지 못하고 있다는 사실 때문이었다.

하지만 하나의 일에 얽힌 수많은 조건 가운데 핵심 사안을 파악한다는 것은 쉬운 일이 아니다보니 단일 컨텍스트의 신뢰성에 의문을 가질 수 밖에 없다. 결국 이러한 문제의 극복은 예상되는 여러 개의 조건을 모두 관리하는 비효율적이지만 단순하고 효율적인 멀티 컨텍스트를 채용하는 것으로 대응할 수 있다.

때문에 단일 컨텍스트와 마찬가지로 멀티 태그의 설정은 GTD 프로그램로서 OF3에 있어 가장 주요한 기능이라고 할 수 있다. 역시나 태그 사용에 있어 가장 주의할 점은 불필요한 태그를 과하게 사용하지 않은 것이다.

컨텍스트와 마찬가지로 태그 사용에 있어 가장 고민스러운 것이 이미 사용할 주요 태그를 미리 설정하고 가능한한 새로운 태그의 생성의 최소화하는 것에 대한 의견이다. 물론 미리 생성해두고 나중에 필요한 것은 따로 추가하는 현명한 방법이 있겠지만, 현실적으로는 태그에 따른 업무 실행 요건 충족 여부를 관리해야 한다는 측면에서 썩 효율적이지 않다.

OF3의 태그는 프로젝트와 마찬가지로 계층화 구조를 지원하기 때문에 유사한 조건으로 그룹을 만들어 사용할 수도 있지만, 태그의 수나 구조 자체가 복잡해진다는 것은 GTD 시스템의 관리적 효율성을 유지하기 위해 신경쓸 부분이 많다는 것이기도 하다.

• 날짜

OF3에서 있어 프로젝트와 태그가 관리 구조를 구성하는 주요한 사안이라면, 날짜와 시간은 개별적 사안의 실질적 운용과 지속적 관리를 위한 사안이다. 실제 OmniFocus가 업데이트될 수록 날짜와 관련한 속성이 계속 확대되었다.

- 예상 기간

해당 업무나 프로젝트의 실행에 소요되는 시간이다. 물론 프로젝트의 전체 기간을 입력할 수도 있겠지만 하루 이상의 시간은 모두 시간 단위로 표시된다는 것에 개발 업무 사항의 관리를 위한 요소임을 알 수 있다.

GTD 시스템에서 개별 업무 항목에 소요되는 시간은 일상의 짜투리 시간을 활용하기 위한 요소라 사용된다. 이는 iOS 기반 OmniFocus를 이용할 때 매우 효과적임을 알 수 있다.

- 지연 기한

지연 기한이라는 애매한 이름으로 표시되어 있지만 개별 업무 항목(혹은 프로젝트)의 실행 개시 시간이다. OF3의 ‘사용 가능’ 화면 표시에서는 지연 기한이 현재 시간이 될 때까지 나타나지 않게 된다. 즉 지연 기한에 설정한 시간이 되어야 OF3의 실행 항목으로 나타나 실행 대상이 된다는 점은 GTD 시스템에서 매우 주요한 기능 요소라고 할 수 있다.

시간 정보를 직접 수정할 수도 있지만 속성 설절에서 일, 주 그리고 월 단위로 연장할 수 있다.

- 만료

지연 시간에서 시작한 업무 항목의 마감 시간으로 OF3의 모든 관리 기능 화면에서 업무 완료를 위한 기준 정보로 사용된다. 실제 업무의 실행과 완료를 위한 핵심 관리 요소이며, 만료 기한을 넘기면 지연 상태로 전락하게 되고 경고 색상으로 나타난다.

지연 기한과 마찬가지로 직접 수정 하거나 속성 설정에서 일, 주 그리고 월 단위로 연장할 수 있다.

- 부동 시간대 사용

macOS의 현재 시간 정보를 이용하여 해당 업무 지역의 시간에 맟춰 항목의 지연 및 완료 시간이 자동으로 변경되길 원하는 경우 부둥 시간대 사용 기능을 사용할 수 있다.

- 완료됨

OF3에서 업무가 완료된 지정된 일자가 저장된다. 일반적으로 직접 입력하거나 수정할 경우는 없다.

- 삭제됨

OF3의 항목이 삭제된 일자가 저장된다. OF3의 삭제 속성은 사용자가 일상적인 지우는 행위가 아닌 업무 자체의 삭제를 의미하는 것은 사라지는 것이 아니라 OF3에 삭제된 대상으로 저장되게 된다.

단순하게 불필요한 사안의 처리가 아닌 관리적 측면에서 제거된 사항을 의미한다. 즉 Delete 키를 통한 삭제 대상은 단순히 제거되지만 수신함이나 작업 화면에서 삭제로 처리된 항목은 삭제된 관리 저장로 OF3에 저장되어 필요한 경우 내용을 검토할 수 있다.

• 반복

- 반복 간격

OF3의 각 업무 항목 혹은 프로젝트를 분 단위에서 년 단위 간격으로 반복되도록 설정할 수 있다. 단순한 반복 기능의 설정이지만, OF3의 기능적인 요소로 볼때 가장 복잡한 부분이라고 할 수 있다. 일반적으로 반복은 개별 업무 항목에 주로 설정되며, 프로젝트의 경우에는 반복 수행의 대상이 극히 드물다.

분과 시간 단위의 반복은 단순하게 시간 간격으로 설정할 수 있고, 주와 월 단위 반복은 주중 해당 일 혹은 월중 해당 일을 지정할 수 있으며, 또한 특정 날짜 뿐 아니라 순차적으로 지정할 수도 있다.

- 이 항목에 반복

OF3의 반복 항목은 ‘지정 날짜’ 기준과 ‘만료’ 기준으로 구분하여 설정할 수 있다. 이 두 기준의 공통점은 일단 하나의 항목이 완료되어야 다음 항목으로 진행되는 것이다.

하지만 지정 날짜의 경우는 이전 항목의 완료 날짜 여부와 상관없이 순차적으로 지정된-다음 반복 날자의-항목이 나타되는 반면, 만료 기준의 경우에는 이전 항목이 완료 날짜, 즉 만료된 날짜가 기준 날짜 이후의 가능한 반복 항목이 나타난다.

즉 지정 날짜의 경우, 오후 1 시에 시작하여 15분 단위로 1 시간 내 네 번 반복되는 일이 있다면, 만일 오후 1시 20분에 첫번째 일을 완료했다면 두번째 즉 오후 1시 15분에 해야할 일이 실행 목록에 나타난다.

하지만 만료 기준의 경우에는 앞서와 동일하게 오후 1시 20분에 첫번째 일을 완료 했다면, 두번째 1시 15분에 해야할 일의 실행 시간이 이미 지났기 때문에 오후 1시 20분 이후 실행 가능한 다음의 일 즉 오후 1시 30분의 일이 실행목록 나타나게 된다. 다시 말해 두번째 반복 항목 1시 15분에 해야하는 일은 사라지게 된다.

만일 반복 구간이 업무 항목의 전체 기간을 일 단위로 넘어 가는 경우, 완료 요건 기준 설정에 대한 다음 업무 시작 시간을 최초 지연 날짜로 할지 혹은 만료 날짜로 할지 설정할 수도 있다.

• 알림

업무 항목에 대해 설정된 다음 지연 기한과 만료 속성을 기준으로 현재 상황의 업무에 대한 알림 정보가 표시된다. 즉 계획한 일의 시간과 완료가 얼마나 지연되었는 가를 확인할 수 있다. 당연히 지연 기한이나 만료 속성이 설정되지 않은 경우에는 알림 정보가 없다.

- 알림추가

macOS의 알림 기능과 연동하여 OF3의 만료 항목에 대하여 사전 알림 기능을 적용할 수 있다. 1 시간 단위로 지정할 수도 있고 사용자가 지정한 날짜와 시간을 지정할 수도 있다.

• 검토

검토 속성은 프로젝트에 지정되는 GTD의 다음 단계인 Reflect, 리뷰 과정에 사용되는 핵심 사안으로 OF3의 각 프로젝트에 대한 정기적-반복적-검토 기간을 설정한다. 개별 항목들은 단일 목록이라는 프로젝트의 검토 기간을 기준으로 관리될 수 있다.

단 검토의 대상이 되는 프로젝트는 계층 구조의 최상위 프로젝트에만 해당되며 하나의 프로젝트 내의 계층화된 하부 프로젝트에는 나타나지 않는다.

- 다음 검토

아래 검토 간격을 기준으로 다음 번 검토 날짜가 나타난다. 사용자가 직접 다음 번 검토 날짜를 입력할 수도 있다.

- 검토 간격

정기적 검토 간격을 일, 주, 월 그리고 년 단위로 설정할 수 있다. 아래에는 이전 검토 마지막 검토 되었던 일자가 나타난다.

• 메모

OF3의 항목에 대한 메모 입력 사안이 나타나는 영역으로 필요한 참고 사안이나 참고 파일을 링크할 수도 있다.

정리

OF3의 Organize 과정의 최종 마무리는 이 모든 것이 완료되어 관리 체계로 이전하는 것이다.

정리 버튼을 누르면 프로젝트와 태그 혹은 둘 중 하나가 지정된 모든 항목은 해당 프로젝트나 목록으로 이동되다.

이상과 같이 OF3의 Organize 과정은 Clarify에서 기본적 분류를 마친 실질적 일로서 관리 대상에 대한 프로젝트, 태그 그리고 날짜 정보를 입력하는 과정을 수행하게 된다. Organize 과정 이후에는 GTD의 핵심 관리 과정인 Reflect, 리뷰 과정을 진행하게 된다.

OmniFocus 3 안내서 - 2. Clarify, 평가

GTD 시스템의 구축과 운영의 기본이자 핵심이라고 주목받는 Capture(수집) 과정에 이어 진행하는 두번 째 단계가 Clarify(평가) 과정이다. 이전 GTD 시스템 절차에서는 Process라는 이름으로 표기되었지만, 현재 보다 명확하게 Clarify로 명명된 것으로 보인다.

Clarify 과정의 수행에 앞서 유의할 점은, 여러 GTD 프로그램에서-특히 OF3의 경우도-Clarify 과정과 다음 Organize 과정이 단계적 구분을 명확하게 나눠 수행하기 어렵다는 것이다. 그러므로 Clarify 단계의 목적이 수신함에 수집된 대상 가운데-GTD 시스템에서 관리되어야 할-일로서 평가된 대상을 다음 과정으로 이전하는 것이긴 하지만, OF3에서 이 과정을 이후 과정과 구분하여 진행할 것인지 혹은 통합하여 진행할 것인지에 대한 고민이 필요할 수도 있다. 그런 점에서 Clarify 과정과 Organize 과정은 OF3 사용자가 지향하는 GTD 시스템의 운용 방향에 따라 선택되어 질 수 있다.

그렇더라도 OF3의 기능적 구분이 아닌 GTD 프로그램으로서의 관리적 측면에서 구분할만한 필요성과 효용성은 충분하다고 보기 때문에, 일단 구분하여 적고자 한다. 그리고 이전 포스팅에서 따로 언급했지만 Clarify 과정과 Organize 과정 그리고 이후 GTD 시스템 운용 과정을 빠른 시간 내 정확하게 진행하기 위해서는 먼저 현재 진행 중이거나 앞으로 계획 중인 일과 프로젝트를 평가하기 위한 명확한 기준이 필요하다.

Clarfy 과정은 GTD 시스템에서 수집된 일을 사용자의 관리 기준에 의해 평가하여 관리될 만한 그리고 관리될 가치가 있는 일을 골라내는 것이다. 즉 주변의 많은 일 가운데 모든 것이 굳이 OF3에서 입력하여 관리될 필요는 없다. 이에 대한 결정이 사용자의 몫이긴 하지만 사용자 스스로 자신의 일상이나 업무에 대한 명확한-비록 자주 바뀔 수 있더라도-판단을 할 수 있어야 한다.

OF3에서 Clarify 과정은 GTD 시스템에서 관리될만한 일인지의 구분 그리고 새로운 관리 항목인지 혹은 기존 관리 항목과 연관된 항목인지에 대한 기본적 구분을 위한 평가를 한다. 즉 이런 평가 기준에 따라 수집된 수 많은 대상들이 삭제되거나 OF3를 벗어나 다른 관리 시스템으로 이전될 수도 있다.

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먼저 OF3의 수신함에 수집된 각 항목에 대하여 일, 즉 실행 가능한 대상인지 또는 그 대상이 향후 실행 가능한 요소를 필요로 하는 지를 평가한다. 이 과정은 사용자에 따라 실행 가능한 대상을 먼저 선택하는 경우와 반대로 실행 불가능한 대상을 먼저 선택하여 버리는 경우로 구분할 수 있는데, 개인적으로 후자를 적극 선호한다.

평가 대상에 대한 명확한 실행 요소가 즉각적으로 떠오르지 않는다면, 실행 불가능한 대상으로서 버려질 것인지 혹은 참고자료로 보관할 것인지를 역시 즉각적으로 판단한다. 물론 즉각적이란 표현은 시간적 기준을 말하는 것이 아니라 내용적으로 절차적으로 후속 과정이 머리 속에 그려지느냐에 관한 것이다. 때문에 그런 사항이 불명확하다면 즉시 삭제한다. 만일 주요한 사안을 실수로 삭제될까 걱정할 염려는 없다. 정말 주요한 사안이라면 곧 자신의 실수를 깨닫게 된다.

1. OF3의 수신함에서 선택한 평가 대상이 실행 할 수 없는 혹은 실행 여부가 불명확한 사안이라면 즉시 다음의 각 조치 가운데 하나를 결정한다.

• 즉시 삭제(Delete) - OF3는 기본적으로 별도의 휴지통 기능이 없기 때문에 삭제된 항목이 따로 보관되는 영역, 즉 휴지통이 없다. 하지만 삭제된 대상은 화면에서 보여지지 않을 뿐 해당 폴더에 삭제된 채로 그대로 남아 있다. OF3의 모든 항목 보기를 하면 삭제된 대상이 최종 위치했던 곳에 그대로 나타난다.
• 참고 자료(Reference) 이동 - 실행이 요구되는 일은 아니지만 내용적으로 현재 혹은 향후 활용성이 있는 자료로 평가된다면, 별도 보관 장소로 이동한다. OF3에 이를 위한 폴더를 생성하여 관리하거나 컴퓨터 시스템의 다른 폴더나 별도의 관리 프로그램을 사용할 수도 있다.
  • 만일 OF3에 참고 자료로 폴더를 만들고 관련된 자료에 태그 등을 지정하여 관리하고자 하면, 이동 과정은 Clarify 단계에서 진행할 지 혹은 다음 Organize 단계에서 진행할 지 결정할 필요가 있다. 다른 외부 관리 프로그램으로 이동할 경우에는 Clarify 단계에서 바로 해당 프로그램으로 이동하는 것이 좋다. OF3에서 참고 자료로 평가된 경우에도, 일단 수신함을 벗어나 별도 폴더로 옮길 수 있도록 한다. 마찬가지로 태그를 이용하여 참고 자료로 구분할 경우에도 Reference와 같은 태그를 지정한 후 별도 폴더로 옮기는 것이 좋다. 그렇지 않으면 Clarify 단계를 마치고 다음 Organize 단계를 기다리고 있는 업무 관리 항목과 함께 처리해야 하지만 쉽지 않은 방법이다.
  • 더불어 미래 활용성을 기대하고 참고자료로 관리(보관) 되지만, 현실적으로 외부의 시야에서 벗어난 곳으로 옮겨지고 나면 효용성은 크게 낮아질 수 있다는 점을 항상 염두에 두어야 한다. 일부러 찾으려 애를 쓰지 않으면-존재한다는 것을 알면서도-관심과 노력에서 멀어질 수 밖에 없다. 때문에 정기적으로 보관함을 점검하여 일정 기간 활용되지 않은 자료는 유지 여부를 검토해야 한다. 물리적 대상이라면 그 심각성을 쉽게 인식하여 조치를 취하는 등의 대응이 훨씬 수월하지만 컴퓨터 시스템에서는 그런 기대가 유지되기 힘들뿐더러, OF3와 같은 프로그램은 전체 컴퓨터 시스템 운영 환경 측면에서도 골치거리로 전락할 수 있다.
• 대기 목록(Incubate/Someday) 이동 - 즉시 삭제를 결정하기 모호하거나 참고 자료로 보관할 필요성도 모호하며 그리고 일로서 관리될 가능성도 있지만, 아직 여타 조건이 명확하게 드러나지 않아 일로서 실행 내용이나 목적이 명확하지 않으나 상대적으로 중요성이 있는 대상을 일단 옮겨 향후 재검토할 수 있도록 한다. 대기 목록 대상은 내용에 따라 대략 두 가지로 구분한다.
  • 특정 날짜가 되어야 실행 여부가 결정 되는 대상 - 해당 날짜에 대상을 재평가하여 실행 항목으로 이전 여부를 확인할 수 있도록 날짜로 지정한다. OF3의 별도 폴더나 달력 등에 기록한다.
  • 향후 실행 가능성을 검토할 주요 대상 - 정해진 날짜가 없기 때문에 실행 항목으로 이전 평가를 정기적으로 점검한다. 하지만 사전에 정한 일정 점검 횟수나 기간이 지난 대상이라면 삭제한다.

이상과 같은 실행 항목이 아닌 대상의 관리에서 주의해야 할 것은 참고자료 폴더나 대기 목록을 평가하기 모호한 즉 이도저도 아닌 애매한 대상을 임시로 저장하는 곳으로 사용해서는 안된다는 것이다. 가능하면 참고 자료나 대기 목록으로 이동 역시 냉정하게 평가하여, 막연한 기대나 희망 보다는 현실적 활용성을 기준으로 OF3를 운용할 필요가 있다.

2. OF3의 수신함에 있는 대상에 대한 삭제 등 비 실행 요소로서의 평가가 끝나면, 다음과 같은 몇 가지의 실행 가능한 대상만 남아 있다. 우선 즉시 실행 가능한 대상이라고 평가된 항목은 바로 실행하도록 한다. 그리고 실행을 위한 준비나 조건에 충족되어야 할 수 있는 일은 OF3의 관리 체계로 이전되어 단일 항목인지 혹은 프로젝트 관련 항목인지에 따라 구분되어 저장된다. 프로젝트는 GTD 관리 체계에 있어 매우 주요한 구조로서 여러 일들이 연결되어 하나의 일이 완료된 이어진 다음 실행 항목(Next Action)이 순차적 혹은 병령적으로 대기하고 있다. 실제 OF3의 효율적 활용은 프로젝트의 구조와 구성을 어떻게 하느냐에 따라 결정된다고 해도 과언이 아니다.

단일 실행 목록이나 프로젝트로 이전 혹은 신규 프로젝트 생성 과정에서 주요하게 생각해야 한 사안은, 실행 목록 혹은 프로젝트 요소는 분명하지만 실행 결과에 대한 성공적 완료나 실패에 따른 대응이 불필요한 실행 항목은 OF3에서 관리될 수 필요가 없다는 것이다. 예로 특정 날짜외 시간에 친구들과 식사를 참석하거나 영화를 보는 사안이 있다면, 오고 가고 그리고 모임을 위한 여러 준비가 필요할 수 있지만 모임의 참석 여부 혹은 참석에 따른 결과가 현재 진행중인 업무와 관계없다면 굳이 OF3에서 관리되어야만 할 사항이 아니라는 것이다. 이러한 약속은 책상 위 달력이나 달력 프로그램에서 관리하는 것으로 충분하다. 다행스럽게도 OmniFocus 2 이후부터는 macOS(Mac OS X)의 달력에 기록된 일정을 예측 화면에서 확인할 수 있기 때문에 달력을 보지 못해 약속 시간을 놓칠 염려는 없다.

• 즉시 실행(Do It) - 후속 실행 항목, 즉 행동이 필요치 않으면서도 즉시 처리가 가능한 일은 바로 실행하고 수신함에서 완료 표시로 마무리 한다. GTD 시스템에서는 약 2 분 정도의 짧은 완료가 가능하다면, 즉시 실행이 가능한 일은 별도의 관리 체계로 이전하지 말고 바로 처리하라고 권장하고 있다. 물론 2 분이란 짧은 시간을 의미하는 예의 기준이며 실제로는 사용자마다 그리고 상황에 따라 다르지만, 3분 이상을 초과하지 않는 것이 좋다. 만일 즉시 실행 시간을 5분 정도로 했다면, 수집 대상이 많을 경우 전체 Clarify 과정이 오래 걸릴뿐 아니라 실제 실행 시간이 5분 이상을 초과할 가능성이 매우 크다. 5분 이상 지속되는 일은 중단하거나 지속하기를 결정하기 매우 모호한 상태를 만들 수 있다.
• 위임(Delegate) 항목 - 실행과 그에 따른 기대한 결과가 요구되는 일이지만 자신이 할 수 없거나 혹은 다른 사람이 하고 있는 일로서 그 결과만을 확인해야 하는 경우라면 해당 조건에 부합되는 사람이나 다른 팀에게 일을 위임하거나 위임된 일의 실행 결과를 기다리면서 결과에 따른 다음 실행 항목을 준비한다. 문제는 OF3에서는 위임된 일의 경우 일반적 점검 항목이 아니기 때문에 관리 단계에서 정기적으로 점검해야만 한다. 위임된 일에 대한 관리는 별도의 위임 목록을 생성하거나 또는 현재 프로젝트 내에서 태그를 이용하여 관리할 수도 있다.
  • 이미 위임된 일이라면 위임 폴더로 이동하거나 위엄 태그를 설정하면 되지만, 즉시 실행 항목과 마찬가지로 짧은 시간에 위임 처리를 할 수 있는 일은 전화나 E-메일 혹은 다른 소통 체계를 통하여 가능하면 바로 진행할 수 있도록 노력할 필요도 있다.
  • 위임된 업무는 그 결과의 확인 여부 방식에 따라 사용자가 직접 확인해야 하는 사안과 결과가 사용자에게 통보되는 사안으로 구분할 수 있는데, 전자의 경우는 단순히 위임 폴더나 태그 지정 후 정기적인 검토가 필요한 반면 후자의 경우는 정기적 검토가 필요 없는 것은 아니지만 결과의 통보가 정상적 업무 처리 과정이라는 점에서 단순한 위임과는 구별되어 관리될 필요도 있다. 예로 전자 Delegate 태그로 지정하여 별도 항목으로 관리할 수도 있고, 후자는 Waiting 태그로 구분하여 현재 진행 항목으로 관리할 수도 있다.
• 지연(Defer) 항목 - 실행 항목은 분명하지만 아직 특정 실행 날짜가 결정되지 않았거나 사전 요건이 충족되지 않아 본의 아니게 지연 되고 있는 항목이다. 지연 항목이 대기 목록의 대상과 다른 점은 이미 실행 여부 및 요소가 결정되어 있기 때문에 상대적으로 시간 제한 없이 기다릴 자격을 가지고 있다는 것이다. 즉 앞서 대기 항목과 다른 점은 별도의 공간으로 이전하는 것이 아니라 현재 진행중인 업무 목록과 프로젝트로 이동 된다는 점에서 큰 차이가 있다. 단순하게 보자면 잠시 실행이 보류된 상태일 뿐이며 곧 개시가 가능한 상태가 유지되고 있는 것이다.
  • 만일 실행 가능 일이지만 명확한 사전 조건은 없고 결과에 대한 기대 역시 주요하지 않은, 즉 앞서 언급한 친구와의 식사 약속 등과 같은 실행 항목 역시 Defer 항목으로 관리 한다면, OF3가 아닌 달력 등에 기록될 수 있도록 한다.
• 단일(Single)/프로젝트(Project) 항목 - GTD 시스템의 가장 중요한 관리 항목이면서 OF3에서도 가장 핵심적으로 관리해야 할 요소이다.실행을 위한 날짜와 시간이 명확하면서 현재 진행 중 업무로서의 개별 실행 항목이거나 여러 개의 일로 구성된 프로젝트의 세부 항목으로 평가되는 대상이다. 개별적 업무 항목이라면 개별 목록으로, 진행 중 프로젝트에 관련된 항목이라면 해당 프로젝트로 이동을 될 수 있다.

이상 OF3의 수신함에서 실행 항목으로 다뤄지고 있는 위 네 가지 대상에 대한 평가가 완료되었지만, 아직 OF3의 정리(모든 항목을 해당 위치로 이동) 버튼이 눌러지지 않은 상태이다. 이 정리 버튼은 앞서 평가한 사안에 대한 정확한 분류 및 구성 과정이 완료된 이후 눌러져야 한다. 즉 OF3에서는 수신함에서 Clarify 과정과 Orgazine 과정이 함께 이뤄지게 된다.

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참고로 앞서 설명한 내용으로 현재 OF3에서 아래와 같은 디렉토리와 태그 형식으로 구성될 수 있다. 개인적으로 OF3의 태그 항목은 영어를 사용한다. 개인적으로 오랜 OmniFocus 사용 경험에 비춰 컨텍스트로 태그 입력이나 지정이 한글보다 효율적이었기 때문이다. 그리고 OF3의 작업 환경 구성에서 태그를 먼저 설정하기도 하지만, 이런저런 경험에 비춰 볼때 실제 운용을 하면서 필요한 사안마다 생성하는 것이 더 효과적이라고 본다.

* 프로젝트 화면에서의 디렉토리 구성

• Miscellaneous - 단일 목록
• Works - 폴더
  • Project 1 - 순차적 디렉토리
    • 업무 항목 1-1
    • 업무 항목 1-2
  • Project 2 - 순차적 디렉토리
    • 업무 항목 2-1
    • 업무 항목 2-2
• Home - 폴더
  • Project 3 - 병렬 디렉토리
    • 업무 항목 3-1
    • 업무 항목 3-2
    • 업무 항목 3-3
• Personal - 폴더
• Someday(대기) - 단일 목록
• Reference - 단일 목록 ➝ 참고 항목은 별도 프로그램, Devonthink Pro로 이동

        

* 태그 화면에서의 태그 구성

• Home
• Office
• School
• Errand
  • Errand: Contact
  • Errand: Shopping
• Computer
• E-Mail
• Phone
• Car
• Waiting
• Defer(지연)
• Delegated(위임)

OmniFocus 3 안내서 - 관리 구조와 관리 기준의 선택

OmniFocus 3의 수신함이 일거리(정확히는 일거리 후보)로 가득 채워졌다면 다음 과정은 Clarify, 평가 단계의 진행이다. 물론 OF3의 수신함이 물리적 공간이 아니기 때문에 수집 이후의 모든 과정 역시 수신함에서 진행된다. 하지만 이후 단계로 진행 전에 OF3의 원할한 운용을 위해 미리 염두에 두어야 할 사안을 생각해 볼 필요가 있다.

본 포스팅 내용은 OF3에 관한 사안이기도 하지만 전체적인 GTD 시스템의 구축과 운용에 관한 사안이기도 하다. 먼저 간단한 사안부터 적자면, OF3를 GTD 시스템을 운용함에 있어 관리 구조를 어떻게 구축할 것인가에 관한 것이다.

• 관리 구조의 선택

컴퓨터 프로그램으로서 OF3는 계층적 구조를 가진다는 것 외 다른 특별한 관리 구조가 있는 지 의문이 들 수도 있다. 하지만 예로 사용자가-직접 실행해야 하는 일이 아닌-타인에게 위임된 일들을 어떻게 관리할 것인지에 따른 운영 즉 관리 구조에 큰 차이가 난다. 일반적으로 OF3에서는 다음 몇 가지 방법을 적용할 수 있다.

• 풀더 관리 - 예의 위임된 일로 평가 되어 진행 중인 항목을 OF3의 프로젝트 공간에 별도로 작성된 위임 폴더로 이동해서 다른 일과 구분하여 관리하는 방법이 있다. 좀더 과감하게-복잡한-트리 구조의 폴더로 유사 사항들을 관리할 수도 있을 것이다. 그리고 정기적으로 위임 폴더 내의 위힘 사항들의 진행 현황이나 완료 여부를 확인한다. 별도 폴더를 사용하는 구조는 OF3의 일반적 항목과 다른 관리 요소를 구분하여 관리한다는 점에서 효과적이라고 볼 수 있다.

• 태그 관리 - 예의 위임된 일이나 대기 항목을 위한 별도의 폴더를 생성하지 않고, OF3의 일반적 구조의 개별 목록이나 프로젝트 내에 있으면서 ‘위임’ 이라는 태그(혹은 컨텍스트)를 지정하여 다른 항목과 동일한 수준에서 관리하는 것이다. 그리고 OF3의 태그 화면에서 위임 태그 목록에서 위임된 일의 진행을 관리할 수 있다.

• 외부 관리 - 상대적으로 부담이 가는 방법이지만 경우에 따라 위임된 일과 같은 항목들을 OF3에서 직접 관리하지 않고 외부에 별도 목록이나 일정표 혹은 다른 프로그램에서 관리하는 방법도 있다. 이 경우는 협업이 많은 프로젝트 보다는 개별적 위임 사항이 많은 업무가 있다면 더 적합할 수 있다. 특히 업무와 관련되어 외부적 관리가 필요한 경우가 많다면 별도의 관리 프로그램을 운용하는 방법도 나름 효과적이라고 보며, 몇몇 어플리케이션의 OF3와 연동도 가능할 수 있기 때문에 필요와 상황에 따라 충분히 선택할 수 있는 방법이다.

어느 경우를 선택하느냐에 OF3 사용자의 상황과 판단에 따라 다르겠지만, 효율성을 기대하면서 폴더와 태그 등 여러 방법을 조합하여 사용하는 것은 결과적으로 관리 부담이 증가와 함께 GTD 시스템의 일관성 유지에 어려움이 많을 수 있다는 점에서 좋은 방법이 아니라고 본다.

이어서 좀더 복잡하고 심각한 사안을 적자면, OF3의 모든 항목을 평가하고 분류하기 위한 전체적인 업무 관리의 기준과 세부적 프로젝트의 관리 기준을 명확하게 수립하고 이해하는 것이다. 만일 OF3를 일상적 업무 관리나 일정 관리 용도로 사용한다면 이러한 사안에 대한 고민이나 생각은 크게 주요하지 않을 수 있겠지만, GTD 프로그램으로 운용에서는 반드시 사전에 정리해두어야 할 내용이다.

• 관리 기준의 이해와 적용

GTD 시스템에서 수집함에 모인 대상들에 대한 Clarify 및 Organize 과정을 빠른 시간 내 그리고 정확하게 진행하기 위해서는 이러한 평가 과정을 정확하고 신속하게 판단할 수 있는 기준이 필요하다. 그리고 이 기준은 GTD 시스템의 운용을 통하여 사용자가 궁극적으로 얻고자 하는 목적과 개별 프로젝트의 목표에 명확한 인식에 기반한다.

사실 실행이 요구되는 모든 일에-비록 목적과 목표에 대한 인식이 명확함에도-객관적이고 합리적인 평가를 한다는 자체가 쉬운 일이 아는 것은 분명하다. 하물려 그런 기준이 없거나 그 인식이 모호하다면 조금만 애매한 성격의 일도 정확하게 평가 요소를 지정하기란 어려울 수 밖에 없다.

하지만 수신함에서 특정 항목이 가야할 목적지(폴더)나 목에 다른 이름(태그)를 걸고 다른 이들과 섞여 잘못된 곳과 잘못된 일로 처리될 위험에 처하게 되고 더불어 그런 상황을 인식하고 같은 처지의 친구들이 늘어나게 되면 OF3의 신뢰성에 큰 의문을 느끼게 될 수 있다.

단순하게는 볼때 하나의 프로젝트 그리고 하나의 일에는 반드시-우리가 인식하지 못하는 경우도 있긴 하지만-목적과 목표가 존재한다. 일반적으로 일의 실행에 따른 성공적 결과에 대한 기대 혹은 예측이라고 할 수 있다. 개별적인 일들의 집합체인 프로젝트의 목적과 목표는 보다 거창하거나 그 결과에 따른 파장이 상대적으로 클 수도 있다.

OF3를 비롯한 어떤 GTD 프로그램을 사용하더라도 이러한 목적과 목표 나아가 GTD 시스템에서 관리해야 할 범위를 설정해야 하고, 또한 지속적으로 점검할 필요가 있다. 주요한 사항이라고 언제나 우리가 기억하고 인식하고 있다고 생각하지는 않는다. 평범한 단순한 일상의 힘은 우리의 예상대로 훨씬 강력하다.

• 일, 업무의 관리 가치

마지막으로 GTD 시스템에서 일은 실행, 즉 행동을 요구한다. 그러면서도 실행의 결과가 기대한 바대로 이어지도록 관리되어야 한다. 그런 점에서 단순히 실행만이 요구되는 일 혹은 실행하지 못한 경우 발생하는 문제 내지는 대응이 주요하지 않은 항목들은 굳이 OF3에 관리될 필요가 있는 지를 평가할 필요가 있다. 일반적으로 이런 항목은 단일 실행 목록으로 이전될 것이지만, 준비할 사안이 많거나 절차가 요구되는 경우에는 프로젝트로 관리될 수 있다. 하지만 과연 업무적 측면에서 OF3와 같은 GTD 프로그램에서 관리되어야 할 필요는 없다.

예로 친구와의 저녁 식사 약속이 있다면, 이런 일은 달력의 해당 날짜와 시간에 약속을 표기한 후 매일 달력을 확인하는 과정으로 남겨두어도 충분하다. 반면 업무와 관련한 미팅과 식사 일정이라면 단순한 모임에 참석하는 외에 여러 결과에 따른 조치가 필요할 수 있다. 이런 경우라면 OF3의 프로젝트 항목으로 관리될 수 있다.

이러한 측면에서 GTD 시스템을 구축할 때 특히 OF3나 Things와 같은 GTD 프로그램을 사용할 때 관리 구조나 태그 등을 사전에 설정하고 진행하는 것 안정된 시스템 운용에 도움이 될 수 있지만, 적용할 대상이 아직 명확하지 않은 상태에서 필요한 요소들을 사전에 설정하는 것에는 분명 한계가 있다. 때문에 시스템을 운용하기 시작하면서 관리 요소를 정확하고 필요한 만큼 구성하는 것이 효율적이지만, 수집 대상이 많아지게 되면 수집함을 비우는 후속 과정의 진행에 지쳐서 명확한 태그나 폴더 구성에 집중하지 못할 수 있다는 사실도 우려할만한다. 때문에 어느 경우든 하나의 과정은 일순간에 마무리 한다는 과한 욕심을 부르지 않는 것이 더 주요하다고 본다.

OmniFocus 3 안내서 - 1. Capture, 수집

OmniFocus 3, OF3에 대한 포스팅을 할 계획이면서 앞서 이런저런 글이 많았다. 그만큼 오랜 GTD 시스템 그리고 OF3의 구성과 활용에 대해-순전히 개인적인 측면이지만-눈에 거슬리는 문제나 불만이 적지 않았고, 이러한 사안들이 GTD 시스템 운용에서 작지 않은 문제로 연결될 수 있다는 것을 경험했기 때문이다.

이제 OF3의 기능적 사안을 중심으로 GTD 시스템 운용에 관해 적고자 한는데, 모든 GTD 프로그램과 마찬가지로 OF3의 기능적 항목을 GTD 시스템으로 운용하는 것은 사용자의 상황이나 습관 그리고 현재 업무 내용에 따라 다를 수 밖에 없다.

즉 iGTD나 ThinkingRock 혹은 Inbox가 같은 이전 세대의 GTD 프로그램은 철저하게 GTD 시스템의 절차적 방식을 준수한 반면, OF3나 Things는 프로그램이 제공하는 기능을 이용하여 나름의 GTD 시스템으로 활용해야 한다.

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OF3의 GTD 프로그램로서의 가장 기본적이고 핵심적인 그리고 첫 기능적 내용이 수집(Capture) 기능이다.

현재 OF3의 한글 표기로는 Inbox를 통상 말하는 수집함이 아닌 수신함이로 사용하는 등 몇몇 용어가 상당히 어색하지만 일단 화면에 나타난 그대로 적고자 한다.

OF3에서의 일상적 수집은 수신함에 사용자가 직접 대상 항목을-입력하여-수집하거나 또는 E-메일을 통하여 간접적 방법으로 수집(수신)하는 것으로 나눌 수 있다. 따로 언급해야 할 사안이지만 E-메일을 이용하는 방법은 컴퓨터를 이용한 여러 상황에서 요긴하게 사용될 수 있다.

1. 수집 사항 입력

OF3의 수신함에 새로운 작업 대상 항목을 입력하기 방법으로 파일 메뉴의 새 항목 선택하거나, 도구 막대의 ‘+’ 아이콘을 이용하거나 키보드로 Command+N 명령을 사용할 수 있다.

그리고 OF3 화면이 아닌 상태에서-물론 OF3가 열려진 상태에서-OF3의 수신함에 바로 저장하는 빠른 입력, Quick Input을 사용할 수 있다. Quick Input은 단순한 수집 대상 항목의 이름 뿐 아니라 프로젝트나 태그 그리고 마감 날짜 등의 속성 정보도 입력할 수 있다.

하지만 macOS 환경에서는 여러 기능들이 단축키를 지원하다 보니 OF3의 Quick Input 외에도 다른 여러 기능과 함께 사용하기 위한 적절한 단축키 설정이 만만치 않다. 개인적으로는 Shift+Control+Option+Space를 Quick Input에 할당하고 있다. 이 정도 구성의 단축키라면 거의 사용하지 않는다는 반증이다.

이후에 따로 적겠지만 OF3의 수집 기능에는 직접 대상 항목을 입력하거나 파일을 경로 링크로 연결하거나 기록할 수 있다.

기능적 측면에서 대상 수집에 관해 언급할 사안은 없지만, 이후 GTD 시스템의 분류 및 평가 과정에서 원할하고 효율적인 작업을 위해 제목과 내용의 수정이 필요 없거나 최소화 되도록 명확한 절차와 결과를 담고 있는 문장으로 구성하는 것이 좋다.

수집 과정 중 처리 대상이 많다거나 혹은 빠른 처리를 위해 입력 항목의 이름을 너무 단순하게 작성하면, 이후 분류 과정에서 수정해야 할 경우가 많아지게 될 수 있기 때문에 가능한 항목을 명확하게 입력하는 습관이 필요하다. 이를 위해-OF3의 수집 기능과 무관한 사안이지만-GTD 프로그램의 수집을 위한 상시적 입력에 대한 나름의 절차적 규칙을 세우고 준수하도록 노력할 수 있어야 한다.

우리의 일상은 이미 OF3의 일반적 항목 수집 기능으로 감당하기 힘든 수준으로 확장되어 있다. 특히 업무적 환경에서 매번 개별적 항목을 사용자가 직접 키보드를 이용하여 수집하기 어렵다. E-메일 메시지, 사진, 그리고 다양한 포맷의 파일 등은 OF3에서 직접 다루기 어렵다.

필요하다면 이런 대상이 많다면 어쩔 수 없이 별도의 프로그램들을 이용해고 OF3와 함께 운용할 수 있도록 해야 한다.

예로 업무로든 일상으로든 사진을 찍고 고르고 수정하고 그리고 공개하는 것이 일의 주된 범위라고 한다면, 찍은 사진을 모으는 과정이 수집 절차이며 사진이 모이는 폴더나 저장 장치가 수집함 이자 관리 도구가 된다. 이러한 과정을 지원하는 사진 어플리케이션이 GTD 프로그램의 하나가 될 수 있다.

2. E-메일 메시지 수집

E-메일은 우리의 일상과 직장에서 일반화된 소통과 업무의 도구라고 할 수 있다. 물론 현재는 SNS 메신저가 많은 부분 대체하기 했지만-개인적으로도-여전히 업무의 주요한 부분을 담당하고 있다.

때문에 E-메일 클라이언트 혹은 웹 기반의 E-메일 서비스는 별도의 업무 관리 프로그램 혹은 그 자체로 OF3와 같은 하나의 GTD 프로그램이기도 하다. E-메일 관리 시스템 기반의 GTD 시스템 운용은 별도의 주제로 다룰만한 사안이라 할 수 있다.

어떤 경우든 OF3를 운용하더라도 직간접적으로 E-메일 관리 체계와 연동하여 사용할 수 밖에 없는 것이 현대적 업무 환경이다.

OF3와 E-메일 프로그램(나의 경우는 애플 Mail 어플리케이션)과의 연동에서 가장 큰 기능은, 대부분의 E-메일 메시지는 E-메일 클라이언트나 다른 업무용 어플레케이션에서 처리하지만, 별개의 일로 처리해야 하거나 새로운 업무로 생각되는 경우 OF3의 수신함으로 보낸다.

Mail 어플리케이션의 메시지를 OF3의 수신함으로 바로 드래그할 수 없기 때문에, 수신함에 새로운 항목을 생성 후 메시지를 드래그 하거나 Quick Input 기능을 통하여 새로운 항목을 생성해야 한다. 하지만 OmniGroup에서 제공하는 OF3 수집용 E-메일 주소를 사용하여, 해당 메시지를 포워딩하여 OF3의 수신함으로 바로 전달하는 방법을 사용할 수 있다.

E-메일 메시지를 OF3로 전달하는 경우에도 E-메일 메시지의 제목을 그대로 사용해도 되지만, OF3의 수집 항목 생성의 규칙을 적용하여 명확한 제목으로 작성하여 전달하는 것이 좋다.

3. OF3 for iOS & 미리 알림 연동 그리고 Siri 활용

Mac의 OF3(OmniFocus 3 for Mac)의 수집 기능이 아니기 때문에 단독으로 사용할 수 없지만, 만일 OF3 for iOS를 사용하고 있다면 Mac의 ‘미리 알림(Reminders)’ 프로그램과 iOS의 ‘미리 알림’ 앱과 연동하여 Mac의 OF3를 위한 입력 도구로 사용할 수 있다.

개인적으로는 GTD 프로그램으로서 OF3 of iOS는 적극 추천하지 않는 입장이지만, 굳이 구입의 효용성을 하나 꼽으로라면 미리 알림을 통한 OF3 수집 기능과 Siri를 통한 OF3 입력 기능을 활용한 GTD 입력 도구로서의 역할은 의미가 있다고 본다.

다만 OF3 for iOS에서는 미리 알림의 목록을 OF3의 수신함을 단방향 연동이지만 Mac과 iOS의 미리 알림을 함께 운용하면 양쪽 환경에서 모두 운용이 가능하다. 즉 맥의 미리 알림에 입력한 사안이 iOS의 미리 알림으로 동기화 되고, 이 항목이 OF3 for iOS에 연동된 목록에 있다면 OF3 for iOS의 수신함으로 입력되고 다시 동기화된 맥의 OF3 for Mac의 수신함으로 이동하는 긴 여정을 거치게 된다.

바라기는 Mac의 미리 알림 앱의 목록이 OF3의 수신함과 연동될 수 있다면, 굳이 OF3 for iOS가 필요 없을 것이다. 그리고 최근 Mac의 미리 알림 프로그램에서 iCloud 동기화 문제가 발생하기도 했기 때문에 특정 프로그램에 국한된 기능을 집중한다는 것은 여러 면에서 불안 요소가 될 수도 있다.

그리고 아쉽게도 아직 Mac에서는 OF3가 Siri를 지원하지 않는다. 다만 iOS에서는 Siri 지원이 가능하기 때문에 앞서 미리 알림 앱과 같은 방식으로 운용할 수 있다.

이러한 기능적 측면에서는 Things의 Mac/iOS 앱간 연동 기능이 OmniFocus에 비해 좀더 사용자 친화적임이 분명하다.

이와같이 현재 Mac의 OF3와 iOS의 OF3를 모두 사용한다면 여러모로 효과적인 운용이 가능한 것은 분명하다. 그렇더라도 일부러 Mac과 iOS 환경에서 공동 운용을 굳이 추구할 필요는 없다. 물론 외부 활동이 많은 경우라면 OF3 for iOS는 꽤 효율적인 입력 도구이자 위치 기반의 자뚜리 시간 활용을 위한 좋은 도구가 될 수도 있다고 본다.

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GTD 시스템에서 수집함(수신함)을 비우는 과정은 다음 평가 과정의 시작이다. 이제 OF3의 수신함에 주변의 온갖 사안이 수집되었다면 이제 수신함을 비우는 두번째 Clarify 과정으로 진행한다.

이 단계에서 현실적으로 가장 고민스러운 문제는 수신함을 비우는 즉 수집 이후 평가 및 구성 단계로 진행하는 과정을 얼마만에 수행하느냐이다. 물론 정해진 횟수는 없다. 일반적으로 하루 혹은 이틀에 한번 정도가 적당하다고 한다. 일이 많은 만다면 하루에 한번 이상도 가능할 것이다. 하지만 횟수 보다 주요한 것은 일단 수신함을 비우기 과정을 시작했다면 가능한 모든 항목에 대한 정리를 하는 것이 더 주요한다.

OF3와 같은 GTD 프로그램의 경우는 수집, 평가 그리고 구성의 과정이 실제적으로 수신함에서 진행된다는 점에서 수신함에 쌓인 대상이 너무 많다면 수신함 비우기에서 시작하여 항목 평가와 구성의 과정이 완료되지 못한 채 또 새로운 대상이 수집될 수 있다는 점에서 수집된 대상을 정리하는, 수집함 비우기 작업에 충분한 시간을 가지고 수행할 수 있어야 한다.

OmniFocus 3.10 업데이트

애플의 macOS Big Sur의 정식 업데이트가 되자마자 OmniFocus 3.10이 업데이트되었다. 특별한 기능 추가 보다는 Apple Silicon M1 칩 기반 Big Sur에 대한 지원이 가능하도록 업데이트되었다는 점에서 역시 애플이 지난 이벤트에서 OmniGroup를 소개한 효과가 있는 듯 하다.

하지만 동시 OmniFocus 3.11 테스트 버전이 동시에 업데이트 되었다는 점에서 단순하게 Big Sur 지원에 맞춰 업데이트 된 것이 보인다.

그리고 Omni Automation의 플러그-인 지원이 좀더 강화되었다고 하는데, 이 기능의 효용성이 의문이라 향후 지원이나 확장이 걱정이기도 하다.

OmniFocus 3 안내서 - 컨텍스트

지리한 내용이 될 수 있지만 OmniFocus 3(이하 OF3)의 기술적 혹은 기능적 운용을 다루기 전에 다시 한번 컨텍스트와 멀티 태그에 관한 포스팅을 하게 된 것은-GTD 시스템이 아닌 GTD 프로그램으로서 OF3에서-컨텍스트를 설정하고 활용하는 기능적인 사항이 사라졌다는 오해 때문이다.

즉 OF3를 운용하면서 더 이상 이전 버전의 단일 컨텍스트(이하 컨텍스트)의 제한에 따른 고민이 해소되었는데, 그만큼 컨텍스트는 GTD 시스템에 있어 가장 핵심적인 관리 요소이면서도 GTD에 있어 다른 어떤 요소보다 제약이 많은 사안이기도 했다.

하지만 OF3 혹은 다른 GTD 프로그램이 지원하는 멀티 태그 기능을 통하여 GTD 시스템의 컨텍스트가 지향하는 일과 시간의 실제적 관리 요소로서의 역할을 대체 혹은 대응할 수 있느냐의 문제는 컨텍스트와 멀티 태그 간의 기능적 비교 이상의 것이라 할 수 있다.

특히 최근 OF3나 Things를 GTD 프로그램으로서 생각하지 않고 일반적인 업무 관리 도구로 시작하는 경우가 많음에 따라, 아예 컨텍스트의 의미나 목적은 생각하지 않고 단순히 기능적 절차를 중심으로 관심의 대상이 되기도 하고 있다. 특히 스마트 폰 기반의 OF3나 Things라면 더욱 그렇다.

GTD의 컨텍스트는 GTD 시스템에서 관리되는 하나의 일의 실행을 위한 유일한 전제 조건으로 지정된다. 모든 일이 단 하나의 컨텍스트를 가질 이유는 없다. 하지만 여러 개의 컨텍스트가 설정되었다고 하나만 있은 것에 비해 일의 실행 여부 혹은 가능성이 높아진다고 할 수는 없다.

극단적으로 모든 일의 실행을 저해하는 원초적인 요소가 동시적인 둘 이상의 요소라고 할 수 없다는 판단에서 컨텍스트는 GTD 사용자에게 일의 실행을 위한 단 하나(혹은 그 이상)의 조건을 찾도록 강제하고 있다. 그리고 이상적으로 만일 하나의 일에 두 개 이상의 컨텍스트가 필요하다면 그 조건은 순차적으로 구분될 수 있다는 것이다. 물론 컨텍스트에 대한 이러한 사실을 GTD 시스템을 구축하고 운용하는 모든 이가 철저하게 준수할 필요는 없고, 현실적으로 그럴 수도 없다.

OF3를 운용함에 있어 멀티 태그 기능을 최대한 절대적 기준의 컨텍스트로 사용할 것인지 혹은 가벼운 일상적 태그로 사용할 것인지에 대해 생각할 필요가 있다. 그리고 절때 이 두 경우를 혼용할 수 있다고 자신해서는 안된다.

개인적으로 두 경우 가운데 컨텍스트를 운용하는 쪽이라고 하겠다. 컨텍스트를 적용하기 위해 하나의 일에 대한 실행 조건을 파악하면서, 일의 목적, 목표 그리고 가치 무엇봐도 현실성을 생각하는 기회를 가질 수 있기 때문이다. 그리고 적지 않은 경우 계획한 일이나 프로젝트 자체를 삭제할 수도 있다. 물론 수집된 하나의 대상을 하나의 정확한 일로 만드는 과정에 걸리는 시간이 부담이 되지 않는 수준으로 습관을 들기까지 나름의-가볍지만 신중한 그리고 오랜-노력이 필요했다.

하지만 멀태 태그를 이용한다고 해도 컨텍스트를 이용하는 것과 다르지 않다. 단지 여러 선택 가운데 하나를 고르느냐 두 개 이상의 고르느냐의 차이일 뿐이다. 그렇더라도 선택한 모든 태그 기본적으로 동일한 순위와 가치를 갖도록 관리할 수 있어야 한다. 태그 간의 우선 순위가 발생하는 결국 컨텍스트 운용과 같은 부담이 생겨난다.

어떤 경우든 GTD 시스템을 가득 채울 일에 신뢰성 있는 사전 요구 조건을 정확하게 지정할 수 있는 가능성을 유지할 수 있어야 한다. 자신이 지정하는 사전 요구 조건의 충족에도 불구하고 실질적 실행이-자신의 게으름 외에 다른 걸림돌이 없음에도-진행 불가라면, 조건은 물론 시스템 나아가 자신에 대한 신뢰성도 흔들리게 된다.

GTD 시스템에서 하나 혹은 그 이상의 컨텍스트는 해당 조건이 충족됨에 따라 계획한 일은 실행되고, 진행되고 그리고 결과과 무관하게 완료되는 절대적 요소로 관리될 수 있어야 한다. OF3나 Things가 아닌 어떤 GTD 프로그램을 이용하더라도 유지해야 할 원칙이다.

다시 한번 강조하지만, 이런 컨텍스트 운용의 문제가 멀티 태그로 대체되었다고 해서 상황이 변하지는 않는다. 단지 좀더 편의성을 높여주는 작은 배려일 뿐 문제 해결을 위한 기술적 대응책이 아니다.

적절한 비유일지 모르겠지만 컨텍스트의 선정은 자신이 들어 가야 할 혹은 들어 가고자 하는 문에 안전하게 채워진 자물쇠에 맞는 열쇠를 찾는 것과 같다. 하지만 안전을 위해 자물쇠를 여러 개 이용하여 문을 잠궜다면, 각 자물쇠에 맞는 열쇠를 모두 가지고 있어야 들어 갈 수 있다. 자물쇠가 무용지물이거나 맞는 열쇠가 없다면 문을 부수고 들어 갈 수 밖에 없다.

정리하자면 OF3가 멀티 태그 기능을 제공하게 되었지만 GTD의 컨텍스트로서 활용할 지에 대한 그대로 사용자의 몫으로 남아 있다는 것이다.

만일 GTD 시스템 지향하는 바를 신뢰하고 좀더 전통적인 GTD 프로그램으로 활용하고자 한다면, 컨텍스트로서 멀티 태그 기능 활용에 대해 자신의 생각을 정리할 시간을 먼저 가지는 것이 필요하다고 본다.

PS. 컨텍스트에 관해 아직도 가장 어려운 것은 이 단어를 한글로 어떻게 표현하는 것이 GTD 시스템의 성공적 운용에 도움이 될까 하는 것이다. 사전에 나타난 맥락, 전후 관계, 상황 등 어떤 표현도 나쁘진 않지만 마음에 와닿지 않는다.

OmniFocus 3 안내서 - 프로젝트, 컨텍스트 혹은 멀티 태그

이전 포스팅에서 OF3의 프로젝트와 태그 체계를 간략하게 적었다. 분명 계층 구조의 프로젝트와 컨텍스트 지원은 OF3의 가장 큰 특징임에 분명하다. 하지만 이것은 OmniFocus와는 무관한 GTD 시스템의 특징이라 생각할 수 있다. 사실 Things를 제외한 대부분의 GTD 프로그램들이 계층 구조의 프로젝트를 지원해오고 왔다.

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사실 OmniFocus나 Things가 다른 GTD 프로그램에 비해 시장에서 운이 좋았다고 본다. David Allen이 GTD를 소개한 이후 GTD 시스템에 대한 대중적 관심이 확산되기는 했지만, GTD 프로그램에 대한 평가는 기대만큼 부응하지 못했다.

Inbox(Midnight Beep)나 ThinkingRock(Avente)과 같은 프로그램들은 GTD 시스템의 절차적인 면에 집중하다보니 컴퓨터 프로그램으로서 운용성 특히 사용자 인터페이스가 너무 어렵고 복잡했다. 이후 iGTD와 Kinkless GTD 등이 Mac OS X 환경에서 보다 GTD 체계를 보다 유연하게 적용시킴으로서 GTD 프로그램의 효용성에 재부각 시키게 되고, 2008년 전후로 OmniFocus와 Things 출시되면서 다시 GTD 프로그램 열풍이 불게 된다.

그리고 OmniFocus의 계층 구조 지원 프로젝트 기능이 부각된 이유도 한편으로는 어이 없게도 Things의 인기 덕분이라고 할 수 있었다. Things가 계층 구조 프로젝트를 지원하지 않음에 따라 대응할만한 유일한 프로그램인 OmniFocus의 계층 구조 프로젝트 지원이 돋보이게 된 것도 틀린 사실은 아니라고 본다. 이후 Mac 기반 GTD 시스템 사용자는 OmniFocus와 Things로 양분되었다.

단순히 기능적 측면에서 보자면 OmniFocus의 다양하고 강력한 기능에 우위에 있다고 볼 수 있지만 Things의 깔끔하고 단순한 인터페이스 역시 사용자들의 큰 호응을 얻고 있다. 특히 아이폰과 아이패드 환경에서는 Things의 디자인과 인터페이스가 OmniFocus에 비해 훨씬 효율적이다.

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OF3의 프로젝트의 기본 구조와 기능은 OminiFocus 출시 이후 거의 변화는 없을뿐더러 매우 단순하다. 기능적이 부족하다가 보다는 사용자의 유연성이 매우 크다는 것이다. 오히려 너무 많은 하위 계층 구조를 생성함에 따라 효율적 관리가 어려울 수도 있다. 물론 이런 점을 OmniFocus의 문제라고 할 수는 없다.

앞서 OF3의 프로젝트 기능이 다른 GTD 프로그램의 프로젝트와 별 다른 차이가 없다고 적었지만, 프로젝트와 관련된 유용한 기능이 없다는 것은 아니다. 우선 본격적으로 OF3 즉 OmniFocus에서 프로젝트가 어떻게 활용되는 지에 대해 적고자 한다.

OF3의 프로젝트가 가진 특징은 프로젝트에 대한 속성이 고정되어 있지 않는 것이다. 즉 단일 목록에서 계층 구조를 지원하는 프로젝트로 그리고 프로젝트 내부에 여러 유형의 프로젝트를 포함하는 등 유연성이 매우 높다. 때문에 개별 항목이나 다양한 구조의 프로젝트나 관리 방식은 거의 동일하다. 계층 구조의 프로젝트를 단일 항목과 동일한 속성을 설정하여 관리할 수 있기 때문에, 프로젝트 진행 관리 역시 매우 다양한 방법으로 운용할 수 있다.

하지만 프로젝트의 여러 속성 간 충돌로 인해 예상한 일자나 시간에 나타나지 않은 상황이 발생할 수도 있다. 그런 측면에서 사용자의 GTD 시스템 운용 스타일에 따라 최적화하는 방법이 다양하기 때문에 OF3의 프로젝트 활용을 일반화하여 설명한 튜토리얼을 만드는 것도 매우 어렵다.

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OF3에서 GTD 시스템의 또 다른 주요 핵심 관리 요소인 컨텍스트를 운용하는 방법 역시 큰 어려움은 없다. 문제는 컨텍스트 혹은 태그 자체의 가진 의미가 정확하게 업무 항목에 적용될 수 있느냐에 관한 것이다.

컨텍스트는 기본적으로 실행 즉 행동에 필요한 사전 요건이라는 점에서 명확한 실행과 결과를 예측할 수 있는 대상에 적용되어야 한다. 그런 점에서 컨텍스트는 단순한 일정과 같은 실행과 결과의 평가가 구체적이지 않은 대상에 대해서는 적용하지 않는다. 컨텍스트의 애매한 적용은 GTD 시스템 전체의 신뢰성에 심각한 피해를 초래할 수 있다.

컨텍스트의 운용에서 문제가 발생하지 않으려면 업무 환경에 대응할 수 있는 적절한 내용과 수의 컨텍스트가 규정되어 한다. 그렇다고 먼저 규정된 컨텍스트를 일방적으로 유지하려고 해서는 안된다. GTD 시스템의 프로젝트와 컨텍스트는 항상 업무 상황에 최적화될 수 있도록 정기적 관리 과정에서 검증해야 한다.

그렇다보니 많은 사용자들이 GTD 시스템 구축 과정에서 컨텍스트 설정에 많은 고민을 겪다보니 참고 정보를 찾는 경우가 많다. 하지만 결국 자신에게 적합한 컨텍스트가 아니라면 일상이 확대될 수록 규정된 컨텍스트의 부족함이나 어색함에 다시 고민에 빠지게 된다.

또한 많은 GTD 프로그램 사용자들이 컨텍스트의 종류, 명칭, 구조 등을 너무 간결하고 깔끔하게 구성하려는 경향이 있다. 주변의 여러 일들을 명확하게 한번에 포함하는 완벽한 컨텍스트로 표현할 수 있는 단어를 찾기란 쉽지 않다. 예제는 예제일뿐이라 각자의 모든 상황을 수용하길 기대할 수는 없다. 시간이 걸리더라도 자신에게 맞는 컨텍스트는 자신만이 명확하게 구성할 수 있다. 템플릿처럼 미리 누군가가 만든 컨텍스트를 자신의 일상과 업무에 적용한다는 것은 GTD 시스템을 제대로 이해하지 못한 것이다.

만일 현재 GTD 시스템이 일상의 업무와 나아가 삶을 좀더 나은, 즉 평안한 방향로 촉진하지 못하고 있다면 여러 이유가 있겠지만, 운용적인 컨텍스트가 현재 진행되고 있는 일의 실행을 위한 명확한 사전 요건이었는지 다시 검증해 볼 필요가 있다. 아마 지금보다 2배 이상의 컨텍스트가 필요할 지도 모른다.

다른 한편으로는 GTD 시스템의 절차적 전개에 집중한 탓인지 컨텍스트를 너무 단순하게 생각하는 무작정 생성하는 경향이 있다면 이 역시 상황에 적절한 지 검증해 볼 필요가 있다. 상세한 컨텍스트를 적용한다는 점에서는 필요한 만큼의 컨텍스트를 생성해야 겠지만, 너무 세부적인 수준에서 사전 조건을 선정하여 일상적 업무에 적용하기에는 그 범위가 제한적일 수 있다.

예로 외출이나 출장 등의 일에 적용하기 위한 컨텍스트로 ERRAND를 많이 사용하고 있는데, 한글로 표현하자면 외부 활동이나 외부 업무 등으로 표기할 수 있을 것이다. 집이나 회사 혹은 학교 등 범위가-비록 그 자체도 넓은 영역이지만-정해진 곳에서의 업무 행동이 아닌 그외 외부적 장소에서의 실행 항목에 대해 적용된다.

하지만 특정 장소가 아닌 일상이나 업무에서 발생하는 여러 다양한 장소에서 발생하는 실행 항목을 ERRAND라는 하나의 컨텍스트로 수용할 수 있는 지에 대해서는 자신의 업무 범위나 영역을 평가하여 설정해야 한다. 단순하게 외부에서 행동하는 일이라고 해서 모두 ERRAND라는 컨텍스트가 지정될 수는 없다. 외부 행동을 위한 사전 조건으로 ERRAND가 적용되었다면 그 일은 특별한 사전 요구 조건없이 외부에서 바로 실행할 수 있는 일이란 의미도 포함하고 있다. 과연 그런 일인지 다시 한번 생각해볼 수 있지 않을까 싶다.

다시 말해 컨텍스트 운영에 있어 ‘하나의 컨텍스트로 많은 행동을 포함하는’ 방법과 ‘개별적 사안에 대한 각각의 컨텍스트를 운용하는 방법’ 가운데 선택하는 것은 현명하지 못한 판단이다. 상황과 영역에 따라 두 가지 모두가 적절하게 운용할 수 있어야 한다. 한 사람의 일상이 이런 식으로 명확하게 구분될 수는 없다. 또한 구성과 내용이 세련되지 못하더라도 자산에게 적합한 컨텍스트와 구조를 갖추는 것이 성공적인 GTD 시스템 운용의 핵심이다.

앞서 언급했지만 GTD 시스템 구축하는 과정에서 모든 컨텍스트를 미리 완벽하게 구성해야 한다고 부담감을 가질 필요는 없다. 삶의 정확하게 예측할 수 없듯 컨텍스트 역시 그런 식으로 완벽하게 구성할 수 없다. 비록 범위가 넓은 범위를 포함하도록 시작되었다 하더라도, 시스템을 운용하면서 자신에게 필요한 그리고 적합한 범위의 컨텍스트를 추가하고 삭제하고 구조를 점검할 수 있다.

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OF3가 멀티 태그 체계를 적용함에 따라 지금까지 OmniFocus 운용에서 가장 큰 어려움이었던 단일 컨텍스트 제약은 해소되었다. 사실 GTD 시스템에서 반드시 단일 컨텍스트(이하 컨텍스트)를 유지하는 절대적 규칙이 있다고 할 수는 없다. 때문에 GTD 소개 이후부터 멀티 태그를 채용한 GTD 프로그램도 적지 않았다. 물론 컨텍스트 외 별도의 부가 요소로 관리되는 것이 일반적이었다.

하지만 Things 이전에는 GTD 프로그램에서 멀티 태그가 큰 주목을 받지는 못했다. Things는 멀티 태그 체계를 단일 컨텍스트 체계의 보조 수단이 아닌 완전한 대체 수단으로 사용했다는 점이-누구나 예상할 수 있는 일임에도-다소 충격적으로 다가왔다.

하지만 단일 컨텍스트든 멀티 태그든 그 관리 방식의 차이가 GTD 프로그램으로서 성공을 보장하지는 않는다. 어떤 경우라도 GTD 시스템의 컨텍스트가 애초 지향하는 바를 제대로 인식하지 못하면, 의미없는 단어의 나열일 뿐이다. 즉 컨텍스트의 역할을 대체하거나 포함하는 어떤 어떤 기능이라도 실제적 일의 실행을 담보할 수 있는 핵심적인 사전 요구 조건으로서 가치로 평가될 수 있어야 한다.

GTD 시스템의 시작 그리고 운용에 따른 효용성은 컨텍스트의 역할에 대한 정확한 이해와 현실적 적용에 기반한다. OF3의 멀티 태그 기능이 GTD 프로그램으로서의 가치를 얼마나 개선할 수 있을 지는 역시 사용자의 몫이라 하겠다.

OmniFocus 3 안내서 - 기본 구조와 구성

GTD 시스템 구축을 위한 기반 혹은 지원 플랫폼으로써-쉽게 적자면 GTD 프로그램으로-OmniGroup의 OmniFocus 3(이하 OF3)를 선택했다면, 일단 현명한 선택이라고 축하하고 싶다. 하지만 더불어 GTD 시스템 구축과 운용이 가장 까다로운(험난한) 길에 들어 섰다고 위로하고 싶다.

현재 OF3는 Things 3(이하 Things)와 함께 Mac을 위한 최고의 GTD 프로그램으로 평가받고 있다. 그외 여러 직간접적으로 GTD 프로그램을 지향하는 프로그램들이 적지 않지만, 기능과 활용성에서 OF3와 Things에 미치지는 못하고 있다.

GTD의 창시자인 David Allen 역시 OmniFocus에 대한 칭찬을 아끼지 않았다. 하지만, 그는 OmniFocus를 비롯한 일반적인 GTD 지향 프로그램을 사용하고 있지는 않다. 여러 이유가 있겠지만 E-메일이나 전자 문서 메시지 등을 직접적으로 관리하는 기능을 제공하지 못한다는 점이 주요하지 않을까 싶다. 그는 Lotus Notes에 기반한 독자적 GTD 프로그램인 eProductivity를 사용했었다. 하지만 Lotus Notes의 지원이 중담됨에 따라 독자적인 GTD 프로그램 개발을 추진하고 있다. 이와 관련해서는 별도로 적어 보고자 한다.

언급한 바와 같이 OF3가 GTD 프로그램 가운데 가장 복잡하고 더불어 불편한 인터페이스를 가지고 있다는 것은 잠시만 사용해 보더라도 쉽게 확인할 수 있다.

OmniGroup이 OmniFocus가 OmniOutliner Pro 기반의 플러그-인 프로그램인 Kinkless GTD를 참고하여 발되고 있다고 공개했다. 덕분에 Kinkless GTD의 인기에 힘입어 OmniFocus는 많은 이들의 관심과 기대를 받지 않을 수 없었다.

하지만 OmniFocus의 베타 버전이 공개 되자, Kinkless GTD에 비해 너무 복잡하고 어렵고 그리고 무엇보다도 iGTD 등 당시 사용자들이 익숙한 GTD 프로그램의 구조과 인터페이스에서 너무 벗어나 많은 불만과 비난을 받았다. 오늘날 OmniFocus가 GTD 프로그램의 대명사로 평가받고 있는 시각과는 꽤나 달랐다.

기회가 되면 OmniFocus의 개발 과정에 따른 GTD 시스템으로서의 운용성 변화도 분석해볼만하다고 보지만, 우선 현재 OF3를 기준으로 GTD 프로그램으로 활용하기 위한 선행적 학습으로 기본적인 기능적 구조와 구성에 대해 적고자 한다.

용어적으로 명확한 표현인지는 모르겠지만, 구조라는 것을 OF3가 제공하는 기본 체계와 기능이라고 본다면, 구성은 그러한 기본 체계와 기능을 다양한 사용자의 활용 목적에 맞춘 GTD 프로그램으로 적합하는 과정이라고 보겠다.

OF3는 OmniFocus 2와는 구조적으로 큰 차이가 없지만, 최초 OmniFocus 1과는 구조와 인터페이스에서 큰 차이가 있다. OmniGroup에서는 아직 OmniFocus 1과 OmniFocus 2를 다운로드 가능하니, 기회가 된다면 OF3와 비교하여 운용해보는 것도 재미있을 것이다.

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OF3의 설치는 일반적인 Mac 어플리케이션와 크게 다르지 않다. OF3는 OmniGroup의 다른 제품과 동일하게 라이센스 인증 전에 2주간 무료로 사용이 가능하다.

OF3를 실행하면 다음 화면으로 시작된다. 화면의 왼쪽과 오른쪽에는 각각 사이드 바가 있는데, 왼쪽 사이드 바(사이드 막대)는 OF3의 GTD 운용의 기능적 구조를 보여주는 개요 아이콘이 있다. 오른쪽 사이트 바에는 선택한 요소와 화면 구조의 속성을 설정하는 화면등이 있다. 가운데 넓은 영역은 일과 프로젝트를 아웃라인 형식으로 관리하는 화면이다.

OF3가 Things 3 등 다른 GTD 프로그램에 비해 화면 구조도 복잡하고 물론-특히 한글화된-기능 용어 사용도 어색하다. OF3의 구조적 복잡함을 긍정적으로 보자면 기능이 다양하다고 말이라 할 수 있지만, GTD 시스템이 애초 그런 복잡성을 지향하지 않는다는 점에서 OF3가 현재 가장 인기있는 GTD 프로그램이라는 사실에서 다소 모순적이기도 하다.

다양하고 강력하고 그리고 덕분에 어려운 기능을-선호하는 사용자가 적지 않다는 점에서-OF3의 장점이라고 할 때, 화면에 표시되는 기본 구조와 용어를 이해하는 것만으로도 OF3의 기능 구성 80% 정도는 이해했다고 해도 과언이 아니다.

왼쪽 사이드 바에 있는 각 아이콘은 OF3의 개요(Perspective)라 불리는-필터 기능을 가진-GTD 시스템의 화면을 구성하는 표준 구조 설정 기능으로, 6 개의 표준 개요가 배치되어 있고 각 개요는 Command + 1 ~ 6의 단축키로 지정되어 있다. 그리고 기본 화면에는 표시되지 않지만 몇몇 다른 개요도 내장되어 있는데, 표준 풀 다운 메뉴의 ‘개요’ 메뉴에서 확인할 수 있다.

OF3의 표준 개요는 기본적으로 GTD 시스템으로서의 절차적 구조로서, 각 개요는 기본적으로 동일한 구성의 화면 구조를 가진다. 다소 차이가 있긴 하지만 화면 의 각 요소는 항목 이름, 프로젝트, 태그(컨텍스트), 그리고 마감일 정보 등이다. 각 개요가 제공하는 주요 기능은 간략히 다음과 같다;

• 수신함(Inbox) - GTD의 핵심 기능으로 이해되는 첫 단계인 수집 과정을 수행하기 위한 수집함(수신함)으로 사용자가 직접 입력하거나 E-메일 클라이언트로부터 입력할 수 있으며, iOS 기반의 macOS의 미리 알림 및 캘린더 그리고 시리(siri) 기능 등으로 입력된 사안과 연동될 수 있다.
• 프로젝트(Projects) - OF3의 핵심 관리 구조로서, GTD 시스템에서 실행이 요구되는 다음 일(Next Action) 항목들이 단일 목록 혹은 구조화된 프로젝트로 구성되어 배치되어 관리되는 화면이다. OF3에서 실제적으로 가장 많이 사용되는 부분이다.
• 태크(Tags) - 일의 실행에 사전 요구되는 사항, 즉 컨텍스트(Context)를 대체한 태그 기준으로 OF3의 각 항목을 보여주는 화면이다. OF3는 단일 컨텍스트를 멀티 태그로 대체함으로써 멀티 컨텍스트 환경을 운용할 수 있게 되었다.
• 예측(Forecast) - 업무 목록과 프로젝트의 내용을 마감 일자 순서대로 달력 형식으로 나열하여 보여주는 화면으로 macOS의 달력, 캘린더에 입력된 사항 등도 함께 확인할 수 있다. GTD에서는 일 목록과 일정 목록을 별개로 구분하여 관리하기 때문에, OmniFocus 1은 달력 정보를 볼 수 없었지만, OminiFocus 2 이후부터 달력의 일정을 볼 수 있도록 변경되었다.
• 플래그 지정됨(Flagged) - OmniFocus는 일 목록이나 프로젝트 항목에 대하여 마감 일자 외 별도의 사용자 관리 요소를 지정할 수 없다. 때문에 플래그는 관심을 집중해야 할 특정 프로젝트나 주의를 환기하기 위해 주요한 요소로 사용될 수 있다. 플래그 지정됨 개요에서는 플래그 항목을 태그 구조로 보여준다.
• 검토(Review) - GTD 시스템의 핵심 기능으로 정기적인 일과 프로젝트의 진행 점검 및 수정 여부를 진행하는 기능을 수행하는 화면으로, 각 프로젝트에 설정된 지정된 검토 기간 단위로 대상을 보여주는 화면이다. GTD 프로그램의 대표로 언급되는 OmniFocus의 가장 핵심적이며 독보적 기능이지만, 운용 자체는 쉽지 않는 부분이다.

OF3는 이러한 개요의 기능을 이용하여 수집함에 모여진 개별 정보를 프로젝트로 구성하고 마감 일자 등 속성으로 설정한 후, 프로젝트 진행 상황을 점검하는 과정을 지속하면서 계획한 목표를 완료할 수 있도록 관리하게 된다. 다만 원하는 구조 형식으로 개요을 생성하기 위해서는 OF3의 Pro 버전을 사용해야 한다. OF3의 설치판 기준으로 Standard 버전은 약 $50이지만 Pro 버전은 약 $100 정도이다.

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OF3 화면의 오른쪽에는 GTD 시스템에서 관리되는 일과 프로젝트에 대한 상세한 속성을 설정하고, 조건에 맞는 항목을 화면 표시를 제어할 수 있다.

우선 속성 점검(Inspect) 화면은 업무 항목이나 프로젝트의 여러 속성을 설정할 수 있는 기능이 집합된 곳이다. 하지만 개별 속성 간의 연관성을 명확하게 파악하기가 쉽지 않다는 점에서 OF3의 학습에서 가장 어려운 부분이기도 하다.

오른쪽 사이드 바 위에는 몇몇 아이콘이 있는데, 속성 설정 및 검증 사이드 바를 ON/OFF 하고, OF3의 각 개요와 항목을 사용자가 지정한 조건에 맞춰 구조로 보여주는 아웃라인 설정 기능이 있다.

포커스 기능은 OmniGroup의 다른 제품에서도 볼 수 있는 유사한 기능으로, 현재 선택한 프로젝트 외 다른 프로젝트를 숨김으로서 현재 일에 집중할 수 있도록 해준다. 일반적으로 이러한 포커스 기능의 효용성에 의문이 들기도 하지만, 관리하는 프로젝트의 수가 너무 많거나 화면 구조가 너무 난잡한 경우 경우가 유용하게 사용될 수 있다. 단 대상 프로젝트는 여러 세부 프로젝트 단계가 아닌 최상위 프로젝트 단위로만 한정한다.

OF3가 제공하는 기본 구조와 설정을 그대로 사용해도 GTD 시스템으로서 큰 문제가 없지만, 사용자의 업무 환경에 최적화 되도록 설정할 수 있다. 다만 언급한 바와 같이 설정하고 변경할 수 있는 속성 간 조합이 많기 때문에 사용자 설정 과정이 다소 복잡하기도 하고 또한 바로 기대한 결과를 얻기 힘들 수 있다.

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OF3는 초기 OmniFocus 1에 비해 인터페이스의 많은 부분이 달라졌다. OF3를 처음 접하고 나서 OmniFocus 1를 보면 상당히 생소할 수 있다. 하지만 그 기본 구조는 크게 달라지지 않았으며, 실제 GTD 시스템 구축의 플랫폼으로 지금도 OmniFocus 1의 효용성은 OF2나 OF3에 못지 않다고 본다.

믿지 않을 수 있겠지만 개인적으로-일상과 구분된 특정 프로젝트 관리 용도로서-여전히 OmniFocus 1을 사용하고 있다. 당연한 말이겠지만 OF1의 경우 더 이상 OF2나 OF3와 데이터베이스를 공유할 수 없다.

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OmniFocus를 보다 개인화된 GTD 프로그램을 구성하기 위해서는 계층 구조의 프로젝트와 태그 그리고 여러 다양한 속성을 활용하거나 개요 구성에 대한 기능적 학습이 필요하다.

OF3는 일반적 관리 대상을 개별 일(Task)과 일의 집합체인 프로젝트(Project)로 구분한다. 그리고 모든 관리 대상에 대하여 속성 설정하여 GTD 시스템을 구성하게 된다.

하나의 목표 달성을 위해 여러 일이 필요하거나 혹은 여러 일이 하나의 일이 실행된 후 다음 일이 순차적으로 진행되어야 할 경우 프로젝트로 구성된다.

OF3에서 프로젝트 구성과 관련하여 문제가 발생한다면 기능적 제약이라기 보다는 사용자의 관리 측면에서의 기술적 접근인 경우가 대부분이다.

OF3는 개별 일의 목록에서도 계층 구조로 관리가 가능하며, 프로젝트 역시 계층 구조 없이 단일 목록으로 유지할 수 있다. 다만 목록의 순차적 실행을 위해서는 프로젝트로 구성되어야 한다.

제한된 계층 구조를 가진 Things에서는 여러 개의 세부화된 목록을 개별 프로젝트 구성하여 대응하는데, 최근 Things 3에서도 프로젝트 내부에 세부 리스트를 구성하는 등 확장된 계층 구조를 지원하도록 개선되고 있다는 점에 계층 구조의 프로젝트가 GTD 시스템 운용에 효과적인 것은 분명한 사실이다.

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프로젝트와 함께 GTD 시스템의 대표적 핵심 관리 속성이 컨텍스트(context)이다. 컨텍스트의 개념 자체는 특별하지 않다 할 수도 있지만, GTD 시스템은 컨텍스트라는 단순한 관리 요소를 통하여, 이전 주류 업무 관리 방식이나 시간 관리 방식의 유일한 관리 속성이었던 자의적 우선 순위와 마감일이라는 제한된 요소에 벗어나 실제적(현실적) 사전 요구 사항을 관리 요소로 전환시켰다는 점에 사실상 혁신적이라 할 수 있었다. 물론 개인적인 의견이기도 하다.

하지만 언급했듯 GTD 시스템의 컨텍스트 체계가 기본적으로 하나의 일에 대해 하나 컨텍스트만 설정하기 때문에, 업무관리 체계의 유연성을 원하는 많은 사람들에게 큰 제약일 수 있었다. 실제로 GTD의 컨텍스트가 사용자의 자유도를 과격하게 제한하는 비현설적 요소라고 비판한 경우도 적지 않았다.

때문에 Things의 멀티 태그 기능은 단일 컨텍스트(이하 컨텍스트) 운용의 제약을 해소하면서 큰 인기를 끌었다. OmniFocus는 GTD의 컨텍스트 규칙을 계속 유지했지만, 결국 OF3에서 컨텍스트의 제한을 버리고 멀티 태그 체계로 전환하게 된다. 물론 멀티 태그 기능을 활용하지 않고 단일 태그를 사용한다면-더 이상 컨텍스트라는 용어를 사용하지는 않지만-기능적으로 컨텍스트와 동일하게 운용할 수 있다.

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OmniFocus는 여러 측면에서 GTD 시스템의 기본 구조와 체계를 유지하려고 노력해오고 있지만, GTD 시스템의 구조와 운용 방식이 컴퓨터 프로그램으로 구현하기 쉽지 않다는 점에서 OmniFocus의 효율적 운용도 결코 쉬운 과정은 아니라 할 수 있다.

인터넷 웹 사이트나 유튜브에는 OmniFocus에 대한 기본 운용 지식과 함께 보다 효율적인 GTD 시스템으로 운용하기 위한 내용이 Outlook 못지 않게 많은 편이다. OmniFocus의 운용에 관심이 많기도 하지만 그만큼 효율적 운용이 쉽지 않다는 반증이라고 본다.

오랜 OmniFocus의 사용자로서 OF3의 여러 기능적 사안에 대해 완벽하게 만족할 수는 없지만, 그럼에도 GTD 프로그램으로서 높은 경쟁력을 유지해오고 있는 가장 큰 강점은 언급한 이런 각 사안들이 나름 묘하게 균형을 이루고 있는 덕분이 아닐까 한다.

사용자의 편의성을 강조한 Things나 GTD 시스템의 기능과 절차적 단계에 집중한 The Hit List나 Inbox 그리고 Thinking Rock 등과 비교할 때 OmniFocus는 많은 기능과 복잡한 구조에 불구하고 적절한 균형성을 유지하고 있다.

하지만 개인적으로 안타까운 점은 최근 GTD 시스템의 운용 환경이 iOS 등 모바일 환경의 스마트 기기로 확장되면서, OF3의 사용이 일상적 업무 관리 용도로 단순화되고 있다는 점이다.

앞으로 OF3가 어떤 식으로 발전할 지 예측이 힘들지만 GTD 시스템으로서 기능성을 제대로 운용하기 위해서는 당분간 Mac이 중심이 되지 않을까 생각한다.

OmniFocus 3.9.2 업데이트

OmniFocus 3.9 업데이트 알림 메시지를 보자 처음 드는 생각은 이제 다음은 OmniFocus 4.0인가 였다. 물론 그 다음은 OmniFocus 3.10이 될 것이다. OmniFocus 1은 1.10까지 업데이트 되었고 OmniFocus 2는 2.12까지 업데이트되었다. 그만큼 현재 OmniFocus의 무언가 딱히 표현하기 힘든 부족함에 대한 기대일 수도 있다.

OmniFocus 3.9의 가장 주된 업데이트는 예전처럼 별도의 트라이얼 버전을 다운로드한 후, 등록 메시지를 보내는 것이 아니라 일단 OmniFocus를 다운로드하여 사용하다가 2주후 결제하지 않으면 중단된다는 것이다. 이전과 뭐가 다른가 싶었는데, OmniGorup 측면에서도 기능적으로 단순한 방법을 선택했다고 공지했다. 단언컨데 뭔가 꿍꿍이가 있는 것이 분명하다. 정말 OmniFocus 4가 나오면 더 이상 Mac 버전만 사용할 수 있는 게 아니고, 모든 플랫폼에서 사용할 수 있지만 꼬박꼬박 월 사용료 내는 구독 방식으로 전환할 것만 같다.

새로 바뀐 방식에서는 다운로드되면 묻고 따지는 것 없이 일단 OmniFocus가 실행되고, 2주후 결제 여부를 제시하게 된다. 물론 기존 사용자는 업데이트 후 바로 결제된 상태로 전환된다.

오랜만에 OmniGroup의 OmniFocus 소개 페이지에 들어가보니 이전과 달리 꽤나 기능적으로 바뀌었다. GTD의 각 단계에 맞춰 OmniFocus가 구동 과정을 체계적으로 보여주고 있는데, 다만 처음보는 사람들은 뭐가 뭔지 혼란스러울 것 같기도 하다.

OmniFocus 3.8 업데이트

OmniFocus가 3.6 업데이트 이후 3.7을 건너 뛰고 3.8로 업데이트되었다. 혹시나 싶어 릴리즈 노트를 확인해 보니 역사나 3.7 업데이트는 없다. 어떤 이유에서인지는 모르겠지만, 기술적 관련 사안을 아닐 듯 하다.

이번 3.8 업데이트에서는 Omni Automation 관련 기능을 핵심을 이루고 있다. Omni Automation은 글자 그대로 Omni Group의 주요 어플리케이션의 자동화 기능을 구현하기 방법을 제공한다. 하지만 Omni Automation의 기능적 효용성을 고민하기 전에 OmniFocus의 현재 또는 미래의 기능적 활용성을 좀더 고민할 상황이 아닌가 싶다.

Omni Automation은 JavaScript로 생성된 이른바 플러그-인 프로그램을 생성하거나 연결하는 기능을 제공한다. 적용될 수 있는 플러그-인 프로그램은 Omni Automation 웹 사이트에서 확인할 수 있다.

하지만 현재 업로드되어 있는 대부분의 프로그램은 솔직히 아직 예제 성격이 강하다는 면이 있지만, 과연 얼마나 효용성이 있을 지는 모르겠다. 아마 OmniGroup는 OmniFocus의 미래를 일정 부분 사용자들에게 위임한 면도 있는 거 아닌지..?

플러그-인을 설치하기 위해서는, 예로 ‘Delete All Unused Tags’ 플러그-인을 사용하고자 하면 다운로드 한후 더블 클릭하여 설치 화면이 나타나고, 설치를 진행하면 OF의 Automaion 메뉴에 해당 플러그인이 나타나면, 플러그-인 메뉴에서 현재 설치된 프로그램을 확인할 수 있다.

기능적으로 본다면 유용할 것인 분명하지만 현실적 활용성은 자체적인 프로그래밍 능력이 있다면 몰라도 대부분의 사용자에게는 큰 의미 없는 기능으로 보이지만, 오늘날 OmniFocus 역시 이러한 여러 개발자들의 작은 기능들이 모여 이뤄진 결과라고 볼때 한편으로는 멋진 플러그-인의 등장이 기대되기도 한다.

OmniFocus 2의 큰 변화에 대비해 OmniFocus 3는 기본 구성에서 크게 달라진 점은 없었지만 세부적인 변화가 계속 추가되고 개선되어 왔다. 그러나 GTD 플랫폼으로서 더 이상 획기적인 기능의 추가를 기대하기 어렵다는 측면에서 거의 한계에 이르렀다고 보인다. 시스템 구성이나 인터페이스 측면에서 어떤 변화가 사용자들의 기대를 충족시킬 수 있을 지 의문이다.

이러한 시각이 OmniFocus 개발 그룹에서도 크게 다르지는 않을 것이다. 그래서 언제부터인가 점점 외부적인 연결이나 웹 기반 어플리케이션 등 다양한 측면에서의 활용성과 확장성 중심으로 업데이트가 진행되고 있다. 하지만 이러한 개선이 GTD 사용자 입장에서는 나쁘다고는 할 수 없지만 특별한 관심을 끌기는 어렵다. 무언가를 새로운 기능을 추가하거나 연결하는 것은 좋은 점이라 할 수 있지만 그럴만한 가치가 있는지는 모르겠다.

OmniFocus 3.6.4 업데이트

OmniFocus 3.6의 갑작스러운 등장과 함께 데이터베이스 이전이 진행되었다. 릴리즈 노트에는 시간대(타임존) 변경에 따른 조치라고 언급되어 있는데, 이런 류의 기능이라면 위치 이동이 잦다면 충분히 문제가 될 수 있다고도 생각되기는 한다. 이러한 기능을 OF3에서는 플로팅 타임존(floating time-zone) 항목으로 사용할 수 있게 되었다.

새로운 항목이나 가족 일정 정보가 지정되지 않은 항목에서는 추가적인 플로팅 타임존의 지정이 가능하다. 물론 대부분의 경우에 이 개선된 기능은 필요하지 않을 것 같다.

하지만 GTD 시스템이나 다른 업무 관리 체계에서 이런 기능은 개발자 입장에서 보자면 아주 복잡하고 미세한 작업이라고 본다. OmniFocus의 전체적 기능에 영향을 미친다는 점에서 데이터베이스 등 핵심 기능의 업데이트가 자주 진행될 듯 하다.

OmniFocus 3.5.1 업데이트

OmniFocus 3.5 업데이트가 되면서 다시 눈길을 끄는 기능이 AppleScript 지원이라 할 수 있다. Pro 버전에 국한된 기능이지만 OmniFocus의 AppleScript 지원은 이전 버전부터 지원되던 고급 기능이다. AppleScripr는 Mac OS X가 제공하는 운영체제 단위의 스크립트 기능으로 운영체제 및 어프리케이션에서 부족한 기능이나 추가적인 매크로 등의 기능을 수행할 수 있도록 해준다.

하지만 OmniFocus Pro 버전을 사용하는 경우에도 AppleScript 활용은 크지 않을 것이라 보인다. OmniFocos 등의 GTD 시스템이란 것이 일상적으로 늘 운용하는 경우를 위한 아니기 때문이다. 반면 일상에서 자주 반복되는 절차를 자동화해서 사용한다면 운용 생산성은 크게 향상될 수 있다.

OmniFocus 3의 메이저 업데이트를 하면서 AppleScript 기능을 강조하는 것을 보면 OmniGroup에서도 OmniFocus의 활용도가 점점 정형화되어 가는 분위기를 바꿔 보려고 하는 것이 아닌가 싶다. Things 등 유사한 GTD 시스템을 위한 어플리케이션의 상황도 시간이 지날 수록 일정 관리나 업무 관리 스타일로 왜곡되어 가지 않나 싶다.

사실 AppleScript는 Mac OS X 기반 어플리케이션에서 모두 활용이 가능하지만 의식적으로 사용하지 않으면 거의 사용되지 않는다. Mac OS X 뿐만 아니라 거의 모든 운영체제에서 이런 기능은 대개 비슷한 처지라고 볼 수 있다. 그래서 이제 좀더 의식적으로 AppleScript의 활용을 진행해볼까 싶다.