Asian Efficiency, GTD를 위한 최고의 어플리케이션 ?

포스팅 제목에서 최고라는 용어를 사용하기는 했지만 정말 언급하기 부담스러운 것도 사실이다. 최고라는 표현이 경우와 상황에 따라 적합하지 않은 경우가 너무 많기 때문이다. 하지만 가장 일반적인 일상의 경우로 생각할 때 결코 나쁘지 않다라는 의미라고 본다.

오랫동안 구독하고 있는 GTD 관련 서비스 가운데 하나인 AE(Asian Efficency)의 블로그에 새해를 맞이하여 이름도 거창하게 GTD를 위한 6 개의 최고 앱이라는 제목의 글이 올라왔다. AE의 스텝인 Brooks Duncan의 글인데 이 양반이 이런 스타일의 포스팅을 종종 올린다. 앱의 선정이 아무래도 주관적이기는 하지만 GTD 시스템이라는 것인 다른 생산성 관리 체계에 비해 워낙 단순하다보니 포스팅한 내용에 큰 이견을 없을 것이고, 현실에서 이건 나 혹은 AE 스텝 또는 그 누구라도 유사한 내용일 수 밖에 없다.

The 6 Best GTD® Apps For Getting Things Done

GTD를 최고의 어플리케이션이니 결국 컴퓨터 시스템의 운영체제에 기반하여 선정할 수 밖에 없고 Mac, iOS 그리고 Windows 등으로 구분했다. 물론 크로스 플랫폼이라는 측면에서 웹 서비스 기반 어플리케이션도 언급했다.

이 포스팅에서는 위 블로그의 내용과 큰 차이가 있다고 볼 수는 없지만 주요 GTD 시스템을 위한 어플리케이션에 대한 AE의 선정 기준과 나의 기준에 대한 차이를 적기 위함의 목적이다.

OmniFocus & Things

GTD에서 Mac 시스템 사용자는 Windows 시스템 사용자에 비해 어플리케이션에 대한 선택의 여지가 많았다는 것이다. 일반적인 데스탑 어플리케이션 현황과 달리 Mac을 위한 어플리케이션이 있으면서도 대부분의 Windows를 위한 어플리케이션들도 Mac 버전이 있는 실정이다. 물론 현재는 OmniFocus와 Things 투톱 체제로 정리되었다고 볼 수 있다.

OmniFocus와 Things를 비교할 때 핵심은 업무의 범위에 대한 단순함과 무거움이다. OmniFocus는 다른 GTD 시스템에 비해 다양하고 강력한 관리 기능을 제공하기 때문에 업무량이 많거나 복잡한 경우에 상대적으로 효과적이다. 반면 Things는 일상의 업무 관리를 위한 개인 혹은 개별 사용자들이 많이 선택한다.

두 어플리케이션 모두 iOS 버전이 있다. 하지만 iOS 버전에서는 Things의 단순하고 가벼운 구조가 훨씬 효과적이다. OmniFocus의 구조화된 처리 방식은 iOS 기반에서는 아직까지 불편한 점이 많다.

결론적으로 데스크탑 중심의 업무 환경이라면 OmniFocus 그리고 모바일 중심의 업무 환경이라면 Things의 운영이 효율적이다. 물론 두 어플리케이션의 데스크탑 및 모바일 어플리케이션을 모두 사용하면 더욱 효과적이다. 그리고 현재 OmniFocus의 웹 버전이 향후 어떤 식으로 지원되느냐에 관심이 높다.

Outlook

Mac 시스템에 OmniFocus가 있다면 Windows 시스템에는 단연 Outlook이 있다. Outlook의 GTD 시스템으로 운용한다는 것은 대개 자의반 타의반인 경우가 많다. 업무와 관련하여 Outlook을 사용할 수 밖에 없는 상황이니 굳이 다른 어플리케이션을 선택하기 위해 고민할 필요도 없다. 다만 애초 GTD 시스템을 기반으로 설계된 어플리케이션이 아니다보니 GTD 체계를 적용할 때 다소 불편한 점이 있지만 Outlook이 제공하는 통합 관리 기능이라는 장점에 비춰 큰 문제는 아니다.

Outlook의 강점은 업무 관리, 일정 관리 그리고 메시지 관리 등을 통합하여 운용한다는 점에서 기능적으로 OmniFocus나 Things와 직접적 비교할 수 없을 만큼 기능이 풍부하다. 물론 Mac 시스템을 위한 Outlook이 있지만 Windows 시스템의 Outlook에 비해서는 다소 기능이 부족하고 특히 무거운 느낌을 받는다.

언급한 바와 같이 애초 GTD 시스템의 구성을 갖추지 않았기 때문에 불편한 점도 분명있지만 사용자의 운용 방식에 따라 OmniFocus이상의 생산성을 발휘하기도 한다. 특히 OneNote를 비롯한 마이크로소프트 Office 어플리케이션과 완벽한 통합 기능을 효과적으로 운용할 수 있다면 비교할 대상이 없다고 볼 수도 있다. 하지만 여전히 복잡하고 불편하다.

Nozbe, Trello & Todoist

위 세 어플리케이션을 이른바 크로스 플랫폼으로 분류하여 선정하고 있지만 상대적으로 모바일 환경에서의 운용이 중심이라고 할 수 있다. 크로스 플랫폼 혹은 모바일 중심의 어플리케이션의 핵심은 각 플랫폼 간 정보 공유를 위한 동기화와 여러 사용자들간의 협업 환경 제공이라고 할 수 있다. 이 가운데 동기화 기능은 앞서 언급한 OmniFocus, Things 그리고 Outlook 역시 모바일 버전과 동기화가 지원되기 때문에 크로스 플랫폼으로서 강점은 거의 모든 어플리케이션의 기본 기능이 되었다고 볼 수 있다.

반면 이들 모바일 중심의 GTD 지원 어플리케이션이 제공하는 기능은 범위나 규모에 있어 아직까지는 제한적인 경우가 많고 여러 사용자들이 사용하는 환경에서 활용성 역시 호불호가 극명하게 나뉠 수 있다.

위 세 어플리케이션 가운데 가장 전통적인 GTD 시스템은 Todoist라고 볼 수 있다. 구성이나 인터페이스는 Things와 크게 다르지 않다고 볼 수 있지만 확장성이나 연결성은 크게 뛰어나다. DropBox나 Google Drive를 비롯한 일반적인 많이 사용되는 대부분의 어플리케이션과 연동하여 해당 정보를 활용할 수 있다.

확장성과 연결성면에서는 Nozbe도 개선되어 DropBox나 Google Drive 그리고 Evernote 등 GTD 사용자라면 사용 비중이 높은 앱과의 연동이 가능하도록 되었다. 사실 이 정도 수준의 어플리케이션 연동 기능은 이제는 장점이라고 내세울 수 없을 정도로 일반화되어 가고 있다.

Nozbe는 내가 거의 사용하지 않은 어플리케이션이지만 기본 구성이나 기능에서 Todoist와 큰 차이는 없다고 볼 수 있지만, 오래전부터 협업 체계의 구성이 강점으로 부각되었다고 한다. 또한 Nozbe의 데스크탑 버전은 다른 GTD 어플리케이션과 크게 다르지 않은 구조와 기능을 제공하지만 처음 Nozbe를 이용하는 사용자를 위한 튜토리얼 수준의 기본 구성이 잘갖춰져있다.

그리고 웹 기반 서비스인 Trello는 내 시각에서는 GTD 어플리케이션으로 직접 운용하기에는 적합하지 않다고 생각해 왔지만 시각적 관리 측면에서 특히 나름의 효과는 분명하다는 점은 인정할 수 있다. 비쥬얼 보드 스타일이다보니 역시 협업 작업에 대한 지원을 염두에 두고 서비스를 지속하고 있다.

개인적으로 Todoist를 비롯한 세 어플리케이션 혹은 유사한 최근의 어플리케이션을 GTD 시스템으로서 운용에 적용하지 않았던 이유는 가격이다. 기본적인 기능을 갖춘 무료 버전이 제공되는 경우도 있지만 본격적인 GTD 시스템으로 확장하기 위해서는 유료 버전을 사용하는 것이 필요한데, 월 단위 혹은 년 단위 가격이 OmniFocus나 Things의 구입 가격을 넘어선다. 기능적인 비교에서 우위를 논할 수 있다고 하더라도 비용대비 효능에 비춰 무리한 수준이라고 본다. OmniFocus나 Things는 동기화 기능을 제외한다면 사용자의 선호도에 따라 이전 버전을 그대로 지속하는 것이 가능하다.

위 언급한 어플리케이션 가운데 어느 것이 자신의 GTD 시스템에 적합한 가는 경우와 상황에 따라 다를 수 밖에 없다. 그럼에도 GTD 어플리케이션의 선정 대상은 일반적인 범위에서 크게 벗어나지 않음을 인정할 수 밖에 없다. 물론 모바일 환경 중심에서는 너무나 많은 앱과 서비스가 있기 때문에 어느 하나 둘을 최고라고 지정하기 어렵다.

사실 이 포스팅에서도 개인적으로 GTD는 데스크탑 중심이라는 뉘앙스가 가득함을 인정한다. 오랜 경험에 비춰 크고 작은 모든 업무 관리나 프로젝트 관리를 모바일 중심으로 관리하기는 한계가 분명하다. 데스크탑과 모바일 환경 사이를 웹 서비스로서 대응할 수 있지만 인터넷 연결이 언제나 보장되지 않는다는 점과 기능 운용의 무거움이라는 한계도 아직 존재한다.

결과적으로 현재까지 GTD 시스템을 위한 어플리케이션은 모바일 중심으로 구축하기에는 어려움이 많기 때문에 OmniFocus든 Outlook이든 데스크탑 또는 웹 서비스 중심으로 구축한 후 모바일 기기로서 지원하는 환경이 가장 합리적 선택이라고 생각한다.

Outlook 기반 GTD 시스템 구축 #3

Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템 구축에 있어 환경이 개인 수준과 여러 서버들이 구성된 기업 환경에서의 범위는 차이가 있을 수 있다. Outlook/OneNote의 단독 구성된 경우에 비하여 협업을 위한 서버 제품과 연결된 경우 그 편의성이나 활용성은 상당한 차이가 있는 것이 분명하다. 하지만 나의 지향점이기도 하지만 조직이나 집단이 아닌 개인적인 목적 달성을 GTD 시스템 구축을 지향하고 있다는 시각을 현재 이 포스팅을 작성하고 있다.

3. 수집(Collecting)

GTD에서 수집이란 글자 그대로 일로서의 처리 대상(아닐 수도 있는)을 수집하는(수집함으로 넣는) 과정일 뿐이다. 이를 위해서는 먼저 처리 대상을 임시로 넣을 수 있는 유무형의 수집함이 존재해야 하고, 이후 수집 과정은 단순하다. 대상이 크든 작든 앞으로 일거리나 고민거리가 될 가능성이 있다면 모두 수집의 대상으로 본다. 문제는 수집이라는 행동, 과정의 구현이라고 볼 수 있다. 일단 원칙적으로 수집 단계에서는 수집 이외 혹은 이후의 단계를 생각할 필요가 없다. 시스템에 익숙해 지거나 자신에 맞는 처리 과정을 구축한 경우가 아니라면 이 원칙을 단순하게 준수하는 것이 최선이라고 본다. 이어서 수집 대상에 대한 최소한 구분을 규정하도록 한다. 크게 본다면 물리적인 형태를 가진 대상과 컴퓨터 환경에서 구현된 대상 그리고 현재 내 머릿 속에 들어있는 불명확한 형태의 일이 있다. 머릿 속에 들어있는 대상은 어떤 식으로든 물리적인 형태나 컴퓨터 내로 이전될 수 있기 때문에 이 단계에서는 특별히 다루지 않고자 한다. 또한 물리적 형태의 대상, 물건 역시 수집이라는 실제 행동이 수반되는 것이므로 Outlook 기반의 수집과정에서는 역시 생각하지 않도록 한다. 남은 대상은 결국 Outlook이나 OneNote 기반의 GTD 시스템에서의 수집 대상은 E-메일 메시지나 컴퓨터 내에 구현되거나 입력된 정보들이다. 마직막 이러한 대상에 대하여 Outlook과 OneNote이 GTD 시스템의 수집 도구로서의 그 역할을 원할하게 수행하도록 시스템을 설정하느냐의 문제가 남게 된다.

GTD 각 단계 중 수집 과정은 가장 단순하면서도 명확한 방식으로 구현될 필요가 있다. 수집 처리 과정 자체가 복잡하거나 어렵다면 제대로 수집 과정이 이뤄지기를 기대할 수는 없다. Outlook에서의 수집 기능은 그 대상은 E-메일 메시지와 컴퓨터 내에서 생성되는 파일 형태의 정보 그리고 사용자가 직접 입력하는 정보로 구분할 수 있다. 우선 E-메일 메시지는 이미 E-메일 클라이언트로서 정해진 ‘받은 편지함(Inbox)’으로 모든 메시지가 자동 수집되기 때문에 수집 단계에 대해 고민할 필요는 전혀 없다. Outlook과 같이 E-메일 클라이언트와 업무관리시스템이 통합된 경우 발생하는 사안인 수신된(수집된) E-메일 메시지를 통하여 새로운 일이 발생하게 되는 경우가 많다. 이러한 경우도 수집 이후의 단계로 본다. 마찬가지로 수신된 E-메일 메시지에 대하여 자동적으로 적용되는 룰로 동일하다고 본다. 이러한 사안에 대해서는 다음 단계에서 언급하고자 한다. 그리고 컴퓨터 시스템을 이용하는 과정에서 생성된 파일 형태의 자료도 기본적으로 하나의 폴더에 저장되도록 한다면 E-메시지와 동일한 수준에서 생각할 수 있다. 남은 대상은 현재 우리 머릿 속을 채우고 있는 일로서의 대상을 Outlook이나 OneNote의 수집함에 직접 입력하는 것이다.

이를 위해 일단 Outlook과 OneNote에 수집함(Inbox) 역할을 위한 공간을 마련한다. Outlook의 경우에는 ‘내 작업’ 내에 개별 항목을 직접 입력해야 하므로 ‘내 작업’ 폴더 그룹 내에 Inbox 폴더를 만들 수 있다. OneNote에서는 전자 필기장’에 섹션이나 페이지가 수집함의 역할을 할 수 있도록 하거나 새로운 Inbox 폴더를 만들거나 새로운 ‘전자 필기장’을 Inbox로 지정할 수도 있다. 중요한 사안은 각 플랫폼이나 환경에서의 수집함에 모든 것이 수집되어야 한다는 것이다.

1) E-메일 메시지

E-메일 메시지는 앞서 특별한 준비가 필요없는 사안이라고 언급했지만, 문제는 일반적으로 여러 개의 계정을 사용하는 경우 수집함을 별개로 사용할 수도 있고 더욱이 별개의 E-메일 클라이언트를 사용하는 경우도 적지 않다고 본다. 특히 개인과 직장을 구별하는 경우는 어쩔 수 없겠지만 같은 환경에서도 필요에 따라 여러 개의 E-메일 서비스 계정을 운용할 수 있을 것이다. 모든 경우에 완벽하게 적용할 수는 없다고 하더라도 GTD 시스템의 운용 측면에서는 하나의 E-메일 메시지 계정을 통합하거나 여러 개의 E-메일 메시지 계정을 운용할 수 밖에 없다고 하더라도 수집함은 하나를 사용하는 것이 효율적이다. 나의 경우는 IMAP나 POP를 지원하는 E-메일 서비스는 모두 Google Mail로 통합하고 있고, 그렇지 않더라도 메시지 포워딩 등 적용 가능한 모든 방법으로 통하여 하나의 수집함에 모여 질 수 있도록 하고 있다.

2) 문서 & 데이터

컴퓨터를 사용하게 되면 언제나 수 많은 파일이 생성된다. 하지만 GTD 시스템에서는 통상 문서라는 불리는 형식의 파일과 관련된 미디어(이미지, 동영상, 및 기타 멀티미디어 파일) 그리고 일이나 참고자료에 연관된 파일을 다루게 된다. 우선 이 모든 것을 가능한한 하나 혹은 최소 수량의 폴더에 저장하도록 한다. 물론 현재 컴퓨터 환경에서 저장 공간의 용량이 문제가 되는 경우는 드물겠으나 하나 고려할 수 있는 사안은 최근의 클라우드 서비스를 이용할 때이다. 즉, 수집함을 여러 장소의 컴퓨터나 모바일 환경에 적응하기 위해 DropBox나 Google Drive 그리고 Office 365 사용자라면 SkyDrive 등을 사용하는 경우, 일반적인 다운로드된 대상 중 설치 파일이나 저장 미디어 등 일부 파일 등의 용량이 수백 MB에서 수 GB에 달하는 경우도 적지 않기 때문에 이러한 상황에 대응할 수 있도록 환경을 구축하는 것이 필요하다. 예로 단순한 설치 파일이나 대용량의 미디어 파일은 클라우드 서비스를 사용하는 경우라도 컴퓨터 내의 일반 다운로드 폴더에 저장하는 것이 좋다. 현재는 나는 DropBox 내에 Inbox 폴더를 만들어서 집, 회사 그리고 랩탑 등 모든 기기에서 공유를 하고 있기 때문에 덩치 큰 파일이나 미디어 파일은 처음부터 데스크 탑이나 네트워크 서버에 별도 저장하고 필요한 경우 원격 접속으로 확인하는 방법을 사용하고 있다.

3) E-메일 메시지의 첨부 파일

우리의 수집함으로 들어 오는 많은 파일은 E-메일 메시지에 첨부되어 오는 경우가 많다. 이때 E-메일 메시지에 첨부된 파일을 별도의 수집함으로 저장하는 과정이 수집 단계인지 평가 단계인지 모호한 경우라고 볼 수 있다. 나는 원칙적으로 어떠한 형태의 수집함이든 그 곳으로 들어오는 과정을 수집이라고 규정하고 있다. 다시 말해, 수집함에 들어 온 대상에 대해 어떤 식으로 손이 가해지는 과정은 수집 단계를 넘어 섰다고 본다. 이렇게 하는 편이 오히려 명확하다고 생각된다. 물론 업무와 관련하여 현재 작업 파일들이 E-메일 메시지에 포함된 경우 이런 저런 불편함과 GTD 플로우의 각 단계에 맞지 않는 경우가 많다는 것은 분명하지만, 일단 수집 과정은 단순화하기로 했다.

4) 머릿 속 비우기

우리의 머릿 속은 온갖 생각으로 가득 차 있을 것이다. 어떤 것으로 끊임없이 반복되고 또 다른 것은 기억해야 함에도 필요한 때에 생각나지 않는 것도 많다. 이를 위해 일단 머릿 속의 모든 것을 Outlook이나 OneNote의 수집함으로 던져 넣어야 한다. 던지는 과정은 Outlook의 수집함 폴더에 내 생각을 하나 씩 생성해 나가는 것이다. 마찬가지로 OneNote의 수집함에도 생각나는 모든 것을 적는다. Outlook이든 OneNote든 상관없으며 또한 반복적인 사안이라하더라도 고민하지 말고 입력하도록 한다. Outlook/OneNOte에 생각을 수집한다는 것은 결국 글로서 대상을 표현하는 것이다. 수집 단계에서는 너무 상세하게 입력할 필요는 없다고 본다. 상세하게 입력한다는 자체가 스트레스를 유발하거나 에너지를 과도하게 소비할 수 있게 때문에 당장 생각나는 대로 가벼운 마음으로 처리할 수 있도록 한다. 물론 수집함에 비워지지 않아 잔뜩 쌓여 있는 것을 보면서 가벼운 마음을 가질 수 있는 것이 쉽지는 않겠지만 수집하는 것과 수집함을 비우는 것은 분명 별개 과정이다.

5) 스마트 수집 도구

이미 세상은 스마트 폰이나 태블릿 기반의 컴퓨터 시스템이 대세로 자리잡고 있는 상황에서 아이폰 등을 이용하여 위치와 이동에 상관없이 수집도구로서의 역할은 입력한 정보가 실시간으로 이미 구축된 Outlook이나 OneNote의 수집함으로 동기화되도록 할 수 있다. 이를 위해서는 Outlook이나 OneNote와 완벽하게 연동되는 앱이 필요하게 된다. 먼저 OneNote의 경우로 본다면 운좋게도(?) Microsoft의 iPhone 및 iPad를 위한 OneNote를 사용할 수 있다. OneNote for iOS에서 OneNote와 동일한 구성을 유지하는 방법도 좋지만 iPhone 사용의 효과를 극대화하고자 한다면 이전 포스팅에서 언급한 바와 같이 OneNote의 특정 전자 필기장을 빠른 노트로 연결하므로 써 즉각적인 정보 입력도구로 만들 수 있다. 특정 전자 필기장이 빠른 노트로 지정되면 OneNote for iPhone의 홈 화면에서 빠른 노트 버튼(+)으로 입력한 정도는 지정한 전자 필기장에 빠른 노트라는 섹션이 만들어지면서 저장되고 이후 생성되는 빠른 노트들은 추가 페이지로 생성된다.

이에 비해 Outlook의 작업 항목을 직접 입력하기 위한 아이폰 앱은 당장 사용할 수는 것이 없다고 본다. 물론 일부 유료 앱에서는 지원이 가능하긴 하지만 추가적인 비용까지 지불하면서 운용할 정도의 품질이라고는 보지 않는다. 그리고 어차피 OneNote와 Outlook의 작업 간에 전환이 가능하기 때문에 굳이 Outlook을 직접 지원하는 앱을 찾으려고 노력할 필요가 없다고 본다.

그리고 언제 어디서라도 Outlook/OneNote를 사용할 수 있다록 하더라도 항상 수집 도구가 언제나 Outlook/OneNote에 기반할 필요는 없을 것이다. 이동 중이더라도 아이폰이나 아이패드를 사용하는 것보다 직접 수첩에 적는 것이 더 빠르고 편한 경우가 많다는 것도 사실이다. 가능하면 스마트 폰과 함께 작은 수첩과 필기구도 준비해두는 것이 매우 효율적이다.

이상에 내용에서 한가지 언급하지 않은 사항이 앞서의 E-메일 메시지의 첨부 파일과 유사한 경우로서 물리적인 수집함과 컴퓨터 내의 수집함에 저장된 내용으로 생성되는 새로운 일 대상에 관한 것이다. 여기에서 중요한 것은 방금 언급한 사안은 이미 일이나 참고자료로서 평가된 경우와 아직 판단이 보류된 경우가 모두 해당된다. 이미 일로서 평가된 경우는-수집 과정은 일인지 아닌지를 처리하는 단계가 아니므로-Outlook/OneNote의 수집함이 아닌 직접 할 일 목록에 입력한다. 진행 중인 프로젝트에 해당되는 사안이라면 프로젝트로 이동 시킨다. 다시 말해 어떤 형태의 수집함에 들어 간 대상에 대해서 우리는 이미 일이나 참과자료 대상인지를 판단할 필요가 없다는 것을 알고 있기 때문이다. GTD 시스템은 일을 고민없이 처리할 수 있도록 하는 시스템이며 이를 위해 최초 수집 대상이 일로서 평가될 수 있는 지에 따라 다음 과정이 이어지게 된다. 그러므로 우리가 이미 일(단순히 일이 아닌 어느정도 방법과 절차가 정해진)이라고 알고 있는 대상을-완벽하게 명확하지 않다는 이유 등으로-다시 수집함에 넣을 것이 ‘일’이 없도록 한다.

이상에 적은 내용은 GTD 시스템을 구축하거나 사용하는 사람에 따라 맞는 경우는 물론 전혀 인정하지 못하는 경우도 있을 것이다. 하지만 나의 GTD 시스템 운용 경험에 비춰 볼 때 수집 단계에서 너무 많은 경우의 수를 고려하거나 보다 다양하고 복잡한 방법으로 수집함을 준비하는 것은 결코 효율적이지 못하다는 생각하기 때문이다. 어차피 GTD 플로우의 평가 및 관리 단계는 복잡하고 일이 많다는 것을 알고 있기 때문에 고려해야 할 다른 사안은 다음 단계에서 처리하는 편이 좋다고 본다. 수집 단계가 정확하고 단순하게 진행된다면 GTD 시스템 운용의 절반은 성공이라고 본다.

Outlook 기반 GTD 시스템 구축 #2

2. Microsoft Outlook의 추억

이전 포스팅에서 GTD 시스템 구축에 있어 Outlook이 결단 최적의 구축 환경을 제공하지 못한다고 했다. 이러한 판단은 Outlook과 나의 오랜 인연을 통해 내린 사심 가득한 나름의 결론이다. 근 10년 가까이 GTD 시스템 구축에 관심을 가지고 항상 새로운 방법론을 제공하는 플랫폼의 등장을 기대하면서도 어쩔 수 없이 오랜 기간 Outlook을 사용해오면서 느낀 문제점에 기안한 것이다. 덕분에 Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템 구축을 포스팅하면서 본의 아니게 Outlook에 대한 예전의 기억 혹은 추억 덕분에 이러저런 자료를 찾아보고 검색해보기도 했다. 그런 이유로 잡설일 수도 있겠지만 나름 의미를 기억하기 위해 역시나 사심 가득한 정리의 공간을 마련했다. 사실 Outlook이 내용을 주를 이루지만 아쉽게도 사라져 버린PC/Windows 환경에서의 개인정보관리시스템들에 대한 추억이라는 표현이 더 맞을 것 같다.

1) Borland SideKick

개인정보관리시스템 운용에 대한 욕심은 MS-DOS 이전부터 내가 사용하던 Apple II 환경에서부터 시작되었다. 하지만 8-비트 PC를 마치 게임기로 생각하던 일반 사용자들이 많아 개인적인 바램에도 불구하고 큰 효과나 역할을 기대할 수는 없었다. Apple II 시절 내가 주로 사용했던 정보관리시스템으로는 SPC의 pfs:File이나 Microsoft의 Multiplan이었고 CP/M 환경에서 dBASE II를 이용해 보기도 했다(이 프로그램들은 MS-DOS 시스템에서도 동일하게 구동되었다). Apple은 Macintosh 이전에는 공식적으로 한국에 제품을 공급하지 않았기 때문에 AppleWorks나 기타 비즈니스 레벨의 소프트웨어를 운용할 수 있는 Apple IIe/IIc 환경을 접하지 못했다. 때문에 PC에서의 개인정보관리시스템은 MS-DOS 기반의 IBM PC(실제로는 호환기종) 환경에서부터 시작되었다고 볼 수 있다. 물론 Apple II 시절에 비해 상황은 크게 나아지지 않았다. 단순히 8-비트 게임기에서 16-비트 게임기로의 변환 정도였고, 한글 처리가 가능하게 되면서 워드프로세싱 머신으로서 활용은 비교할 수 없는 환경이 되었고, 그리고 다들 기억하는 Lotus 1-2-3와 같은 비즈니스 어플리케이션은 업무용 레벨에서 급확산되었다. 하지만 여전히 애타게 찾고 있던 개인정보관리프로그램은 썩 눈에 띄지 않다가 우연히 알게된 것이 볼랜드(Borland)의 SideKick이었다. 당시에는 램상주 프로그램의 대명사로 많이 소개되기도 했지만, 어쨌거나 달력, 주소록 계산기 등이 갖추어진 개인정보 관리시스템이다. 하지만 한글 입출력이 제대로 되지 않은 환경에서는 특별히 효용성이 없었다. 그래도 새로 시스템을 설치하면 의식을 하듯 SideKick도 함께 설치하고 했다. SideKick은 DOS, OS/2, Macintosh 버전까지 공급되면서 놀랍게도 Windows 버전은 1999년말 까지 계속 출시되었다.

2) Microsoft Mail & Schedule Plus

Microsoft Windows 3.X 환경이 PC의 주 사용 운영체제가 되면서 MS-DOS 시절과 달리 눈에 띄닌 개인정보관리시스템들을 많이 접할 수 있었다. 하지만 기억에 남는 것은 Outlook의 시초가 된 Microsoft Mail, Schedule+ 그리고 너무 다양하고 앞선 기능을 제공한 덕분에 사용하기가 부담 되었던 Lotus Organizer 정도이다. 내가 사용한 Windows는 당시 Gateway 2000 시스템에 번들된 Windows for Workgroup 3.11로서 Mail, Schedule+와 같은 프로그램이 포함되어 있었다. 이들 프로그램은 단독으로 사용될 수도 있었지만 Windows Server 및 Exchange Server와 같은 메시징 서버들과 연결되어 본격적인 메시징을 비롯한 협업체제를 운용할 수 있었다. Mail은 Windows 95의 Inbox로 대체되었고, Schedule+는 Outlook 97로 통합 대체될 때가지 Office 95의 네트워크 어플리케이션으로 포함되었다.

 

하지만 욕심에 비해 실제 생활에서 Microsoft Mail이나 Schedule Plus를 사용할 기회가 그리 많지 않았다. 일단 한글 지원이 넉넉치 않았고 별도로 Microsoft Mail Server나 Exchange Server를 운용하지 않았기 때문이었다. 1990년대 초, 개인적인 E-메일의 활용도는 지금처럼 그리 크지 않았고 업무와 관련한 메시지는 이미 HP-UX 기반 서버 시스템을 사용하고 있었다.

3) Lotus Organizer

Lotus Organizer에 포함된 수 많은 기능을 제대로 운용할 수만 있다면 사실 Outlook과 비교과 되지 않을 정도의 탐하는 개인정보관리시스템이지만, 아마도 Outlook의 협업체제와 비교한다면 Lotus Notes를 사용해야 한다는 것이 단점이 아닐까 싶다. Lotus Organizer나 자체적인 E-메일 클라이언트나 협업을 위한 메시징 기능을 갖추었다면 어떘을지 궁금하기도 하다.

Lotus Organizer는 개인정보관리 기능 자체로 본다면 필요한 모든 기능과 운용성 면에서 Outlook과 비교할 수 없을 정도라 생각되었다. 하지만 문제는 Windows 95 이후 Lotus SmartSuite와 Microsoft Office와의 비교로 인해 Lotus Organizer는 본의아닌 불공정한 비교를 받게 되었다. 어차피 E-메일 클라이언트로서 Outlook을 설치해야 하는 상황에서, 대충 기능을 한눈에 알아 볼 수 있는 Outlook에 비해 다양한 기능을 가진 Organizer는 추가로 설치해야 하는 불편함과 함께 인터페이스나 디자인 너무 복잡했다. 업무 환경에서의 이러한 상황에 더하여1995년 Macintosh PowerBook 520을 구입하면서 나의 메인 플랫폼이 Macintosh로 옮겨지게 되었다.

4) Claris Em@iler & Organizer

Macintosh PowerBook 520과 함께 구입했던 Claris의 E-메일 클라이언트인 Emailer와 개인정보관리 프로그램인 Organizer는 다른 특별한 선택의 여지가 없기도 했지만 다른 프로그램의 필요성을 느끼지 못할 만큼 기능면에서 충분한(Macintosh라는 환경을 고려할 때 상대적으로) 어플리케이션이었다. 하지만 Outlook이나 Organizer에 비한다면 가장 기본적인 기능을 제공하는 정도였기 때문에 언제나(실질적으로는 아니지만) 기능의 부족함을 느끼게 했다.

 

내가 구입한 버전은 한글 Claris Organizer라는 이름의 한글판이었으나 한글 입출력이 된다는 점 이외에 특별한 기능은 없었다. 이후 나의 PowerBook 520이 Mac OS 8 그리고 9 등의 새로운 OS과 다른 어플리케이션(특히 Microsoft Office)의 운용이 힘겨워하자 본체와 함께 구입한 소프트웨어 일체를 처분하고 말았다.

5) Microsoft Outlook

최초 Outlook은 Microsoft Exchange Server의 클라이언트로 공급되었다. 이후 Microsoft Office 97의 멤버가 되면서 20년이 지난 오늘에 이르러서는 PC/Windows 환경에서 E-메일 클라이언트 및 개인은 물론 기업의 업무관리 시스템의 핵심 도구가 되었다. 90년대 중반, 난 개인적으로 Power Macintosh를 사용하고 있었지만 업무와 관련하여 사용하는 시스템이 PC/Windows 환경이다 보니 Microsoft Office로 부터 자유로울 수 없었다. E-메일 클라이언트 역시 Outlook을 사용하는 것이 가장 무난할 수 밖에 없었다. 다만 Macintosh 환경에서의 Outlook은 여전히 Exchange Client로만 사용할 수 있었기 때문에 그림의 떡이었다. 업무용 그룹웨어의 클라이언트가 아닌 단독으로 구동되는 Outlook(학교에서의 업무용 시스템은 Lotus Notes를 사용하는 관계로)은 운용상의 문제는 없었지만 그렇다고 꼭 필요한 도구로서의 인식을 완전히 자리 잡지는 못했다. 오히려 E-메일 클라이언트로는 Windows에 기본으로 포함된 Outlook Express가 더 가볍고 편리하여 많은 사람들이 이를 선호하기도 했고, Outlook을 사용하는 경우라하더라도 책상 위의 달력과 메모지를 대체하지는 못했다. 이러한 환경은 거의 10년 가까이 직장이나 업무 내용이 바뀜에도 변화가 없었다.

Outlook 2007에 이르러 Microsoft Office의 사용자 환경이 리본 메뉴로 바뀌면서 잠시 혼란이 있기는 했지만 현재 2013에 이르기까지도 개인적인 활용도에서 본다면 역시나 큰 변화가 없다고 본다. 가장 큰 변화는 Office 2003에서 OneNote가 포함되었다는 것이다. 이 포스팅에서도 계속 언급하겠지만 OneNote의 도움없이 Outlook 만으로 GTD 시스템 구축에는 현실적 한계가 크다고 본다.

6) Entourage

2006년, Macintosh PowerBook 520이후 거의 10년 만에 중고이긴 하지만 iBook(G3 600 Dual USB)을 구입하게 되었다. iBook을 구입하게 된 계기는 바로 당시 GTD 프로그램의 iGTD를 제대로 한번 운용해보고 싶어서 였다. 그전 까지 나의 개인정보관리 시스템에 대한 욕심은 주로 Franklin Planner와 같은 수첩 도구와 Outlook 환경을 벗어나지 못하고 있었다. 그리고 Mac OS X 환경의 Microsoft Office 2004 버전과 함께 Entourage가 등장했다. Outlook에 익숙했던 입장에서 Entourage는 Microsoft 제품임에도 그 Outlook 이상이었고, Macintosh 사용자들은 아마도 더 이상 Outlook를 찾는 경우는 거의 없었다고 본다.

Entourage는 Mac OS X 환경에서 Address Book이나 iCal 등과 정보를 공유할 수 있음은 물론 특히 새로운 프로젝트 관리 기능은 개인정보관리시스템이라는 측면에서 Outlook에 비해 한 걸음 더 나아갔다고 볼 수 있었다. 하나의 프로젝트에서 관련한 파일, E-메일 메시지, 연락처 및 메모 등을 모두 관리할 수 있는 점은 GTD 시스템 구축을 위한 환경으로서 충분히 활용 가능성이 높았다.

하지만 Macintosh를 위한 Office 2011에서는 Entourage가 빠지고 새롭게 Outlook이 포함되었다. 이전의 Exchange Client가 아닌 PC/Windows 환경과 동일한 스탠드얼론 구동이 가능하다는 점에서 매우 반갑지만 Entourage의 유용한 기능도 빠지고 더욱이 PC/Windows 환경에서 Outlook이 제공하는 일부 기능 조차 빠져버렸다. 물론 OneNote는 존재하지 않는다. 아마도 이어진 Office 365를 위한 전략의 하나가 아닌가 싶은데, 이도저도 아닌 어중간한 Outlook을 사용하기 보다는 Entourage의 계속 운용이 훨씬 효율적이라고 본다.

7) Office 365

현재 사용 중인 Office 365가 이전 Office 패키지와는 기능적으로 무엇이 다른 지는 크게 와닿지 않는다. 매우 다르다고 주장하는 전문가들도 있지만 내가 볼 때는 기존 Office에 클라우드와 같은 최근의 유행에 걸맞는 환경에서 운용이 가능하게 정도라고 본다. 특히나 Outlook/OneNote는 GTD 시스템 구축을 위해 이전 버전과 다른 무언가 기대한 입장에서는 실망스럽다.

Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템 구축을 위한 포스팅을 하면서 지금까지 생각난 몇몇 옛 추억을 더듬어 보았다. 어떤 것은 기억조차 가물가물했고 또 어떤 것은 너무도 반갑기도 했다. 그때나 지금이나 주변의 수 많은 좋은 프로그램들이 기능이나 성능이 아닌 단순한 효용성으로 이유로 사라져가고 있다.

Outlook 기반 GTD 시스템 구축 #1

PC/Windows 사용자들에게 있어 Outlook은 개인 혹은 업무용 메시지 및 일정 관리 클라이언트의 대표로 불리어 왔다. 덕분에 GTD 시스템의 구축을 도구로서 Outlook의 선택은 가장 일반적이며 합리적인 결정이라고도 볼 수 있다. 하지만 이후 많은 제약들에 의해 사안을 확인하면서 Outlook이 GTD 시스템 구축의 최적 혹은 최상의 도구가 아니라는 것은 확인할 수 있을 것이다. 그럼에도 GTD를 구현하고자 하는 많은 이들에게 Outlook은 아마도 선택의 여지가 없을 수 있다는 점에서 이 포스팅이 나름의 의미가 있지 않을까 싶다.

개인 사용자들은 Outlook을 로컬 환경에서 직접 사용하는 경우가 많은 반면, 기업 사용자들은 MS의 Exchange Server나 SharePoint Server의 클라이언트로서 협업 체계로 운용하고 있는 경우가 많을 것이다. GTD 자체가 특정한 도구에 특화되어 있지 않다는 점에서 어떤 소프트웨어를 사용한다고 하더라도 문제는 없지만 기업 환경처럼 사용자가 환경 설정의 자유도가 떨어지는 경우는 일반적으로 GTD 구현에 적합하지 않다고 볼 수 있다. 때문에 Outlook을 사용하더라도 특정 협업 서버 환경에 구속된 경우보다는 일반적인 개인 사용자 환경을 중심으로 GTD 도구로서의 역할을 우선하고자 한다. 기업 환경에서 Outlook에 대응되는 것의 하나로 IBM의 Lotus Notes가 있다. Notes도 Outlook과 마찬가지로 Domino Server와 연결되어 기업 협업체계를 구축하지만, Domino Server와 연결없이 로컬 환경에서는 E-메일 클라이언트 이외 기능은 사용할 수 없다. 참고로 David Allen의 경우 자신의 회사 시스템과 연결된 Lotus Notes(Notes with eProductivity)를 사용하여 GTD를 운용하고 있다. 사실 이러한 Outlook이나 Lotus Notes 기반의 GTD 시스템 구축을 언급하게 되는 또 다른 이유 중의 하나는 최근까지도 PC/Windows 환경에서 쓸만한 GTD 전용 소프트웨어가 없었기 때문이라고 볼 수 있다. 하지만 Wunderlist와 같은 Windows 환경에서도 잘 구동되는 어플리케이션의 등장으로 Outlook과 같은 환경에서의 이전은 충분히 고려해 볼만 하다.

Outlook은 Office 97 버전에 포함된 이후 현재까지 PC/Windows 환경에서 표준 E-메일 클라이언트 및 일정 관리 프로그램으로 사용되어 왔다. 그리고 Office 2003 버전에 OneNote가 포함되면서 Outlook의 부족한 정보 관리 기능이 보완되게 되어, Outlook/OneNote 조합으로 GTD 시스템 구축에 적용해 볼만하게 되었다. 현재 나는 Office 2010/2013 그리고 Office 2011 for Mac을 사용하고 있다. 기본적으로 Outlook은 E-메일 메시지, 주소록, 할 일, 달력, 메모 등 정형화된 정보를 다루는 반면 OneNote는 비정형화된 메모 형식 정보와 여러 멀티미디어 정보를 다룰 수 있다. 하지만 이러한 기능별 차이 때문에 Outlook과 OneNote의 사용 범위를 미리 고정하게 되면 GTD 시스템 구축에 여러 문제가 생길 수도 있기 때문에 Outlook/OneNote의 통합 체계로 진행하는 것이 효과적이다. 특히, Outlook의 각 개별 기능들이 우수하기 하지만 서로 간에 완벽한 연동 환경을 제공하지는 못하고 있다. 이러한 점에서 GTD 시스템 구축을 위한 PC/Windows 환경에서 Outlook과 OneNote의 설정에서 시작하며, 이후 포스팅에서 각 단계별로 운용에 대한 자세한 내용을 적고자 한다.

1. Outlook/OneNote 환경 설정

1) 컨텍스트 지정

Outlook 환경 설정의 최우선 사안은 컨텍스트(Context)의 지정이다. Outlook에서의 컨텍스트는 색상별 범주(Category)를 이용한다; 덕분에 하나의 관리 대상에 대하여 복수의 컨텍스트 지정이 가능한 장점이 있다. 컨텍스트는 관리 편의를 위한 일반적으로 @로 시작하는 @Home, @Work와 같은 이름을 정한다. 또한 프로젝트 관리의 편의성을 위해 .Project와 같이 목록의 최상위에 위치하도록 점(DOT)로 시작하는 이름을 사용한다.

GTD 시스템에 있어 사소하면서도 중요한 문제가 각 컨텍스트의 이름을 어떻게 정하느냐이다. 컨텍스트 이름은 일의 명확한 실행 조건으로서 큰 의미가 있기 때문에 명칭과 수 그리고 계층 구조에 대해서 효율적으로 설정할 필요가 있으며, 경우에 따라 즉각적인 수정을 통하여 대응할 수 있어야 한다. 대체로 컨텍스트는 장소(위치 및 역할), 기능(역할 및 도구) 및 행위 주체 등으로 구분하게 되는데, 특정한 구조나 갯수에 구애받지 않고 일의 수행에 적합한 정도로 명확하게 지정하는 것이 좋다.

전체적으로 볼 때, 우리가 가장 일반적으로 사용하는 E-메일 메시지, 일정 및 할 일 등이 Outlook을 통하여 GTD 시스템 핵심 기능으로 관리된다. 새로운 일의 생성도 마찬가지로 이러한 체계에서 이루어지게 되고 아닌 참고 자료 등은 별도 관리한다. 이 중 가장 일이 많으며 규정화시키기 어려운 부분이 E-메일 메시지에 대한 사안으로, E-메일 메시지의 내용에 의한 새로운 일이나 참고 자료가 생성되기 때문이다. Outlook은 E-메일 메세지로 부터 생성된 일이나 참고 자료들의 처리가 본래의 E-메일 메시지에 즉시 적용되지 않기 때문에 일과 메세지를 함께 관리해야 하는 문제가 생긴다; 이러한 문제는 Outlook의 문제는 아니며 E-메일 메시지 기반의 GTD 시스템 구축에서 동일하게 발생하는 사안이다. 다시 말해, 대부분의 E-메일 메시지를 일을 생성하면서도 그 메시지 자체가 참고 자료로 남겨지게 되는 경우가 많기 때문이다.

2) 수집 기능 설정

Outlook에서의 수집 대상은 기본적으로 E-메일 메시지와 그외 업무 사안/일정에 대한 사안이다. OneNote에서는 Microsoft Office의 데이터를 포함한 여러 종류의 멀티미디어 파일기 가능하다.

E-메일 메시지는 자동으로 수집함으로 들어오는 것에 반해 그외 업무 대상들의 수집은 사용자가 직접 입력해야할 뿐만 아니라, 별도의 수집함 기능이 존재하지 않으므로 Outlook이든 OneNote이든 입력하는 수집 대상의 정보가 최초로 저장되는 수집함을 만들어야 한다. Outlook에서는 선택의 여지없이 ‘내 작업’ 페이지에서 그리고 OneNote는 ‘전자 필기장’ 내의 ‘섹션’ 이나 ‘페이지’ 중 선택하여 수집함으로 생성한다. 일단 수집함이 생성되었다면, 웹 페이지나 메모 등의 정보가 OneNote의 Inbox에 저장될 수 있도록 옵션을 기본 수집함으로 설정한다. 그리고 OneNote의 경우 입력된 정보는 기본적으로 유동(Fluid) 상태이기 때문에 정형화된 표현으로 정보를 다루기를 원하다면 용도에 따라 템플릿을 만들어 적용하는 방법도 유용하다.

OneNote에서 이용할 수 있는 또 다른 유용한 수집 방법은 ‘빠른 노트’ 기능을 이용하여 특정 전자 필기장과 그 내부의 빠른 노트 섹션(자동 생성)라는 이름의 수집함에 연결하는 것이다. 이를 사용하면 빠른 ‘노트 기능’을 수행하여 입력한 항목은 항상 지정한 전자 필기장 내의 ‘빠른 노트’라는 섹션 내의 페이지로 생성된다.

3) 평가 기능 설정

평가 과정은 수집된 대상에 대하여 GTD 기준의 일 혹은 참고자료로의 분류 과정이다. 일이나 참고자료가 아닌 경우는 폐기, 일인 경우 현재 수행 가능 여부에 따라 즉시 수행과 다음의 단일 행동 및 진행 중인 프로젝트의 세부 행동 그리고 위임 사안 등으로 나누는 과정으로 대상을 지정한 폴더로 이동하는 기능이 수행된다고 볼 수 있다. 사실 Outlook/OneNote에 직접 입력하는 경우 쓸모없는 사안은 상대적으로 거의 없을 것이다. 일단 평가를 시작하면 반드시 수집함이 비워지도록 노력할 필요가 있다. 그리고 E-메일 메시지 수집함에 대한 평가 과정은 상대적으로 가장 복잡한 경우이므로 이후 포스팅에서 별도로 다룰 계획이다. 대상은 이동은 마우스를 이용하는 직접 지정하거나 해당 항목에 대하여 이동 명령을 수행하는 방법을 사용할 수 있다.

4) 관리 기능 설정

관리 과정은 수집함을 떠나 기본 폴더로 이동된 일이나 참고자료로서의 관리 대상에 대하여 기능이나 역할에 부합되는 조건을 지정하는 과정이다. 이전 평가 단계에 비해 좀더 세부적인 조건들이 지정되는 단계로 볼 수 있다. 위임되는 일은 누구에게, 버려질 대상은 즉시 삭제, 단일 일이라는 행동 리스트로, 프로젝트의 세부 일이라면 해당 프로젝트로 이동, 참고자료는 지정된 참고 폴더로 이동을 직접 발생하는 단계이다. 그리고 이러한 각 기능들에 따라 미리 준비된 컨텍스트라는 조건표가 붙여지게되는 단계이기도 하다.

세부적으로 본다면, 수행 대상의 다음 일에 대하여 일의 명확한 표기, 시작일, 마감일, 위임여부, 프로젝트 내에서의 순서 그리고 컨텍스트가 정확하게 지정된다. 그리고 참고 자료는 분류 기준에 따라 만들어진 폴더 중 가장 정확한 곳으로 이동된다. 이러한 조건에 명확하게 되면 다음 단계인 다음 행동의 후보로서 대기하고 있다가 필요시 즉시 사용자에게 제공될 수 있도록 한다. Outlook에서는 일의 위임이 자동적으로 E-메일 메시지로 전달하도록 할 수 있고, 답장에 따라 진행 현황을 보고 받을 수 있다.

- Ticker

GTD에서는 미래의 기간, 마감일 등이 정해져 있고 이를 사용자가 준비할 수 있도록 관리해 주는 기능을 Ticker라고 한다. 다소 복잡한 방식이 적용될 수도 있지만 단순하게는 미리 알림(Reminder)의 기능이라고 볼 수 있다. Outlook에서는 하나의 작업에 대하여 미리 알림 설정을 할 수 있으므로 이를 활용한 Tickler 기능을 사용한다. 실제 Tickler에서는 해당 조건이 만족되지 않으면 사용자에게 드러나지 않아야 한다.

- 달력

달력에는 평가 및 관리 과정을 거친 계획된 일의 일정이 도달되는 곳일뿐만 아니라 전체적인 프로젝트 관리 차원에서 운용되는 편이 효율적이다. 또한 굳이 입력될 필요가 없음에도 마치 달력 채우기 마녕 여러 정보로 장식하는 것은 지양해야 한다. 위의 Ticker와 같은 방식으로 꼭 필요한 정보를 필요한 때에 확인할 수 있도록 구성하는 것이 좋다.

- 프로젝트

Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템에서 가장 어려운 부분인 프로젝트 관리라고 볼 수 있다. 프로젝트는 하나의 목표를 달성하기 위한 여러 일들의 집합이다. 프로젝트 이름 역시 프로젝트 완료 상황이 가장 잘 반영될 수 있는 목표로서 만들어 지는 것이 효율적이다. 프로젝트는 작업 기능에서 하나의 폴더로서 만들어지고 내부에는 세부 항목들이 관리 조건에 따라 배열되며, 프로젝트 내에는 세부 항목들이 프로젝트를 구성할 수 있어 때문에 계층적 생성이 가능하다. 문제는 프로젝트가 폴더 단위로 관리되기 때문에 하부 프로젝트의 완료를 위한 기능이 없다. 때문에 완료된 프로젝트를 표시하지 않기 위해서는 직접 삭제해야 한다. 그리고 전체 폴더의 모든 일을 보기 위해서는 할 일 모음 목록에서만 파악이 가능하다. 2013의 Exchange ActiveSync 버전에서는 작업 내 하부 폴더가 생성되지 않는다.

프로젝트 관리에서의 Outlook/OneNote의 최대 문제는 이상과 같이 지정한 프로젝트들이 서로 간에 연결이 되지 않는다는 것이다. 하지만 세부 항목들은 연동이 가능하기 때문에 필요한 프로젝트는 Outlook과 OneNote에서 별도로 생성해야 한다. 이러한 문제 때문에 일부에서는 Outlook과 OneNote에서 다루는 프로젝트나 대상을 별도로 구분하여 사용하기도 한다.

Outlook을 이용하여 프로젝트 내 작업 항목 관리에서 유용한 점은 업무 위임을 직접 할 수 있다는 점이다. 위임되는 업무는 E-메일 메시지로 위임자에게 전달되고, 위임자가 입력한 사안들이 회신된다. 작업 항목 내의 각 일에 대하여 컨텍스트(범주), 시작일, 종료일, 진행 상태, 위임 여부, 우선 순위(이전 작업 완료 후), 문서 첨부 및 내용 작성 등을 수행할 수 있다.

참고 자료의 관리는 어렵게 GTD 소프트웨어에서 직접할 필요는 없다. 관리 범위에 있기만 하면 되기 때문에 전체 사안에 대해서만 확인할 수 있도록 목록을 만들고 나머지 내용이나 실제 물리적 사안들은 별도의 저장소에서 관리한다. 목록의 관리 OneNote에서 별도의 페이지를 만들거나 각 분류별 페이지에서 관리할 수도 있다. 참고자료를 Outlook/OneNote 간에 공유해야 할 때에 하나의 문제는, 두 어플리케이션 간의 상호 운용이 하나의 사안에 대해 날짜가 지정되어야 만 가능하게 되는 경우이다. 즉, OneNote의 사안에 날짜가 지정됨에 따라 Outlook의 작업 목록에 나타나게 된다. 이러한 경우, 참고자료를 서로 공유해야 할 때에는 의미없는 날짜 정보가 지정되기 때문에 참고자료로 최종 처리된 대상에 대해서는 이에 대한 지정을 직접 삭제한다. 더불어 OneNote의 항목에 대해 Outlook에서와 같은 정보를 지정하고자 할 때에는, 메뉴의 ‘Outlook 항목으로 열기’를 사용하므로 써 상세 요건의 지정이 가능하다.

사실 Outlook의 수집 기능은 E-메일 메시지 보관함 외에 별도의 수집 기능은 없다. 단순하게 할 일 목록의 구분된 영역을 수집 용도로 사용할 수는 있기도 하고 상대적으로 사용 빈도가 약한 메모(노트) 기능을 이용할 수도 있을 것이지만, GTD의 주요한 핵심 수집 도구로서의 역할을 수행하기는 크게 부족하다. 이런 상황에서도 등장한 것이 바로 OneNote이며, OneNote 덕분에 Outlook은 그나마 제대로 된 GTD 시스템 도구로서의 역할을 할 수 있게 되었다. OneNote의 가장 큰 역할을 Outlook의 허접한 수집 기능을 대체할 수 있게 되었다는 것이다. 일단 OneNote에 모두 사안을 입력하고, 평가 작업에서 입력된 각 항목의 마감일을 지정하게 되면 Outlook의 할 일 목록에 공유되어 나타난다. 하지만 완료된 일에 대한 OneNote에서의 조치는 Outlook에 전달되지만 반대의 경우는 되지 않는다. Outlook 기반의 GTD 시스템 구축의 성공은 Outlook/OneNote 간의 조화로운 운용이라고 해도 과언이 아니다. OneNote를 단순히 참고자료 관리용으로 사용하기에는 Outlook의 확장성이 너무 제한적이다.

5) 검토 기능 설정

일과 프로젝트의 관리는 작업 화면을 이용한다. 일의 생성은 작업 화면에서 직접 생성하거나 메모 화면에서 생성된 메모를 마우스를 끌어 작업 화면 폴더나 오른 쪽 할 일 모음으로 옮겨 놓는다. . 그리고 작업 화면에서는 개별 별에 대한 평가 작업과 함께 프로젝트 폴더로의 이동을 관리할 수 있다. 프로젝트의 생성은 작업 화면에서 작업항목으로써 폴더를 생성하고 명확한 프로젝트 이름을 입력한다. 각 프로젝트는 현재보기에서 ‘범주별로’를 사용한다. 프로젝트 폴더 내에서는 시작 날짜와 기한 등으로 이용하므로 써 각 작업 간의 우선순위 정렬이 가능하다. 작업 화면에서 개별 사안의 관리는 시작 날짜와 기한, 범주, 되풀이를 지정할 수 있고 특히 다른 사람에게 위임 건으로 작업 할당을 지시할 수도 있다. 더불어 Outlook의 기능을 이용하여 파일, 메일 메시지, 연락처를 비롯한 MS Office의 여러 개체를 삽입할 수 있다.

Outlook에서의 프로젝트 관리에서 고려할 사안은 .Project를 별도 컨텍스트로 지정한 경우, 작업 항목으로서의 프로젝트와의 관리가 다르다는 것이다. 우선 별도 컨텍스트 항목으로 프로젝트를 관리하는 경우에는 프로젝트도 하나의 작업 항목으로 만들고 세부 항목들은 텍스트 서식을 이용하여 관리하는 방식이다. 또 다른 방법은 작업 항목으로 프로젝트를 만들어서 내부에서 개별 작업을 관리할 수 있지만 Things의 Area of Responsibility와 같이 프로젝트 완료를 처리할 수 없다.

6) 실행 기능 설정

GTD 시스템에서 실행의 목적은 성공 혹은 실패가 아니라 완료이며, 성공과 실패는 단순하게 실행의 결과일 뿐이다. 만일 우리가 GTD 시스템을 통하여 성공이라는 목표를 지향하게 되면 시스템은 복잡해지고 일관성을 잃어버리게 될 수 있다. 그러므로 Outlook/OneNote는 사용자가 실행할 수 있는 조건이 만족되면 일의 대상을 드러나게 해주어야 한는 것이 GTD 시스템으로서 기능의 핵심이다. 이런 측면에서 시간 기준으로 일을 처리하는 Outlook 스타일은 GTD 운용에 있어 불편하다는 단점이 있다. 즉, 지금 해야할 일들을 항상 Outlook이나 OneNote에서 확인해야만 한다는 것이다. GTD 시스템의 성공은 우리가 얼마나 덜 시스템을 보느냐에 따라 평가할 수도 있다고 본다.

어쨌거나 작업 목록중 실행 조건이 충족된 일은 수행해야만 하고, 수행 후 완료된 일에 대해서 확인 및 다음 실행 건에 대한 확인 과정을 진행하여 변경이나 취소되는 일에 대해서는 수정, 위임 혹은 삭제할 수 있도록 한다.

위 작업들을 통해 어느 정도 Outlook을 이용한 GTD 시스템 구축의 기본 골격이 완성되었다고 볼 수 있다. 일반적으로 GTD 시스템으로서 Outlook/OneNOte 환경을 선택하게 되는 경우는 다음과 같다고 볼 수 있다.

- Microsoft Windows 운영체제에서 Office를 비롯한 Microsoft의 제품 중심으로 작업 환경이 구축되어 있는 경우, 특히나 Exchange Server나 SharePoint Server 기반의 협업 체계로 구축된 경우라면 선택의 여지가 없다.

- 단순하고 명확한 것보다는 복잡하고 번거롭더라도 이런 저런 기능이 풍부한 시스템을 선호하는 경우, 스스로의 자신이 컴퓨터 기반의 업무 환경에 능숙하다고 생각하는 이들의 대부분이라고 본다.