한 해를 정리하기 위한 마무리 일들

GTD 시스템의 Tickler 폴더에 드디어 마지막 폴더가 남았다. 이제 곧 2019년이 저물고 다시금-어떤 의미가 있는 지 불명확하지만 괜한 기대를 가지게 하는-2020년이 시작되려고 한다. 수 많은 이들이 몇 시간 남지 않은 한 해가 시작될 때 계획한 수 많은 일이 기대한 바대로 되지 못했음을 아쉬고 하고 있을 것이다. 더불어 2020년을 성공적 한 해로 만들기 위해 어떤 계획을 수립해야 할 지 고민하는 이들도 많을 것이다.

한편으로 그런 여유조차 없이 한 해가 바뀌는 그 날, 그 순간에서도 밤새 일 하는 지경에 놓은 이들도 있을 것이다. 아마 나 스스로는 비슷한 처지에 놓이지 않을까 우려된다. 어쨌든 우려나 기대와 상관없이 시간은 흐르고, 날이 바뀌고 해가 바뀌게 되면서 새 해가 시작될 것이다.

만일 2019년이 분명 아쉽고 제대로 정리되지 못했다면 하나라도 마무리하는 것이 필요하다. 특히 상황이 2020년까지 이어지면서 자신의 관리 체계를 느리게 복잡하게 그리고 무겁게 만드는 대상을 찾아 정리하고 관리해야 할 필요가 있다. 나의 경우 언제나 그 일들의 우선 대상은 이-메일 시스템 정리가 되었다. 현재 이-메일 시스템의 상황은 하루가 지나고, 며칠이 지나고, 그리고 몇 달이 지난 현실의 상황을 보여주는 증거라고 할 수 있다. 매일 매일 그 날의 메시지 수집함을 비우고, 분류하고, 그리고 정리하고자 했지만, 작심삼일 그 자체의 완벽한 현실이다.

쌓인 메시지가 얼마나 많은 지는 개인마다 다르겠지만 이-메일 시스템을 정리하는 일은 채 하루 혹은 몇 시간 걸리지 않는 일이다. 마음 먹고 한다면 한 시간 내에 끝낼 수도 있다. 이유는 간단한 2019년 기준-그 이전 년도의 메시지까지 있다면 포함해서-메일 박스에 쌓인 수 많은 메시지는 지금껏 시간이 나고 여유가 생기면 보려고 했겠지만 여전히 그대로 있다. 그러니 각 메시지를 일일이 확인할 필요 없이 그냥 삭제하면 끝이다. 스스로 자신의 과감함을 증명하고 싶다면 지워진 메시지로 가득 쌓인 휴지통을 비워도 것도 새해를 맞이하는 자세라고 할 수 있다(물론 절대 추천하지는 않는다).

전체 삭제가 불안하다면 2019년 11월까지 메시지만 삭제해도 상관없다. 필요한 메시지는 대부분 별도의 메일 박스로 옮겨졌을 것이 분명하다. 몇 일 동안, 몇 주 동안, 그리고 몇 달 동안 쌓인 한 해의 메시지를 앞으로 보게 될 가능성은 거의 없다.

같은 시각에서 컴퓨터 시스템의 여기 저기 흩어져 갈 곳을 잃은 채 쌓인 무수한 다운로드된 파일들도 마찬가지일 것이다. 제목 조차 없이 내용 파악을 위해 일일이 파일을 열어야 하는 경우도 만만치 않게 시간을 허비하게 만들 것이다. 모조리 휴지통으로 보내 영구 삭제하거나 불안하다면 별도 폴더로 모두 옮기도록 한다. 이때 가능하면 별도의 폴더의 메인 시스템이나 아닌 외부 장치로 옮기는 것이 현실적으로 가장 효용성이 있다.

파일 이름과 내용으로 파일 중복성을 파악하여 보다 정리가 쉽도록 해주는 몇몇 유틸리티가 있지만, 그 어느 것도 100% 완벽하지 않기 때문에 완전한 정리를 기대하기는 어렵다. 컴퓨터 시스템의 용량도 줄고 속도도 개선해 줄 지 모른다. 다운로드 후 수 개월 지난 파일을 앞으로-보고 싶은 심정은 이해하나-볼 일은 없을 것이다.

디지털 환경에서의 이-메일 시스템이나 다운로드 파일드을 정리 했다면, 다음은 당연히 아날로그 세상의 물건을 정리할 필요가 있다. 우리의 주변은 언제가 될 지 모르지만 무한한 가치를 가진 여러 메모, 문서, 논문, 책 등으로 가득하다. 내 주변도 역시 올해도 변함없이 언젠가 사용하게 될 지 모른다면 쌓아둔 이면지, 카페에 들러 한 장 씩 , 몇 장 씩 들고와서는 책상 위와 서랍을 가득 채운 휴지, 그리고 수 많은 필요성을 가지고서 주변에 쌓인 물건들이다. 물론 넘치려고 하는 쓰레기통을 배우는 것도 주요할 일이다.

현실적 가능한 범위에서 이러한 정리 작업이 어느 정도 마무리 되었다면, 하루 정도는 한 해를 정리하는 시간일 필요하다. 운이 좋다면 2019년을 시작하는 즈음 만들어 놓은 계획서가 그대로 있을 수 있다. 계획한 일이 얼마나 수정 되었고 달성 되었고 그리고 폐기 되었는 지 어렴풋이나마 알 수 있을 지 모른다. 그리고 일을 계획하는 자체가-기대에 비해-얼마나 효용성이 없는 일이란 것도 알 수 있을 지 모른다. 계획 보다는 계획 하는 그 순간의 열정과 노력이 목표를 향하게 하는 원동력이었다는 생각이 들지도 모르겠다.

새로운 계획 수립 vs. 지나간 계획 관리

만나는 많은 이들이 개인적으로든 업무적으로든 일상 프로젝트)를 위한 계획 수립에 고민하고 있다. 대놓고 고민을 토로하는 이도 있지만, 말이 없더라도 대개 얼굴에 고민이 역력해보인다. 큰 프로젝트에서 한 개인의 역할이 최종 의사결정권자가 아닌 다음에야-어떤 위치에 있든-제한적일 수 밖에 없음에도, 너무 지나친 고민에 빠져 있지 않나 싶다. 반면 내 삶의 최종 결정권자는 분명 내 자신이 되어야 하기에 역시 나름의 계획 수립을 고민해야 하겠지만, 대개 자신의 삶에는 무관심하다. 현실적으로 일상이 업무의 연장선 혹은 업무 결과에 지대한 영향을 받는다는 점에서 자기 중심의 관리에 집중한다는 것이 무리가 있는 것도 사실이긴 하다.

여하튼 회사 일이든 개인 일이든 그리고 크든 작든 계획을 마련하게 된다, 하지만 계획을 수립하는 것은-원하는 기대에 비례해서-결코 만만치 않은 일이 분명하다. 그래서 항상 일을 위한 계획은 본의 아니게 새로운 일을 만들어 내게 된다.

특히 미래가 불확실한 혹은 장기적 계획이라면 더욱이 개인적 측면에서의 준비 과정은 더욱 어려울 수 밖에 없다. 일반적으로 내가 듣는 고민의 가장 대표적 예는 어떤 내용을 어떤 식으로 계획해야 할 지 모르겠다는 것이다. 솔직히-그 계획 자체에 관여하지 않고 있는 입장에서-난들 어떻게 안다고 이런 푸념을 들어야 하나 싶기도 하다. 내가 참여 한다고 해도 당사자나 상황이 크게 다르지 않을 것인데. 다들 나의 관심사를 알고 있는 덕분에 이러한 고민을 무언가 기술적으로 해결할 수 방안이나 최적화된 어플리케이션이 없는지 묻기도 한다. 솔직히 말하지만 그런 완벽한 해결책은 없다. 그렇다고 그런 식으로 답해 줄 없으니 그저 짧은 경험에 기반한 나름의 간단한(매우 단기적인) 나 만의 방안을 제안해 보게 된다.

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계획이란 앞으로 발생할 가능성이 높은 일에 대한 예상과 그에 대한 대응을 가정하고 수립된다. 때문에 모든 계획은 100% 완벽할 수 없으며 어떤 식으로든 수정될 수 밖에 없고-자신과 주변의 관심도에 비례하여-빈번하게 폐기 되는 사태를 겪게 된다.

때문에 안전한 계획 수립을 위한 전제는 계획 자체를 명확하게 규정하고 준수할 수 있다는 전체를 세우지 않는 것이다. 계획의 폐기 혹은 포기 역시 계획의 일부라고 할 수 있다. 물론 계획의 폐기를 계획의 일부로서 진행한다는 자체는 모순적일 수도 있다. 그런 상황에서 오늘도 끝 없는 계획이 수립되고 진행되면서 반복된다.

모든 계획의 내용과 범위가 사람 마다 혹은 업무 마다 다를 것이니 효율적 계획 수립을 위한 방안 개발은 공허한 구호이지 않나 싶다. 다만 어떤 내용과 실행안이 계획의 대상으로 만들져야 할 지 혹은 만들어 질 수 있는 지에 대한 사항은 생각해볼 수 있다. 어떤 내용을 계획에 포함시키고 향후 변화의 폭을 짐작하는 것만으로 효과적인 계획 수립에 큰 도움이 될 수 있다고 본다.

그런 점에서 개인적으로 제안하는 방안의 하나는, 계획 수립을 위한 참고 자료서 다가올 수 있는 미래에 대한 여러 고민에 앞서 이미 완료된 계획에 대한 기록을 정리하는 것이다.

계획이란 것이 사람 마다 업무 마다 내용과 범위가 다르기 했지만, 여러 과정 중 한 단위에서 보자면 일정 범위에서-일상의 삶과 같이-유사한 구성과 내용이 반복된다고 볼 수도 있다. 즉 새로운 제목과 대상으로 규정된 절차라도 한 개인이나 조직에서 수행할 수 있는 기능적 범위는 거의 유사한 경우가 많기 때문이다. 또한 그 수행의 주체 역시 변함없는 나 그리고 우리이니.

이러한 방안의 효용성은, 이미 끝난 일의 결과는 분명할 것이고, 그 결과의 원인, 과정 그리고 대응 역시 충분히 객관적으로 파악 가능하다고 보기 때문이다. 또한 추진 과정에서의 수정 이유 그리고 수정에 따른 변화 역시도 파악이 가능하다. 그러므로 성공 여부와 무관하게 지나간 계획에 관련된 정보는 새로운 계획의 수립을 위한 유용한 참고 자료로 활용될 수 있다.

하지만 바쁜 일상에서 지나간 계획의-미래 활용을 위한 목적이기는 해도-관리는 시간적으로나 절차적으로나 쉬운 일이 아닐 뿐더러 특히나 지속하기가 매우 어렵다. 무엇보다도 미래의 참고 자료로서 활용 가치를 유지하기 위해서는, 계획이 완료된 시점에서 빠른 시일내에 마무리 되어야만 한다. 시일이 지날 수록 지난 계획에 대한 정리는 점점 불가능한 상태로 전락하게 된다. 개인적으로 하나의 계획이 완료되면, 마무리된 당일이나 다음날 정도에 정리할 수 있도록 습관을 들이고자 애를 쓰고 있다.

지나간 혹은 완료된 계획을 정리하기 위해서는 하나의 대전제가 우선되어야 하는데, 계획의 성공 여부와 상관 없이 솔직하고 객관적으로 평가되어야 한다는 점이다. 대개 지난 계획의 결과에 대해서는 상대적으로 호의적일 수도 있지만, 이럴 경우 새로운 계획을 위한 참고 자료로서 활용성할 수 있는 신뢰성을 갖추기 어렵다. 계획이란 자체한 불안정한 일임에도 참고할 자료 역시 불안정한 평가를 포함하고 있다면, 계획 수립의 어려움은 더욱 혼란해 질 수 있다. 하지만 역시 사람이 새로운 일은 물론 지난 일에 대하여 객관적 시각을 유지한다는 것은 분명 쉽지 않다.

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이러한 이유에서 지나간(완료 되거나 폐기된) 계획의 세부 항목이나 일정을 관리하기 용도로 두 가지 기능적 방법을 사용하고 있다. 간단하게 일의 목적과 목표를 설정하고 계획하고 진행한 내용 그리고 그 결과를 적을 수 있는 메모를 사용한다. 그리고 매번 같은 식으로 반복하기 위해 미리 정규화된 형식을 이용하는데, 문서 작성용 어플리케이션 등을 사용하여 템플릿을 만들어 사용한다. 개인적으로 워드프로세서 보다는 운용이 가벼운 OmniOutliner를 사용하여 템플릿을 만들어 사용하고 있다.

워드프로세서를 이용하면 좀더 많은 내용을 편리하기 입력하도록 구성할 수 있지만, 가능한 간단한 구성이 새로운 습관의 지속에 훨신 유리하기 때문에 OmniOutliner 같은 가벼운 아웃라이너 등을 사용하는 것이 좋다. 직접 종이에 출력하여 활용하는 방법도 있지만 예상 외로 시간과 수고가 많이 들기 때문에 부담스러울 수 있다. 손을 글을 쓴다는 건 생각 외로 노동 강도가 심하다.

템플릿은 아래 예와 같이 간단하게 회의나 미팅, 개별 주체별 사안, 그리고 업무 항목이나 기능별로 구분한다. 하지만 가능한한 최소한의 템플릿을 사용하려고 한다.

이러한 지난 계획에 대한 평가 관리에서 가장 주요한 어떤 대상을 참고 자료로 활용한 것인가에 대한 결정이다. 비록 내용만으로 주요하다고 판단되더라도 한 프로젝트에 여러 사안이 많다보니 일일리 관리하기는 불가능하다. 참고 자료로서의 평가와 관리를 위한 대상을 선정하기 위한 나름의 노력이 필요하다. 괜히 모든 사안을 다 관리할 수 있다는 단순히 욕심을 부리다가는 작심삼일이 분명하다. 그러므로 보다 활용 가치가 있는 지난 계획을 선택할 수 있도록 하는 자신만의 기준을 세울 수 있도록 한다.

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하지만 이런 지난 계획에 대한 상세 평가 및 반성 용도을 위한 관리는 시간적으로 육체적, 정신적으로 부담이 적지 않기 때문에 모든 사항에 대한 지속하기 쉽지 않고, 더욱이 예정한 시간 내에 수행하기도 만만치 않다. 때문에 이를 보완하기 위한-더욱 간단한-방법으로 달력을 이용한다. 물론 이전 지난 계획 정리와는 별개로 운용하는 것이 좋을 수도 있다.

일단 계획한 하나의 일이 완료되면, 달력이 계획한 일이 표시되어 있다면 완료 상황에 따라 조정하면 되고 없었다면 지난 일정으로 달력에 표시를 한다. Mac OS X의 달력이나 Outlook의 달력 기능으로 충분하다. 두 어플리케이션 사이의 기능적 비교로는 Outlook의 효과적이지만 역시 이론 용도로 활용하기엔 너무 무겁다.

우선 해당 어플리케이션에서 지난 계획 관리를 위한 별도의 캘린더를 하나 만들어서, 지나간 개별 일정을 모두 표시할 수 있도록 한다. 프로젝트 단위로 별도의 캘린더를 만들어 사용할 필요는 없다. 이미 지난 계획은 지난 계획일 뿐이며 참고자료로서 동일하게 관리하는 것이 이러한 관리 습관의 지속에 효과적이다.

이 방법의 효용성은 앞서 지나간 개별 계획이 나름 상세한 사항을 기록해야 하는 부담이 있는 반면, 달력에 직접 일자, 시간, 위치 그리고 관련 정보를 직접 입력할 수 있기 때문에 쉽게 적용할 수 있는 것이다.

이러한 상세 내용은 아마도 프로젝트 관리 어플리케이션이나 별도의 관리를 위한 달력 등에 표시되어 있지만, 이미 지난 프로젝트에 대한 내용을 다시 전용 어플리케이션에서 본다는 것은 시각적으로 정신적으로 꽤나 피곤한 일이다. 이러한 관리의 목적은 단순히 지난 계획의 사항을 새로운 계획에 활용하기 위한 참고 자료라는 점에서 보다 쉽게 볼 수 있도록 하는 것이 주요하다. 특별히 주요하게 구분하여 관리할 필요가 있다면 별도의 캘린더를 생성하고 구분되는 색깔을 이용할 수도 있을 것이다.

이러한 달력을 이용한 지나 계획의 관리를 개인적으로 선호하는 이유는 동일하거나 유사한 계혹의 수립 과정에 소요 시간이나 다른 계획간의 관계를 눈을 보면서 파악하는 것이 꽤 효율적이다.

또한 이러한 노력을 일상의 기록으로 적용해 보는 것도 나름 좋은 방법이다. 그러면 본의 아니게 맛볼 수 있는 최고의 성과는 달력에 표시된 내용을 보면서, 지난 일상에서 나 자신이 얼마나 열심히 삶을 살았는지 확인할 수 있다는 점이다. 예상 외로 달력이 여러 일들로 가득 채워진 것에 놀랄 수도 있다. 개인적인 일이든 집안 일이든 그리고 학교와 회사 일 등 생각 외로 쉬지 않고 자신이 살고 있음을 느낄 수 있다.

물론 이러한 방법도 결코 쉽지 않다. 하루 이틀은 흥미를 가지고 자신의 일상을 기록하는 재미가 있을 수도 있겠지만, 생각 외로 몇 십분 혹은 몇 시간 전에 자신이 한 일을 명확하게 규정하기 어렵다는 점에 좌절감을 느낄지도 모른다.

이러한 관리 방법은-업무와 관련된 일만이 업무에 영향을 주는 것이 아니며, 일상의 일이 일상에 한정된 일도 아니기 때문에-모든 일은 서로가 영향을 미치며 수정되고 변경되어 삶의 진행에 관여되어 있다는 것도 인식할 수 있게 한다.

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지난 계획에 관리 습관은 마치 매일 일기를 쓰는 것의 어려움과 비슷하다고 볼 수 있다. 물론 학창 시절 짧은 방학 기간 동안의 일기도 어려운데 매일 일기를 쓰는 보통 이상의 능력을 가진 대단한 친구를 본 적도 있기는 하다. 지난 일에 대한 관리가 일기처럼 일상의 부담으로 다가온다면 이러한 관리 방식이 지속되기 매우 힘들다. 때문에 나름의 관리 방식의 설정과 유지를 위한 체계의 구축과 유지를 위한 노력이 필요하다.

하지만 사람이란 것이 나이가 들수록 일상의 습관이나 업무 스타일이 변하기를 기대한다는 것은 사실상 불가능하다. 그러므로 몇 일 혹은 몇 주, 지난 일정에 대한 기록만으로 일상에서의 자신의 모습과 역량을 쉽게 파악할 수 있다. 하지만 곧 지쳐서 이를 지속하기 쉽지 않을 수도 있다.

만일 이러한 방식까지 활용하여 지난 계획을 참고할 필요성은 못느낄 수도 있겠지만, 언급한 바와 같이 개인적인 경험에 비춰-어떤 방식으로 든-지난 계획의 성과를 기록하고 관리하는 것은 확신하건데 새로운 계획의 참고 자료로서 가치가 매우 높다고 생각한다.

Things 3.11.2 업데이트

Things 3.11 업데이트가 크리마스 기념으로 진행되었다. Culturedcode에서 소개한 내용처럼 검색 기능이 강화되었다. Things 내부의 모든 사항(항목 이름, 태그, 날짜 및 시간 등)을 Quick Find 기능으로 검색이 가능하다. 검색은 이미 완료 되었거나 삭제된 항목에 대해서도 적용된다. 특히 각 항목 요소의 머릿말로도 검색이 가능하다는 점에서 일부 요소로도 검색할 수 있다.

그리고 검색된 내역이 남아 최근에 검색한 내용을 쉽게 확인할 수 있다. 그리고 각 항목에 대한 정보를 확인할 수 있는 Get Info 명령을 사용하여 지난 일정의 시작과 완료일을 따로 볼 수 있지만, 이를 실행하기 위한 별도의 명령이 없다. 혹시 Mac OS X 환경에서 정보 확인하기 용도의 Command+I 명령이 있을 것으로 헛갈릴 수 있는데.. 향후 사용 빈도가 높아지면 어찌될 지 모르겠다.

3.11 업데이트에서 검색 기능이 강화되었다는 점에서 보자면, 이미 지나간 내용에 대한 검색이나 현재 사항에 대한 검색이 많은 경우에 유용하겠다. 하지만 GTD 시스템으로서의 운용에서 보자면 검색 기능은 크게 주요하지 않다는 개인적으로 크게 효용성이 없는 기능이지만, Things를 일반적인 할 일 관리 용도로 운용한다면 검색 기능은 주요한 역할을 할 수 있다. 상대적으로 Things 사용층의 운용 용도를 짐작케 하는 것 같다.

아웃라이너 기반 프로젝트 관리 체제로 전환

때가 때인-12월이-만큼, 올 해의 여러 프로젝트가-대부분 기대 이하의 성과로-마무리되었지만 다음 해의 여러 프로젝트가-대부분 기대가 섞여서-추진 계획을 작성되고 있다.

프로젝트가 시작될 때마다 항상 갖는 고민이 도대체 뭘로 어떻게 이 기약 없는 프로젝트를 준비하고 또 관리하느냐는 것이다. 컴퓨터에는 강력한 기능의 제공을 자랑하는 값 비싼 프로젝트 관리 프로그램이 있지만, 내 능력의 부족인지 언제나 부족하고 불만스럽고 더욱이 아무리 오랜 기간 사용해도 여전히 불편하다.

그래서 언제나-프로젝트 규모와 상관없이-실질적 프로젝트의 관리 도구는 결국 한/글과 엑셀 그리고 커다란 화이드 보드가 그 역할을 대체했다. 컴퓨터 화면의 프로젝트 현황은-그나마 잘 보지도 않지만-순전히 경영자를 위한 전시용이었다. 물론 기업의 규모나 수준에 따라 이런 어플리케이션을 잘 사용하고 또한 절실하게 필요로 하는 곳도 많을 것이다. 하지만 그 수가 얼마나 될지는 의문이다.

이런 전문 관리 체계를 개인적 수준에 적용한다면, 분명 소 잡는 칼로 닭은 잡는다고 할 수 있겠지만, 그나마 제대로 운용하기 힘들다. 너무 복잡하고 어렵고 기능도 부족하다. 사람이 하는 일을 사전에 미리 규정하고 변화되는 과정을 관리하기란 역시 만만치 않다.

개인적으로는-업무용이나 개인용이든-프로젝트 관리에 마인드 맵과 아웃라이너 그리고 화이트 보드를 이용했다. 마인드 맵과 아웃라이너는 순전히 나를 위한 용도이며, 화이트 보드는 외부적 공개를 위한 위한 것이다. 화이트 보드가 유리판이었기 때문에 이를 매우 선호했다(이른바 쓰고 그리는 또 지우는 손맛이 있었다). 그리고 난-실제로-커다란 창문을 화이트 보드 대용으로 사용하기도 했다. 시작하기 다소 부담스럽지만 한번 해보면 무척 편리하다.

현재 컴퓨터 시스템, Mac에서 마인드 맵은 XMind Pro를, 아웃라이너로는 OmniOutliner Pro를 사용하고 있다. 솔직 사용하지도 않을 Pro 버전의 기능이 매우 아깝다. 기능적으로 보자면 마인드 맵이나 아웃라이너는 전용 어플리케이션이 아니더라도 주변 여러 어플리케이션을 활용하여 쉽게 운용할 수 있다.

물론 대형 프로젝트의 관리에는 여러 이유로 높은 수준의 관리 체계가 요구되어야 하는 것이 분명하지만, 어차피 사람이 하는 일은 예상치 못한 별의별 문제와 오류 그리고 수정이 반복되기 마련인데, 나름 규칙이 정해진 관리 체계에서는 유연하고 창의적 대응을 구현하기 쉽지 않다.

마인드 맵과 아웃라이너을 이용한 프로젝트 계획과 관리의 효용성은 그 특징이 명확하다. 매우 유연하게 변화되는 상황에 적절하게 대응하는 체계의 구현이 용이하다. 반면 체계적 관리를 벗어나 상상의 나래로 확장될 위험도 있다. 때문에 각 어플리케이션에서 제공되는 여러 부수적 기능을 적절히 사용하여 프로젝트 관리 수준의 계획한 의도 범위에서 유지될 수 있도록 해야 한다.

기능적으로 볼때, 사용하는 어플리케이션에 따라 마인드 맵과 아웃라이너는 정보의 공유가 수월할 수도 있다. 예로 XMind에서는 마인드 맵에 대한 아웃라이너 표시 기능을 제공할 뿐 아니라, 여러 어플리케이션에서 작성된 아웃라인 형식 문서도 마인드 맵 형식으로 불러 올 수도 있다.

마인드 맵과 함께 아웃라이너 프로그램을 함께 사용하게 된 이유는, 마인드 맵으로 프로젝트 관리함에 있어 각 항목의 순차적 혹은 절차적 관계를 규정하여 보기가 쉽지 않기 때문이었다. 마인드 맵이 너무 확장된 경우에는 절차적 관리가 너무 복잡하다. 아웃라이너는 반대로 내용이 길어지면 전체적인 프로젝트의 윤곽을 파악하기 힘들어진다.

1983년 Apple II에서 Living VideoText의 Thank Tank가 등장한 이후 아웃라이너는 오늘날 OmniGroup의 OmniOutliner에 이르기까지 기본 기능과 구성에서 거의 변화가 없다는 점에서, 마인드 맵과 비교하여 확장된 개념과 정보의 표현에는 한계가 분명하다.

반면 오늘날 무척이나 빠른 컴퓨터 시스템 성능에 비춰 단순한 기능의 아웃라이너 전용 프로그램은 매우 가볍고 빠르게 운용할 수 있는 장점이 있다. 마치 Windows 시대에 DOS 어플리케이션을 사용하는 느낌일 수도 있다. 계획 초기 단계에서 다양한 변화가 요구되는 과정에서 무거운 프로젝트 관리 프로그램이나 워드프로레서 등을 이용하는 것은 꽤나 부담스럽다. 그렇다고 메모장이나 엑셀 등을 이용하기에는 프로젝트 내용에 집중하기 힘든 점이 있다.

그리고 복잡하고 큰 규모의 프로젝트라도 기획 초기 단계에 마인드 맵과 아웃라이너를 이용하여 기초안을 작성 후, 전문적인 프로젝트 관리 프로그램으로 이전하여 관리하는 방법도 효율적일 수 있다.

Things 3.10.1 업데이트

macOS 10.15 Catalina 업데이트가 되자마자 Culturedcode의 Things 3.10도 업데이트되었다. 주요 개선 사항으로는 iOS 버전에서 지원 되었던 macOS의 미리 알림, Reminders의 항목을 Import 할 수 있도록 메뉴 기능이 추가되었다는 것인데, macOS 10.15 Catalina에서 지원이 가능하다.

개인적으로 Catalina의 안정화를(?) 기대하면 업데이트를 하지 않아 아직 실제 불러오기 기능의 품질을 확인하지는 못했다. 하지만 동기화 기능이 아닌 불러 오기 기능이라는 점에서 활용성에 의문이 들기도 한다.

다른 개선 기능으로는 다크 모드 기능의 연장선으로 해가 지면 자동적으로 다크 모드로 전환될 수 있도록 설정할 수 있다. 솔직히 굳이 애써 추가할만한 기능인지는 의문스럽다.

그리고 Things가 최근 다양한 외부 기능과의 연동 등으로 추가하다 보니 잦은 오류 발생 빈도가 높다는 점에서 상대적으로 기능 수정이 많은 편이다.

맥 디스크 분석 유틸리티, 데이지 디스크(DaisyDisk)

컴퓨터를 사용한 이후 저장 공간이 풍족했던 적은 없었다. 카세트 테이프, 플로피 디스크 그리고 하드 디스크 나아가 오늘날 클라우드 서비스에 이르기까지 언제나 저장 공간 부족에 허덕였다. 물론 비용을 지불하면 그만큼 많은 공간을 확보할 수 있는 것은 분명하지만, 시간의 문제일뿐 다시금 공간 부족은 곧 당시의 문제가 된다. 저장 공간이 넓어졌다는 것은 디스크 장치 외 다른 모든 컴퓨터 시스템의 부품 성능이 개선되었다는 것을 의미하고, 다시 이것은 우리가 다루는 파일의 해상도나 품질이 높아지고 덩달아 용량도 커졌다는 것을 의미한다. 이제 수 기가는 물론 십 수 기가의 프로그램이나 파일을 보는 것이 더 이상 드문 일이 아니다.

그러다보니 컴퓨터 시스템 사용자의 필수 프로그램 목록에서 디스크 등 저장 공간의 활용성을 높이는, 즉 쓸데없는 파일을 찾아내고 그리고 삭제하는 유틸리티가 하나 씩 있기 마련이었다. 더 나아간다면 중복된 이름은 물론 내용까지 찾아 공간의 낭비를 절감할 수 있는 유틸리티를 사용하기도 한다.

그런 용도를 필요로 하는 맥 사용자라면 나름 알려진 프로그램으로 데이지 디스크, DaisyDisk를 알고 있을 것이다. 개인적으로 데이지 디스크는 거의 10년 넘어 사용해 오고 있다. 처음 등장했을 때에는 화려한 컬러의 그래픽스 효과로 주목 받았다. 유틸리티를 이렇게 이쁘게 만들 수도 있나 싶었다. 그저 문자의 나열이나 사각형 픽셀 구성이 아닌 파이 그래프 형식이라는 점에서 유틸리티의 사용감은 최고였다.

최초 구입시에 개별적으로 구입했는 지 아니면 번들 패키지로 구입했는 지 기억나질 않지만 몇번 업그레이드 했다가 사용하지 않다가, 또 다른 번들 패키지에 포함되어 있는 덕에 다시 사용하기도 했다. 지금도 번들 패키지에 포함된 라이센스로 계속 사용하고 있다.

요즈음 데이지 디스크 정도의 디자인이나 UI는 일상 수준이라고 할 수 있을 정도로 다양하고 화려한 인터페이스와 구성을 가진 유틸리티도 많기 때문에 특별하다고는 할 수 없지만 그럼에도 여전히 눈에 뛰는 화면은 처음 보는 이를 유혹하기에 충분하다.

하지만 기능적으로 본다면 추천할만다고 하긴 힘들다. 그나마 SSD가 보편화되고 또 기능적 개선으로 삭제된 항목을 실간으로 반영하는 기능이 들어 있어 다행이지만, 몇 전만해도 파일 이동이나 삭제 후에는 다시 전체 디스크를 스캐닝해야 했다. 용량 큰 하드 디스크라면 꽤나 시간이 걸리기도 했다.

전체적인 폴더 구성을 기준으로 현재 사용 용량을 파악하기에는 충분하지만, 파일을 옮기너나 삭제하거나 혹은 다른 파일 관련 작업을 하기 위해서는 파인더 상태에서 작업을 해야 했다. 그나마 요즈음 버전에서는 속도나 기능이 조금 나아진 것은 분명하다.

보기 좋고 사용하고 싶어지는 유틸리티 프로그램인 것은 분명한데, 막상 사용해보면 잠시 가지고 놀 장난감이나 군것질 마냥 크게 효용성 없다. 이 정도 수준의 프로그램을 만든 개발자라면 조금만 신경써 필수적인 파일 관리 기능만 추가한다면 지금 보다는 효용성이 매우 높은 유틸리티가 될 수 있지 않을까 싶다.

하지만 이러한 불편과 불만에도 맥 유틸리티 환경에서는 데이지 디스크를 직접적 대체할만한 유틸리티가 마땅치 않다. 유사한 기능들이 몇몇 통합 유틸리티에 포함되어 있지만, 일부러 그런 기능의 사용을 일상의 염두에 두기란 쉽지 않다.

더욱이 이러한 유틸리티를 자주 사용한다는 자체가 이상한 경우라고 할 수 있다. 현재 저장 공간이 부족하여 데이지 디스크와 같은 유틸리티를 주 단위로 사용한다면 어떤 방식으로든 저장 공간을 확장하거나 다른 저장 공간을 이용해야 하는 상황이다. 유틸리티로서 해결될 수 있는 문제가 아니다.

OmniFocus 3.4.6 업데이트

OmniGroup의 새로운 서브스크립션이 어떻게 적용 되려나 궁금하던 OmniFocus 3.4가 드디어 등장했다. 역시 예상대로 변화된 많은 부분이 서브스크립션과 관련된 내용이었다.

이제 점차 어플리케이션 운용은 서브스크립션 방식이 대세로 자리 잡는 것 같다. 경기도 나빠지고 경쟁도 심해지니 안정적이고 지속적인 수입 확보를 위해서 많은 경우-욕을 들어먹으면서도-서브스크립션 방식으로 전환하는 것 같다. 물론 이런 변화에 대하여 이런 류의 여러 프로그램을 일정 기간 일정 비용을 내고 Setapp 서비스 등도 점차 확대될 것 같다.

OmniFous 3.4에서는 메뉴에서 직접 Omni Account를 확인할 수 있게 되었다. 개인적으로 서브스크립션 방식으로 전환활 생각은 없지만 조만간 분명 선택의 여지가 없을 것이다. 결국 Autodesk도 PTC도 내가 운용하는 어플리케이션의 상당수가 그런 식으로 바뀌었다.

삭제 vs. 삭제

그런데 황당한 상태가 발생했다. OmniFocus 3.4로 업데이트되면서 지금까지 많은 사용자들이 원했던(?) 기능 하나가 적용 되었다. 일단 영어로 표기하면 ‘Dropped’ 기능이다. 즉 GTD 시스템 내에서 ‘실행’되는 일은 계획대로 ‘완료’ 되거나 ‘실행 보류’ 되거나 혹은 불필요한 경우 ‘삭제’가 되지만 부득이하게 ‘중단’ 되는 경우가 있을 수 있다. 즉 삭제하지는 않지만 현재 시스템 현황에 드러나지 않도록 하기 위함이 ‘중단’이라고 할 수 있지만, 한글 메뉴에서는 ‘삭제’로 표기되었다. 결국 OmniFocus에는 삭제가 두 개의 경우로 생겨나게 되었다. ‘보류’나 ‘중단’이나 비슷한 뜻이기도 하지만 그렇다고 ‘중단’이라는 표기했다는 점에서 OmniFocus에 한글 관련 메뉴 작업을 하는 인력의 수준을 예상할만하다. 그렇다고 시스템을 사용하지 못하거나 하는 건 전혀 아니니 일단 다른 문제로 생각하겠다.

어쨌거나 OmniFocus 3.4에서는 개별 항목에 대해서는 ‘삭제’라고 선택하고 ‘중단’이라는 생각할 수 있는 기능이 추가되었다. 이 기능은 핵심은 ‘삭제’ 일시가 기록된다는 점이다. 즉 사용자가 언제 이 항목을 중단했는 지가 표시가 된다는 주요한(?) 사실이다.

하지만 이러한 새로운 개별 항목에 대한 ‘삭제’ 기능을 사용하기 위해서는 우선 중요한 선택을 결정해야 하는데, OmniFocus의 데이터베이스를 새로운 형식으로 전환해야 한다는 것이다. 별일 아닌 거 같지만 만일 OmnFocus 3.X와 함께 OmniFocus 2.X를 함께 운용하는 사용자라면 이제 두 시스템 간의 구형 정보를 사용하는 기기와의 동기화를 포기해야 한다는 점이다. 이런 식으로 OmniFocus 2 사용자를 죽이는구나 싶기도 해서.. 놀랍다. 뭐 나와 같은 경우는 거의 없으리라 생각하니 특별한 문제가 아닐 수도 있겠다 싶다.

태그 사용 강화

OmniFocus 3.4에서는 이전과 달리 태그 활용성을 좀더 개선 내지는 개량했다고 볼 수 있다. 위에서 언급한 ‘삭제(Dropped)’ 기능을 태그에도 적용할 수 있는 ‘삭제’ 태그가 적용된 항목은 실행 및 관리 가능한 항목에서 제외된다. 단 다른 실행 가능한 태그도 함께 있는 경우에는 그 태그의 속성을 따르게 된다. 또한 ‘보류’ 태그가 지정된 경우에도 실행 가능한 항목에서 제외된다. 앞서와 다른 점은 ‘보류’ 태그가 하나라도 지정되어 있으면 자동적으로 제외된다는 점에서 다르다.

물론 태그에 앞서 상태가 ‘완료’ 혹은 ‘삭제(Dropped)’로 설정 되면 해당 설정에 우선하게 된다. 그리고 태그가 지정되어 있지 않은-컨텍스트가 없는-경우에도 실행 가능 항목으로 관리할 수 있도록 되었다. 컨텍스트 없는 GTD 시스템이라니...? 실제로 컨텍스트가 태그로 대치되면서 기존 예상치 못한 사소한 오류가 자주 발생된다고 한다.

이상 두 가지 변화가 OmniFocus 3.4의 가장 큰 변화인데.. 기능적인 문제가 아니라 표현적인 문제로 사태를 파악하는데 한참 걸렸다.

Things.. Big & Nothing

지난 달 Things 3.9가 업데이트되면서 Culturedcode 블로그에서는 새로운 업데이트 기능에 대한 소개와 함께 농담반 진담반 특별한 건 없다고 했다.

사실 이것이 현재 GTD 기반 업무 관리 어플리케이션의 현실적 상황이다. 특별한 기능을 기대하기는 하지만 바라지는 않고 있다. 더 이상 특별함이란 추가되지 않을 것 같고 추가된다고 하더라도 GTD 기반 업무 관리에 적합할 지가 더 의문이기도 하다. Things는 물론 OmniFocus 역시 마찬가지이다. 이 두 어플리케이션이 이런데 Wunderlist를 비롯한 다른 제품은 굳이 언급할 사안도 없다. 한때 수없이 등장했던 PIM이나 스케쥴 관리 프로그램들 마냥 기능적 한계에 다다른 것을 서로가 인정하는 분위기 아닌가 싶다.

이런 상황에서는 Culturedcode는 웃자고 하는 말인지 모르겠지만 애플이 9 버전과 X 버전의 차이를 만든 것처럼 자신들도 뭔 일을 저지르겠다고 하는데.. 그렇다면 이후 Things 4의 모습과 기능은 과연 어떨까?

OmniFocus for Web 서브스크립션 구매의 가치 ?

베타 테스트 과정을 거친 OmniFocus for Web의 서브스크립션 기반 구동이 드디어 개시 되었다. 새로 서브스크립션을 구입하거나 기존 사용자가 웹 서브스크립션 애드-온을 구입할 수 있다. 걱정했던 기존 단독 어플리케이션의 판매는 지속될 것이라고 재차 OmniGroup의 공지는 믿고 싶지만 딱히 신뢰할 수 있을 지는 모르겠다. 그래서 과연 내게 혹은 이미 여러 환경에서 OmniFocus를 운용하는 있는 이들에게 과연 이 서비스를 적지 않을 비용을 지불하고 사용할만한 효용성이 있는 지 다시 고민해보있다.

이미 OmniFocus for Mac을 사용하는 입장에서는 OmniFocus for iOS 나 OmniFocus for Web 가운데 선택이 가능하다는 점에서 고민할 가치는 있다는 것이다. Mac OS 환경에서 OmniFocus for Mac을 사용하는 경우라면 맥 시스템을 사용할 수 없거나 갑작스럽게 컴퓨터 시스템이 없는 경우 웹 브라우저를 통해 기존 정보를 확인하고 변경할 수 있는 장점이 있을 것이다. 하지만 이 기능을 굳이 OmniFocus for Web을 통해 진행해야 할 이유는 없다. 스마트 폰, iPhone 사용자라면 OmniFocus for iOS를 별도 앱을 구입하는 것이 나을 것이다.

반면 OmniFocus for Mac 없이 OmniFocus for iOS만을 사용하는 경우라면 OmniFocus for Web를 이용하여 OmniFocus for Mac의 역할을 미약하나마 대체할 수도 있을 것이다. 하지만 이런 경우도 기능적으로 OmniFocus for Web이 OmniFocus for iOS에 미치지 못하기 때문에 적절한 대응 조치라고 평가하기는 어렵다.

결국 OmniFocus for Web이 필요한 사람은 OmniFocus for Mac을 사용하지 않는 OmniFocus for iOS 사용자이라고 할 수 있다. 하지만 월 5천원 혹은 년 5만원의 서브스크립션 비용이 정액 5만원 정도의 OmniFocus for Mac 나 10만원 정도의 OmniFocus Pro for Mac의 효용성에 비교될 수는 없을 것이다. 물론 이런 점을 고려하여 OmniGroup에서도 월 1만원 혹은 년 10만원으로 Mac, iOS 그리고 Web 버전을 모두 사용할 수 있는 서브스크립션도 함께 제공하고 있다.

만일 OmniFocus for Mac을 사용하든 아니든 혹은 OmniFocus for iOS를 사용하든 아니든 OmniFocus for Web의 사용을 기대한다면 완전한 별도의 기능으로 독립된 웹 어플리케이션을 출시될 때를 기다리는 것을 나을 것 같다. 하지만 과연 독립된 웹 어플리케이션, OmniFocus for Web의 등장할 지는 의문이다.

Things 3.9.2 업데이트

Things 3.8 업데이트 이후 거의 6 개월만에 메이저 업데이트 3.9가 진행되었다. 지난 3.7 업데이트가 워낙 다크 모드와 관련한 기능에 집중되었고 3.8 업데이트는 iOS 업데이트에 맞춘 수준이라 기능적으로 큰 변화를 느끼지 못했다. 이번 3.9 버전에서는 Inbox 수집 기능의 강화라고 할 수 있는 웹 브라우저 및 메일 어플리케이션에서의 ‘Quick Entry with Autofill’ 기능이 추가되었다. 기능 자체는 macOS 뿐만 아니라 iOS 기반 앱에서도 동일하게 추가되었는데, iOS 버전을 사용하고 있지 않으니 실질적 기능 향상 추후에 확인해야 할 것 같다

Quick Entry with Autofill은 Mac OS 환경에서 여러 어플리케이션이 제공하는 이미 익숙한 기능이라고 할 수 있다. 특정 URL은 물론 현재 페이지의 정보를 특정 어플케이션의 수집함이나 문서로 자동 저장하는 유용한 기능인데, DevonThink나 Evernote를 사용할 때 자주 사용하게 된다.

Quick Entry with Autofill을 사용하기 위해서는-지정된 링크에서 다운로드할 수 있는-Thing Helper를 추가로 설치하고 나서, Preference에서 Quick Entry with Autofill 기능을 활성화할 수 있다.

이후 지정한 키보드 조합으로 웹 브라우저나 메일 화면 혹은 파인더 화면에서 실행할 수 있다. 웹 페이지 정보나 메일 내용 그리고 파인더에서 지정한 파일 등의 정보가 Things의 Quick Entry로 입력되고, 제목이나 내용을 수정한 후 Inbox에 저장하게 된다. 특히 E-메일 메시지의 내용을 Inbox로 수집할 때 훨씬 편하게 사용할 수 있게 되었다고 본다. 만일 웹 브라우저 등에서 키 조합을 사용하기 어려울 경우에는 ‘공유’ 옵션을 이용하여 Things의 Quick Entry에 입력할 수 있다.

사실 이러한 기능이 유용하기는 한데 동일한 목적의 기능을 제공하는 어플리케이션이 많다보니 각 어플리케이션마다 사용하는 키 조합을 기억하기도 힘들고 또한 효율적인 키 조합이 한계가 있어 여러 종류 어플리케이션을 효과적으로 사용하기 쉽지 않다는 점도 문제라고 할 수 있다. 예로 DevonThink, Evernote, OmniFocus 그리고 Things를 함께 사용한다면 키 조합 기억이 보통 일이 아니다.

DevonThink 3 리뉴얼.. 에디션 업그레이드

DevonThink 3 출시와 함께 각 에디션이 새롭게 정리되었다. 처음에 DevonThink Pro 2를 사용하는 입장에서 업그레이드 가격을 보고 순간 놀라 당황했다. DevonThink Pro 가격이 원래 이 정도였나? 수년 전에 구입한 라이센스라 기억이 가물가물하다. 계정 정보를 보니 2013년에 구입한 걸로 기록되어 있다. 너무 오랜만에 메이저 업그레이드가 되어 이렇게 가격이 높아졌나 아니 예전에도 그랬나 싶은 등 온갖 생각이 얽히고 섥히는 상태가 지속되었다.

그러다가 DevonThink 3의 리뉴얼 에디션 구성에 대한 항목을 보고 나서야 현재 상황을 이해하게 되었다. 이전 DevonThink Pro는 DevonThink Standard로 강등되고 DevonThink Personal은 퇴출되었다. 그리고 DevonThink Pro Office는 DevonThink Pro와 DevonThink Server로 나눠졌다. 그러니 예전 DevonThink Pro의 업그레이드 비용은 $49가 된다. 개인적으로 볼 때 일단 다행스럽지 않을 수 없다.

DevonThink Server는 그냥 웹 서버 기반 어플리케이션. 그말은 어디서라도 DevonThink에 접속이 가능한 상태가 된다는 말인데 웹 연결에 대한 개별 라이센스는 정확하게 파악하지 못했다. 그런데 가격 차이는 거의 $300이니 아마도 웹 접속은 제한이 없지 않는 싶다.

이번 리뉴얼 업그레이드의 각 에디션은 두 개의 시트 라이센스를 제공하는데, 기본적으로 데스크 탑과 모바일 환경을 염두에 둔 사안이라고 한다. 하나의 라이센스에 대하여 시트의 추가는 가능하다고 하는데, Standard 에디션의 경우에는 $49이고 Pro/Server 에디션의 경우에는 $99라고 한다.

Mac을 사용하는 많은 이들이 그렇겠지만 내게 있어서도 DevonThink는 거의 닫혀 있는 경우가 없는 어플리케이션이다. 그러나 새로운 버전의 등장에 기대가 큰 것이 사실이지만 새로운 기능이 언제나 만족스럽거나 하지는 않았다는 점에서 언제나 업그레이드는 항상 고민스럽다. 일단 현재 베타 테스트 중이니 우선 라이센스 구입은 나중에 생각해보기로 하고 한번 검토하는 시간을 가져봐야 할 것 같다.

OmniFocus 3.3.2 업데이트

역시 거의 3 개월 만에 OmniFocus 3.3이 업데이트되었다. 업데이트의 가장 큰 사항은 이전 포스팅에서 언급한 OmniFocus Subscription 기능이다. 다른 소소한 업데이트나 수정 사항이 있지만 신경쓸만한 건 없는 것 같다.

그런데 OmniFocus for Mac 3.3의 업데이트 릴리즈 화면은 OmniGroup에 공개된 메시지와는 다른 기존 버전 사용자에 대한 추가적인 서브스크리션 링크가 올라와 있는데 해당 링크는 아직 작동하지 않고 있다. 생각 보다는 뭔가 빨리 준비하는 것 같기도 하다.

그런데 3.3 업데이트가 되자마자 계속 Test 업데이트가 진행되는 걸 보면 OmniFocus Subscription 기능이 집중하다보니 작은 업데이트 사항에 빠진 것이 적지 않나 싶다... 그냥 괜한 투정 같다.

OmniFocus Subscription 개시

마침내(?) OmniFocus에 대한 서브스크립션 서비스가 시작되었다. 아직 완벽하지는 않지만 일단, 신규 고객 입장에서 월 $9.99(년 $99.99)으로 OmniFocus for Mac, iOS 그리고 Web 버전을 모두 사용할 수 있다. 월 비용으로 보자면-년간 비용이 다소 저렴하니-대략 년 10만원 정도 소요되지 않을까 싶다. 하지만 현재는 OmniFocus for iOS의 인-앱 결제로 구입할 수 있는데, OmniGroup에서는 조만간 OmniFocus for Mac이나 OmniFocus for iOS 구매자에 대하여 별도 웹 서비스로 월 $5.00 수준에서 제공할 계획이라고 한다.

인-앱 결제 후 혹은 트라이얼 기간이 활성화된 이후 Omni Sync Server 계정이나 새로운 Omni Account를 생성하여 서브스크립션을 사용할 수 있다. OmniFocus for Mac이 3.3 업데이트되면서 매뉴 항목이 Subscription이 추가되었다.

단순하게 보자면 OmniFocus for Mac과 OmniFocus for iOS를 함께 구입하여 사용하는 입장에서 위의 가격은 약간 애매하기 하지만 향후 각 별도 버전의 업그레이드 비용까지 고려할 때 일정 부분 할인이 적용된다면 충분히 고려할만하다고 본다. 하지만 데스트탑 버전과 스마트기기 버전을 모두 사용하는 입장에서는 웹 버전을 사용해야 하는 경우는 얼마나 될지 의문이다. 그러니 결과 OmnFocus for Web은 장식이고 OmniFocus for Mac과 OmniFocus for iOS 버전을 모두 서브스크립션으로 전환하려는 속셈이 분명하지 않을까 싶다. 분명히 개별 버전의 가격과 업그레이드 비용은 높게 유지될 것이다.

이미 많은 어플리케이션 제공 업체들이 단품 판매나 영구 라이센스 판매를 년 혹은 월 단위 서브스크립션으로 전환하고 있다. Dassault의 CATIA를 비롯한 제품은 진작 서브스크립션 체계였으며 최근에는 PTC 그리고 Autodesk가 CAD 패키지를 비롯한 PDM/PLM 제품에 대하여 서브스크립션으로 전환했다. 이제 돈이 있어도 소프트웨어, 어플리케이션을 사지 못하고 기간 구독해야 한다. 당장 큰 돈은 아니지만 결국 그것이 성공하면 엄청난 이익이라걸 안다. 하지만 사용자를 위해서는 옳은 방향인지 모르겠다.

미래의 업무 환경.. 종이 없는 사무실 ?

지난 주 한국 HP(HP, Inc.)에서 주최한 HP 브랜드 데이에 다녀왔다. 애초 방문 목적은 HP가 본격적으로 출시한 산업용 3D 프린터의 전시를 기대하고 갔었지만, 예상과 달리 일반 업무용 프린터를 비롯한 사무용 제품 소개가 핵심이었다. 워크스테이션, PC, 모니터, 프린터 그리고 VR 등에 대한 제품 소개와 시장 전략 그리고 제품 전시가 진행되었는데, 역시 핵심 주제는 HP 답게 프린터 그리고 프린터 판매 전략이었다. 방문 목적에 비춰 보자면 기대한 제품에 대한 구경은 커녕 소개도 없어 소득 없는 시간 낭비가 될 수도 있었지만, 다시 생각해 보면 GTD 시스템의 구축이나 운용에 있어 컴퓨터, 모니터를 비롯한 여러 디지털 제품이 차지하는 비중이 크다는 점에서 자신과 주변을 돌아볼 수 있는 시간을 가졌다고도 볼 수 있다. 그리고 그 생각은 중심 역시 바로.. 프린터였다.

컴퓨터 시스템, 특히 업무용 데스크 컴퓨터 혹은 터미널 장치가 보급되면서 많은 컴퓨터 회사들이 내세웠던 구호가 ‘종이 없는 사무실’ 그리고 ‘협업 환경의 사무실’ 더불어 ‘재택 근무 가능’등과 같이 모든 경영자 혹은 직장인이 꿈꾸던 희망에 대한 내용이었다. 특히 그 가운데 사무 자동화의 핵심 홍보 문구가 디지털 환경으로 전환된 업무 환경에서 더 이상 수작업에 의해 서류 작업이 사라지게 되고 결과적으로 종이의 사용량이 대폭 줄어 들게 될 것이라고 ‘종이 없는 사무실’이었다. 아마 거의 반 세기 전부터 회자되기 시작한 말이었고, 1980년대 PC 혁명의 시기를 정의하는 주요한 이상이기도 했다.

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하지만 오늘날 현실에서 보면, 내 주변은 여전히 종이, 대부분 프린터에서 출력된 종이로 가득하다. 그리고 쌓인 종이에 뭐가 출력되어 있는 지 알 수 없을 정도로 여기저기 흩어져 있기도 하다. 수집함에도 참고 폴더에도 가방에도 책장에도.. 종이 출력물이 없는 곳을 찾기란 불가능하지 않을까 싶다. 물론 이런 현실을 해소하기 위해 정기적으로 혹은 기분 날 때 주변을 정리하여 종이 출력물을 정리하기도 하지만, 이내 몇 일 지나지 않아 다시 예전과 동일하거나 심지어 더 심각한 상태로 되돌아 가는 경우를 반복하여 겪게 된다.

만일 종이가 필요없는 환경이 구축되어 지속된다고 가정할 때, 일반적인 업무 환경 특히 책상 위에는 데스크 탑 컴퓨터나 노트북 컴퓨터 그리고 모니터에 앞에 놓이게 될 것이고 필요에 따라 키보드나 마우스가 추가될 것이다. 더할 수 있다면 눈을 위해 준비한 스탠드가 앞에 놓일 것이다. 하나 또 빠질 수 없는 것은 아마도 스마트 폰과 충전 케이블일 것이다. 물론 세상 그 누구의 책상 위에도 이 정도의 구성으로 업무 환경이 갖춰진 경우는 없을 것이다. 책상 위에 반드시 놓이게 되는 또 다른 핵심 도구는 메모지나 노트 그리고 필기구일 것이다. 그리고 옆이나 뒤 혹은 몇 발자국 떨어진 곳에 프린터가 놓여 있을 것이다.

같은 내용을 포함하고 있는 종이 출력물과 디지털 파일의 가장 큰 차이는 파일에는 파일 이름을 부여할 수 있지만 종이 출력물에는 별도 관리를 위한 이름을 직접적으로 부여하기 어렵다. 물론 이러한 문제를 해결하기 위해 종이 출력물을 다시 이미지 등의 디지털 파일 등으로 변환하는 과정을 생각할 수는 없다. 내용이 파악된 종이 출력물에 대한 후속 조치가 있어여 한다고 할 때, 보관하거나 혹은 버리거나의 과정으로 진행되게 된다는 것이다. 나의 경우는 내용이 수명을 다한 경우에는 그냥 버린다. 물론 영수증이나 내용을 실물로 일정 기간 유지해야 하는 종이 출력물은 따로 참고 폴더에 보관한다. 물론 내용 확인의 효율성과 가독성은 종이 출력물이 단연 뛰어날 수도 있지만 이 포스팅에서 그런 장점을 강조할 의도는 없다.

결국 관리 부하를 높이는 종이 출력물은 가능하면 생산하지 않는 것이 좋다. 사무실에 앉아 보면 부하 직원들이 프린터에서 출력된 종이를 가지러 가기 위해 쉴새 없이 일어났다 앉았다를 반복한다. 같은 문서를 작성하는 과정에서 수 차례 혹은 십여 차례를 출력을 반복한다. 글자 한자 틀린 경우에도 새로 출력하고, 잠시 후 이 과정은 몇 차례에 걸쳐 반복된다. 물론 이런 행위를 부담없이 할 수 있는 핵심은 종이나 토너 혹은 잉크도 내 것이 아니기 때문이다. 어쨌거나 몇 장의 문서를 출력하기 위해 수 십장의 버려질 종이가 쓰레기 통에 가득 쌓이거나 파쇄기로 들어 간다. 이면지 사용을 위한 폴더에는 거의 들어가지 않는다. 심지어 이면지 폴더가 넘쳐 다시 쓰레기에 쏟아 내기도 한다.

GTD 시스템 운용이나 생산적인 업무 환경 유지를 위해서는 가능한한 동일한 정보나 내용의 매체가 중복되어 존재하지 않는 것이 좋다. 디지털 형태이든 물리적 종이 형태이든 어느 것이 더 좋은 가를 각자의 몫이지만 둘 이상의 존재하지 않는 것이 좋다. 하지만 디지털 문서의 장점이면서 단점이 복사본을 얼마든지 생성할 수 있다는 것이며, 더불어 프린터로 얼마든지 출력이 가능하다는 것이다.

무언가를 찾고자 할 때, 같은 파일 이름의 파일이든 동일한 내용의 문서이든 중복된 대상으로 존재하는 것보다는 차라리 없는 것이 관리적인 측면에서는 안전할 수 있다. 물론 업무 진행의 측면에서는 최악이지만 순전히 관리 시스템의 신뢰성 측면에서는 없는 것이 더 나을 수도 있다. 현실적으로 두 경우 모두 문제일 수 밖에 없지만, 디지털 파일은 그나마 중복된 이름에 대한 검색이 가능하기도 하다. 반명 종이 출력물을 종이된 대상을 찾기도 쉽지 않으며 내용을 비교하기란 거의 불가능하다.

결론적으로 프린터를 출력된 출력물, 문서는 가능한한 생성하지 않는 것이 좋다. 생성된 경우에는 목적에 부합된 상황이 끝나면 수정 사항을 디지털 파일에 적용한 후, 버리도록 한다. 만일 종이 출력물을 보관해야만 하는 상황이라면 별도 폴더로 옮기고 디지털 파일에는 태그나 컬러를 부여하여 별도 출력본의 보관 사항을 표시 한다. 이런 측면에서 운영 환경에서의 태그나 컬러 운용이 편리한 macOS(Mac OS X)는 정말 효율적이다. 포스팅을 정리하자면,

1. 문서 작성이나 수정 과정에서 내용 확인을 위한 프린터 출력을 통한 사본의 생성은 최소화한다. 작성 과정에서 어쩔 수 없이 생성된 임시적인 종이 문서는 내용 확인 후 이면지 통으로 보내거나 쓰레기 통에 버린다. 혹은 내용 유출이 우려되는 경우는 파쇄한다.
2. 최종 출력 후, 목적과 용도가 완료된 문서의 출력 원본 혹은 사본을 보유한 경우 그 사용 용도나 기한이 만료된 후 보관의 필요성이 없다면 버리거나 파쇄한다.
3. 완료된 문서에 수정 사항이 발생했다면, 원본 문서 파일에 수정 사항을 적용한 후, 문서는 버리거나 파쇄한다.
4. 사인이나 물리적 조치가 더해져 따로 보관해야 하는 출력 문서는 별도 폴더로 옮겨 보관하고, 문서 파일에는 태그 혹은 컬러 등을 이용하여 해당 종이 문서가 존재하고 있음을 표시한다.
5. 필요시, 문서 파일에 대한 중복성 검사를 진행하여 하나의 파일을 유지한다.

종이에 출력된 문서는 관리 범위를 벗어나게 되면 내용은 물론 가치에 대한 판단에 매우 어려울 수 있기 때문에 계속 주변에 쌓여 갈 수 있다. 때문에 정기적으로 쌓인 문서를 처리하지 않게 되면 관리 불능의 사태가 발생할 수 있다는 점에서 지속적으로 관리해야 한다.

Evernote의 iPad 1 지원 효용성

개인적으로 에버노트의 Evernote를 GTD 체계의 도구로서 사용하고 있지는 않지만 그럼에도 여전히 유지하고 있는-특별하지는 않지만 효과적인-이유가 있다. 다름 아닌 이미 일상적으로 사용되지 않고 있을 애플의 iPad 1에서 완벽하게 지원이 가능하기 때문이다. 솔직히 iPad 1을 아직 사용하고 있을 지 의구심이 들기는 하지만 특정 업무 도구로서 활용성이 여전할 수 있기 때문이다. 특히 특정 항목에 대한 팝업 도구로서의 용도로 상당히 효과적이기도 하다.

에버노트가 의도했는지 안했는지는 몰라도 아직까지 iPad 1에서 운용이 가능한 앱에서 현재 버전의 Evernote와 데이터 동기화가 지원된다는 사실이 놀랍기도 했다. 현재 그리고 영원히 iPad 1에서 운용 가능한 iOS의 버전은 5.1.1(9B206)이다. 비슷한 용도와 기능의 대부분의 앱이 설치가 되지 않거나 혹은 iPad 1에서 지원이 되는 구 버전이 설치되더라도 현재 제공되는 기능을 사용할 수 없다. 이에 비해 Evernote의 기본 기능은 큰 문제 없이 사용이 가능하다. 현재 사용하고 있는 iPad 1에 설치되어 사용하고 있는 Evernote의 버전은 5.4.3으로 현재 8.X 버전과는 시간적 기능적 간격이 상당하다.

이러한 iPad 1에서의 운용 지원은 에버노트에서 제작된 앱 상당수에 해당된다. Skitch와 Penultimate 등의 앱에서 Evernote와 여전히 연동되어 구동이 가능하다. 반면 OmniFocus 1에서는 애초부터 iPad 1을 지원하지 않았고 Things의 경우도 Things 2 이후부터 지원되지 않는다. MidnightBeep의 Inbox Touch가 앱 스토어에서 삭제되었다.

문제는 Evernote의 프리미엄 회원이 아닌 무료 회원의 경우 일, 월 업로드 및 저장 용량에 한계가 있다는 점이지만, 더욱 중요한 것은 무료 회원의 경우 동기화가 가능한 장치가 2개로 제한되기 때문에 일상적으로 Evernote를-무료 회원으로서-사용하는 경우라면 iPad 1을 현실적으로 추가하기란 힘들다. 이를 위해 프리미엄 계정으로 업그레이드하는 것을 생각하기로 힘들 것이다. 물론 별도 계정을 생성하고 필요한 노트를 공유하여 사용할 수도 있다.

이미 사용 용도가 거의 상실된 장치이긴 하지만 필요한 업무와 공간에 따라 이러한 구형 장치를 이용하여 효과적인 지원 체계 구축에 활용하는 것도 나름 생산적인 관리 체계의 요소로 볼 수도 있지 않을까 싶다.

OmniFocus 가격 인상..?

OmniGroup에서 OmniFocus를 포함한 어플리케이션의 가격 인상을 예고했다. 대체로 소리 소문 없이 가격이 올리는 것이 일반적 상황으로 볼때.. 더욱이 인상에 대한 나름 재미있는 대응으로 인플레이션에 따른 가격 가치를 계산할 수 있는 링크까지 연결해놓고 있다. 덕분에 가격 인상이 사실인지 아니면 만우절을 대비한 이벤트인지 헛갈리게 하고 있다. 물론 가격 인상 개시일을 2019년 3월 11일로 공지했으니 그럴 일이야 없겠지만 여하튼 재미있다.

OmniGroup의 말처럼 가격이 꽤나 오래 같은 수준으로 유지된 것은 사실이다. 그럼에도 OmniFocus는 OmniGroup의 제품 가운데 $100 이하로 OmniPlan이나 OmniGraffle에 비하여 매우 낮은 가격이다. 하지만 그런 어플리케이션이 이른바 비즈니스 레벨인 것에 비해 OmniFocus는 개인용이라 할 수 있으니 $80 정도도 싼 가격이라고 할 수는 없다. 더욱이 Mac 버전이 아닌 iOS 버전까지 생각하면 실제로는 더 많은 비용이 지출될 수 있다.

개인적으로 GTD 스타일의 적용을 위해 특별한 어플리케이션에 대한 종속성을 가지는 것은 지양해야 한다고 생각하기 때문에 현재 혹은 인상된 가격이 OmniFocus의 구입나 업그레이드에 어떤 영향을 미칠지 모르겠다. 특히 OmnFocus 3에 이르기까지 현격한 생산성 관리 기능을 추가되었다거나 하지도 않았고, 오히려 OmniFocus 1에 비해 더 복잡하고 어려운 체계로 변화되지 않았나 싶을 정도이다. 때문에 현재도 iOS 버전의 OmniFocus 3는 따로 유료 기능을 구매하지 않고 뷰어로서만 사용하고 있다. 간혹 아이폰에서 직접 처리해야 하는 일은 OmniFocus 2를 이용하고 있다. 다행히 OmniFocus 2는 iOS 기반에서 아직은 잘 작동하고 있다. 그런데 아마 이번 가격 인상 즈음하여 OmniFocus 2의 운명도 달라지지 않을까 걱정되기도 한다.

OmniOutliner 5.4.2 업데이트

지금까지도 OmniGroup의 핵심 어플리케이션의 최고을 손꼽으라면 단연 OmniOutliner라고 할 수 있다. OmniFocus가 일부 GTD 사용자들의 관심 대상인 것에 반해 OmniOutliner는 Mac 사용자의 필수 어플리케이션이라고 할 수 있을 정도로 사용층이 넓다. OmniOutliner가 지금의 위치를 유지하고 있는 이유 가운데 주요한 점은 특별한 경쟁 제품이 없는 것다는 것이다. 사실 가장 큰 경쟁 제품이라고 할 수 있는 것은 Microsoft Excel와 같은 스프레드시트라고 할 수 있다.

하지만 아마도 OmniOutliner는 Mac 사용자에게 있어 가장 구매를 고민하게 만드는 어플리케이션이다. Mac 사용자에게 있는 OmniOutliner는 가장 사용하고픈 어플리케이션이 분명하지만 구입이 망설여지는 이유는 일단 가격이 만만치 않다는 것이다. 현재 OmniOutliner 5의 Essential 버전 가격은 약 $10 수준이며 Pro 버전은 약 $60 수준이다. 그런데 이 가격이 현재 OmniGroup에서 판매하는 어플리케이션 가운데 가장 싼 제품이라는 것이다. 그럼에도 가격이 높게 느껴지는 것은 OmniOutliner의 활용성이 기대 이하일 수도 있다는 것이다.

분명한 것은 노트 혹은 아웃라인 용도로서 OmniOutliner는 최고 어플리케이션이 확실하다. 하지만 아웃라인 기능 자체를 대응할만한 어플리케이션은 상당히 많다. 예로 든 Microsoft Excel 등이다. Mac이든 Windows든 대부분의 PC 사용자는 그 활용성 여부를 떠나 Excel이 설치되어 있지 않은 경우는 드믈것이다. 사실 아웃라인 기능이라는 측면에 Excel은-다소 불편하지만-OmniOutliner을 능가하다. 기능적으로 OmniOutliner의 역할은 모두 Excel에서 구현이 가능하다.

Excel 덕분인지 실제로 굳이 OmniOutliner를 사용해야 하는 싶은 심정이 들때도 적지 않다. 어차피 프로젝트 수준으로 확대되거나 상세한 수치 계산 등이 필요하면 결국-운용의 불편함도 잠시일 뿐이니-Excel을 사용하는게 향후 작업을 위해 이롭다는 것을 인정할 수 밖에 없다. 이 말은 OmniOutliner의 내용이 상세해지고 증가되면 기능의 한계를 맞이하게 되거나 원하는 기능 구현이 상당히 어렵다는 것을 의미한다.

이에 대응해 OmniOutliner이 가지는 강점은 Excel과 같은 어플리케이션에 비해 가볍게 구동이 가능하다는 점이다. 하지만 이 역시 현재 OmniOutliner 5는 이전 OmniOuliner 3 시절에 비하면 상당히 무거워졌음을 느낄 수 있다. OmniOutliner의 가볍다는 장점은 Mac 사용자로서 언제라도 쉽게 구동하여 필요한 정보를 입력하고 확인할 수 있다는 것에서 업무 진행에서 매우 높은 생산성을 제공할 수도 있다.

그리고 Pro 버전에서는 OmniOutliner가 제공하는 API를 활용하여 자동화된 기능을 구현할 수 있다. OmniOutliner는 현재 자동화 기능을 위해 JavaScript를 지원한다. 물론 OmniOutliner Pro 사용자 중에 이런 기능을 사용하는 이가 얼마나 될지 의문이며, 이런 기능이 있는 것 조차 모르는 이도 적지 않을 것이다. OmniOutliner의 자동화 기능은 OmniGroup에서 다른 어플리케이션 활용과 마찬가지로 친절하게 설명해주는 사이트를 제공하고 있다.

개인적으로 아웃라인 어플리케이션은 8-비트 Apple II 시절, ThinkTank부터 사용했었다. 한글을 사용할 수도 없었지만 아웃라인의 특성상 간단한 영어 단어나 문장으로 구현이 가능했기 때문에 부담없이 사용할 수 있었다. 물론 나 역시 내용이 복잡해지게 되면 스프레드시트를 이용하는 경우가 많았고, 최종적으로 다시 Lotus 1-2-3나 MIcrosoft Excel 등에서 작업을 하게 되었다.

OmniGroup에서도 OminiOutliner의 미래 경쟁력에 대한 우려를 짐작했는지 OmniOutliner 5 이후부터는 약 $10 수준 가격의 OmniOutliner Essential을 발매했다. 예전 OmniOutliner Standard 버전에 비하면 거의 1/3 수준 가격이라할 수 있으며, 가장 적당한 가격이라고 할 수 있다. Pro 버전과 같이 다양하고 복잡한 구성은 물론 컬럼 추가도 되지 않지만 아웃라인 소프트웨어가 가져야할 최소 기능을 제공하고 있다는 점에서 Pro 버전에 비해 오히려 가격대비 성능이 높다고 느껴지기도 한다.

하지만 OmniOutliner Essential 정도의 아웃라인 기능을 제공하는 어플리케이션은 무료 제품도 적지 않다는 것이 문제라고 할 수 있다. 당장 Mac OS의 메모 어플리케이션도 이 정도 수준으로는 활용이 가능하기 때문이다.

결국 OmniOutliner는 기대한 효율성과 실제적 활용성에서-결국 사용자의 몫이지만-극과 극의 평가를 받을 수 밖에 없다고 본다. 특히 비싼 가격으로 구입한 Pro 버전 사용자 입장에서는 더욱 평가가 극명하지 않을까 싶다.

GTD E-메일 관리 완전 정복

GTD 시스템 운용에 있어 E-메일은-각자의 경우에 따라 다르겠지만-단순한 일상 업무 도구이이면서 중요한 업무 관리 체계인 반면 의외로 생산적인 운용이 쉽지않으며 또한 번거롭기도 한 골치덩이 가운데 하나이다. 그럼에도 대개 E-메일 시스템 혹은 메시지의 관리 자체는 특별히 어렵지 않고 언제라고 정리가 가능하다고 생각하기 때문에 정기적이거나 혹은 집중적인 관리를 하지 않는 경우가 대부분이다.

그러나 잠시 시간이 흐르면서 하루가 멀다하고 쌓이는 수 많은 E-메시지에 파묻혀 결국 관리가 불가능한 상태로 전락하게 된다. 덕분에 해마다 혹은 새로운 계기가 생길 때마다 E-메일 시스템을 정비하기 위한 노력하지만 결과는 언제나 그대로다.

E-메일을 GTD 시스템의 관리 요소로 생각하지 않고 운용할 수 있겠지만 대개 회사 업무와 관련한 일상적 업무들이-특정 업무 처리 시스템이 따라 구성이나 절차가 다르기는 하더라도-기능적인 측면에서는 E-메일에 기반하고 있는 경우가 많다.

새해 첫 아침 E-메일 시스템의 수집함은 완전히 비워져 있고 2019년의 새로운 메시지가 들어 온 상태인가? 아마 지난 해 혹은 어제까지도 읽지 못한 메시지가 가득할 것이다. 물론 대부분의 사람들은 E-메일 시스템이 쓸데없는 일상의 메시지나 스팸성 메시지로 가득하다고 생각하고 언제나처럼 크게 신경을 쓰지 않고 필요하면 그 가운데 원하는 메시지를 골라 읽고 관련한 일 처리를 진행할 수 있다고 생각한다. 이렇듯 대부분의 사람들은 무엇을 기대하든 의도와 상관없이 언제나 E-메일 시스템의 수집함은 읽지 않은 메시지로 가득 차 있고 또한 이미 수 많은 분류 폴더에도 역시나 읽지 않은 메시지들이 차고 넘칠 것이다.

효율적인고 E-메일 관리는 누구에게나 쉽지 않은 과제이다. 그래서 새해를 맞이한 느낌으로 E-메일 시스템을 보다 생산적으로 관리하기 위한 방안에 대한 내용을 포스팅하게 되었다.

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우선 E-메일 시스템의 수집함(inbox)을 비운다 혹은 정리한다는 것은 E-메일 메시지가 담고 있는 일에 관한 내용 즉 무언가에 대한 실행 조치를 고민하는 것이 아니라, GTD의 수집함 비우기 과정처럼 단순하게 E-메일 메시지를 지우고 옮기는 비우는 등의 작업을 의미한다는 점이 주요하다.

 대개 E-메일 메시지는 보게 되는 순간 그 내용 그리고 관련한 이후 실행 계획에 대해 고민하기 시작하고, 결국 다른 메시지로 넘어 가지 못한 채 일상의 다른 일로 빠지게 된다. 때문에 E-메일 시스템을 신뢰성있는 업무 관리 체계로 유지하기 위해서는 쌓여 있는 그리고 쌓여 가는 메세지에 대한 적절한 전체적 대응 방안이 필요하다. 즉 메시지가 내포한 일에 대한 조치는 수집함을 비운 이후의 단계에서 진행할 수 있도록 해야 한다.

이러한 과정에 대해 GTD의 창시자인 David Allen도 몇 가지 방안을 제시하기도 했다. 하지만 대부분의 사용자가 표준적이고 이상적인 E-메일 시스템 관리 방안을 직접적으로 적용할 수 있는 지에 대해서는 의문이 남는다. 기술적 이해는 가능하지만 기능적으로 현실적 운용은 만만치 않을 수 있다. 하지만 수 없는 시도에도 불구하고 제대로 된 E-메일 시스템 관리 체계를 구축하지 못한 경우라면, 분명 참고할 수 있는 효과적인 레퍼런스라고 할 수 있다. 하지만 먼저 이상적인 E-메일 시스템 관리가 현실적으로 쉽지 않은 몇 가지 이유에 대해 이해할 필요가 있다.

인터넷이 현재와 같이 일상화되기 이전에는 E-메일 서비스의 사용을 위한 계정은 두 개 이상 운용하기는 쉽지 않았다. 하지만 인터넷 시대로 들어서면 수 많은 무료 E-메일 서비스가 제공되면서 두 개 이상의 계정을 사용하는 것은 매우 자연스러운 상황이 되었고, 회사 업무, 학교 업무, 그리고 개인 업무 등에 따라 별도의 E-메일 계정을 운용하기도 한다.

문제는 표준적인 E-메일 메시지에 대한 관리가 어렵게 되는 여러 이유 가운데 하나는 현재 사용하는 여러 E-메일 서비스가 제공하는 기능적 범위와 각 계정에 대한 접속 방식이 결코 동일하지 않아 단일화된 관리 체계의 구축과 운용이 불가능하다는 점이다.

나 또한 마찬가지인데 주로 사용하는 E-메일 계정의 하나는 업무와 관련된 회사 계정이고 다른 하나는 대외 업무와 개인 용도로 사용하는 구글 계정이다. 두 계정 모두 E-메일 클라이언트, Apple Mail에서 IMAP로 연결되지만 회사 계정은 사외에서는 SMTP 서버에 연결되지 않아 메시지 전송이 되지 않는다. 결국 E-메일 클라이언트에서 회사 계정은 메시지를 확인하는 용도로 사용되며, 부득이 사외에서 답장을 해야 하는 경우에는 직접 웹 브라우저로 메일 서비스 사이트에 접속하여 메시지를 작성하거나 답장을 한다. 이런 불편함을 해소하기 위해 회사 계정을 구글 계정에 연동하여 사용하기도 했지만 상대적으로 낮은 수준의 회사 E-메일 서비스의 한계로 제대로 된 운용이 어려웠다. 다행히 그나마 메시지를 보내는 것 이외 메시지 삭제나 폴더 이동 등은 문제가 없어 E-메일 클라이언트에서의 메시지 관리 자체에 큰 문제가 되지 않는 점이 그나마 다행이다. 이렇듯 사용하는 E-메일 시스템 환경에서따라 다양한 변수들이 효율적 E-메일 메시지 관리 체계의 구축과 유지에 방해가 될 수도 있다.

더욱이 보안 등을 이유로 IMAP나 POP3 마저 지원하지 않는 E-메일 서비스라면 더 말할 필요가 없을 것이며, 이런 경우는 부득이 관리하는 E-메일 계정마다 별도의 관리 체계를 구축하여 적용할 수 밖에 없을 것이다. 더불어 업무와 관련한 회사의 E-메일 계정의 서비스의 기능 등은 내 의지와 상관없이-심지어는 더 열악하게-바뀔 수 있는 가능성도 있다.

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E-메일 시스템의 효율적 운용이 어려울 수 있는 또 다른 점은 어떤 E-메일 서비스 그리고 E-메일 클랑이언트를 사용하느냐에 따라 관리 기능의 차이가 있다는 점이다.

대표적인 E-메일 클라이언트인 Apple Mail, Microsoft Outlook, 그리고 Lotus Notes는 제공하는 기능의 차이는 물론 구현 방식에도 차이가 적지 않다. 또한 외부 플러그-인의 사용까지 고려하면 관리 기능의 범위는 비교하기 힘들다. 그리고 사용하는 E-메일 서비스 역시 기능의 활용성에서 큰 차이가 있다. 구글의 메일처럼 웹 기반으로 폭넓은 기능이 제공하는 E-메일 서비스가 있는 반면 대부분의 기업에서 운용하는 그룹웨어 기반의 E-메일 서비스는 제한된 기능을 가지고 있고, POP3 조차 지원되지 않을 수도 있다.

더불어 E-메일 메시지를 관리하는 시점에도 차이가 있다. 기본적으로 GTD에서 E-메일 메시지 역시 수집 대상의 하나로 볼때 정기적 관리로서 대응할 수 있지만, 업무와 관련한 많은 E-메일 메시지들은 즉각적인 확인과 대응을 필요로 하기도 한다. 즉 하루 이상 기간을 두고 관리할 수도 있지만 쉴새 없이 새로운 메시지를 확인해야 하는 경우도 있다. 이에 따른 개인적인 관리 취향의 차이 역시 E-메일 시스템 운용에 다양한 변수로서 고려될 수 있다.

습관이란 것이 쉽게 바뀔 수 있는 것이 아니므로 어떤 좋은 E-메일 클라이언트를 사용하거나 새로운 E-메일 서비스가 제공되더라도 기존 E-메일 시스템이나 관리 형식을 이전한다는 것은 거의 불가능하다. 특히 새로운 클라이언트나 서비스로 이전시 기존 E-메일 시스템의 정보가 완벽하게 이동되는 경우가를 기대하기는 쉽지 않다.

하지만 현재의 E-메일 메시지 관리 방식에 문제가 있다는 것을 분명히 인식하고 있다면 과감하게 새로운 E-메일 메시지 관리 방식의 변화를 추진할 필요가 있음은 분명하다.

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일반적인 E-메일 관리 시스템 운용에서 가장 기본적인 관리의 시작은 수집된 E-메일 메시지에 대한 메시지 제목 혹은 메시지에 대한 간략한 내용 파악에서 시작한다.

그리고 전체적인 E-메일 메시지 관리는 삭제, 보관 그리고 실행 대상으로 전환으로 구분할 수 있다. 또한-비록 포스팅의 내용은 순차적으로 기술되었지만-각 사항에 해당하는 조치를 관리 선호도에 따라 동시적 평가로도 진행할 수 있다.

1. 메시지 삭제

이-메일 수집함(inbox) 비우기의 가장 단순하면서도 핵심적인 과정이 지우기라고 할 수 있다. 즉 필요 없다고 판단되는 메시지에 대한 즉각적 삭제 조치이다. 하지만 기능적 조치의 단순함에도 불구하고 현실적으로 가장 어려운 부분이기도 하다.

메시지 제목을 읽는 순간 현재 혹은 미래 상황에서의 필요성이 거의 없다고 판단되거나 혹은 다소 모호성이 있다면 일단 즉각적 삭제의 대상이다. 이러한 과정이 무리없이 진행되기 위해서는 메시지의 상세 내용에 대해 집중하지 않도록 해야한다.

메시지가 담고 있는 내용 자체가 의미가 있다고 판단되더라도 현재 업무 진행이나 앞으로의 실질적 계획의 관점에서만 평가해야만 객관적 삭제가 용이해진다. 메시지가 담고 있는 내용에 집중하게 되면 향후 활용성이나 유용성의 기준에서 볼때 쉽게 삭제하기란 쉽지 않다. 심지어 스팸성 메시지의 내용에서 조차 참고할 사안을 찾고자 한다면 없지 않을 것이다. 메시지 제목을 읽는 순간 자신의 판단을 믿고 즉시 삭제하기 바란다.

그럼에도 충분히 보관해야 하는 대상으로 판단된다면 별도의 보관 폴더를 이동한다. 하지만 사실 이러한 판단으로 쌓인 메시지가 사실 E-메일 저장량의 대부분을 차지한다. 그러므로 무턱대고 보관 폴더로 보내기 보다는 차라리 삭제하는 편이 GTD 시스템의 신뢰성 유지에 훨씬 효율적이다.

메시지 삭제는 E-메일 관리에서 가장 단순한 기능이라는 점에서 스마트 폰 등 모바일 기기에서 쉽게 수행할 수 있다. 잠깐 시간적 여유가 있거나 이동 중 특별한 작업을 할 수 없는 상황에서 유용하다.

오랫동안 E-메일 시스템을 관리하지 않아 수집함에 새로운 메시지가 산적해 있다면 날짜 혹은 보낸 사람 등과 같이 기준 정보를 이용하여 이전 메시지를 일괄 삭제하는 등의 방식을 적용할 수도 있다.

만일 특정 제목, 내용 그리고 발신자의 E-메일 메시지를 계속 삭제하고 있다면, E-메일 발송 중단을 요청하거나 필터 기능으로 자동 삭제 혹은 분류되도록 조치하도록 한다.

2. 메시지 분류

삭제 대상이 아닌 E-메일 메시지는 참고할 정보를 포함하거나 혹은 실행 여부를 판단해야 하거나 혹은 실행 해야하는 대상일 것이다. 그 가운데 실제 업무 실행과 직접적 관련이 없지만 미래 가치의 정보로서 평가되다면 수집함을 떠나 별도의 폴더로 이동 시킨다. 대개 일반적으로 참고용 정보라고 할 수 있다.

참고용 E-메일 메시지에 대한 가장 일반적인 분류는 특정 주제 혹은 프로젝트 단위로 폴더를 구성하는 것이다. 하지만 이러한 분류는 업무의 종류와 범위에 따라 생성되는 폴더의 수가 증가되고 이를 별도로 관리해야 하는 새로운 부담이 생길 수 있다. 특히 계층화된 구조로 폴더를 구성하고 있다면 메시지 관리가 더욱 어려울 수도 있다. 때문에 이러한 방식에서는 적절한 폴더의 수는 규정할 수 없지만 가능한 최소한의 폴더 구성을 유지하는 것이 좋다.

또 다른 메시지 분류 방법은 실행 요소를 갖추지 않은 참고용 자료라면 점에서 하나의 폴더로 모아 관리할 수 있다. 복잡한 폴더 구조로 인해 관리의 어려움은 없지만 하나의 폴더에 너무 많은 메시지가 모인다는 점에서 필요한 정보를 정확하게 활용하기 어려울 수 있다. 때문에 날짜나 발신자 등의 정보에 기반한 정렬이나 필터 기능을 이용하여 내부적인 구분이나 분류로서 가상의 폴더, 스마트 폴더를 활용하는 방식을 이용할 수도 있다. 하지만 이 역시 과도한 가상 폴더가 쌓이게 되면 관리의 부담은 증가할 수 밖에 없다.

그러나 어느 경우라도 일정 기간 내에 분류된 메시지에 대한 추가적인 조치를 실행하지 않으면 곧 폴더는 읽지 않은 메시지로 쌓이게 되기 때문에 폴더 구성도 주요하지만 옮겨진 메시지에 대한 정기적 관리가 핵심이다. 수 년이 지났음에도 여전히 활용되지 못하고 참고 폴더에 존재하고 있는 E-메일 메시지라면 즉각적 삭제 대상이라고 해도 큰 무리가 없을 것이다.

간혹 지난 날짜의 E-메일 메시지에 대한 일괄 삭제 후 필요한 메시지를 찾게 되는 경우가 없지 않다. 이를 우려하여 참고 폴더에 가득한 메시지를 수년에 걸쳐 삭제하지 않는다는 것은 매우 비효율적이다. 때문에 무엇보다도 이러한 경우를 겪지 않도록 참고 폴더에 대한 정기적인 관리를 진행할 수 있도록 해야만 한다.

사실 참고 폴더로 옮겨진 E-메일 메시지의 상당수가 삭제 여부를 고민하다가 이전되었다는 점에서 대부분 삭제되어도 문제가 없다고 볼 수 있다. 때문에 참고 폴더에 옮겨진 E-메일 메시지에 대해서는 삭제 여부에 대한 추가적 검토 과정 없이 내용에 대한 즉각적 판단으로 정리 작업을 진행할 필요가 있다.

이상의 과정에서 메시지 삭제가 단순하면서 어려운 작업인 것에 비해 메시지 분류는 복잡하면서 어려운 작업이다. 하지만 폴더 구성 자체는 단순하기 때문에 많은 GTD 사용자들이 섵부린 과도한 폴더 구조의 생성과 관리 부재로 인해 E-메일 시스템의 관리 기능을 상실하게 만들고 있다는 염두에 두어야 한다.

3. 메시지 실행 및 위임

삭제되거나 참고용으로 분류되지 않은 E-메시지는 현재 및 향후 업무와 직간접적 관련이 있는, 즉 실행 요소나 실행 요구가 포함한 대상들이다.

우선 직접적인 실행 요소를 가진 메시지는 GTD 시스템의 새로운 수집 대상 혹은 기존 프로젝트 등의 실행 업무로 생성한다. 사용하는 GTD 어플리케이션에 따라 E-메일 클라이언트에서 메시지를 직접 이전하는 방법을 사용할 수도 있을 것이다.

그리고 직접적인 실행이 아닌 타인 혹은 외부의 실행에 의한 결과를 확인해야 하거나 이후 새로운 실행 작업이 생성되어야 하는 메시지는 위임 혹은 대기 임무는 구분하여 관리 한다.

실행 요소를 가진 E-메일 메시지의 관리는 각 메시지에 포함된 정확한 실행 및 완료 요소를 파악할 수 있도록 한다. 기존 업무와 관련된 사항이라면 메시지를 직접 프로젝트로 이전하거나 프로젝트 내에 새로운 업무로 생성한다. 절차적 방식은 사용하는 GTD 어플리케이션이 제공하는 기능에 따라 달라 질 수 있다.

직접 실행이 아닌 간접 실행, 위임 업무에 대한 확인 등은 일반적으로 특정 일자 및 시각을 마감일 혹은 시작일로 지정될 수 있기 때문에 GTD 시스템의 실행 요소로 입력하지 않아 달력 등에 표시하여거나 확인 사항을 Tickler 폴더에 입력하여 향후 확인할 수도 있다.

이상과 같이 실행 요소를 가진 E-메일 메시지의 관리는 사용하는 GTD 시스템과 기능에 따라 활용 방식이 달라질 것이다. 업무의 대부분이 E-메일 기반으로 진행되는 경우는 모든 업무 실행 관리를 E-메일 시스템 내에서 완료할 수도 있을 것이다. 실제 구글의 E-메일 서비스에 제공하는 다양하고 강력한 기능을 기반으로 GTD 시스템을 구성하여 활용하는 경우도 없지 않다.

개인적으로 E-메일 클라이언트로서 Apple Mail 그리고 GTD 시스템으로 OmniFocus를 사용하지만, E-메일 기반의 업무 사항이 많지 않기 때문에 Apple Mail에서 OmniFocus의 수집함이나 프로젝트 목록에 E-메일 메시지의 실행 정보에 기반한 새로운 실행 업무를 직접 생성하는 방식을 사용한다. 물론 OmniFocus의 E-메일 메시지 관리 기능을 이용할 수 있지만, 새로운 E-메일 메시지를 생성하여 발송하는 체계이기 때문에 불편해서 사용하지 않는다.

반면 Microsoft Outlook은 E-메일 시스템 기능과 달력, 일정 및 업무 관리 기능이 통합되어 있기 때문에 E-메일 메시지 기반의 업무 생성이 상대적으로 효과적이다.

일반적으로 볼 때 어떤 GTD 시스템 혹은 E-메일 시스템을 사용하더라도 실행 업무의 관리에 있어서 핵심은 이미 실행에 대한 알림, 실행 여부 확인 그리고 완료 검토 및 다음 실행 항목에 대한 알림 등으로 이어지는 GTD 관리 체계의 구현이다.

하지만 이러한 관리 방식에 대한 일상적 예외 사항이 있는데, 그것은 E-메일 메시지에 대한 답장 그리고 답장에 따른 후속 실행 업무의 생성에 관한 것이다. GTD 시스템에서 단순하게 보자면 답장 그리고 응답은 위임 업무에 해당될 수 있으며, 답장 후 조치는 앞서의 일반적인 E-메일 메시지와 관리와 동일하다. 그러므로 앞서 언급한 바와 같이 업무의 상당 부분이 E-메일 메시지의 전달로 진행되는 경우라면 이러한 기능을 온전히 수용하는 Microsoft Outlook 등으로 GTD 시스템을 구축하는 편이 효과적이다. 반대로 E-메일 메시지의 양과 업무 내용으로 판단하여 GTD 시스템과 E-메일 시스템을 완전히 구분하여 사용하는 방법으로 대응할 수도 있을 것이다.

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정기적 점검 관리

이상과 같은 E-메일 시스템 관리 방식에서 가장 주요한 사안은 수집함 비우기를 마친 후, 그리고 실행 요소의 메시지를 새로운 수집 사항으로 이전한 후, GTD 시스템에서의 일 처리 흐름에 따라 머릿 속에서 E-메일 메시지에 담긴 온갖 정보와 내용을 잊는 것이다. E-메시지에 의한 실행 업무 생성 및 실질적 업무는 E-메일 관리 이후의 단계이다.

그리고 E-메일 메시지 관리의 기본은 정기적으로 수집함의 메시지를 확인하고 수집함을 비우기를 완수하는 것이다. 만일 E-메시지가 수집함에 쌓이는 속도에 대응하지 못한다면 E-메일 시스템은 언제라도 관리 불능의 상태로 전락할 수 있다. 만일 일상의 업무용 E-메일이라는 몇 분 혹은 몇 시간 단위로 새로운 메시지가 들어 오고 또한 그에 따른 답장을 하는 등의 과정이 진행된다는 이에 맞도록 대응해야 한다.

결국 E-메일 시스템과 메시지 관리는 업무의 행태나 내용에 따라 일률적으로 좋은 방법과 나쁜 방법을 섣불리 판단할 수는 없다. 나쁜 방법이라고 효과적인 E-메일 시스템에 의해 적절히 대응할 수 있고 반대의 경우도 경험할 수 있다. 그러므로 현재의 E-메일 관리 방식이 자신의 업무 생산성 개선에 부응하지 못하거나 심하게는 생산성 저하의 원인일 수도 있다는 점에서 상황과 상태인지를 객관적으로 판단할 필요가 있다.

또한 E-메일 메시지의 관리는 물론 정기적으로 E-메일 시스템의 관리가 용이한 체계의 구축도 관심을 가질 필요가 있다. 특히 필요에 의한 현재의 메시지 정보를 저장하거나 이전하기 위한 방안도 사전에 검토할 기회를 가지는 것도 향후 E-메일 시스템 전환에 효과적으로 대응할 수 있는 방안이다.

Apple Mail이나 Microsoft Outlook 혹은 다른 E-메일 클라이언트는 물론 구글 메일과 같은 웹 기반의 E-메일 서비스들은 사용자의 업무 생산성 개선을 위한 여러 기능을 제공하지 있지만 대부분의 사용자들은 기본적인 E-메일 메시지 송수신 기능 수준에서 사용하는 경우가 일상적이다.

때문에 현재의 E-메일 시스템의 생산성을 개선하기 위한 기본적 대응 절차는 정기적인 현재 상태에 대한 현황 파악과 수집함을 비롯한 참고 폴더 비우기를 완수하는 과정이다. 그리고 이를 위한 최적의 관리 기간을 설정하여 철저히 준수할 수 있도록 한다.

OmniFocus 3.2.1 업데이트

OmniFocus 3.2가 3.1 업데이트 이후 3개월만에 출시되었다. 업데이트된 주된 사항은 macOS Mojave 환경에서 새로운 백그라운드 알림 기능이 추가된 반복 업무 사안에 필요한 조건을 좀더 개선한 것 같은데, 아직 Mojave 업데이트를 하지 않은 상황이라고 기능 확인을 하지 못하고 있다. 새로운 OS의 기능 활용에 적극적인 OmniFocus의 성향으로 볼때 곧 Mojave 업데이트가 필수적인 요건이 되지 않을까 싶기도 하다.

하지만 macOS Mojave의 지원 범위에서 벗어난 구형 Mac이 적지 않다보니 OmniFocus의 이러한 시도가 딱히 마음에 들지 않기도 하다. 물론 특별히 주요한 기능이라고 볼 수 없기 때문에 구형 시스템 사용자라 하더라도 새로운 업데이트에 따른 불편함이나 부족함으로 없다.

Asian Efficiency, GTD를 위한 최고의 어플리케이션 ?

포스팅 제목에서 최고라는 용어를 사용하기는 했지만 정말 언급하기 부담스러운 것도 사실이다. 최고라는 표현이 경우와 상황에 따라 적합하지 않은 경우가 너무 많기 때문이다. 하지만 가장 일반적인 일상의 경우로 생각할 때 결코 나쁘지 않다라는 의미라고 본다.

오랫동안 구독하고 있는 GTD 관련 서비스 가운데 하나인 AE(Asian Efficency)의 블로그에 새해를 맞이하여 이름도 거창하게 GTD를 위한 6 개의 최고 앱이라는 제목의 글이 올라왔다. AE의 스텝인 Brooks Duncan의 글인데 이 양반이 이런 스타일의 포스팅을 종종 올린다. 앱의 선정이 아무래도 주관적이기는 하지만 GTD 시스템이라는 것인 다른 생산성 관리 체계에 비해 워낙 단순하다보니 포스팅한 내용에 큰 이견을 없을 것이고, 현실에서 이건 나 혹은 AE 스텝 또는 그 누구라도 유사한 내용일 수 밖에 없다.

The 6 Best GTD® Apps For Getting Things Done

GTD를 최고의 어플리케이션이니 결국 컴퓨터 시스템의 운영체제에 기반하여 선정할 수 밖에 없고 Mac, iOS 그리고 Windows 등으로 구분했다. 물론 크로스 플랫폼이라는 측면에서 웹 서비스 기반 어플리케이션도 언급했다.

이 포스팅에서는 위 블로그의 내용과 큰 차이가 있다고 볼 수는 없지만 주요 GTD 시스템을 위한 어플리케이션에 대한 AE의 선정 기준과 나의 기준에 대한 차이를 적기 위함의 목적이다.

OmniFocus & Things

GTD에서 Mac 시스템 사용자는 Windows 시스템 사용자에 비해 어플리케이션에 대한 선택의 여지가 많았다는 것이다. 일반적인 데스탑 어플리케이션 현황과 달리 Mac을 위한 어플리케이션이 있으면서도 대부분의 Windows를 위한 어플리케이션들도 Mac 버전이 있는 실정이다. 물론 현재는 OmniFocus와 Things 투톱 체제로 정리되었다고 볼 수 있다.

OmniFocus와 Things를 비교할 때 핵심은 업무의 범위에 대한 단순함과 무거움이다. OmniFocus는 다른 GTD 시스템에 비해 다양하고 강력한 관리 기능을 제공하기 때문에 업무량이 많거나 복잡한 경우에 상대적으로 효과적이다. 반면 Things는 일상의 업무 관리를 위한 개인 혹은 개별 사용자들이 많이 선택한다.

두 어플리케이션 모두 iOS 버전이 있다. 하지만 iOS 버전에서는 Things의 단순하고 가벼운 구조가 훨씬 효과적이다. OmniFocus의 구조화된 처리 방식은 iOS 기반에서는 아직까지 불편한 점이 많다.

결론적으로 데스크탑 중심의 업무 환경이라면 OmniFocus 그리고 모바일 중심의 업무 환경이라면 Things의 운영이 효율적이다. 물론 두 어플리케이션의 데스크탑 및 모바일 어플리케이션을 모두 사용하면 더욱 효과적이다. 그리고 현재 OmniFocus의 웹 버전이 향후 어떤 식으로 지원되느냐에 관심이 높다.

Outlook

Mac 시스템에 OmniFocus가 있다면 Windows 시스템에는 단연 Outlook이 있다. Outlook의 GTD 시스템으로 운용한다는 것은 대개 자의반 타의반인 경우가 많다. 업무와 관련하여 Outlook을 사용할 수 밖에 없는 상황이니 굳이 다른 어플리케이션을 선택하기 위해 고민할 필요도 없다. 다만 애초 GTD 시스템을 기반으로 설계된 어플리케이션이 아니다보니 GTD 체계를 적용할 때 다소 불편한 점이 있지만 Outlook이 제공하는 통합 관리 기능이라는 장점에 비춰 큰 문제는 아니다.

Outlook의 강점은 업무 관리, 일정 관리 그리고 메시지 관리 등을 통합하여 운용한다는 점에서 기능적으로 OmniFocus나 Things와 직접적 비교할 수 없을 만큼 기능이 풍부하다. 물론 Mac 시스템을 위한 Outlook이 있지만 Windows 시스템의 Outlook에 비해서는 다소 기능이 부족하고 특히 무거운 느낌을 받는다.

언급한 바와 같이 애초 GTD 시스템의 구성을 갖추지 않았기 때문에 불편한 점도 분명있지만 사용자의 운용 방식에 따라 OmniFocus이상의 생산성을 발휘하기도 한다. 특히 OneNote를 비롯한 마이크로소프트 Office 어플리케이션과 완벽한 통합 기능을 효과적으로 운용할 수 있다면 비교할 대상이 없다고 볼 수도 있다. 하지만 여전히 복잡하고 불편하다.

Nozbe, Trello & Todoist

위 세 어플리케이션을 이른바 크로스 플랫폼으로 분류하여 선정하고 있지만 상대적으로 모바일 환경에서의 운용이 중심이라고 할 수 있다. 크로스 플랫폼 혹은 모바일 중심의 어플리케이션의 핵심은 각 플랫폼 간 정보 공유를 위한 동기화와 여러 사용자들간의 협업 환경 제공이라고 할 수 있다. 이 가운데 동기화 기능은 앞서 언급한 OmniFocus, Things 그리고 Outlook 역시 모바일 버전과 동기화가 지원되기 때문에 크로스 플랫폼으로서 강점은 거의 모든 어플리케이션의 기본 기능이 되었다고 볼 수 있다.

반면 이들 모바일 중심의 GTD 지원 어플리케이션이 제공하는 기능은 범위나 규모에 있어 아직까지는 제한적인 경우가 많고 여러 사용자들이 사용하는 환경에서 활용성 역시 호불호가 극명하게 나뉠 수 있다.

위 세 어플리케이션 가운데 가장 전통적인 GTD 시스템은 Todoist라고 볼 수 있다. 구성이나 인터페이스는 Things와 크게 다르지 않다고 볼 수 있지만 확장성이나 연결성은 크게 뛰어나다. DropBox나 Google Drive를 비롯한 일반적인 많이 사용되는 대부분의 어플리케이션과 연동하여 해당 정보를 활용할 수 있다.

확장성과 연결성면에서는 Nozbe도 개선되어 DropBox나 Google Drive 그리고 Evernote 등 GTD 사용자라면 사용 비중이 높은 앱과의 연동이 가능하도록 되었다. 사실 이 정도 수준의 어플리케이션 연동 기능은 이제는 장점이라고 내세울 수 없을 정도로 일반화되어 가고 있다.

Nozbe는 내가 거의 사용하지 않은 어플리케이션이지만 기본 구성이나 기능에서 Todoist와 큰 차이는 없다고 볼 수 있지만, 오래전부터 협업 체계의 구성이 강점으로 부각되었다고 한다. 또한 Nozbe의 데스크탑 버전은 다른 GTD 어플리케이션과 크게 다르지 않은 구조와 기능을 제공하지만 처음 Nozbe를 이용하는 사용자를 위한 튜토리얼 수준의 기본 구성이 잘갖춰져있다.

그리고 웹 기반 서비스인 Trello는 내 시각에서는 GTD 어플리케이션으로 직접 운용하기에는 적합하지 않다고 생각해 왔지만 시각적 관리 측면에서 특히 나름의 효과는 분명하다는 점은 인정할 수 있다. 비쥬얼 보드 스타일이다보니 역시 협업 작업에 대한 지원을 염두에 두고 서비스를 지속하고 있다.

개인적으로 Todoist를 비롯한 세 어플리케이션 혹은 유사한 최근의 어플리케이션을 GTD 시스템으로서 운용에 적용하지 않았던 이유는 가격이다. 기본적인 기능을 갖춘 무료 버전이 제공되는 경우도 있지만 본격적인 GTD 시스템으로 확장하기 위해서는 유료 버전을 사용하는 것이 필요한데, 월 단위 혹은 년 단위 가격이 OmniFocus나 Things의 구입 가격을 넘어선다. 기능적인 비교에서 우위를 논할 수 있다고 하더라도 비용대비 효능에 비춰 무리한 수준이라고 본다. OmniFocus나 Things는 동기화 기능을 제외한다면 사용자의 선호도에 따라 이전 버전을 그대로 지속하는 것이 가능하다.

위 언급한 어플리케이션 가운데 어느 것이 자신의 GTD 시스템에 적합한 가는 경우와 상황에 따라 다를 수 밖에 없다. 그럼에도 GTD 어플리케이션의 선정 대상은 일반적인 범위에서 크게 벗어나지 않음을 인정할 수 밖에 없다. 물론 모바일 환경 중심에서는 너무나 많은 앱과 서비스가 있기 때문에 어느 하나 둘을 최고라고 지정하기 어렵다.

사실 이 포스팅에서도 개인적으로 GTD는 데스크탑 중심이라는 뉘앙스가 가득함을 인정한다. 오랜 경험에 비춰 크고 작은 모든 업무 관리나 프로젝트 관리를 모바일 중심으로 관리하기는 한계가 분명하다. 데스크탑과 모바일 환경 사이를 웹 서비스로서 대응할 수 있지만 인터넷 연결이 언제나 보장되지 않는다는 점과 기능 운용의 무거움이라는 한계도 아직 존재한다.

결과적으로 현재까지 GTD 시스템을 위한 어플리케이션은 모바일 중심으로 구축하기에는 어려움이 많기 때문에 OmniFocus든 Outlook이든 데스크탑 또는 웹 서비스 중심으로 구축한 후 모바일 기기로서 지원하는 환경이 가장 합리적 선택이라고 생각한다.