OmniFocus 3 안내서 - 기본 구조와 구성

GTD 시스템 구축을 위한 기반 혹은 지원 플랫폼으로써-쉽게 적자면 GTD 프로그램으로-OmniGroup의 OmniFocus 3(이하 OF3)를 선택했다면, 일단 현명한 선택이라고 축하하고 싶다. 하지만 더불어 GTD 시스템 구축과 운용이 가장 까다로운(험난한) 길에 들어 섰다고 위로하고 싶다.

현재 OF3는 Things 3(이하 Things)와 함께 Mac을 위한 최고의 GTD 프로그램으로 평가받고 있다. 그외 여러 직간접적으로 GTD 프로그램을 지향하는 프로그램들이 적지 않지만, 기능과 활용성에서 OF3와 Things에 미치지는 못하고 있다.

GTD의 창시자인 David Allen 역시 OmniFocus에 대한 칭찬을 아끼지 않았다. 하지만, 그는 OmniFocus를 비롯한 일반적인 GTD 지향 프로그램을 사용하고 있지는 않다. 여러 이유가 있겠지만 E-메일이나 전자 문서 메시지 등을 직접적으로 관리하는 기능을 제공하지 못한다는 점이 주요하지 않을까 싶다. 그는 Lotus Notes에 기반한 독자적 GTD 프로그램인 eProductivity를 사용했었다. 하지만 Lotus Notes의 지원이 중담됨에 따라 독자적인 GTD 프로그램 개발을 추진하고 있다. 이와 관련해서는 별도로 적어 보고자 한다.

언급한 바와 같이 OF3가 GTD 프로그램 가운데 가장 복잡하고 더불어 불편한 인터페이스를 가지고 있다는 것은 잠시만 사용해 보더라도 쉽게 확인할 수 있다.

OmniGroup이 OmniFocus가 OmniOutliner Pro 기반의 플러그-인 프로그램인 Kinkless GTD를 참고하여 발되고 있다고 공개했다. 덕분에 Kinkless GTD의 인기에 힘입어 OmniFocus는 많은 이들의 관심과 기대를 받지 않을 수 없었다.

하지만 OmniFocus의 베타 버전이 공개 되자, Kinkless GTD에 비해 너무 복잡하고 어렵고 그리고 무엇보다도 iGTD 등 당시 사용자들이 익숙한 GTD 프로그램의 구조과 인터페이스에서 너무 벗어나 많은 불만과 비난을 받았다. 오늘날 OmniFocus가 GTD 프로그램의 대명사로 평가받고 있는 시각과는 꽤나 달랐다.

기회가 되면 OmniFocus의 개발 과정에 따른 GTD 시스템으로서의 운용성 변화도 분석해볼만하다고 보지만, 우선 현재 OF3를 기준으로 GTD 프로그램으로 활용하기 위한 선행적 학습으로 기본적인 기능적 구조와 구성에 대해 적고자 한다.

용어적으로 명확한 표현인지는 모르겠지만, 구조라는 것을 OF3가 제공하는 기본 체계와 기능이라고 본다면, 구성은 그러한 기본 체계와 기능을 다양한 사용자의 활용 목적에 맞춘 GTD 프로그램으로 적합하는 과정이라고 보겠다.

OF3는 OmniFocus 2와는 구조적으로 큰 차이가 없지만, 최초 OmniFocus 1과는 구조와 인터페이스에서 큰 차이가 있다. OmniGroup에서는 아직 OmniFocus 1과 OmniFocus 2를 다운로드 가능하니, 기회가 된다면 OF3와 비교하여 운용해보는 것도 재미있을 것이다.

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OF3의 설치는 일반적인 Mac 어플리케이션와 크게 다르지 않다. OF3는 OmniGroup의 다른 제품과 동일하게 라이센스 인증 전에 2주간 무료로 사용이 가능하다.

OF3를 실행하면 다음 화면으로 시작된다. 화면의 왼쪽과 오른쪽에는 각각 사이드 바가 있는데, 왼쪽 사이드 바(사이드 막대)는 OF3의 GTD 운용의 기능적 구조를 보여주는 개요 아이콘이 있다. 오른쪽 사이트 바에는 선택한 요소와 화면 구조의 속성을 설정하는 화면등이 있다. 가운데 넓은 영역은 일과 프로젝트를 아웃라인 형식으로 관리하는 화면이다.

OF3가 Things 3 등 다른 GTD 프로그램에 비해 화면 구조도 복잡하고 물론-특히 한글화된-기능 용어 사용도 어색하다. OF3의 구조적 복잡함을 긍정적으로 보자면 기능이 다양하다고 말이라 할 수 있지만, GTD 시스템이 애초 그런 복잡성을 지향하지 않는다는 점에서 OF3가 현재 가장 인기있는 GTD 프로그램이라는 사실에서 다소 모순적이기도 하다.

다양하고 강력하고 그리고 덕분에 어려운 기능을-선호하는 사용자가 적지 않다는 점에서-OF3의 장점이라고 할 때, 화면에 표시되는 기본 구조와 용어를 이해하는 것만으로도 OF3의 기능 구성 80% 정도는 이해했다고 해도 과언이 아니다.

왼쪽 사이드 바에 있는 각 아이콘은 OF3의 개요(Perspective)라 불리는-필터 기능을 가진-GTD 시스템의 화면을 구성하는 표준 구조 설정 기능으로, 6 개의 표준 개요가 배치되어 있고 각 개요는 Command + 1 ~ 6의 단축키로 지정되어 있다. 그리고 기본 화면에는 표시되지 않지만 몇몇 다른 개요도 내장되어 있는데, 표준 풀 다운 메뉴의 ‘개요’ 메뉴에서 확인할 수 있다.

OF3의 표준 개요는 기본적으로 GTD 시스템으로서의 절차적 구조로서, 각 개요는 기본적으로 동일한 구성의 화면 구조를 가진다. 다소 차이가 있긴 하지만 화면 의 각 요소는 항목 이름, 프로젝트, 태그(컨텍스트), 그리고 마감일 정보 등이다. 각 개요가 제공하는 주요 기능은 간략히 다음과 같다;

• 수신함(Inbox) - GTD의 핵심 기능으로 이해되는 첫 단계인 수집 과정을 수행하기 위한 수집함(수신함)으로 사용자가 직접 입력하거나 E-메일 클라이언트로부터 입력할 수 있으며, iOS 기반의 macOS의 미리 알림 및 캘린더 그리고 시리(siri) 기능 등으로 입력된 사안과 연동될 수 있다.
• 프로젝트(Projects) - OF3의 핵심 관리 구조로서, GTD 시스템에서 실행이 요구되는 다음 일(Next Action) 항목들이 단일 목록 혹은 구조화된 프로젝트로 구성되어 배치되어 관리되는 화면이다. OF3에서 실제적으로 가장 많이 사용되는 부분이다.
• 태크(Tags) - 일의 실행에 사전 요구되는 사항, 즉 컨텍스트(Context)를 대체한 태그 기준으로 OF3의 각 항목을 보여주는 화면이다. OF3는 단일 컨텍스트를 멀티 태그로 대체함으로써 멀티 컨텍스트 환경을 운용할 수 있게 되었다.
• 예측(Forecast) - 업무 목록과 프로젝트의 내용을 마감 일자 순서대로 달력 형식으로 나열하여 보여주는 화면으로 macOS의 달력, 캘린더에 입력된 사항 등도 함께 확인할 수 있다. GTD에서는 일 목록과 일정 목록을 별개로 구분하여 관리하기 때문에, OmniFocus 1은 달력 정보를 볼 수 없었지만, OminiFocus 2 이후부터 달력의 일정을 볼 수 있도록 변경되었다.
• 플래그 지정됨(Flagged) - OmniFocus는 일 목록이나 프로젝트 항목에 대하여 마감 일자 외 별도의 사용자 관리 요소를 지정할 수 없다. 때문에 플래그는 관심을 집중해야 할 특정 프로젝트나 주의를 환기하기 위해 주요한 요소로 사용될 수 있다. 플래그 지정됨 개요에서는 플래그 항목을 태그 구조로 보여준다.
• 검토(Review) - GTD 시스템의 핵심 기능으로 정기적인 일과 프로젝트의 진행 점검 및 수정 여부를 진행하는 기능을 수행하는 화면으로, 각 프로젝트에 설정된 지정된 검토 기간 단위로 대상을 보여주는 화면이다. GTD 프로그램의 대표로 언급되는 OmniFocus의 가장 핵심적이며 독보적 기능이지만, 운용 자체는 쉽지 않는 부분이다.

OF3는 이러한 개요의 기능을 이용하여 수집함에 모여진 개별 정보를 프로젝트로 구성하고 마감 일자 등 속성으로 설정한 후, 프로젝트 진행 상황을 점검하는 과정을 지속하면서 계획한 목표를 완료할 수 있도록 관리하게 된다. 다만 원하는 구조 형식으로 개요을 생성하기 위해서는 OF3의 Pro 버전을 사용해야 한다. OF3의 설치판 기준으로 Standard 버전은 약 $50이지만 Pro 버전은 약 $100 정도이다.

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OF3 화면의 오른쪽에는 GTD 시스템에서 관리되는 일과 프로젝트에 대한 상세한 속성을 설정하고, 조건에 맞는 항목을 화면 표시를 제어할 수 있다.

우선 속성 점검(Inspect) 화면은 업무 항목이나 프로젝트의 여러 속성을 설정할 수 있는 기능이 집합된 곳이다. 하지만 개별 속성 간의 연관성을 명확하게 파악하기가 쉽지 않다는 점에서 OF3의 학습에서 가장 어려운 부분이기도 하다.

오른쪽 사이드 바 위에는 몇몇 아이콘이 있는데, 속성 설정 및 검증 사이드 바를 ON/OFF 하고, OF3의 각 개요와 항목을 사용자가 지정한 조건에 맞춰 구조로 보여주는 아웃라인 설정 기능이 있다.

포커스 기능은 OmniGroup의 다른 제품에서도 볼 수 있는 유사한 기능으로, 현재 선택한 프로젝트 외 다른 프로젝트를 숨김으로서 현재 일에 집중할 수 있도록 해준다. 일반적으로 이러한 포커스 기능의 효용성에 의문이 들기도 하지만, 관리하는 프로젝트의 수가 너무 많거나 화면 구조가 너무 난잡한 경우 경우가 유용하게 사용될 수 있다. 단 대상 프로젝트는 여러 세부 프로젝트 단계가 아닌 최상위 프로젝트 단위로만 한정한다.

OF3가 제공하는 기본 구조와 설정을 그대로 사용해도 GTD 시스템으로서 큰 문제가 없지만, 사용자의 업무 환경에 최적화 되도록 설정할 수 있다. 다만 언급한 바와 같이 설정하고 변경할 수 있는 속성 간 조합이 많기 때문에 사용자 설정 과정이 다소 복잡하기도 하고 또한 바로 기대한 결과를 얻기 힘들 수 있다.

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OF3는 초기 OmniFocus 1에 비해 인터페이스의 많은 부분이 달라졌다. OF3를 처음 접하고 나서 OmniFocus 1를 보면 상당히 생소할 수 있다. 하지만 그 기본 구조는 크게 달라지지 않았으며, 실제 GTD 시스템 구축의 플랫폼으로 지금도 OmniFocus 1의 효용성은 OF2나 OF3에 못지 않다고 본다.

믿지 않을 수 있겠지만 개인적으로-일상과 구분된 특정 프로젝트 관리 용도로서-여전히 OmniFocus 1을 사용하고 있다. 당연한 말이겠지만 OF1의 경우 더 이상 OF2나 OF3와 데이터베이스를 공유할 수 없다.

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OmniFocus를 보다 개인화된 GTD 프로그램을 구성하기 위해서는 계층 구조의 프로젝트와 태그 그리고 여러 다양한 속성을 활용하거나 개요 구성에 대한 기능적 학습이 필요하다.

OF3는 일반적 관리 대상을 개별 일(Task)과 일의 집합체인 프로젝트(Project)로 구분한다. 그리고 모든 관리 대상에 대하여 속성 설정하여 GTD 시스템을 구성하게 된다.

하나의 목표 달성을 위해 여러 일이 필요하거나 혹은 여러 일이 하나의 일이 실행된 후 다음 일이 순차적으로 진행되어야 할 경우 프로젝트로 구성된다.

OF3에서 프로젝트 구성과 관련하여 문제가 발생한다면 기능적 제약이라기 보다는 사용자의 관리 측면에서의 기술적 접근인 경우가 대부분이다.

OF3는 개별 일의 목록에서도 계층 구조로 관리가 가능하며, 프로젝트 역시 계층 구조 없이 단일 목록으로 유지할 수 있다. 다만 목록의 순차적 실행을 위해서는 프로젝트로 구성되어야 한다.

제한된 계층 구조를 가진 Things에서는 여러 개의 세부화된 목록을 개별 프로젝트 구성하여 대응하는데, 최근 Things 3에서도 프로젝트 내부에 세부 리스트를 구성하는 등 확장된 계층 구조를 지원하도록 개선되고 있다는 점에 계층 구조의 프로젝트가 GTD 시스템 운용에 효과적인 것은 분명한 사실이다.

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프로젝트와 함께 GTD 시스템의 대표적 핵심 관리 속성이 컨텍스트(context)이다. 컨텍스트의 개념 자체는 특별하지 않다 할 수도 있지만, GTD 시스템은 컨텍스트라는 단순한 관리 요소를 통하여, 이전 주류 업무 관리 방식이나 시간 관리 방식의 유일한 관리 속성이었던 자의적 우선 순위와 마감일이라는 제한된 요소에 벗어나 실제적(현실적) 사전 요구 사항을 관리 요소로 전환시켰다는 점에 사실상 혁신적이라 할 수 있었다. 물론 개인적인 의견이기도 하다.

하지만 언급했듯 GTD 시스템의 컨텍스트 체계가 기본적으로 하나의 일에 대해 하나 컨텍스트만 설정하기 때문에, 업무관리 체계의 유연성을 원하는 많은 사람들에게 큰 제약일 수 있었다. 실제로 GTD의 컨텍스트가 사용자의 자유도를 과격하게 제한하는 비현설적 요소라고 비판한 경우도 적지 않았다.

때문에 Things의 멀티 태그 기능은 단일 컨텍스트(이하 컨텍스트) 운용의 제약을 해소하면서 큰 인기를 끌었다. OmniFocus는 GTD의 컨텍스트 규칙을 계속 유지했지만, 결국 OF3에서 컨텍스트의 제한을 버리고 멀티 태그 체계로 전환하게 된다. 물론 멀티 태그 기능을 활용하지 않고 단일 태그를 사용한다면-더 이상 컨텍스트라는 용어를 사용하지는 않지만-기능적으로 컨텍스트와 동일하게 운용할 수 있다.

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OmniFocus는 여러 측면에서 GTD 시스템의 기본 구조와 체계를 유지하려고 노력해오고 있지만, GTD 시스템의 구조와 운용 방식이 컴퓨터 프로그램으로 구현하기 쉽지 않다는 점에서 OmniFocus의 효율적 운용도 결코 쉬운 과정은 아니라 할 수 있다.

인터넷 웹 사이트나 유튜브에는 OmniFocus에 대한 기본 운용 지식과 함께 보다 효율적인 GTD 시스템으로 운용하기 위한 내용이 Outlook 못지 않게 많은 편이다. OmniFocus의 운용에 관심이 많기도 하지만 그만큼 효율적 운용이 쉽지 않다는 반증이라고 본다.

오랜 OmniFocus의 사용자로서 OF3의 여러 기능적 사안에 대해 완벽하게 만족할 수는 없지만, 그럼에도 GTD 프로그램으로서 높은 경쟁력을 유지해오고 있는 가장 큰 강점은 언급한 이런 각 사안들이 나름 묘하게 균형을 이루고 있는 덕분이 아닐까 한다.

사용자의 편의성을 강조한 Things나 GTD 시스템의 기능과 절차적 단계에 집중한 The Hit List나 Inbox 그리고 Thinking Rock 등과 비교할 때 OmniFocus는 많은 기능과 복잡한 구조에 불구하고 적절한 균형성을 유지하고 있다.

하지만 개인적으로 안타까운 점은 최근 GTD 시스템의 운용 환경이 iOS 등 모바일 환경의 스마트 기기로 확장되면서, OF3의 사용이 일상적 업무 관리 용도로 단순화되고 있다는 점이다.

앞으로 OF3가 어떤 식으로 발전할 지 예측이 힘들지만 GTD 시스템으로서 기능성을 제대로 운용하기 위해서는 당분간 Mac이 중심이 되지 않을까 생각한다.

새로운 계획 수립 vs. 지나간 계획 관리

만나는 많은 이들이 개인적으로든 업무적으로든 일상 프로젝트)를 위한 계획 수립에 고민하고 있다. 대놓고 고민을 토로하는 이도 있지만, 말이 없더라도 대개 얼굴에 고민이 역력해보인다. 큰 프로젝트에서 한 개인의 역할이 최종 의사결정권자가 아닌 다음에야-어떤 위치에 있든-제한적일 수 밖에 없음에도, 너무 지나친 고민에 빠져 있지 않나 싶다. 반면 내 삶의 최종 결정권자는 분명 내 자신이 되어야 하기에 역시 나름의 계획 수립을 고민해야 하겠지만, 대개 자신의 삶에는 무관심하다. 현실적으로 일상이 업무의 연장선 혹은 업무 결과에 지대한 영향을 받는다는 점에서 자기 중심의 관리에 집중한다는 것이 무리가 있는 것도 사실이긴 하다.

여하튼 회사 일이든 개인 일이든 그리고 크든 작든 계획을 마련하게 된다, 하지만 계획을 수립하는 것은-원하는 기대에 비례해서-결코 만만치 않은 일이 분명하다. 그래서 항상 일을 위한 계획은 본의 아니게 새로운 일을 만들어 내게 된다.

특히 미래가 불확실한 혹은 장기적 계획이라면 더욱이 개인적 측면에서의 준비 과정은 더욱 어려울 수 밖에 없다. 일반적으로 내가 듣는 고민의 가장 대표적 예는 어떤 내용을 어떤 식으로 계획해야 할 지 모르겠다는 것이다. 솔직히-그 계획 자체에 관여하지 않고 있는 입장에서-난들 어떻게 안다고 이런 푸념을 들어야 하나 싶기도 하다. 내가 참여 한다고 해도 당사자나 상황이 크게 다르지 않을 것인데. 다들 나의 관심사를 알고 있는 덕분에 이러한 고민을 무언가 기술적으로 해결할 수 방안이나 최적화된 어플리케이션이 없는지 묻기도 한다. 솔직히 말하지만 그런 완벽한 해결책은 없다. 그렇다고 그런 식으로 답해 줄 없으니 그저 짧은 경험에 기반한 나름의 간단한(매우 단기적인) 나 만의 방안을 제안해 보게 된다.

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계획이란 앞으로 발생할 가능성이 높은 일에 대한 예상과 그에 대한 대응을 가정하고 수립된다. 때문에 모든 계획은 100% 완벽할 수 없으며 어떤 식으로든 수정될 수 밖에 없고-자신과 주변의 관심도에 비례하여-빈번하게 폐기 되는 사태를 겪게 된다.

때문에 안전한 계획 수립을 위한 전제는 계획 자체를 명확하게 규정하고 준수할 수 있다는 전체를 세우지 않는 것이다. 계획의 폐기 혹은 포기 역시 계획의 일부라고 할 수 있다. 물론 계획의 폐기를 계획의 일부로서 진행한다는 자체는 모순적일 수도 있다. 그런 상황에서 오늘도 끝 없는 계획이 수립되고 진행되면서 반복된다.

모든 계획의 내용과 범위가 사람 마다 혹은 업무 마다 다를 것이니 효율적 계획 수립을 위한 방안 개발은 공허한 구호이지 않나 싶다. 다만 어떤 내용과 실행안이 계획의 대상으로 만들져야 할 지 혹은 만들어 질 수 있는 지에 대한 사항은 생각해볼 수 있다. 어떤 내용을 계획에 포함시키고 향후 변화의 폭을 짐작하는 것만으로 효과적인 계획 수립에 큰 도움이 될 수 있다고 본다.

그런 점에서 개인적으로 제안하는 방안의 하나는, 계획 수립을 위한 참고 자료서 다가올 수 있는 미래에 대한 여러 고민에 앞서 이미 완료된 계획에 대한 기록을 정리하는 것이다.

계획이란 것이 사람 마다 업무 마다 내용과 범위가 다르기 했지만, 여러 과정 중 한 단위에서 보자면 일정 범위에서-일상의 삶과 같이-유사한 구성과 내용이 반복된다고 볼 수도 있다. 즉 새로운 제목과 대상으로 규정된 절차라도 한 개인이나 조직에서 수행할 수 있는 기능적 범위는 거의 유사한 경우가 많기 때문이다. 또한 그 수행의 주체 역시 변함없는 나 그리고 우리이니.

이러한 방안의 효용성은, 이미 끝난 일의 결과는 분명할 것이고, 그 결과의 원인, 과정 그리고 대응 역시 충분히 객관적으로 파악 가능하다고 보기 때문이다. 또한 추진 과정에서의 수정 이유 그리고 수정에 따른 변화 역시도 파악이 가능하다. 그러므로 성공 여부와 무관하게 지나간 계획에 관련된 정보는 새로운 계획의 수립을 위한 유용한 참고 자료로 활용될 수 있다.

하지만 바쁜 일상에서 지나간 계획의-미래 활용을 위한 목적이기는 해도-관리는 시간적으로나 절차적으로나 쉬운 일이 아닐 뿐더러 특히나 지속하기가 매우 어렵다. 무엇보다도 미래의 참고 자료로서 활용 가치를 유지하기 위해서는, 계획이 완료된 시점에서 빠른 시일내에 마무리 되어야만 한다. 시일이 지날 수록 지난 계획에 대한 정리는 점점 불가능한 상태로 전락하게 된다. 개인적으로 하나의 계획이 완료되면, 마무리된 당일이나 다음날 정도에 정리할 수 있도록 습관을 들이고자 애를 쓰고 있다.

지나간 혹은 완료된 계획을 정리하기 위해서는 하나의 대전제가 우선되어야 하는데, 계획의 성공 여부와 상관 없이 솔직하고 객관적으로 평가되어야 한다는 점이다. 대개 지난 계획의 결과에 대해서는 상대적으로 호의적일 수도 있지만, 이럴 경우 새로운 계획을 위한 참고 자료로서 활용성할 수 있는 신뢰성을 갖추기 어렵다. 계획이란 자체한 불안정한 일임에도 참고할 자료 역시 불안정한 평가를 포함하고 있다면, 계획 수립의 어려움은 더욱 혼란해 질 수 있다. 하지만 역시 사람이 새로운 일은 물론 지난 일에 대하여 객관적 시각을 유지한다는 것은 분명 쉽지 않다.

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이러한 이유에서 지나간(완료 되거나 폐기된) 계획의 세부 항목이나 일정을 관리하기 용도로 두 가지 기능적 방법을 사용하고 있다. 간단하게 일의 목적과 목표를 설정하고 계획하고 진행한 내용 그리고 그 결과를 적을 수 있는 메모를 사용한다. 그리고 매번 같은 식으로 반복하기 위해 미리 정규화된 형식을 이용하는데, 문서 작성용 어플리케이션 등을 사용하여 템플릿을 만들어 사용한다. 개인적으로 워드프로세서 보다는 운용이 가벼운 OmniOutliner를 사용하여 템플릿을 만들어 사용하고 있다.

워드프로세서를 이용하면 좀더 많은 내용을 편리하기 입력하도록 구성할 수 있지만, 가능한 간단한 구성이 새로운 습관의 지속에 훨신 유리하기 때문에 OmniOutliner 같은 가벼운 아웃라이너 등을 사용하는 것이 좋다. 직접 종이에 출력하여 활용하는 방법도 있지만 예상 외로 시간과 수고가 많이 들기 때문에 부담스러울 수 있다. 손을 글을 쓴다는 건 생각 외로 노동 강도가 심하다.

템플릿은 아래 예와 같이 간단하게 회의나 미팅, 개별 주체별 사안, 그리고 업무 항목이나 기능별로 구분한다. 하지만 가능한한 최소한의 템플릿을 사용하려고 한다.

이러한 지난 계획에 대한 평가 관리에서 가장 주요한 어떤 대상을 참고 자료로 활용한 것인가에 대한 결정이다. 비록 내용만으로 주요하다고 판단되더라도 한 프로젝트에 여러 사안이 많다보니 일일리 관리하기는 불가능하다. 참고 자료로서의 평가와 관리를 위한 대상을 선정하기 위한 나름의 노력이 필요하다. 괜히 모든 사안을 다 관리할 수 있다는 단순히 욕심을 부리다가는 작심삼일이 분명하다. 그러므로 보다 활용 가치가 있는 지난 계획을 선택할 수 있도록 하는 자신만의 기준을 세울 수 있도록 한다.

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하지만 이런 지난 계획에 대한 상세 평가 및 반성 용도을 위한 관리는 시간적으로 육체적, 정신적으로 부담이 적지 않기 때문에 모든 사항에 대한 지속하기 쉽지 않고, 더욱이 예정한 시간 내에 수행하기도 만만치 않다. 때문에 이를 보완하기 위한-더욱 간단한-방법으로 달력을 이용한다. 물론 이전 지난 계획 정리와는 별개로 운용하는 것이 좋을 수도 있다.

일단 계획한 하나의 일이 완료되면, 달력이 계획한 일이 표시되어 있다면 완료 상황에 따라 조정하면 되고 없었다면 지난 일정으로 달력에 표시를 한다. Mac OS X의 달력이나 Outlook의 달력 기능으로 충분하다. 두 어플리케이션 사이의 기능적 비교로는 Outlook의 효과적이지만 역시 이론 용도로 활용하기엔 너무 무겁다.

우선 해당 어플리케이션에서 지난 계획 관리를 위한 별도의 캘린더를 하나 만들어서, 지나간 개별 일정을 모두 표시할 수 있도록 한다. 프로젝트 단위로 별도의 캘린더를 만들어 사용할 필요는 없다. 이미 지난 계획은 지난 계획일 뿐이며 참고자료로서 동일하게 관리하는 것이 이러한 관리 습관의 지속에 효과적이다.

이 방법의 효용성은 앞서 지나간 개별 계획이 나름 상세한 사항을 기록해야 하는 부담이 있는 반면, 달력에 직접 일자, 시간, 위치 그리고 관련 정보를 직접 입력할 수 있기 때문에 쉽게 적용할 수 있는 것이다.

이러한 상세 내용은 아마도 프로젝트 관리 어플리케이션이나 별도의 관리를 위한 달력 등에 표시되어 있지만, 이미 지난 프로젝트에 대한 내용을 다시 전용 어플리케이션에서 본다는 것은 시각적으로 정신적으로 꽤나 피곤한 일이다. 이러한 관리의 목적은 단순히 지난 계획의 사항을 새로운 계획에 활용하기 위한 참고 자료라는 점에서 보다 쉽게 볼 수 있도록 하는 것이 주요하다. 특별히 주요하게 구분하여 관리할 필요가 있다면 별도의 캘린더를 생성하고 구분되는 색깔을 이용할 수도 있을 것이다.

이러한 달력을 이용한 지나 계획의 관리를 개인적으로 선호하는 이유는 동일하거나 유사한 계혹의 수립 과정에 소요 시간이나 다른 계획간의 관계를 눈을 보면서 파악하는 것이 꽤 효율적이다.

또한 이러한 노력을 일상의 기록으로 적용해 보는 것도 나름 좋은 방법이다. 그러면 본의 아니게 맛볼 수 있는 최고의 성과는 달력에 표시된 내용을 보면서, 지난 일상에서 나 자신이 얼마나 열심히 삶을 살았는지 확인할 수 있다는 점이다. 예상 외로 달력이 여러 일들로 가득 채워진 것에 놀랄 수도 있다. 개인적인 일이든 집안 일이든 그리고 학교와 회사 일 등 생각 외로 쉬지 않고 자신이 살고 있음을 느낄 수 있다.

물론 이러한 방법도 결코 쉽지 않다. 하루 이틀은 흥미를 가지고 자신의 일상을 기록하는 재미가 있을 수도 있겠지만, 생각 외로 몇 십분 혹은 몇 시간 전에 자신이 한 일을 명확하게 규정하기 어렵다는 점에 좌절감을 느낄지도 모른다.

이러한 관리 방법은-업무와 관련된 일만이 업무에 영향을 주는 것이 아니며, 일상의 일이 일상에 한정된 일도 아니기 때문에-모든 일은 서로가 영향을 미치며 수정되고 변경되어 삶의 진행에 관여되어 있다는 것도 인식할 수 있게 한다.

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지난 계획에 관리 습관은 마치 매일 일기를 쓰는 것의 어려움과 비슷하다고 볼 수 있다. 물론 학창 시절 짧은 방학 기간 동안의 일기도 어려운데 매일 일기를 쓰는 보통 이상의 능력을 가진 대단한 친구를 본 적도 있기는 하다. 지난 일에 대한 관리가 일기처럼 일상의 부담으로 다가온다면 이러한 관리 방식이 지속되기 매우 힘들다. 때문에 나름의 관리 방식의 설정과 유지를 위한 체계의 구축과 유지를 위한 노력이 필요하다.

하지만 사람이란 것이 나이가 들수록 일상의 습관이나 업무 스타일이 변하기를 기대한다는 것은 사실상 불가능하다. 그러므로 몇 일 혹은 몇 주, 지난 일정에 대한 기록만으로 일상에서의 자신의 모습과 역량을 쉽게 파악할 수 있다. 하지만 곧 지쳐서 이를 지속하기 쉽지 않을 수도 있다.

만일 이러한 방식까지 활용하여 지난 계획을 참고할 필요성은 못느낄 수도 있겠지만, 언급한 바와 같이 개인적인 경험에 비춰-어떤 방식으로 든-지난 계획의 성과를 기록하고 관리하는 것은 확신하건데 새로운 계획의 참고 자료로서 가치가 매우 높다고 생각한다.

아웃라이너 기반 프로젝트 관리 체제로 전환

때가 때인-12월이-만큼, 올 해의 여러 프로젝트가-대부분 기대 이하의 성과로-마무리되었지만 다음 해의 여러 프로젝트가-대부분 기대가 섞여서-추진 계획을 작성되고 있다.

프로젝트가 시작될 때마다 항상 갖는 고민이 도대체 뭘로 어떻게 이 기약 없는 프로젝트를 준비하고 또 관리하느냐는 것이다. 컴퓨터에는 강력한 기능의 제공을 자랑하는 값 비싼 프로젝트 관리 프로그램이 있지만, 내 능력의 부족인지 언제나 부족하고 불만스럽고 더욱이 아무리 오랜 기간 사용해도 여전히 불편하다.

그래서 언제나-프로젝트 규모와 상관없이-실질적 프로젝트의 관리 도구는 결국 한/글과 엑셀 그리고 커다란 화이드 보드가 그 역할을 대체했다. 컴퓨터 화면의 프로젝트 현황은-그나마 잘 보지도 않지만-순전히 경영자를 위한 전시용이었다. 물론 기업의 규모나 수준에 따라 이런 어플리케이션을 잘 사용하고 또한 절실하게 필요로 하는 곳도 많을 것이다. 하지만 그 수가 얼마나 될지는 의문이다.

이런 전문 관리 체계를 개인적 수준에 적용한다면, 분명 소 잡는 칼로 닭은 잡는다고 할 수 있겠지만, 그나마 제대로 운용하기 힘들다. 너무 복잡하고 어렵고 기능도 부족하다. 사람이 하는 일을 사전에 미리 규정하고 변화되는 과정을 관리하기란 역시 만만치 않다.

개인적으로는-업무용이나 개인용이든-프로젝트 관리에 마인드 맵과 아웃라이너 그리고 화이트 보드를 이용했다. 마인드 맵과 아웃라이너는 순전히 나를 위한 용도이며, 화이트 보드는 외부적 공개를 위한 위한 것이다. 화이트 보드가 유리판이었기 때문에 이를 매우 선호했다(이른바 쓰고 그리는 또 지우는 손맛이 있었다). 그리고 난-실제로-커다란 창문을 화이트 보드 대용으로 사용하기도 했다. 시작하기 다소 부담스럽지만 한번 해보면 무척 편리하다.

현재 컴퓨터 시스템, Mac에서 마인드 맵은 XMind Pro를, 아웃라이너로는 OmniOutliner Pro를 사용하고 있다. 솔직 사용하지도 않을 Pro 버전의 기능이 매우 아깝다. 기능적으로 보자면 마인드 맵이나 아웃라이너는 전용 어플리케이션이 아니더라도 주변 여러 어플리케이션을 활용하여 쉽게 운용할 수 있다.

물론 대형 프로젝트의 관리에는 여러 이유로 높은 수준의 관리 체계가 요구되어야 하는 것이 분명하지만, 어차피 사람이 하는 일은 예상치 못한 별의별 문제와 오류 그리고 수정이 반복되기 마련인데, 나름 규칙이 정해진 관리 체계에서는 유연하고 창의적 대응을 구현하기 쉽지 않다.

마인드 맵과 아웃라이너을 이용한 프로젝트 계획과 관리의 효용성은 그 특징이 명확하다. 매우 유연하게 변화되는 상황에 적절하게 대응하는 체계의 구현이 용이하다. 반면 체계적 관리를 벗어나 상상의 나래로 확장될 위험도 있다. 때문에 각 어플리케이션에서 제공되는 여러 부수적 기능을 적절히 사용하여 프로젝트 관리 수준의 계획한 의도 범위에서 유지될 수 있도록 해야 한다.

기능적으로 볼때, 사용하는 어플리케이션에 따라 마인드 맵과 아웃라이너는 정보의 공유가 수월할 수도 있다. 예로 XMind에서는 마인드 맵에 대한 아웃라이너 표시 기능을 제공할 뿐 아니라, 여러 어플리케이션에서 작성된 아웃라인 형식 문서도 마인드 맵 형식으로 불러 올 수도 있다.

마인드 맵과 함께 아웃라이너 프로그램을 함께 사용하게 된 이유는, 마인드 맵으로 프로젝트 관리함에 있어 각 항목의 순차적 혹은 절차적 관계를 규정하여 보기가 쉽지 않기 때문이었다. 마인드 맵이 너무 확장된 경우에는 절차적 관리가 너무 복잡하다. 아웃라이너는 반대로 내용이 길어지면 전체적인 프로젝트의 윤곽을 파악하기 힘들어진다.

1983년 Apple II에서 Living VideoText의 Thank Tank가 등장한 이후 아웃라이너는 오늘날 OmniGroup의 OmniOutliner에 이르기까지 기본 기능과 구성에서 거의 변화가 없다는 점에서, 마인드 맵과 비교하여 확장된 개념과 정보의 표현에는 한계가 분명하다.

반면 오늘날 무척이나 빠른 컴퓨터 시스템 성능에 비춰 단순한 기능의 아웃라이너 전용 프로그램은 매우 가볍고 빠르게 운용할 수 있는 장점이 있다. 마치 Windows 시대에 DOS 어플리케이션을 사용하는 느낌일 수도 있다. 계획 초기 단계에서 다양한 변화가 요구되는 과정에서 무거운 프로젝트 관리 프로그램이나 워드프로레서 등을 이용하는 것은 꽤나 부담스럽다. 그렇다고 메모장이나 엑셀 등을 이용하기에는 프로젝트 내용에 집중하기 힘든 점이 있다.

그리고 복잡하고 큰 규모의 프로젝트라도 기획 초기 단계에 마인드 맵과 아웃라이너를 이용하여 기초안을 작성 후, 전문적인 프로젝트 관리 프로그램으로 이전하여 관리하는 방법도 효율적일 수 있다.

OmniOutliner 5.4.2 업데이트

지금까지도 OmniGroup의 핵심 어플리케이션의 최고을 손꼽으라면 단연 OmniOutliner라고 할 수 있다. OmniFocus가 일부 GTD 사용자들의 관심 대상인 것에 반해 OmniOutliner는 Mac 사용자의 필수 어플리케이션이라고 할 수 있을 정도로 사용층이 넓다. OmniOutliner가 지금의 위치를 유지하고 있는 이유 가운데 주요한 점은 특별한 경쟁 제품이 없는 것다는 것이다. 사실 가장 큰 경쟁 제품이라고 할 수 있는 것은 Microsoft Excel와 같은 스프레드시트라고 할 수 있다.

하지만 아마도 OmniOutliner는 Mac 사용자에게 있어 가장 구매를 고민하게 만드는 어플리케이션이다. Mac 사용자에게 있는 OmniOutliner는 가장 사용하고픈 어플리케이션이 분명하지만 구입이 망설여지는 이유는 일단 가격이 만만치 않다는 것이다. 현재 OmniOutliner 5의 Essential 버전 가격은 약 $10 수준이며 Pro 버전은 약 $60 수준이다. 그런데 이 가격이 현재 OmniGroup에서 판매하는 어플리케이션 가운데 가장 싼 제품이라는 것이다. 그럼에도 가격이 높게 느껴지는 것은 OmniOutliner의 활용성이 기대 이하일 수도 있다는 것이다.

분명한 것은 노트 혹은 아웃라인 용도로서 OmniOutliner는 최고 어플리케이션이 확실하다. 하지만 아웃라인 기능 자체를 대응할만한 어플리케이션은 상당히 많다. 예로 든 Microsoft Excel 등이다. Mac이든 Windows든 대부분의 PC 사용자는 그 활용성 여부를 떠나 Excel이 설치되어 있지 않은 경우는 드믈것이다. 사실 아웃라인 기능이라는 측면에 Excel은-다소 불편하지만-OmniOutliner을 능가하다. 기능적으로 OmniOutliner의 역할은 모두 Excel에서 구현이 가능하다.

Excel 덕분인지 실제로 굳이 OmniOutliner를 사용해야 하는 싶은 심정이 들때도 적지 않다. 어차피 프로젝트 수준으로 확대되거나 상세한 수치 계산 등이 필요하면 결국-운용의 불편함도 잠시일 뿐이니-Excel을 사용하는게 향후 작업을 위해 이롭다는 것을 인정할 수 밖에 없다. 이 말은 OmniOutliner의 내용이 상세해지고 증가되면 기능의 한계를 맞이하게 되거나 원하는 기능 구현이 상당히 어렵다는 것을 의미한다.

이에 대응해 OmniOutliner이 가지는 강점은 Excel과 같은 어플리케이션에 비해 가볍게 구동이 가능하다는 점이다. 하지만 이 역시 현재 OmniOutliner 5는 이전 OmniOuliner 3 시절에 비하면 상당히 무거워졌음을 느낄 수 있다. OmniOutliner의 가볍다는 장점은 Mac 사용자로서 언제라도 쉽게 구동하여 필요한 정보를 입력하고 확인할 수 있다는 것에서 업무 진행에서 매우 높은 생산성을 제공할 수도 있다.

그리고 Pro 버전에서는 OmniOutliner가 제공하는 API를 활용하여 자동화된 기능을 구현할 수 있다. OmniOutliner는 현재 자동화 기능을 위해 JavaScript를 지원한다. 물론 OmniOutliner Pro 사용자 중에 이런 기능을 사용하는 이가 얼마나 될지 의문이며, 이런 기능이 있는 것 조차 모르는 이도 적지 않을 것이다. OmniOutliner의 자동화 기능은 OmniGroup에서 다른 어플리케이션 활용과 마찬가지로 친절하게 설명해주는 사이트를 제공하고 있다.

개인적으로 아웃라인 어플리케이션은 8-비트 Apple II 시절, ThinkTank부터 사용했었다. 한글을 사용할 수도 없었지만 아웃라인의 특성상 간단한 영어 단어나 문장으로 구현이 가능했기 때문에 부담없이 사용할 수 있었다. 물론 나 역시 내용이 복잡해지게 되면 스프레드시트를 이용하는 경우가 많았고, 최종적으로 다시 Lotus 1-2-3나 MIcrosoft Excel 등에서 작업을 하게 되었다.

OmniGroup에서도 OminiOutliner의 미래 경쟁력에 대한 우려를 짐작했는지 OmniOutliner 5 이후부터는 약 $10 수준 가격의 OmniOutliner Essential을 발매했다. 예전 OmniOutliner Standard 버전에 비하면 거의 1/3 수준 가격이라할 수 있으며, 가장 적당한 가격이라고 할 수 있다. Pro 버전과 같이 다양하고 복잡한 구성은 물론 컬럼 추가도 되지 않지만 아웃라인 소프트웨어가 가져야할 최소 기능을 제공하고 있다는 점에서 Pro 버전에 비해 오히려 가격대비 성능이 높다고 느껴지기도 한다.

하지만 OmniOutliner Essential 정도의 아웃라인 기능을 제공하는 어플리케이션은 무료 제품도 적지 않다는 것이 문제라고 할 수 있다. 당장 Mac OS의 메모 어플리케이션도 이 정도 수준으로는 활용이 가능하기 때문이다.

결국 OmniOutliner는 기대한 효율성과 실제적 활용성에서-결국 사용자의 몫이지만-극과 극의 평가를 받을 수 밖에 없다고 본다. 특히 비싼 가격으로 구입한 Pro 버전 사용자 입장에서는 더욱 평가가 극명하지 않을까 싶다.

Standard vs. Pro - OmniFocus 2

이미 OmniGroup의 여러 제품을 사용하고 있는 입장에서는 그러려니 할 수도 있겠지만, OmniFocus로 특히 OmniFocus 2로서 새롭게 OmniGroup과 인연을 맺고자 하는 경우 $40의 Standard 버전과 $80의 Professional 버전 사이에서 분명 고민할 사용자가 적지 않을 것이다. 이전 OF도 처음 출시 당시 $80라는 경쟁제품의 두 배나 되는 가격으로 나름 욕(?)을 먹었던 것으로 기억한다. 그리고 이번 OF2와 함께 구분된 표준 버전과 프로 버전의 차이도 상당히 애매하게 보일 수 있다. 굳이 긍정적인 면에서 보자면 일반 사용자들에겐 불필요한 기능을 제거하므로 써 가격을 낮춘 표준 버전을 공급하다고 볼 수 있겠지만 그 기능이 웬만한 사용자에겐 필수적인 기능이라면 결국 눈가리고 아웅하는 식이라고 보일 수 있기 때문이다. 일단 OF2의 표준과 프로를 구분하는 세가지 기능을 살펴보았다.

1. Focus

Focus 기능을 작동시킨 후의 해제는 Unfocus이지만 이전 버전에는 Show All이었다. 글자 그대로 하나 이상의 프로젝트에 대하여 Focus를 지정하면 라이브러리나 폴더의 다른 항목들은 보이지 않게 된다. Focus로 지정된 프로젝트와 관련된 Context 등을 비롯한 OF의 모든 기능이 지정된 범위에서만 보여지게 된다. 덕분에(?) 다른 내용에 눈이 돌아가지 않고 해당 프로젝트에만 집중할 수 있도록 해주는 기능이다. 하지만 Standard 버전에서는 사이드 바를 감추면 동일한 화면으로 볼 수 있기 때문에, 일반 사용자도 특별히 아쉬워할만한 기능은 아니다. 단 두 개 이상의 프로젝트를 한꺼번에 선택하여 집중(!)할 수 있다는 점에서는 큰 차이가 있다고도 볼 수 있다.

하지만 OF와 같은 GTD 프로그램의 사용에 있어 Focus와 같이 특정 프로젝트에 주목할 수 있도록 해주는 기능이 어떤 효용성이 있을까 싶다. 단순하게 하나의 목표 그룹이 집중할 수 있도록 해주는 것은 상대적으로 효용성이 있을 지 모르겠지만, 그 기능의 유무로 인한 효용성이 전면에 내세울 만한 가치가 있다고 보여지지는 않는다.

2. Custom Perspective

Focus에 비하면 나름 유용하다고 볼 수도 있는 것이 Perspective를 만들어 사용할 수 있도록 해주는 기능이다. 모든 일 중에서 특정 시간 안에 끝낼 수 있는 일, 특정 장소에서 여러 조건이 만족되어야만 할 수 있는 일 등으로 개인화 시킨 화면을 볼 수 있도록 Perspective를 설정할 수 있다. Perspective를 잘 활용한다면 OF가 지원하지 않는 멀티 태그 기능와 유사한 결과를 얻을 수도 있다고 본다. 하지만 대부분의 사용자들이 굳이 개별적인 Perspective 화면을 구성하고 사용하고 있는 지 않을 것 같다. 실제 OF의 기본 화면인 Due나 Flagged 등도 이미 만들어진 Perspective이다. 경험에 비춰 오히려 Perspective를 남발하게 되면 시각적으로나 관리적으로 비효율적일 수도 있다. 특히 검색 기능을 포함한 Perspective를 구성할 때 그 조건이 메인 화면에 그대로 남아 있어 일일이 검색 조건을 삭제해야 하는 짜증을 유발할 수도 있다.

3. AppleScript

앞의 두 기능이 나름 없더라도 기능적으로 큰 문제가 없는 반면 AppleScript 기능은 이전과는 전혀 다른 기능이기 때문에 경우에 따라서는 Pro 버전 선택에 큰 기준이 될 수도 있다. AppleScript를 이용하면 현재 OF에 부족하거나 혹은 개선할 수 있는 기능을 구현할 수 있다. 이미 OF를 위한 유용한 몇몇 유틸리티이 인터넷에 공개되어 있다. 사실 경쟁 제품과 비교하여 $80에 이르는 가격을 보상받을 만한 기능이라고 할 수도 있다. 그리고 일반 사용자들이 시간 써가며 Apple Script를 배우는 경우는 거의 없을 것이니 결과적으로 본다면 OF의 기능 확장 여부가 그 기준이다. 실제 공개된 일부 유틸리티가 제공하는 기능들은 OF 운용에서 부족한 많은 부분을 채워주고 있다.

결론적으로 OF Standard 버전과 Professional 버전을 구분할 가치가 있는 정도라면 AppleScript의 사용 정도이지만 직접 만들 수 없는 입장에서는 OmniGroup이나 인터넷 웹 사이트에서 구할 수 있는 AppleScript 살펴보고 그 가치를 판단하면 좋을 듯 하다. 반면 이러한 기능들이 필수적이라고 생각된다면 굳이 OF 외부의 도움을 받아야만 하는 가에 대한 생각도 들게 된다.

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OmniGorup의 다른 주력 제품인 OmniOutliner 4(이하 OL)도 $40의 표준 버전과 $70의 프로 버전으로 구분되어 있다. 그리고 그 구분을 나누는 가장 큰 기준 역시 AppleScript의 지원 여부로 볼 수 있다(때문에 GTD 붐이 맥킨토시를 달구기 시작할 즈음 눈길을 끌었던(그리고 OmniFocus의 원형이 되는) Kinkless GTD를 사용하기 위해서는 프로 버전을 구매해야만 했다). 하지만 GTD 운용에 한정된 OF와 비교할 때 OL의 경우 활용성이나 기능 면에서 표준 버전과 프로 버전의 차이를 일반 사용자 입장에서 충분히 수긍할 만하다고 본다. 물론 10년 넘게 사용되어 오고 있는 프로그램으로서 이미 충분히 그 차이에 대한 검증이 되었다고도 하겠지만, 아직 OF2는 이전 OF에 비해서도 부족한 부분이나 안정화시킬 부분이 많다고 본다.