희망과 바램의 시각 ?

하고 싶은 일임에도 일에 대한 부담이 너무 크고, 더불어 그 현실을 냉정하게 판단할 수 있다면 그 일은 실행될 수 없다. 그럼에도 시스템에서 머리 속에서 사라지거나 제거되지 않고 유령처럼 남아 있다는 것은 분명 나름의 의미를 가진 일이라고 볼 수도 있다. 더욱이 다른 대안도 없는 상태에서 계속 실행의 의욕으로만 남아 있다면 역시 다시 한번 냉정한 스스로의 평가를 필요로 한다. 물론 이러한 평가가 반복된다는 것은 매우 위험하다는 것을 알고 있을 것이다.

즉 포기할 것인지 그렇지 않으면 정말 실행할 수 있는 다시 말해 목표한 결과에 도달하고 목적한 바에 만족할 수 있는 일인가에 대한 평가를 제대로 진행해야 한다.

하지만 이러한 과정이 어려운 것은 그 일을 바라는 목적과 실행의 결과 목표가 과연 자신의 시각에 의한 것인지 혹은 타인의 시각에 의한 것인지를 먼저 냉철하게 전제해야 한다. 대부분의 업무는 자신의 의지나 시각이 아닌 회사나 CEO의 방침에 의해 진행된다. 때문에 모순적이거나 다소 불법적 영역에 있는 일 조차 시행하는 경우가 적지 않다.

그렇다면 자신이 자신의 일이라고 생각하는 영역에도 이러한 외부적 시각이나 판단이 관여할 수 있다는 점을 인정하고, 평가를 진행해야 한다. 대개 자신의 일이나 업무적 일을 혼돈하여 판단하기 십상이다.

자신의 아닌 타인의 시각 즉 타인의 평가에 관여되는 일은-비록 하고 싶은 일이라 착각한 경우에도-실행에 부담이 될 수 밖에 없다. 즉 하고 싶은 일이라고 스스로 판정하기 위해서는 실행과 결과의 평가에 타인이 얼마나 관여하는 지 혹은 나중에라도 관여될 수 있는 지로 그 수준을 결정할 수 있을 것이다.

사실 단순히 개인적으로 하고 싶은 일이라고 한다면 실제적으로는 GTD 시스템에서 관리될 필요가 없다. 마감일자나 시간 등을 자유롭게 그리고 생각날 때 하면 되는 일이라면 굳이 GTD와 같은 규정된 체계에 넣고 관리한다는 것은 매우 부자연스럽지 않을까 싶다.

그럼에도, 그런 사실을 알면서도 GTD 시스템에서 이런 일들을 관리하고자 한다면 그만큼 하고 싶은 일에 대한 열망과 목적 의식이 분명해야 제대로 관리될 수 있다. 그렇지 않으면 오히려 이러한 일 때문에 업무적으로든 개인적으로든 해야 할 일들의 관리가 방해받게 될 수도 있다.

현재 GTD 시스템에서 관리되지 못하고 머리 속을 가득 채운 온갖 일거리를 수집한 후, 일의 실행과 진행의 관리 가치와 수준을 정확하게 파악하고 최종적으로 관리되어야 한다고 결정한 일은 즉각 관리 모드로 전환해야 한다. 그리고 다시 한번 이러한 고민에 빠진다면 GTD 시스템에서 다룰 수 있는 영역을 벗어나 대상으로서 빼내거나 다른 기대하는 시스템으로 옮겨져야 한다.

OmniFocus 3 안내서 - 5. Engage, 실행

GTD의 네 번째 과정인 Reflect, 리뷰 이후는 다섯 번째 Engage, 실행으로 이어진다. 단순하게 표현하지만 이제 시스템에서 실행 해야 할 일을 그냥 실행하는 것이다. 물론 어떤 업무 관리 체계든 실행 자체는 시스템이 아닌 사용자의 몫이다. 사실 GTD를 비롯한 모든 업무 관리 혹은 시간 관리 체계는 수 많은 업무들 가운데 해야 할 일을, 해야 할 시간에 잊지 않고 실행하기 위함이다.

이러한 내용을 적용한 컴퓨터 프로그램의 활용에서 보자면, 해당 실행 항목을 시스템이 사용자에게 알려주는 방식이 있는 반면 시스템에서 체계적으로 분류된 업무 목록 가운데 사용자가 실행 항목을 확인하는 방식으로 나눌 수 있다. 이러한 구분에서 볼때 GTD는 후자의 방법에 더 가까운 방식이라고 할 수 있는데, OmniFocus3(이하 OF3)의 경우에는 macOS(Mac OS X) 환경에서는 후자의 경우라고 할 수 있지만, iOS 환경에서는 전자의 경우로 운용이 가능하다.

어떤 종류의 GTD 시스템을 사용하느냐에 따라 약간의 차이가 있을 수 있겠지만 OF3의 경우는 시스템에서 규정된 컨텍스트나 태그 요건이 충족되면 특정 날짜 그리고 시간에 실행을 계획된 업무나 일을 목록을 나타내주고, 사용자는 이를 바탕으로 현재 상황에서 실제적으로 실행 가능한 사안을 실행하게 된다.

물론 현실은 실행 목록의 업무를 모두가 실행 가능하다고 할 수는 없다. 현실에서는 언제나 기대하거나 예상하지 못한 사태가 시시각각으로 발생하기 때문이다. 그러므로 현실적 문제에 어느 정도 대응이 가능하도록 혹은 이러한 문제가 발생하지 않도록 하기 위해서, GTD의 전 과정을 명확하게 그리고 체계적으로 관리해야만 한다. 물론 이러한 노력으로 실행 가능한 상태에 되었더라도 실행한 일이나 업무가 성공적으로 완료 된다는 것은 전혀 별개의 사안이다.

OF3를 GTD 시스템으로서 나름의 방식과 규정을 가지고 잘 운용하고 있다면, 시간, 장소 등 현재 사용자에게 설정한 조건에 부합되는 실행 가능한 일을 파악할 수 있고, 실행할 수 있는 상황을 파악할 수도 있다. 다만 성공적 실행을 위한 OF3의 효율적 운용은 실행 자체와는 별개로 나눠 포스팅 할 예정이다.

언급했듯이 Mac 환경에서 OmniFocus는 일반적인 업무 관리 프로그램에 대한 기대와 달리 특정 시간에 알림 통보를 해주는 방식으로 사용하기 힘들다. 이-메일 클라이언트나 일상의 업무 관리 프로그램처럼 항상 화면에 열어 두고 사용하기 힘들다. 물론 스마트 폰의 환경에서는 이러한 제약이 해소 되어, 설정된 시간이나 현재 정보에 따라 실행 가능한 업무를 확인하거나 알림을 나타나도록 설정할 수 있다. 개인적으로 선호하지 않는다고 했지만 기능적으로만 본다면 OF3 for iOS의 구입 이유로 충분하다고 본다.

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GTD 시스템의 실행은 일차적으로 ‘오늘’ 날짜 혹은 ‘한 주 내지는 특정 기간의 시작 날로서 오늘’ 날짜가 기준이다. 만일 ‘오늘’이나 ‘이번 주’라는 날짜나 기간을 기준으로 하루 전이나 이전에 미리 점검한다면 해당 업무는 ’내일’ 혹은 ‘다음 주’의 특정 일자에 실행할 목록으로 나타난다. 혹은 지난 일의 실행 여부를 확인하는 검토 용도라면 해당 업무는 ‘어제’나 ‘오늘’ 혹은 ‘지난 주’의 실행 했어야 하는 일의 목록으로 나타난다.

간단히 정리하자면 OF3가 제공하는 ‘검토 개요’ 화면에 나타난 업무 목록을 오늘 혹은 향후의 실행 목록으로 활용할 것인지 혹은 이미 실행 한 일의 여부를 확인하는 용도로 활용할 것인지에 대한 선택의 문제이다. 이전 포스팅에서 언급한 OF3의 ‘검토 개요’ 화면에는 지정된 날짜 간격으로 대상이 나타나기 때문에 이를 실행 예정 목록으로서 프로젝트나 업무를 실행하는 방식으로 사용하는 것이다. 이러한 용도로서의 활용을 위한 ‘예측 개요’ 기능이 마련되어 있다고 볼 수 있다. 또는 업무 실행 자체에 대한 관리는 ‘프로젝트 개요’나 ‘태그 개요’을 이용하고 지정한 날짜 간격으로 프로젝트나 업무가 제대로 실행 되었는 지 혹은 그렇지 못했는 지 나아가 수정이나 변경이 발생했는 지를 검토하는 용도로 사용하는 것이다.

OF3를 GTD 시스템으로 사용한다면 당연히 후자의 경우가 상대적으로 효과적이라 본다. 반면 일상적 업무 관리 체계로서 요구가 더 높다면 전자의 방식으로 활용할 수도 있다. 물론 일반적인 업무 관리 프로그램이 제공하는 기능에 비교하자면 매우 불편하다. 이는 거듭 강조했지만 GTD 시스템 자체가 소프트웨어로서의 운용을전제로 개발되지 않았다는 점 더불어 GTD의 각 과정이 순차적이면서도 동시적이라는 특징으로는 프로그램으로 구현하기 어려운 특성에 기인한 덕분이다.

‘예측 개요’든 ‘검토 개요’든 어떤 방식으로 OF3에서 일의 실행 목록을 확인하고 점검하는 것은 사용자의 선택이다. 실제로 OF3의 기능은 물론 어떤 종류 혹은 구조의 업무를 수행하느냐에 따라 하나의 방법이 효과적이라 일방적으로 단언할 수는 없다. 하지만 이 두 경우를 적당히 섞어 쓰기에는 OF3의 각 개요 기능의 기능이 유연하지는 않다고 본다.

OF3의 간력한 안내서라는 제목으로 몇 차례 포스팅을 했지만 거의가 기능과 구조에 관한 내용이었다. GTD 시스템이든 OF3든 혹은 다른 프로그램 역시 사용자에 따라 구성과 운용이 다르다는 점에서 좀더 구체적이고 실제적인 예로서 효율적 사용에 관한 내용을 다루고자 한다.

[OmniFocus의 기본 운용] Do, 실행 - Tickler & Forecast

GTD의 절차적 진행에서 보자면 Review 단계 이후는 실행 즉, Do 단계로서 계획한 업무를 수행하므로 써 프로세스가 완성된다. GTD 시스템에서의 실행 대상은 ‘다음 업무(행동)’로 구분되어 대기하고 있던 일들에 수행 조건을 충족하게 되므로 써 드러나게 된다. 그리고 이러한 일들은 수행이 가능하도록 이전 Review 단계에서 실행 조건들이 계속 검토되고 수정되어 관리되어 진다.

주요한 것은 GTD의 Do 단계는 실행 단계이기는 하지만 즉각적 실행을 강제하지는 않는다는 것이다. 즉 실행 가능 상태로의 일을 사용자에게 보여주고 사용자는 각 조건을 검토하여 실행 가능 상태의 대상 중 현실적인 요건들을 파악하여 실제 수행하게 된다. 예로 컨텍스트가 충족된 업무는 실행 가능 상태가 되고 반드시 실행되어야 하지만-변경할 수 없는-마감일 등과 같은 제약이 없다면 즉각적 실행 자체의 평가와 판단은 사용자의 몫이 된다. 다시 말해         컨텍스트가 충족되어 실행 대상이 된 업무들도 마감 상황과 함께 실제 실행에 소요되는 시간과 기대한 목표 달성을 위한 최적 시점의 결정 등이 검토되어야 한다. 또한 동일한 시점에 여러 개의 업무들이 실행 가능 대상으로 되었다면 사용자는 진행의 우선 순위도 결정해야 한다. 그리고 일상에서 가장 빈번하게 발생하는 예기치 못했거나-자신의 의사와 무관하게-긴급하게 처리를 요청하는 일에 대한 판단도 검토 되어야 한다.

1. 실행 가능 업무의 평가

1) 컨텍스트의 충족

GTD에서 컨텍스트는 다음 업무의 실행 가능을 결정하는 요소이지만 그 충족 여부 자체는 사용자가 판단해야 한다. OF에서도 사용자는 다음 업무인 대기 대상의 목록 중 컨텍스트가 충족된 항목를 파악하여 실행 가능을 결정 한다. iOS 기반의 OF를 사용할 경우에는 특정 장소 등의 조건으로서 컨텍스트는 위치 기반 정보를 활용하여 해당 장소에서 수행 가능한 업무를 판단할 수도 있다. 하지만 GTD 체계에서 컨텍스트가 업무 수행을 위한 유일한 평가 조건은 아니다. 다시 말해 컨텍스트는 업무의 실행 가능 상태를 판단할 수 있도록 하지만 실제 실행에는 그외 여러 추가적인 조건이 충족되어야 할 수도 있다.

2) 수행 시간의 충족

특정 업무가 컨텍스트가 충족 되어 실행 가능한 상태가 되었더라도 전체 업무 완료를 위한 수행 시간이 확보되어야 한다. OF는 복수의 컨텍스트를 지정할 수 없지만 시간 요건 등에 대해서는 추가 설정이 가능하기 때문에 이를 활용할 수 있다. 업무의 Inspect 설정에 시작 시간과 마감 시간 그리고 수행 시간이라는 항목을 입력할 수 있고, 이러한 시간적인 요건을 다른 컨텍스트와 연동하여 Perspective 기능으로 새로운 페이지를 구성할 수 있다. Things과 비교하자만 OF의 Perspective 구성 기능은 멀티 태그 환경을 운용할 수 없는 상황에서 나름의 필연적 해결책이라고 볼 수 있다.

3) 실행 여력의 충족

GTD 시스템에서는 실행 대상이 아닌 실행 주체, 사용자에 대한 조건을 평가할 수 없기 때문에 최종적으로 사용자가 현재 육체적, 정신적 그리고 상황적 판단에 의해 실행 대상을 결정하고 완료 가능성이 높은 일부터 선택해야 한다. 당연하겠지만 동일에 평가 대상의 업무 중 중요도 보다 완료 가능성을 우선적으로 판단하는 것이 효과적이다. 여러한 경우를 관리해야만 하는 상황이라면 이를 위한 별도의 컨텍스트로 구분하는 것도 방법이라고 본다.

4) 실행 우선 순의 결정

현실에서 일이라는 것이 한 순간에 하나만 드러나고 판단할 수 있는 경우는 거의 없다. 언제나 여러 일들이 갖은 조건으로 동시에 사용자 앞에 놓여지게 된다. 그러므로 결국 컨텍스트를 비롯한 각 조건들이 만족된 여러 실행 가능의 대상 중 우선 순위의 최종 결정은 사용자의 몫이다. 이 과정에서의 합리적 판단을 위해서는 해당 업무나 전체 프로젝트에 대한 우선 순위를 결정을 할 수 있는 충분한 검토 시간을 Review 단계 등을 통해 확인할 수 있도록 해야 한다.

2. Tickler & Forecast

1) Next Action

GTD에서 사용자가 할 일은 모두 다음 행동으로 분류된다. 그리고 다음 행동들은 필요한 혹은 계획한 시점에서 사용자에게 드러나도록 된다. OF에서는 이러한 다음 행동들은 프로젝트나 업무 목록에서 즉각적인 다음 행동과 가능 행동 그리고 나머지 목록으로 View 설정에서 구분하여 볼 수 있다. 즉각적인 다음 행동은 First Available로서 프로젝트 진행에서 현재 우선적으로 실행할 수 있는 대상으로 드러내며 가능 행동들은 Availabe로서 우선 순위가 아닌 현재 시점에서 처리할 수 있는 대상들을 보여준다. 나머지 목록은 Remaing 항목으로 프로젝트 내에서 실행되도록 계획된 모든 미완의 업무 목록을 나타낸다.

  OF에서 이러한 내용이 프로젝트의 구성이 병렬인지 순차인지에 따라 아래와 같이 구분되어 드러나게 된다.

순차적 프로젝트에서는 최우선 목록과 항목만 드러나게 되고 병렬적 프로젝트에서는 최우선 항목과 전체 항목으로 구분되어 보인다. 나머지 목록에서는 실행 가능한 모든 항목이 나타나게 된다. 즉 Remaining을 선택하여 전체 항목을 선택하지 않으면 순차적 프로젝트에서는 항상 최상위나 상위 항목 만을 관리할 수 있도록 되어 있다.

2) Tickler

OF에서 관리된 실행 가능한 일을 실천하기 위한 도구로서 제공되는 기능으로 Tickler를 우선 들 수 있다. Tickler는 컨텍스트와 함께 이전까지 일반적인 업무 관리 체계에서 보지 못한 GTD 시스템의 특징적 기능으로서 특정 조건이나 특정 날짜에 사용자에게 지정된 일의 실행 가능 여부를 알려주게 한다. 일을 실질적으로 생각하거나 실행해야 할 시점 이전까지 사용자가 염두에 두지 않도록 시스템이 별도로 보관하고 필요한 시기에 실행이 될 수 있도록 관리하는 체계를 제공하는 것이다.

 OF에서의 Tickler 기능은 업무 설정 정보인 Inspect 화면의 Dates 항목에서 지정할 수 있다. Defer Until 항목이 지정된 대상은 설정된 날짜와 시간 까지 사라져 있다가 해당 조건이 부합되면 실행 가능 혹은 검토 가능 업무로서 나타나게 된다.

일반적으로 GTD에서의 Tickler가 실제 실행을 전제하지만 일상의 환경에서는 Defer Until은 실행은 물론 실행을 위한 준비 등으로 운용할 수도 있다.

 같은 시각에서 또 다른 설정 항목인 Due 역시 실제 업무의 마감일로 지정할 것인지 혹은 실행 준비 과정의 마감으로 운용할 수도 있다. 일의 지연이 일상적으로 허용되는 경우라면 Due는 절대적 업무의 마감일로 잡는 것이 업무 관리의 신뢰성을 높일 수 있는 방법의 하나로 볼 수 있다. 하지만 OF의 기능적인 면에서 볼 때 특정 업무의 실행 및 완료를 평가해야 하는 경우라면 Due가 지정되지 않은 경우 Forecast 기능에서 관리할 수가 없다는 점이다. 때문에 일일 점검 항목 등과 같은 경우라면 Due를 지정한 후 완료 상황을 확인하는 방법을 사용할 수도 있다. 가장 중요한 것은 Due가 설정된 업무의 경우 해당 마감일에 반드시 업무가 처리되도록 하거나 마감일 지킬 수 없는 경우에는 지킬 수 있는 조건으로 Review 과정에서 미리 관리되어야 한다는 점이다. 그렇지 않으면 대외적인 조건에 의해 거의 절대적으로 설정된 마감일과 사용자의 계획에 의한 마감일 간의 구분이 없어지게 되고 이는 마감일 자체의 관리 기준을 혼란스럽게 할 수 있기 떄문이다.

 Defer Until 항목을 통한 Tickler 기능을 보다 효율적으로 운용하기 위한 방안으로 실제 업무 진행에 소요되는 예상 시간을 Estimated Time에 설정하여 관리할 수도 있다. 일반적으로 업무 예상 시간은 시간별 Perspective 화면 구축에 유용하게 쓰일 수 있지만 특정 시간이 정해진-예로 수업이나 회의 시간 등과 같은-일에는 사용하지 않는 것이 좋다. 이런 종류의 일은 캘린더에 기록되어 진다.

 마지막 Completed 항목에는 OF에서 업무가 완료로 입력된 날짜와 시간가 설정된다.

3) Forecast

OF 2에 새롭게 추가된 Forecast 화면은 Due 내용이 설정된 항목과 Mac OS X의 캘린더 이벤트이 출력된다. 화면 왼쪽에는 당월 기준의 달력 모양에서 일자별로 마감일의 업무 수가 표시되며 오른 쪽에는 일자별로 각 마감일의 업무가 출력된다. iOS 버전에서는 화면 크기의 제약으로 달력 범위가 월 단위가 아닌 주 단위로 상단에 나타난다.

 오른 쪽 화면에서 마감일이 지난 항목들은 빨간 색으로 표시되고 오늘자 마감 항목들은 노란 색으로 표시된다. 향후 업무 항목들은 회색으로 나타난다. 완료된 항목들은 완료 표시를 입력하므로 써 처리되지만 Mac OS X의 캘린더 이벤트는 확인만 할 수 있으면 세부 내용은 캘린더로 전환하여 확인할 수 있다(하지만 OF에서 캘린더로의 전환시 오류가 발생하거나 전환이 원할하지 않는 경우가 발생한다). 마감일 지난 업무들은 Review 단계에서 별도로 관리하거나 Forecast에서 직접 수정이 가능하다면 처리할 수 있도록 한다.

 Forecast는 Due 즉 마감일이 지정된 일에 대해서만 완료 여부를 확인할 수 있지만 OF를 일반적인 업무 관리 시스템을 이용하는 경향이 큰 경우에 유용하다고 볼 수 있다. 물론 이것은 Due 설정 여부에 따르기 때문에 앞서와 같이 Due를 절대적 기일이 정해진 대상에 한정한다면 Forecast의 용도가 달라진다고 볼 수 있다.

 이상의 내용에서 OF는 Defer Until이 지정된 업무와 Due가 지정된(Defer Until 지정 여부와 무관하게) 업무로 구분할 수 있다. OF를 통한 업무 관리 효율을 높이기 위해서는 개별 업무에 대하여 시작이 주요한 일과 마감이 주요한 일 혹은 두 가지 모두 해당되는 경우를 명확하게 지정하고 관리할 수 있어야 한다.

3. 업무 실행의 지연과 수정

앞서 Forecast에서 실행 업무 중 지연되고 있거나 수정이 필요로 한 개별 업무들을 Review 과정에서 미리 검토되고 조치되어야 한다고 했다. 이렇게 하므로 써 설정된 마감일을 당일에 작위적으로 미루거나 하는 등의 조치를 방지할 수 있다.

 하지만 더 심각한 경우는 계획하지 않았거나 전혀 예상치 못한 일들이 급하게 밀려 들어오는 경우가 일상적인 상황일 수도 있다. 기본적으로 사용자의 입장에서 대개 거부하거나 변경하기 힘든 경우라고 한다면 이러한 때에는 GTD 시스템 자체가 잠시 정지 상태로 전환되게 된다. 특히 단일 업무라면 OF의 운용을 잠시 중단한 채로 그 일에 대한 조치를 수행한다. 다행히 시간적으로나 단계적인 일 처리가 필요한 경우라면 OF에서 관리될 수 있도록 한다.

 다시 말해 OF 나아가 GTD 시스템 자체가 업무나 생활에서 발생하는 모든 일에 완벽하게 대응할 수 있다고 생각하지는 않는다. 그러므로 GTD 시스템의 관리 범위를 넘는 일이 발생하는 경우에는 애써 이를 관리 체계에 넣으려고 하지만 그 일 자체를 평가 가능한 상황으로 만들어야 한다. 자신이 구축한 시스템에서 모든 것을 관리하려고 하는 것은 지나친 욕심이다.