Mac 기반 GTD 프로그램 현황 2022

GTD이 소개된 지 20년 정도 지난 탓인지 관심이 예전만 못한 것 같다. GTD 시스템 외에도 여러 시간 관리 기법이나 자기 계발 이론들이 넘쳐난 덕분이기도 하겠지만, 복잡한 현실에 비춰 명확하게 적용이 어려운 점도 이유이지 않을까 싶다. 이론은 쉽지만 적용이 만만치 않다. 때문에 쉽게 시작했다면 역시 쉽게 포기하는 경우도-주변의 사례로 보아-많은 것 같다.

특히 소프트웨어 기반의 GTD 운용은 그 기능적 단순함의 한계로 인해 상당 기간 기능의 추가나 확장이 답보 상태에 머물수 밖에 없다는 점에서도 관심이 지속되기 쉽지 않을 것 같다. 예로 GTD 시스템 용도의 스마트 폰 앱을 보면, 어떤 앱을 구성과 인터페이스가 유사하고, 지루함을 느끼게 된다.

그래서 일단 컴퓨터 시스템, 맥 환경에서 운용되고 있는 GTD 지원 어플리케이션의 현황을 정리해보았다. 몇몇은 여전히 선두에서 경쟁하고 있는 반면, 일부는 개발이 중단되었거나 현실적으로 업데이트를 기대하기 어려운 상태로 보인다. 최근 등장한 제품의 경우는 일반적 GTD 프로그램이라기 보다는 협업 관리 등에 더 관심을 두는 경향도 보인다.

선두권

• OmniFocus(Omnigroup)
• Things(Culturedcode)

OmniFocus와 Things, 두 프로그램은 비교되는 선명한 특징으로 구분되다보니 GTD 시스템으로서 어느 것이 우위에 있다고 평가하기 어렵다. 예전에는 Things에 비해 단연 OmniFocus가 우위에 있었지만, Things에서도 나름의 계층 구조가 지원되면서 선택의 더 어렵게 되었다. 오히려 OmnFocus가 업데이트에 비해 실제적 활용성은 다소 정체된 느낌을 주기도 한다.

특히 OmniFocus가 최신 macOS의 새로운 기능 우선 지원에 따라 구버전 macOS에서 OmniFocus 지원을 중단했기 때문에, Things는 상대적으로 구버전 macOS 지원이 상당히 넓은 편이기 때문에 성능 차이가 많은 시스템은 쓰는 경우 선택의 여지가 없다.

추격권

• Pagico(NOTES 17)
• Firetask(Gerald Aquila)

최근 가장 활발한 업데이트를 보여주고 있는 Pagico는 기능적인 면에서 다른 경쟁 제품에 비해 우위에 있다. 다만 기능이 너무 많다보니 GTD 시스템으로 범위를 넘어 모든 기능을 활용하기에 부담이 되기도 한다. 특히 SetApp 번들에 포함되어 있어 비용적 측면에서 상당히 효용성이 있을 수 있다고 본다.

FIretask는 상당한 기대를 가질듯 한 분위기로 등장했지만, 예상 보다 제한된 기능으로 실망한 적이 있었다. 하지만 최근 버전에서는 선두권 프로그램이나 Pagico에 근접하게 접근하기 위해 노력하는 것 같다. GTD 시스템에 집중된 측면에서라면 Pagico에 비해 가볍고 빠르다.

탈락권

• The Hit List(Karelia)
• Inbox(Midnightbeep)

한때 OmniFocus, Things와 함께 Mac을 위한 3대 GTD 프로그램으로 손꼽히던 The Hit Lists는-아직 판매는 되고 있지만-추가 개발이 중단된 듯 수년간 업데이트가 없다. 다만 기본 기능이 탄탄하게 만들어졌고, 최신 운영체제에서도 지원이 되기 때문에 GTD 시스템으로 사용에는 전혀 문제가 없다.

Inbox의 경우는 더 심해서 버전 2.0의 출시를 예고한 지 거의 10년은 지나지 않았나 싶은데 상황은 여전하다. 개발사에서는 다른 앱을 판매하고 있는 것으로 보아 사업은 지속하고 있는 것 같지만 The Hit List와 마찬가지로 새로운 Inbox에 대한 기대를 접은 지는 오래다.

GTD 수집 방식의 숨겨진 함정 ?

GTD를 처음 접하는 사람들이 쉽게 빠져드는 이유 중 하나가 수집이라는 단순하면서도 흥미로운 과정 혹은 단계라고 할 수 있다. 누구나 생각할 수 있으면 특별한 도구나 환경의 준비 없이 시작이 가능하기 때문이다. GTD의 인기는 수집 기능에 시작되었다고 해도 과언이 아니다.

하지만 곧 GTD의 실망 혹은 부담을 느끼기 사람들의 가장 큰 이유 중 하나 역시 수집이라는 어렵고 모호한 기술과 기능 때문이다. 시간이 지날 수록 수집해야 할 대상은 늘어나고, 수집된 대상에 대한 관리 부담은 더욱 가중되게 되고, 나중에는 수집 즉 관리 대상으로 해야할지 말지를 고민하다가 지치게 된다.

GTD의 수집 기능은 단순하고 특별한 상황에 이뤄지는 것이 아니라고 적었지만, 사람에 따라 혹은 경우에 따라 이 단순한 과정에 숨겨진 함정에 발이 빠질 수 있다. 그것은 GTD 수집 과정은 그저 컴퓨터 모니터를 바라고 보고 혹은 종이 위에 창작하듯 쓰는 절차적 기능으로 대부분 인식하고 있는 경우가 많기 때문이다.

예로 자신의 자동차에 관련된 여러 문제를 수집하여 실행하고자 할 때, 대부분은 자신의 늘 사용하는 자동차에 대한 모든 것을 알고 있다고 생각한다. 하지만 많은 경우에서 알 수 있듯 차 안에 앉아 혹은 운전하면서 느끼는 해결 혹은 대응해야 하는 크고 작은 생각거리는 차에서 내리고 나면 상당수 머리 속에서 사라진다. 운전하면서 수집 대상을 수집하기란 힘들다. 그렇다면 자동차에 관한 문제를 수집하기 위해서는 컴퓨터 앞이나 쇼파에 앉아 생각해야 하는 것이 아니라, 직접 자동차는 있는 곳으로 가서 둘러보고 자리에 앉아 어떤 문제를 생각했었는 지 기억을 돌이켜야 한다. 혹은 이후 운전하면서 그런 생각이 들때 잊지 않도록-안전하게-수집하는 방법도 생각해볼 필요가 있다.

이렇듯 자신이 생각하는 많은 문제를 수집할 때, 그 해당되는 문제의 대상을 보고 느끼며 수집하는 것이 아닌 모니터와 종이 위에 기록하는 것이 GTD 수집의 일상인 경우가 많다. 물론 이런한 방식이 나쁜 방법이거나 잘못된 방법은 아니다. 하지만 우리가 생각했던 많은 수집 대상으로의 문제를 다 잡아낼 수는 없다는 것이다.

나아가 이런 수집 방식에 의해 정작 수집되어야 할 여러 사안들이 드러나지 않고 숨어 계속적으로 우리의 머리 속을 휘젖고 다니면서 뭔가 아쉽거나 찜찜한 기분을 느끼게 한다는 것이다. 그러므로 수집 과정을 너무 단순하게 혹은 허술하게 인식해서는 안된다. 수집 과정의 이러한 문제는 GTD 시스템의 불안 요소로 자리잡을 수 있다.

실행 지원의 원인, 부담과 여유 ?

이전 포스팅에서 GTD 시스템에서 관리되어야 할 사항과 관리될 필요가 없는 사항이 제대로 구분되지 않고 뒤섞여 일상의 혼란스럽게 만들 수 있다는 적었다. 그 연장에서 GTD 시스템에 그러한 사항들이 제대로 수집, 즉 입력되지 못하는 경우에 대한 생각과 경험을 적고자 한다.

일을 두고 실행을 머뭇거리고 있다면 그 일에 대한 자신의 평가는 두 가지 경우라고 볼 수 있다. 우선 그 일의 실행에 대한 부담이다. 일의 목적 대비 목표의 규모와 범위가 크고 광범위하여 쉽게 시작하기 어려운 대상으로 판단될 때의 상황이라고 할 수 있다.

대개 하고 싶은 일이라고 생각하는 혹은 착각하는 대상들이 이러한 부류에 속한다. 어쩌면 할 수 없는 일이라고 판단될 가능성이 매우 높은 대상들이다. 물론 이런 경우에 대한 스스로의 평가는 객관적이기 어렵다. 하지만 이런 일에 대한 스스로의 평가가 지연될 수록 GTD 시스템은 할 수 없는 일이지만 하고 싶은 일로 오해되는 일들로 가득해지게 된다.

다른 경우는 단순히 보자면 무언가 대안이 존재하는 일이다. 즉 즉각적 실행을 해야 하는 일이지만-비공식적인-연기를 기대한 일을 대하는 상황이라 할 수 있다.

두 가지 경우 내용적으로 다르지만 현실적으로 계속 실행이 지연되면서 GTD 시스템을 떠도는 유령으로 남아있을 수 있다는 위험이 있다. 더욱이 이러한 일들이 시간이 지날 수록 점점 늘어날 수 밖에 없다는 것이다.

만일 이러한 일들의 상당수가 GTD 시스템에서 관리되지 못하고 외부에서 떠도는 경우도 적지 않을 것이다. 그나마 GTD 시스템에서는 현재 불안정한 상태를 파악이라고 할 수 있지만, 시스템 외부에서는 결국 머리 속에만 쌓여 있다가 느닷이 나타나 실행을 다짐하는 마음을 흔들게 된다.

이러한 문제의 해결책은 GTD 시스템의 운용에서 가장 핵심이라고 할 수 있는 즉각적 실행 외에는 답이 없다. 최소한 실행의 시도를 해야 실행 가능 여부로 인해 실질적 진행 정도와 계획 조정 등을 파악할 수 있다. 그렇지 않으면 계속 주변을 맴돌며 유령처럼 자신을 괴롭히게 된다.

아직 수집될 일이 가득하다 ?

만일 GTD 시스템의 효용성 나아가 신뢰성에 의문을 가진 경우라면, 점검해야 할 여러 사안 중 첫 번째가 관리되어야 할 모든 사안이 수집되어 관리되고 있느냐는 것과 점검하지 않아도 될 여러 사안이 괜히 수집되어 관리되고 있지 않느냐에 대한 것이다.

GTD 시스템을 사용하면서 의외로 많은 수집 자체에 흥미를 가지고 이것 저것 가리지 않고 수집 과정을 진행하게 되는데, 대개의 경우는 수집 과정에서 지치게 된다. 문제는 그러한 과정을 거치고 나면 수집에 부담을 느끼게 되고 실제 수집되어야 할 대상과 수집되지 않아도 돌 대상을 구분하기 쉽지 않은 상태로 몰리게 된다.

GTD 시스템이란 것이 다른 자기 계발이나 시간 관리 체계와 달리 정기적 점검이 매우 주요하다보니, 수집 단계에서부터 부담을 가지게 되면 이후 과정도 매우 불안정하게 된다.

그리고 GTD 시스템에서는 관리 효용성이 없는 잡다한 내용들로 깔끔하고 세련되게 구성된 프로젝트가 가득하지만, 현실적 관리는 전혀 하지 못하는 상태로 전락하게 된다.

이런 문제에 직면했다면 일차적 해결책은 제대로 된 수집 과정을 진행하는 것이다. 일단 옆에 수집함을 준비하고 머리 속에서 잠시 현실적 문제를 지운다. 그리고 수집한다. 수집하는 과정에서 현실적 문제 역시 가능한한 모두 수집되도록 한다.

수집 과정은 GTD의 가장 단순한 기구이면서도 가장 중요한 절차하는 사실을 항상 염두에 두어야 한다. 수집 과정에서 실제적 효용성을 생각할 필요는 없다. 이어지는 평가와 분류 과정에서 자연스럽게 정리될 수 있다. 수집 과정에서는 수집 대상에 평가가 아닌 수집 자체에 집중해야 한다.

GTD 시스템이 다른 여러 관리 체계와 비교하여 가장 부담이 없는 점은 프로젝트나 폴더 관리가 요구되지 않는다는 점이다. 하지만 많은 GTD 사용자들이 GTD 프로그램의 프로젝트를 프로젝트 관리 프로그램에서와 같이 구성하거나 항상의 절차를 아웃라인 프로그램처럼 구성하려고 한다. 애초 GTD 시스템이 그러한 관리 체계의 문제로 부터 벗어나기 위한 방식이라는 점을 생각하면, GTD 프로그램을 너무 혹사시키는 격이다.

이런 점 덕에 많은 GTD 시스템 혹은 GTD 프로그램 사용자들이 쉽게 GTD를 포기하거나 버리게 되는 것도 분명한 사실이라고 본다. 만일 현재의 상태에서 조금 더 나아간다면 GTD는 프로젝트 관리 체계로 변질될 수 있고, 다시금 업무 관리의 근본적 고민으로 되돌아 갈 수 밖에 없다.

OmniFocus 3 안내서 - 1. Capture, 수집

OmniFocus 3, OF3에 대한 포스팅을 할 계획이면서 앞서 이런저런 글이 많았다. 그만큼 오랜 GTD 시스템 그리고 OF3의 구성과 활용에 대해-순전히 개인적인 측면이지만-눈에 거슬리는 문제나 불만이 적지 않았고, 이러한 사안들이 GTD 시스템 운용에서 작지 않은 문제로 연결될 수 있다는 것을 경험했기 때문이다.

이제 OF3의 기능적 사안을 중심으로 GTD 시스템 운용에 관해 적고자 한는데, 모든 GTD 프로그램과 마찬가지로 OF3의 기능적 항목을 GTD 시스템으로 운용하는 것은 사용자의 상황이나 습관 그리고 현재 업무 내용에 따라 다를 수 밖에 없다.

즉 iGTD나 ThinkingRock 혹은 Inbox가 같은 이전 세대의 GTD 프로그램은 철저하게 GTD 시스템의 절차적 방식을 준수한 반면, OF3나 Things는 프로그램이 제공하는 기능을 이용하여 나름의 GTD 시스템으로 활용해야 한다.

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OF3의 GTD 프로그램로서의 가장 기본적이고 핵심적인 그리고 첫 기능적 내용이 수집(Capture) 기능이다.

현재 OF3의 한글 표기로는 Inbox를 통상 말하는 수집함이 아닌 수신함이로 사용하는 등 몇몇 용어가 상당히 어색하지만 일단 화면에 나타난 그대로 적고자 한다.

OF3에서의 일상적 수집은 수신함에 사용자가 직접 대상 항목을-입력하여-수집하거나 또는 E-메일을 통하여 간접적 방법으로 수집(수신)하는 것으로 나눌 수 있다. 따로 언급해야 할 사안이지만 E-메일을 이용하는 방법은 컴퓨터를 이용한 여러 상황에서 요긴하게 사용될 수 있다.

1. 수집 사항 입력

OF3의 수신함에 새로운 작업 대상 항목을 입력하기 방법으로 파일 메뉴의 새 항목 선택하거나, 도구 막대의 ‘+’ 아이콘을 이용하거나 키보드로 Command+N 명령을 사용할 수 있다.

그리고 OF3 화면이 아닌 상태에서-물론 OF3가 열려진 상태에서-OF3의 수신함에 바로 저장하는 빠른 입력, Quick Input을 사용할 수 있다. Quick Input은 단순한 수집 대상 항목의 이름 뿐 아니라 프로젝트나 태그 그리고 마감 날짜 등의 속성 정보도 입력할 수 있다.

하지만 macOS 환경에서는 여러 기능들이 단축키를 지원하다 보니 OF3의 Quick Input 외에도 다른 여러 기능과 함께 사용하기 위한 적절한 단축키 설정이 만만치 않다. 개인적으로는 Shift+Control+Option+Space를 Quick Input에 할당하고 있다. 이 정도 구성의 단축키라면 거의 사용하지 않는다는 반증이다.

이후에 따로 적겠지만 OF3의 수집 기능에는 직접 대상 항목을 입력하거나 파일을 경로 링크로 연결하거나 기록할 수 있다.

기능적 측면에서 대상 수집에 관해 언급할 사안은 없지만, 이후 GTD 시스템의 분류 및 평가 과정에서 원할하고 효율적인 작업을 위해 제목과 내용의 수정이 필요 없거나 최소화 되도록 명확한 절차와 결과를 담고 있는 문장으로 구성하는 것이 좋다.

수집 과정 중 처리 대상이 많다거나 혹은 빠른 처리를 위해 입력 항목의 이름을 너무 단순하게 작성하면, 이후 분류 과정에서 수정해야 할 경우가 많아지게 될 수 있기 때문에 가능한 항목을 명확하게 입력하는 습관이 필요하다. 이를 위해-OF3의 수집 기능과 무관한 사안이지만-GTD 프로그램의 수집을 위한 상시적 입력에 대한 나름의 절차적 규칙을 세우고 준수하도록 노력할 수 있어야 한다.

우리의 일상은 이미 OF3의 일반적 항목 수집 기능으로 감당하기 힘든 수준으로 확장되어 있다. 특히 업무적 환경에서 매번 개별적 항목을 사용자가 직접 키보드를 이용하여 수집하기 어렵다. E-메일 메시지, 사진, 그리고 다양한 포맷의 파일 등은 OF3에서 직접 다루기 어렵다.

필요하다면 이런 대상이 많다면 어쩔 수 없이 별도의 프로그램들을 이용해고 OF3와 함께 운용할 수 있도록 해야 한다.

예로 업무로든 일상으로든 사진을 찍고 고르고 수정하고 그리고 공개하는 것이 일의 주된 범위라고 한다면, 찍은 사진을 모으는 과정이 수집 절차이며 사진이 모이는 폴더나 저장 장치가 수집함 이자 관리 도구가 된다. 이러한 과정을 지원하는 사진 어플리케이션이 GTD 프로그램의 하나가 될 수 있다.

2. E-메일 메시지 수집

E-메일은 우리의 일상과 직장에서 일반화된 소통과 업무의 도구라고 할 수 있다. 물론 현재는 SNS 메신저가 많은 부분 대체하기 했지만-개인적으로도-여전히 업무의 주요한 부분을 담당하고 있다.

때문에 E-메일 클라이언트 혹은 웹 기반의 E-메일 서비스는 별도의 업무 관리 프로그램 혹은 그 자체로 OF3와 같은 하나의 GTD 프로그램이기도 하다. E-메일 관리 시스템 기반의 GTD 시스템 운용은 별도의 주제로 다룰만한 사안이라 할 수 있다.

어떤 경우든 OF3를 운용하더라도 직간접적으로 E-메일 관리 체계와 연동하여 사용할 수 밖에 없는 것이 현대적 업무 환경이다.

OF3와 E-메일 프로그램(나의 경우는 애플 Mail 어플리케이션)과의 연동에서 가장 큰 기능은, 대부분의 E-메일 메시지는 E-메일 클라이언트나 다른 업무용 어플레케이션에서 처리하지만, 별개의 일로 처리해야 하거나 새로운 업무로 생각되는 경우 OF3의 수신함으로 보낸다.

Mail 어플리케이션의 메시지를 OF3의 수신함으로 바로 드래그할 수 없기 때문에, 수신함에 새로운 항목을 생성 후 메시지를 드래그 하거나 Quick Input 기능을 통하여 새로운 항목을 생성해야 한다. 하지만 OmniGroup에서 제공하는 OF3 수집용 E-메일 주소를 사용하여, 해당 메시지를 포워딩하여 OF3의 수신함으로 바로 전달하는 방법을 사용할 수 있다.

E-메일 메시지를 OF3로 전달하는 경우에도 E-메일 메시지의 제목을 그대로 사용해도 되지만, OF3의 수집 항목 생성의 규칙을 적용하여 명확한 제목으로 작성하여 전달하는 것이 좋다.

3. OF3 for iOS & 미리 알림 연동 그리고 Siri 활용

Mac의 OF3(OmniFocus 3 for Mac)의 수집 기능이 아니기 때문에 단독으로 사용할 수 없지만, 만일 OF3 for iOS를 사용하고 있다면 Mac의 ‘미리 알림(Reminders)’ 프로그램과 iOS의 ‘미리 알림’ 앱과 연동하여 Mac의 OF3를 위한 입력 도구로 사용할 수 있다.

개인적으로는 GTD 프로그램으로서 OF3 of iOS는 적극 추천하지 않는 입장이지만, 굳이 구입의 효용성을 하나 꼽으로라면 미리 알림을 통한 OF3 수집 기능과 Siri를 통한 OF3 입력 기능을 활용한 GTD 입력 도구로서의 역할은 의미가 있다고 본다.

다만 OF3 for iOS에서는 미리 알림의 목록을 OF3의 수신함을 단방향 연동이지만 Mac과 iOS의 미리 알림을 함께 운용하면 양쪽 환경에서 모두 운용이 가능하다. 즉 맥의 미리 알림에 입력한 사안이 iOS의 미리 알림으로 동기화 되고, 이 항목이 OF3 for iOS에 연동된 목록에 있다면 OF3 for iOS의 수신함으로 입력되고 다시 동기화된 맥의 OF3 for Mac의 수신함으로 이동하는 긴 여정을 거치게 된다.

바라기는 Mac의 미리 알림 앱의 목록이 OF3의 수신함과 연동될 수 있다면, 굳이 OF3 for iOS가 필요 없을 것이다. 그리고 최근 Mac의 미리 알림 프로그램에서 iCloud 동기화 문제가 발생하기도 했기 때문에 특정 프로그램에 국한된 기능을 집중한다는 것은 여러 면에서 불안 요소가 될 수도 있다.

그리고 아쉽게도 아직 Mac에서는 OF3가 Siri를 지원하지 않는다. 다만 iOS에서는 Siri 지원이 가능하기 때문에 앞서 미리 알림 앱과 같은 방식으로 운용할 수 있다.

이러한 기능적 측면에서는 Things의 Mac/iOS 앱간 연동 기능이 OmniFocus에 비해 좀더 사용자 친화적임이 분명하다.

이와같이 현재 Mac의 OF3와 iOS의 OF3를 모두 사용한다면 여러모로 효과적인 운용이 가능한 것은 분명하다. 그렇더라도 일부러 Mac과 iOS 환경에서 공동 운용을 굳이 추구할 필요는 없다. 물론 외부 활동이 많은 경우라면 OF3 for iOS는 꽤 효율적인 입력 도구이자 위치 기반의 자뚜리 시간 활용을 위한 좋은 도구가 될 수도 있다고 본다.

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GTD 시스템에서 수집함(수신함)을 비우는 과정은 다음 평가 과정의 시작이다. 이제 OF3의 수신함에 주변의 온갖 사안이 수집되었다면 이제 수신함을 비우는 두번째 Clarify 과정으로 진행한다.

이 단계에서 현실적으로 가장 고민스러운 문제는 수신함을 비우는 즉 수집 이후 평가 및 구성 단계로 진행하는 과정을 얼마만에 수행하느냐이다. 물론 정해진 횟수는 없다. 일반적으로 하루 혹은 이틀에 한번 정도가 적당하다고 한다. 일이 많은 만다면 하루에 한번 이상도 가능할 것이다. 하지만 횟수 보다 주요한 것은 일단 수신함을 비우기 과정을 시작했다면 가능한 모든 항목에 대한 정리를 하는 것이 더 주요한다.

OF3와 같은 GTD 프로그램의 경우는 수집, 평가 그리고 구성의 과정이 실제적으로 수신함에서 진행된다는 점에서 수신함에 쌓인 대상이 너무 많다면 수신함 비우기에서 시작하여 항목 평가와 구성의 과정이 완료되지 못한 채 또 새로운 대상이 수집될 수 있다는 점에서 수집된 대상을 정리하는, 수집함 비우기 작업에 충분한 시간을 가지고 수행할 수 있어야 한다.

GTD 실패의 극복 - 수집의 오류 ?

GTD를 접하는 처음 많은 이들이 가장 흥미를 느끼는 점이 자신과 주변의 잡다한 사항을 한 곳에 수집한 후, 이를 평가 및 분류하여 컨텍스트를 부여하여 관리하는 새로운 절차적 방식이다.

그리고 GTD의 단순하면서도 강력한 관리 방식의 핵심이 그 첫 단계인 수집에서 시작된다. 이 단순한 기능이 놀랍게도 그 동안 여러 다양한 시간 관리와 업무 관리 방식들이 관심을 두지 않았다는 점에서 흥미롭다. 하지만 그 효용성 여부와 상관없이-안타깝게도-GTD를 섣부르게 이해한 많은 이들이 착각하면서 가장 많은 실수와 오류를 겪으며 그러면서도 문제를 인식하지 못하는 부분도 바로 수집 단계이다.

GTD의 수집 기능은 자신을 둘러싼 모든 주변 사항을 수집함이라는 물리적, 가상적 공간에 모으는 과정이다. 이 과정을 처음 겪어 보는 사람들이라면 자신 주변에서 이렇게 많은 사안을 있다는 점에 놀라면서 GTD의 매력에 빠지게 된다.

하지만 섣부리게 수집이라는 행위에 집중하다보니 수집 대상과 그 대상의 표현 그리고 구성에 관해서는 불완전하거나 불명확하게 규정한 채로 수집하는 경우가 많다. 사실 수집 과정 자체가 예상 보다 지리하고 힘들다는 점에서 어쩔 수 없이 발생하는 문제이기도 하다. 다른 한편으로는 단순히 모우기 과정이라는 방식으로서 수집 과정을 너무 쉽게 이해한 결과이기도 하다. 사실 수집함을 채울 대상은 일상에서 끊임없다.

물론 이렇게 수집된 대상은 이후 평가와 분류 과정에서 정확하게 구성할 수 있기 때문에 다소 불명확하고 불완전한 표현으로 수집된 대상이 시스템의 전체적 운용에 반드시 문제가 된다고 볼 수는 없다.

하지만 대부분의 GTD 운용자가 일단 수집함으로 들어간 그리고 수집함에서 끄집어 낸 대상에 대한 다시 한번 명확하거나 완전하게 형태로 규정하는 과정을 진행한다고 보기는 어렵다. 아마 99%의 사용자는 그대로 다음 단계로 넘겨 진행하게 된다.

결과적으로 일상의 불안정하고 혼란스러움이 가득한 현실을 개선하고자 도입한 GTD 시스템에, 해소하기 위해 수집된 온갖 대상들이 불안정하고 혼란스러운 채로 모인 후 시스템 내부를 돌아 다니면서 어느 순간부터 망각의 대상이 되고 힘겹게 구축한 GTD 시스템의 관리 체계를 심각하게 위협하는 요소가 되고 만다.

더 심각한 문제는 대부분의 GTD 운용자들은 이러한 상황에 대한 원인을 자연스럽게 자신의 게으름이나 무능이라 오해하거나 GTD 시스템의 현실적 운용성을 비판하게 된다. 그리고 몇 차례 GTD 시스템을 재정비, 재설치 하거나 혹은 현재 사용중인 GTD 플랫폼을 포기하고 새로운 시스템을 적용하고자 한다. 그러나 여전히 같은 문제는 지속되고 같은 상황도 반복된다.

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많은 사람들이 GTD의 수집 기능에 관심을 집중한 반면, 업무 및 일상의 관리 체계로서 GTD 시스템이 지금까지 개발된 여타 시간 관리 혹은 업무 관리 체계와 구별되는 것은 핵심 사안인 정기적 관리 단계는 잊어버리거나 너무 작의적으로 운용하고 있다.

관리 단계는 GTD에서 가장 어려운 부분이기도 하고, 특히 소프트웨어로 처리하기 힘들다는 측면에서 현실적으로 완전한 시스템의 구축이 쉽지 않다. GTD 시스템이 가장 비판을 많이 받는 부분 역시 너무 이상적 관리 체계를 지향하고 또한 강요하고 있기 때문이기도 하다. 특히 우리나라와 같은 GTD 업무 처리 방식을 수용하기에는 상당히 괴리감기 크다.

어떠한 경우든 언급한 불안정하고 불완전한 수집 요소들이 이후 단계에서 제대로 관리 되지 않는다면 GTD 시스템에 있어 치명적인 악영향을 미치게 된다. 그리고 이러한 요인들로 인해 GTD 관리 자체가 일이 되어버리는-GTD 시스템 도입 측면에서 보자면-최악의 사태로 이어진다.

사실 시스템이 이 정도 상황이라고 느낀다면 복구는 현실적으로 불가능하다. 또한 더불어 동일한 습관이나 인식으로는 GTD 시스템을 아무리 재설정 혹은 재설치한다고 한들 상황은 반복된다.

그러므로 GTD 시스템을 신뢰할 수 있는 관리 체계로 정비하고 유지하기 위해서는 수집함에서 꺼내어지는 모든 대상을 명확하게 규정하는 과정이 필요하다. 이 과정은 대부분의 대상에 있어 단순할 수도 있는 반면 일부는 상당한 고민을 요할 수도 있다. 그런 일은 이후 평가 과정에서 명확하게 규정할 수 있도록 별도로 표기하여 넘긴다면 이후 과정에서 어렵지 않게 대응할 수 있다.

그런 대응이 어렵다면 GTD의 대기 폴더로 옮기는 것도 이후 대응을 위한 방법이기도 하다. 물론 이 경우에도 반드시 향후 파악이 가능한 표식이 필요하다. 만일 이후 대응이 계속 지연된다면 어쩌면 GTD 시스템에서의 관리 범위를 벗어나 일이라고 볼 수도 있다. 버려지거나 관리 가능하도록 세분화할 수 있도록 한다.

GTD 시스템이 플랭클린 플래너 등 다른 주요한 업무 및 시간 관리 방식과 다른 점은 절대적으로 일, 업무 처리를 위한 용도에 집중할 수 있다는 점이다. 물론 업무적 일과 일상의 구분하기가 모호하다는 점에서 큰 약점이 될 수 있는 것도 분명하지만, 스스로 그러한 구분을 명확하고 냉정하게 무엇보다도 습관적이며 절차적으로 처리할 수 있다면 우리의 일상은 의외로-기대한 바와 같이-평온할 수 있다.

GTD E-메일 관리 완전 정복

GTD 시스템 운용에 있어 E-메일은-각자의 경우에 따라 다르겠지만-단순한 일상 업무 도구이이면서 중요한 업무 관리 체계인 반면 의외로 생산적인 운용이 쉽지않으며 또한 번거롭기도 한 골치덩이 가운데 하나이다. 그럼에도 대개 E-메일 시스템 혹은 메시지의 관리 자체는 특별히 어렵지 않고 언제라고 정리가 가능하다고 생각하기 때문에 정기적이거나 혹은 집중적인 관리를 하지 않는 경우가 대부분이다.

그러나 잠시 시간이 흐르면서 하루가 멀다하고 쌓이는 수 많은 E-메시지에 파묻혀 결국 관리가 불가능한 상태로 전락하게 된다. 덕분에 해마다 혹은 새로운 계기가 생길 때마다 E-메일 시스템을 정비하기 위한 노력하지만 결과는 언제나 그대로다.

E-메일을 GTD 시스템의 관리 요소로 생각하지 않고 운용할 수 있겠지만 대개 회사 업무와 관련한 일상적 업무들이-특정 업무 처리 시스템이 따라 구성이나 절차가 다르기는 하더라도-기능적인 측면에서는 E-메일에 기반하고 있는 경우가 많다.

새해 첫 아침 E-메일 시스템의 수집함은 완전히 비워져 있고 2019년의 새로운 메시지가 들어 온 상태인가? 아마 지난 해 혹은 어제까지도 읽지 못한 메시지가 가득할 것이다. 물론 대부분의 사람들은 E-메일 시스템이 쓸데없는 일상의 메시지나 스팸성 메시지로 가득하다고 생각하고 언제나처럼 크게 신경을 쓰지 않고 필요하면 그 가운데 원하는 메시지를 골라 읽고 관련한 일 처리를 진행할 수 있다고 생각한다. 이렇듯 대부분의 사람들은 무엇을 기대하든 의도와 상관없이 언제나 E-메일 시스템의 수집함은 읽지 않은 메시지로 가득 차 있고 또한 이미 수 많은 분류 폴더에도 역시나 읽지 않은 메시지들이 차고 넘칠 것이다.

효율적인고 E-메일 관리는 누구에게나 쉽지 않은 과제이다. 그래서 새해를 맞이한 느낌으로 E-메일 시스템을 보다 생산적으로 관리하기 위한 방안에 대한 내용을 포스팅하게 되었다.

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우선 E-메일 시스템의 수집함(inbox)을 비운다 혹은 정리한다는 것은 E-메일 메시지가 담고 있는 일에 관한 내용 즉 무언가에 대한 실행 조치를 고민하는 것이 아니라, GTD의 수집함 비우기 과정처럼 단순하게 E-메일 메시지를 지우고 옮기는 비우는 등의 작업을 의미한다는 점이 주요하다.

 대개 E-메일 메시지는 보게 되는 순간 그 내용 그리고 관련한 이후 실행 계획에 대해 고민하기 시작하고, 결국 다른 메시지로 넘어 가지 못한 채 일상의 다른 일로 빠지게 된다. 때문에 E-메일 시스템을 신뢰성있는 업무 관리 체계로 유지하기 위해서는 쌓여 있는 그리고 쌓여 가는 메세지에 대한 적절한 전체적 대응 방안이 필요하다. 즉 메시지가 내포한 일에 대한 조치는 수집함을 비운 이후의 단계에서 진행할 수 있도록 해야 한다.

이러한 과정에 대해 GTD의 창시자인 David Allen도 몇 가지 방안을 제시하기도 했다. 하지만 대부분의 사용자가 표준적이고 이상적인 E-메일 시스템 관리 방안을 직접적으로 적용할 수 있는 지에 대해서는 의문이 남는다. 기술적 이해는 가능하지만 기능적으로 현실적 운용은 만만치 않을 수 있다. 하지만 수 없는 시도에도 불구하고 제대로 된 E-메일 시스템 관리 체계를 구축하지 못한 경우라면, 분명 참고할 수 있는 효과적인 레퍼런스라고 할 수 있다. 하지만 먼저 이상적인 E-메일 시스템 관리가 현실적으로 쉽지 않은 몇 가지 이유에 대해 이해할 필요가 있다.

인터넷이 현재와 같이 일상화되기 이전에는 E-메일 서비스의 사용을 위한 계정은 두 개 이상 운용하기는 쉽지 않았다. 하지만 인터넷 시대로 들어서면 수 많은 무료 E-메일 서비스가 제공되면서 두 개 이상의 계정을 사용하는 것은 매우 자연스러운 상황이 되었고, 회사 업무, 학교 업무, 그리고 개인 업무 등에 따라 별도의 E-메일 계정을 운용하기도 한다.

문제는 표준적인 E-메일 메시지에 대한 관리가 어렵게 되는 여러 이유 가운데 하나는 현재 사용하는 여러 E-메일 서비스가 제공하는 기능적 범위와 각 계정에 대한 접속 방식이 결코 동일하지 않아 단일화된 관리 체계의 구축과 운용이 불가능하다는 점이다.

나 또한 마찬가지인데 주로 사용하는 E-메일 계정의 하나는 업무와 관련된 회사 계정이고 다른 하나는 대외 업무와 개인 용도로 사용하는 구글 계정이다. 두 계정 모두 E-메일 클라이언트, Apple Mail에서 IMAP로 연결되지만 회사 계정은 사외에서는 SMTP 서버에 연결되지 않아 메시지 전송이 되지 않는다. 결국 E-메일 클라이언트에서 회사 계정은 메시지를 확인하는 용도로 사용되며, 부득이 사외에서 답장을 해야 하는 경우에는 직접 웹 브라우저로 메일 서비스 사이트에 접속하여 메시지를 작성하거나 답장을 한다. 이런 불편함을 해소하기 위해 회사 계정을 구글 계정에 연동하여 사용하기도 했지만 상대적으로 낮은 수준의 회사 E-메일 서비스의 한계로 제대로 된 운용이 어려웠다. 다행히 그나마 메시지를 보내는 것 이외 메시지 삭제나 폴더 이동 등은 문제가 없어 E-메일 클라이언트에서의 메시지 관리 자체에 큰 문제가 되지 않는 점이 그나마 다행이다. 이렇듯 사용하는 E-메일 시스템 환경에서따라 다양한 변수들이 효율적 E-메일 메시지 관리 체계의 구축과 유지에 방해가 될 수도 있다.

더욱이 보안 등을 이유로 IMAP나 POP3 마저 지원하지 않는 E-메일 서비스라면 더 말할 필요가 없을 것이며, 이런 경우는 부득이 관리하는 E-메일 계정마다 별도의 관리 체계를 구축하여 적용할 수 밖에 없을 것이다. 더불어 업무와 관련한 회사의 E-메일 계정의 서비스의 기능 등은 내 의지와 상관없이-심지어는 더 열악하게-바뀔 수 있는 가능성도 있다.

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E-메일 시스템의 효율적 운용이 어려울 수 있는 또 다른 점은 어떤 E-메일 서비스 그리고 E-메일 클랑이언트를 사용하느냐에 따라 관리 기능의 차이가 있다는 점이다.

대표적인 E-메일 클라이언트인 Apple Mail, Microsoft Outlook, 그리고 Lotus Notes는 제공하는 기능의 차이는 물론 구현 방식에도 차이가 적지 않다. 또한 외부 플러그-인의 사용까지 고려하면 관리 기능의 범위는 비교하기 힘들다. 그리고 사용하는 E-메일 서비스 역시 기능의 활용성에서 큰 차이가 있다. 구글의 메일처럼 웹 기반으로 폭넓은 기능이 제공하는 E-메일 서비스가 있는 반면 대부분의 기업에서 운용하는 그룹웨어 기반의 E-메일 서비스는 제한된 기능을 가지고 있고, POP3 조차 지원되지 않을 수도 있다.

더불어 E-메일 메시지를 관리하는 시점에도 차이가 있다. 기본적으로 GTD에서 E-메일 메시지 역시 수집 대상의 하나로 볼때 정기적 관리로서 대응할 수 있지만, 업무와 관련한 많은 E-메일 메시지들은 즉각적인 확인과 대응을 필요로 하기도 한다. 즉 하루 이상 기간을 두고 관리할 수도 있지만 쉴새 없이 새로운 메시지를 확인해야 하는 경우도 있다. 이에 따른 개인적인 관리 취향의 차이 역시 E-메일 시스템 운용에 다양한 변수로서 고려될 수 있다.

습관이란 것이 쉽게 바뀔 수 있는 것이 아니므로 어떤 좋은 E-메일 클라이언트를 사용하거나 새로운 E-메일 서비스가 제공되더라도 기존 E-메일 시스템이나 관리 형식을 이전한다는 것은 거의 불가능하다. 특히 새로운 클라이언트나 서비스로 이전시 기존 E-메일 시스템의 정보가 완벽하게 이동되는 경우가를 기대하기는 쉽지 않다.

하지만 현재의 E-메일 메시지 관리 방식에 문제가 있다는 것을 분명히 인식하고 있다면 과감하게 새로운 E-메일 메시지 관리 방식의 변화를 추진할 필요가 있음은 분명하다.

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일반적인 E-메일 관리 시스템 운용에서 가장 기본적인 관리의 시작은 수집된 E-메일 메시지에 대한 메시지 제목 혹은 메시지에 대한 간략한 내용 파악에서 시작한다.

그리고 전체적인 E-메일 메시지 관리는 삭제, 보관 그리고 실행 대상으로 전환으로 구분할 수 있다. 또한-비록 포스팅의 내용은 순차적으로 기술되었지만-각 사항에 해당하는 조치를 관리 선호도에 따라 동시적 평가로도 진행할 수 있다.

1. 메시지 삭제

이-메일 수집함(inbox) 비우기의 가장 단순하면서도 핵심적인 과정이 지우기라고 할 수 있다. 즉 필요 없다고 판단되는 메시지에 대한 즉각적 삭제 조치이다. 하지만 기능적 조치의 단순함에도 불구하고 현실적으로 가장 어려운 부분이기도 하다.

메시지 제목을 읽는 순간 현재 혹은 미래 상황에서의 필요성이 거의 없다고 판단되거나 혹은 다소 모호성이 있다면 일단 즉각적 삭제의 대상이다. 이러한 과정이 무리없이 진행되기 위해서는 메시지의 상세 내용에 대해 집중하지 않도록 해야한다.

메시지가 담고 있는 내용 자체가 의미가 있다고 판단되더라도 현재 업무 진행이나 앞으로의 실질적 계획의 관점에서만 평가해야만 객관적 삭제가 용이해진다. 메시지가 담고 있는 내용에 집중하게 되면 향후 활용성이나 유용성의 기준에서 볼때 쉽게 삭제하기란 쉽지 않다. 심지어 스팸성 메시지의 내용에서 조차 참고할 사안을 찾고자 한다면 없지 않을 것이다. 메시지 제목을 읽는 순간 자신의 판단을 믿고 즉시 삭제하기 바란다.

그럼에도 충분히 보관해야 하는 대상으로 판단된다면 별도의 보관 폴더를 이동한다. 하지만 사실 이러한 판단으로 쌓인 메시지가 사실 E-메일 저장량의 대부분을 차지한다. 그러므로 무턱대고 보관 폴더로 보내기 보다는 차라리 삭제하는 편이 GTD 시스템의 신뢰성 유지에 훨씬 효율적이다.

메시지 삭제는 E-메일 관리에서 가장 단순한 기능이라는 점에서 스마트 폰 등 모바일 기기에서 쉽게 수행할 수 있다. 잠깐 시간적 여유가 있거나 이동 중 특별한 작업을 할 수 없는 상황에서 유용하다.

오랫동안 E-메일 시스템을 관리하지 않아 수집함에 새로운 메시지가 산적해 있다면 날짜 혹은 보낸 사람 등과 같이 기준 정보를 이용하여 이전 메시지를 일괄 삭제하는 등의 방식을 적용할 수도 있다.

만일 특정 제목, 내용 그리고 발신자의 E-메일 메시지를 계속 삭제하고 있다면, E-메일 발송 중단을 요청하거나 필터 기능으로 자동 삭제 혹은 분류되도록 조치하도록 한다.

2. 메시지 분류

삭제 대상이 아닌 E-메일 메시지는 참고할 정보를 포함하거나 혹은 실행 여부를 판단해야 하거나 혹은 실행 해야하는 대상일 것이다. 그 가운데 실제 업무 실행과 직접적 관련이 없지만 미래 가치의 정보로서 평가되다면 수집함을 떠나 별도의 폴더로 이동 시킨다. 대개 일반적으로 참고용 정보라고 할 수 있다.

참고용 E-메일 메시지에 대한 가장 일반적인 분류는 특정 주제 혹은 프로젝트 단위로 폴더를 구성하는 것이다. 하지만 이러한 분류는 업무의 종류와 범위에 따라 생성되는 폴더의 수가 증가되고 이를 별도로 관리해야 하는 새로운 부담이 생길 수 있다. 특히 계층화된 구조로 폴더를 구성하고 있다면 메시지 관리가 더욱 어려울 수도 있다. 때문에 이러한 방식에서는 적절한 폴더의 수는 규정할 수 없지만 가능한 최소한의 폴더 구성을 유지하는 것이 좋다.

또 다른 메시지 분류 방법은 실행 요소를 갖추지 않은 참고용 자료라면 점에서 하나의 폴더로 모아 관리할 수 있다. 복잡한 폴더 구조로 인해 관리의 어려움은 없지만 하나의 폴더에 너무 많은 메시지가 모인다는 점에서 필요한 정보를 정확하게 활용하기 어려울 수 있다. 때문에 날짜나 발신자 등의 정보에 기반한 정렬이나 필터 기능을 이용하여 내부적인 구분이나 분류로서 가상의 폴더, 스마트 폴더를 활용하는 방식을 이용할 수도 있다. 하지만 이 역시 과도한 가상 폴더가 쌓이게 되면 관리의 부담은 증가할 수 밖에 없다.

그러나 어느 경우라도 일정 기간 내에 분류된 메시지에 대한 추가적인 조치를 실행하지 않으면 곧 폴더는 읽지 않은 메시지로 쌓이게 되기 때문에 폴더 구성도 주요하지만 옮겨진 메시지에 대한 정기적 관리가 핵심이다. 수 년이 지났음에도 여전히 활용되지 못하고 참고 폴더에 존재하고 있는 E-메일 메시지라면 즉각적 삭제 대상이라고 해도 큰 무리가 없을 것이다.

간혹 지난 날짜의 E-메일 메시지에 대한 일괄 삭제 후 필요한 메시지를 찾게 되는 경우가 없지 않다. 이를 우려하여 참고 폴더에 가득한 메시지를 수년에 걸쳐 삭제하지 않는다는 것은 매우 비효율적이다. 때문에 무엇보다도 이러한 경우를 겪지 않도록 참고 폴더에 대한 정기적인 관리를 진행할 수 있도록 해야만 한다.

사실 참고 폴더로 옮겨진 E-메일 메시지의 상당수가 삭제 여부를 고민하다가 이전되었다는 점에서 대부분 삭제되어도 문제가 없다고 볼 수 있다. 때문에 참고 폴더에 옮겨진 E-메일 메시지에 대해서는 삭제 여부에 대한 추가적 검토 과정 없이 내용에 대한 즉각적 판단으로 정리 작업을 진행할 필요가 있다.

이상의 과정에서 메시지 삭제가 단순하면서 어려운 작업인 것에 비해 메시지 분류는 복잡하면서 어려운 작업이다. 하지만 폴더 구성 자체는 단순하기 때문에 많은 GTD 사용자들이 섵부린 과도한 폴더 구조의 생성과 관리 부재로 인해 E-메일 시스템의 관리 기능을 상실하게 만들고 있다는 염두에 두어야 한다.

3. 메시지 실행 및 위임

삭제되거나 참고용으로 분류되지 않은 E-메시지는 현재 및 향후 업무와 직간접적 관련이 있는, 즉 실행 요소나 실행 요구가 포함한 대상들이다.

우선 직접적인 실행 요소를 가진 메시지는 GTD 시스템의 새로운 수집 대상 혹은 기존 프로젝트 등의 실행 업무로 생성한다. 사용하는 GTD 어플리케이션에 따라 E-메일 클라이언트에서 메시지를 직접 이전하는 방법을 사용할 수도 있을 것이다.

그리고 직접적인 실행이 아닌 타인 혹은 외부의 실행에 의한 결과를 확인해야 하거나 이후 새로운 실행 작업이 생성되어야 하는 메시지는 위임 혹은 대기 임무는 구분하여 관리 한다.

실행 요소를 가진 E-메일 메시지의 관리는 각 메시지에 포함된 정확한 실행 및 완료 요소를 파악할 수 있도록 한다. 기존 업무와 관련된 사항이라면 메시지를 직접 프로젝트로 이전하거나 프로젝트 내에 새로운 업무로 생성한다. 절차적 방식은 사용하는 GTD 어플리케이션이 제공하는 기능에 따라 달라 질 수 있다.

직접 실행이 아닌 간접 실행, 위임 업무에 대한 확인 등은 일반적으로 특정 일자 및 시각을 마감일 혹은 시작일로 지정될 수 있기 때문에 GTD 시스템의 실행 요소로 입력하지 않아 달력 등에 표시하여거나 확인 사항을 Tickler 폴더에 입력하여 향후 확인할 수도 있다.

이상과 같이 실행 요소를 가진 E-메일 메시지의 관리는 사용하는 GTD 시스템과 기능에 따라 활용 방식이 달라질 것이다. 업무의 대부분이 E-메일 기반으로 진행되는 경우는 모든 업무 실행 관리를 E-메일 시스템 내에서 완료할 수도 있을 것이다. 실제 구글의 E-메일 서비스에 제공하는 다양하고 강력한 기능을 기반으로 GTD 시스템을 구성하여 활용하는 경우도 없지 않다.

개인적으로 E-메일 클라이언트로서 Apple Mail 그리고 GTD 시스템으로 OmniFocus를 사용하지만, E-메일 기반의 업무 사항이 많지 않기 때문에 Apple Mail에서 OmniFocus의 수집함이나 프로젝트 목록에 E-메일 메시지의 실행 정보에 기반한 새로운 실행 업무를 직접 생성하는 방식을 사용한다. 물론 OmniFocus의 E-메일 메시지 관리 기능을 이용할 수 있지만, 새로운 E-메일 메시지를 생성하여 발송하는 체계이기 때문에 불편해서 사용하지 않는다.

반면 Microsoft Outlook은 E-메일 시스템 기능과 달력, 일정 및 업무 관리 기능이 통합되어 있기 때문에 E-메일 메시지 기반의 업무 생성이 상대적으로 효과적이다.

일반적으로 볼 때 어떤 GTD 시스템 혹은 E-메일 시스템을 사용하더라도 실행 업무의 관리에 있어서 핵심은 이미 실행에 대한 알림, 실행 여부 확인 그리고 완료 검토 및 다음 실행 항목에 대한 알림 등으로 이어지는 GTD 관리 체계의 구현이다.

하지만 이러한 관리 방식에 대한 일상적 예외 사항이 있는데, 그것은 E-메일 메시지에 대한 답장 그리고 답장에 따른 후속 실행 업무의 생성에 관한 것이다. GTD 시스템에서 단순하게 보자면 답장 그리고 응답은 위임 업무에 해당될 수 있으며, 답장 후 조치는 앞서의 일반적인 E-메일 메시지와 관리와 동일하다. 그러므로 앞서 언급한 바와 같이 업무의 상당 부분이 E-메일 메시지의 전달로 진행되는 경우라면 이러한 기능을 온전히 수용하는 Microsoft Outlook 등으로 GTD 시스템을 구축하는 편이 효과적이다. 반대로 E-메일 메시지의 양과 업무 내용으로 판단하여 GTD 시스템과 E-메일 시스템을 완전히 구분하여 사용하는 방법으로 대응할 수도 있을 것이다.

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정기적 점검 관리

이상과 같은 E-메일 시스템 관리 방식에서 가장 주요한 사안은 수집함 비우기를 마친 후, 그리고 실행 요소의 메시지를 새로운 수집 사항으로 이전한 후, GTD 시스템에서의 일 처리 흐름에 따라 머릿 속에서 E-메일 메시지에 담긴 온갖 정보와 내용을 잊는 것이다. E-메시지에 의한 실행 업무 생성 및 실질적 업무는 E-메일 관리 이후의 단계이다.

그리고 E-메일 메시지 관리의 기본은 정기적으로 수집함의 메시지를 확인하고 수집함을 비우기를 완수하는 것이다. 만일 E-메시지가 수집함에 쌓이는 속도에 대응하지 못한다면 E-메일 시스템은 언제라도 관리 불능의 상태로 전락할 수 있다. 만일 일상의 업무용 E-메일이라는 몇 분 혹은 몇 시간 단위로 새로운 메시지가 들어 오고 또한 그에 따른 답장을 하는 등의 과정이 진행된다는 이에 맞도록 대응해야 한다.

결국 E-메일 시스템과 메시지 관리는 업무의 행태나 내용에 따라 일률적으로 좋은 방법과 나쁜 방법을 섣불리 판단할 수는 없다. 나쁜 방법이라고 효과적인 E-메일 시스템에 의해 적절히 대응할 수 있고 반대의 경우도 경험할 수 있다. 그러므로 현재의 E-메일 관리 방식이 자신의 업무 생산성 개선에 부응하지 못하거나 심하게는 생산성 저하의 원인일 수도 있다는 점에서 상황과 상태인지를 객관적으로 판단할 필요가 있다.

또한 E-메일 메시지의 관리는 물론 정기적으로 E-메일 시스템의 관리가 용이한 체계의 구축도 관심을 가질 필요가 있다. 특히 필요에 의한 현재의 메시지 정보를 저장하거나 이전하기 위한 방안도 사전에 검토할 기회를 가지는 것도 향후 E-메일 시스템 전환에 효과적으로 대응할 수 있는 방안이다.

Apple Mail이나 Microsoft Outlook 혹은 다른 E-메일 클라이언트는 물론 구글 메일과 같은 웹 기반의 E-메일 서비스들은 사용자의 업무 생산성 개선을 위한 여러 기능을 제공하지 있지만 대부분의 사용자들은 기본적인 E-메일 메시지 송수신 기능 수준에서 사용하는 경우가 일상적이다.

때문에 현재의 E-메일 시스템의 생산성을 개선하기 위한 기본적 대응 절차는 정기적인 현재 상태에 대한 현황 파악과 수집함을 비롯한 참고 폴더 비우기를 완수하는 과정이다. 그리고 이를 위한 최적의 관리 기간을 설정하여 철저히 준수할 수 있도록 한다.

[OmniFocus의 기본 운용] Process & Organize, 업무 분류 및 조직화

GTD의 절차적 진행 단계로 볼 때 수집 이후는 수집된 대상에 대한 분류와 평가 그리고 조직화(구성) 단계가 이어진다. 절차적으로 분류 및 평가는 이후 조직화와는 별개로 구분되지만 하나의 어플리케이션에서 이를 명확하게 분리하여 개별 기능으로 구현하기는 쉽지 않다. 또한 어느 하나의 단계의 구현에 치중하게 되면 다른 단계는 기능적으로 유명무실해 질 수 있는 다소 경계가 모호한 부분이기도 하다. 때문에 OmniFocus(이하 OF)와 같은 컴퓨터 기반의 어플리케이션들에서는 기능 구현은 GTD의 절차적 단계 진행과 다소 차이가 날 수 있다.

 우선 Porcess 단계의 첫 과정은 GTD의 관리 대상 여부의 판단부터 시작하게 된다. 다시 말해 수집함이나 Inbox의 대상에 대하여 ‘일’로서 ‘관리’해야만 할 대상인지를 평가하는 과정이다. 먼저 ‘일’은 행동과 결과를 모두 수반하는 대상이며 또한 단순하게 행동만 하므로 써 완수되는 간단한 대상이 아닌 나름 조건과 계획을 필요로 하는 수준이어야 한다. 예로 단순히 어느 지점으로 이동한다거나 뻔한 결과가 정해 진 정형화된 행동은 비록 일이지만 GTD에서 관리될 필요성까지는 없다고 본다; 물론 사안 마다 그리고 개인의 생각 마다 경우가 다를 것도 분명하다. 더불어 어렵고 복잡한 일처럼 보이지만 결과나 목표 그리고 목적 등이 명확하지 않거나 하는 대상 역시 GTD에서 모두 관리하기는 무리가 있다고 본다. 마찬가지로 수 년 후 미래의 바램 등과 같은 계획이나 기대 등도 동일한 경우로 볼 수 있다. 떄문에 이러한 일들이 GTD에거 관리되기 위해서는 명확한 일로 명시될 수 있어여 한다. 이러한 기준에서 OF의 수집함의 모인 대상에 대하여 다음과 같은 관리 단계를 적용한다.

1. 대상이 일로 판단되지 않고 참고자료의 필요성도 없다고 판단되면 Inbox에서 삭제한다. OF의 Inbox에서 삭제된 대상들은 별도로 저장되지 않기 때문에 이후 View 설정에서 All을 선택해도 보이지 않는다.
   • 물리적인 대상의 수집 과정에서 본의 아니게 일이나 업무와 무관한 개인적 범위의 대상이 수집되었다면 이는 반드시 GTD 적용과 무관하게 별도로 분류하여 보관한다.
2. 일이 아닌(명확한 행동을 요구하지 않는) 참고자료로 활용될 수 있는 대상은 별도의 관리 폴더로 옮긴다. 레퍼런스를 위한 별도의 그룹 폴더를 사용하거나 @Reference 컨텍스트를 지정할 수 있다. 만일 그 판단이 명확하지 않은 대상이라면 @Someday/Maybe 등과 같은 향후 검토용 컨텍스트를 지정할 수 있다. OF에서 이 두 컨텍스트는 별도로 관리되며 또한 두 경우 모두 직접적인 일로서 관리되지 않으므로 프로젝트를 지정하지 않도록 한다.
3. 기준 시간(2 ~ 5 분) 내에 실행이 가능한 일로 판단되면 즉시 처리한다. 하지만 현실적으로 OF와 같은 어플리케이션의 분류 작업 중간에 처리하기는 쉽지 않을 수 있기 때문에 상황에 따라 판단하도록 한다.
4. 일은 개별 업무 혹은 그리고 진행 중인 프로젝트 내의 업무 그리고 새로운 프로젝트 중의 하나가 된다.
   • 개별 업무나 기존 프로젝트 내의 업무지만 스스로 수행할 수 없거나 타인에 의해 수행되어 내 업무에 영향을 미치는 일이라면 위임 항목으로 별도 관리히다. OF에서는 @Delegated 컨텍스트로 지정할 수 있다.
   • 일 임에도 특정 날짜나 시간에 진행되어야 하는 사안은 별도 관리 체계, 캘린더 시스템에서 관리하도록 한다. 예로 ‘A씨와의 미팅’이라고 적힌 메모지가 있다면 이것은 일이 아닌 일정으로서 달력으로 옮겨져야 한다. 명확한 행동과 목표를 지정할 수 없기 때문이다. 실제 달력에 기입하거나 Mac OS X의 캘린더를 이용한다. OF 2에서는 Forecast 화면이 추가되어 OF의 업무 일정과 함께 Apple Calendar의 항목을 함께 볼 수 있다. 유용한 기능이긴 하지만 시각적 표현은 적절하지 않은 듯 하다.
   • 프로젝트가 아닌 개별 업무나 기존 프로젝트의 업무로 판단되면 해당 프로젝트와 컨텍스트를 지정 한다. OF에서는 프로젝트와 컨텍스트 중 하나 혹은 모두가 지정된 경우처럼 분류 작업의 완료 조건을 지정할 수 있다.
   • 신규 프로젝트로 설정되는 경우에는 이미 존재하는 프로젝트 이름과 너무 유사하지 않도록 정하는 것이 좋다. 또한 다른 프로젝트와 구별될 수 있는 범위에서 가능한한 길지 않게 설정하는 것이 좋다. 프로젝트의 경우 별도로 컨텍스트를 지정하지 않거나 @Project라는 컨텍스트를 지정할 수도 있을 것이다.
5. 추가로 OF의 각 항목에 대한 날짜 및 시간 조건을 입력할 수 있다. 일의 시작, 마감, 진행 및 반복 등과 같은 조건들의 입력은 OF에서 GTD의 Tickler 기능 구현을 위한 관리 요소이다. 만일 시간 조건이 명확하지 않다면 성급하게 지정하기 보다는 이후 Review 과정에서 설정할 수 있도록 한다.
   • OF의 일과 업무에 대한 시간 정보에서 시작 일과 마감 일에 대한 기준을 실제 업무 마감일로 할 것인지 마감을 위한 업무 시작일로 할 것인지에 대한 기준을 정해야 한다. 예로 OF는 Tickler 기능의 수행을 위해 시작일에 해당 대상을 다음 업무 목록으로 올리게 된다. 그러므로 OF에서의 업무 시작은 실제 시작일로 마감일은 해당 업무 자체에 지정된 마감일로 설정할 수 있다. 이때 마감일이 실제 해당 업무의 절대적 마감 기준인지 사용자가 임의로 지정할 수 있는 기준인지에 대해서도 명확해야 한다. 기본적으로 특정 마감일이 지나 업무 수행의 의미가 없어지는 마감일이 아닌 경우라면 절대적 기준으로서 마감일의 역할을 의미가 없다고 볼 수 있다.
6. Inbox의 전체 수집 대상에 대하여 위와 같은 조치가 완료되었으면 Clean Up 기능을 실행하여 각 항목은 대상 폴더로 이동될 수 있도록 한다.

 이상과 같은 분류와 조직화 과정의 핵심은 수집된 대상이 ‘일’로서 어떻게 관리할 것인지를 평가하는 단계이다. 하지만 수집 대상을 일로서 판단하는 과정(분류 단계) 이후 그 일을 위임이나 프로젝트 내로 이동하는 과정 혹은 단일 업무 목록으로 지정하는 과정(조직화 및 평가 단계)을 구분하여 진행하기란 매우 어색하고 비효율적일 수 있기 때문에 OF에서는 이러한 두 절차적 단계를 동시에 진행 된다.

• OF에서 굳이 두 단계를 구분하여 적용하고자 한다면 분류 단계에서는 Inbox의 수집 대상에 대하여 먼저 일이 아닌 대상을 삭제하고 이어 참고 자료나 대기 자료로 먼저 판단된 대상을 별도로 이동하고 남은 일로서의 후보들에 대하여 즉시 실행할 수 있는 업무를 실행하고 그리고 남은 업무 목록을 위임 사항과 다음 업무 목록으로 구분한다. 이어서 조직화 및 평가 단계에서는 각 위임 사항과 업무 사항에 대한 세부 분류 및 평가 작업을 따로 진행할 수 있다.

추가로 프로젝트 내로 옮겨진 신규 업무의 순서를 점검하여 새로 정렬하는 작업은 별도 과정으로 진행하거나 이후 Review 단계에서도 수행할 수 있다. 하지만 Review 단계는 기본적으로 진행 중인 프로젝트의 관리라고 볼 수 있으므로 신규 프로젝트의 배치나 프로젝트 업무 간 순서 조정은 별도로 진행하는 것이 효율적일 수도 있다. 하지만 이상의 이러한 원칙(?)적인 방법과 달리 OF에서는 모든 것을 무시하고 Quick Input 단계에서도 프로젝트와 컨텍스트 그리고 시간 조건 심지어는 완료 여부까지 을 즉시 입력하여 분류와 조직화는 마무리까지 할 수도 있다. 앞서의 여러 상황 중 어느 경우를 선택하는 것은 사용자의 몫이라고 할 수 있지만 가능한한 일관성을 유지하는 편이 좋다.

 이러한 과정을 iPhone이나 iPad에서 운용할 경우에도 크게 다르지 않다. 하지만 Mac OS X에서의 OF에 비해 키보드 운용이 불편할 수 있기 때문에 수정이나 이름 변경 등이 많은 경우 나름의 적응이 필요할 것으로 본다.

[OmniFocus의 기본 운용] Collect, Inbox 업무 수집

OmniFocus(이하 OF)의 Inbox는 GTD 시스템의 첫 과정인 수집, Collect 단계가 진행하는 곳이다. 이것은 미래에 일이 될 수 있는 모든 대상을 모으고 곳이며 또한 정기적으로 비워져야 할 곳이기도 하다. 물론 현실적으로 물리적 제약이 있지만 내 머리 속을 혼란스럽게 하는 혹은 할 위험의 대상을 모두 이곳으로 옮겨 놓을 곳이기도 하다. 가능한한 많은 대상을 Inbox에 수집할 수 있도록 한다. 수집 과정을 위한 수집함이 물리적인 것이든 OF와 같은 컴퓨터 프로그램의 수집함이든 그 수는 중요하지 않다. 핵심은 모든 수집함이 일관성을 가지고 수집되고 비워지는 기능을 정기적으로 수행할 수 있도록 유지하는 것이다. 이 포스팅에서 언급하는 것은 주로 내가 사용하던 방법이므로 사용자에 따라 선호도 등에 차이가 많을 것으로 생각되지만 운용에 큰 무리는 없다고 본다.

 수집 과정에서 중요한 것은 일단 수집 절차에 집중해야 한다는 점이다. 수집된 대상에 대해 이런저런 조치는 다음 과정에서 수행하면 되기 때문에 오류가 있거나 수정할 사안이 있더라도 수집 과정에 우선하도록 한다. 또한 어플리케이션 등을 기반으로 GTD를 운용하는 경우에는-수집함의 수가 중요하지 않다고는 했지만-가능하면 수집함은 최소화하여 집중할 수 있도록 한다.

1. Inbox 폴더로의 수동 입력

• Inbox 폴더에 직접 입력

 수집할 대상이 생각날 때마다 Inbox 폴더로 이동하여 직접 각 항목을 입력하는 일반적인 방법이지만 GTD의 효율적 사용을 위해서는 가급적 지양하는 것이 좋다. 기능적으로 볼 때 아무런 문제가 없지만 견물생심(見物生心)이라고 직접 입력하는 동안 사이드 바에 있는 다른 페이지로 가는 눈을 잡기 힘들기 때문에 결국 수집 이외의 일을 하게 될 수도 있다. 본의 아니게 예상치 못한 관리에 상당한 시간을 쏟을 수 있으므로 가급적 직접 입력을 회피하는 것도 나쁘지 않을 듯 하다.

• Quick Entry 스크린을 통한 입력

 Inbox에 직접 입력하는 경우와 함께 일상에서 주로 사용하는 입력 방식이며, 주로 단축키를 이용하여 드러난 화면에 입력하게 된다. 매킨토시에서 다른 작업을 하면서 생각나는 일들을 즉시 Inbox로 입력할 수 있는 용도로 사용되지만 단축키를 어렵게 지정하면 오히려 잘 사용되지 않을 수도 있다. Quick Entry에서는 대상의 수집은 물론 분류나 평가 작업도 함께 처리할 수 있다.

iPhone(혹은 iPad)을 자주 사용하게 될 때에는 하단 우측의 Quick Entry 아이콘을 통하여 입력할 수 있다.

2. Inbox 폴더로의 자동 입력

 이 포스팅에서 주로 언급할 내용이자 또한 나를 포함한 많은 게으른 이들의 관심사는 가능한한 많은 일거리들이 자동으로 Inbox로 수집되는 방법일 것이다. 이러한 방법은 인터페이스나 기능이 한계상 iOS  기반 앱에서는 설정 등이 쉽지 않기 때문에 주로 Mac OS X 환경과 어플리케이션들로부터의 자동 수집이라고 할 수 있다. 하나 염두에 둘 것은 네트워크 연결을 기반으로 진행되는 이러한 자동 입력 기능이 주변 환경이나 공급사의 상황에 따라 즉각적으로 그리고 항상 원할하게 처리되지는 않을 수도 있다는 점이다.

E-Mail 자동 수집

• Clip-o-Tron        

 전통적인(?) 방법으로서 OF 1  시절 사용하던 Clip-o-Tron 도구를 이용하면 Apple Mail(혹은 Mail.app)의 선택된 메시지들에 대하여 클리핑 키를 이용하여 메일 제목, 메일 내용, 첨부파일 그리고 원래 메시지에 대한 링크 까지 Quick Entry로 보낼 수 있다. 하지만 Mac OS X 10.10 이후에서는 Clip-o-Tron을 사용해도 메일 제목만 보내지고 원래 메시지에 대한 링크가 생긴다. 경우에 따라 큰 차이가 아닐 수도 있겠지만 첨부된 파일을 직접 관리해야 하는 경우 등에 종종 불편할 수 있다. 그리고 Clip-O-Tron은 OmniFocus 2에서는 삭제 되었기 때문에 별도로 다운로드하여 설치해야 한다.

Clipping from Mail using the OmniFocus Clip-o-Tron

• Mail Drop

 전통적이면서 새로운 방법이라고 할 수 있는 Mail Drop은 OF 1의 E-메일 메시지 자동 포워딩 기능을 수행한다. 하지만 OF 1과 달리 OF 2에서는 OmniSync Server로 부터 별도의 계정을 생성한 후 이 계정으로 들어 오는 E-메일 메시지에 대하여 OF의 Inbox로 자동 포워딩하게 된다. 귀찮을 수도 있겠지만 생성 자체가 간단하고 한번 구성해 놓으면 특별히 불편한 점은 없다. 또한 Clip-o-Tron과 달리 메시지의 모든 첨부 파일도 Inbox로 이동되게 된다. 그리고 목적에 따라 여러 메일 계정을 생성할 수 있기 때문에 필요한 경우 유용하게 적용해 볼 수도 있다.

 메일 계정 생성을 위해 Omni Sync Server에-OF의 Sync 기능 계정과 동일한 이름과 암호로-연결한 후 원하는 만큼의 계정을 생성할 수 있다. 물론 계정 이름은 자동으로 설정된다. 생성 후 삭제 지정한 계정은 로그아웃 후 자동 삭제된다.

Omni Sync Sever

 그리고 Apple Mail에는 이를 위한 OmniFocus라는 새로운 규칙이 생성되고 이후 지정한 메일로 들어 오는 모든 메시지는 OF의 Inbox로 향하게 된다. Inbox로 들어온 메시지는 제목과 본문 그리고 첨부 파일 등 전체 메시지를 확장 페이지나 오른 쪽 하단의 Note 항목에서 확인할 수 있다. Mail Drop를 이용하여 메일 프로그램의 Inbox에 수신된 메시지에 대하여 특정 조건에 적합한 메시지를 Mail Drop 계정으로 발송하는 규칙을 만들면 Apple Mail로 들어오른 여러 메시지들에서도 다양한 방식으로 적용이 가능하다. 예로 트위터 계정으로 부터 수신된 메시지를 Mail Drop 계정으로 재전송하기 위한 다음과 같이 간단한 Apple Mail의 규칙을 설정할 수 있다. 이후 Mail Drop 계정으로 재수신된 메시지는 OF 2의 OmniFocus 규칙이 수행하는 Mail Action 애플스크립트에 의해 OF의 Inbox로 보내진다.

 하지만 OF 2에서는 OF 1과 달리 Apple Mail 처리를 위한 설정 기능을 내장하고 있지 않기 때문에 아래 링크와 같이 애플스크립트를 별도로 다운로드 해야 사용이 가능하다.

Mail Action 다운로드

다운로드한 파일은 ~/Library/Application Scripts/com.apple.mail 폴더에 저장한다.

  Mail Drop 이용의 장점은 Mac OS X는 물론 Windows 환경 등에서 메일 메시지를 전달할 수 있으며 iOS에서도 큰 불편없이 사용할 수 있다. 또한 E-메일 메시지 기반의 여러 장비들과의 함께 운용할 수 있다는 점에서 충분히 활용성이 크다고 본다. 당연한 사실이지만 이것은 Omni Sync Server를 이용하므로 단일 시스템에서 Sync 기능을 사용하지 않은 경우에도 운용할 수 없다. Mail Drop 이용에서 다소 불편할 수도 있는 점은 E-메일 전송이 즉각적으로 반응하지 않을 수 있기 때문에 약간 여유를 가지는 것이 좋다.

3. 웹 페이지 및 어플리케이션으로부터 클리핑

 E-메일 메시지와 함께 가장 많이 수집되는 정보가 웹 페이지와 다른 어플리케이션 등에서 생성된 내용들이다. 간단하게는 마우스로 내용을 선택한 후 클리핑 단축 키를 이용하므로 써 내용을 Quick Entry 스크린을 옮길 수 있다. OF 1에서는 클리핑을 위한 별도의 설정 화면이 있었지만 OF 2에서는 Mac OS X 환경에서의 키보드 단축키 설정을 사용해야 한다.

특별히 OmniGroup의 OmniOutliner는 OF의 구성 체계와 완벽하게 결합된다. 파일을 직접 로딩할 수도 있으면 드래그 & 드랍 기능을 이용하여도 동일한 구성을 이용할 수 있다.

File > Import Outline Document

그리고 Import 되는 OmniOuliner의 파일의 컬럼 항목을 OF의 제목, 컨텍스트 등에 맞도록 지정할 수 있다.

4. iOS 환경에서 Siri와 Reminders 운용

 경우나 상황에 따라 다를 수 있겠지만 iPhone에서 Siri를 이용하여 OF의 Inbox에 수집하는 기능도 유용하게 사용될 수 있다. OF의 Siri 기능 지원은 iOS의 Reminders와 연동하여 사용자가 음성으로 입력한 내용을 수집하게 된다. 기능은 간단하게

Main 화면 > Setting > Capture Reminders > On

을 설정하므로써 작동하게 된다. Reminders의 특정 리스트를 지정하여 사용할 수도 있다. Siri를 통하여 Reminders에 저장된 업무 목록은 OF의 Inbox로 동기화되어지게 된다. 하지만 많은 경우 익숙하지 않은 방법일 수도 있다.

GTD Inbox 수집을 위한 도구

GTD 시스템의 신뢰성은 수집 단계에서부터 시작된다. 일반적으로 GTD 시스템을 처음 접하게되면 새로운 수집의 즐거움(?)으로 인해 여러 개의 수집함과 수집 도구를 갖추고 수집 과정을 수행하게 된다. 이 과정에서 너무 무리한 나머지 몸이 지쳐서 GTD 시스템의 구축 자체가 지지부진해주는 경우와 수집 대상을 찾기 위해 혈안이 되는 두 경우로 나뉜다.

수집은 글자 그대로 가공이 포함된 정리가 아닌 몸과 마음에 신경쓰이는 대상을 한 곳으로 모으는 과정이다. 하나의 물리적인 공간을 기준으로 하나의 수집함을 두는 이상적이다. 디지털 환경에서는 사용하는 기기들에 따라 여러 개의 수집함이 존재할 수도 있겠지만 이럴 경우에도 각 수집함의 자료들이 동기화되어 서로 중복되지 않도록 하는 것이 좋다. 이번 포스팅에서는 현재 내가 운용중인 수집 도구들과 그 운용 방식에 대해 적고자 한다. 물론 이와 관련한 내용들은 앞으로도 계속 언급되지 않을 수 없겠지만...

1. 맥북프로

현재 ’일’의 대상을 수집하는 기본 도구는 맥북프로에서의 OmniFocus for Mac이 그 중심이 된다. Inbox에서 직접 입력하거나 quick entry 기능을 사용한다. OmniFous에서는 quick entry에서 제목에 더하여 프로젝트, 컨텍스트 및 기타 요소를 지정하거나 입력할 수 있지만 나는 수집 과정의 명확성을 위해 가능한한 제목만 입력하여 Inbox로 보낸다. 하지만 GTD의 원칙주의자 입장에서 볼 때, 수집 과정에서는 수집 이외 작업이 진행되어서는 안된다. 때문에 수집과 평가 작업을 동시에 수행할 수 있는 quick-entry 기능은 초기에 사용자들에게 상당한 비난을 받은 부분이다. 그 외 웹 브라우저, E-mail 클라이언트 등 다른 어플리케이션에서 전송되는 정보들도 quick entry를 통하여 저장된다.

E-mail의 경우는 맥북프로의 Mail Inbox에서 자동으로 수신된다. 책상 위의 노트를 대체하기 위해 Mail의 memo 기능을 사용하기도 했으나 사용성나 빈도는 극히 저조하다. 곧 출시될 Mountain Lion에서의 Notes에 기대를 하고 있다. 하지만 역시나 효용성면에서 손으로 직접 저는 노트 기능을 대체하기는 어려울 듯 보인다.

그리고 맥북프로에서 생성되거나 네트워크를 통하여 다운로드되는 파일들은 Dropbox의 Inbox 폴더에 저장된다. Dropbox를 통하여 내가 사용중인 모든 기기들에서 문서를 비롯한 파일들을 함께 사용할 수 있도록 했다. Mail이나 Safari에서 다운로드되는 파일들도 모두 Dropbox에 저장되도록 한다.

2. 아이폰 & 아이패드

현재 iPhone 4S와 iPad 1세대를 사용하고 있는데, 가장 주요하게 수집도구로서 사용하는 것이 카메라 앱이다. 촬용된 사진과 동영상은 물론 메신저를 통하여 다운로드된 사진들도 iCloud를 통하여 맥북프로와 다른 iOS 기기들로 전송된다.

물리적인 iPhone 4S의 음성메모 앱 기능 역시 가장 많이 사용되는 수집 도구이다. 예전에는 별도의 녹음기 등을 사용하므로 써 사용에 상당한 불편함이 있었으나 이를 완벽하게 대체할 수 있다. 음성메모는 itunes를 통하여 맥북프로로 동기화되고 필요시 사용할 수 있도록 보관된다. 사실 외부에서 iPhone과 iPad의 메모 앱을 사용할 수 있는 상황이 만들기가 쉽지가 않으므로 음성메모는 외부 활동시 사진 앱과 함께 매우 강력한 수집도구가 된다.

하지만 무엇보다도 OmniFocus for iPhone과 OmniFocus for iPad를 사용하게 됨에 따라 OmniFocus를 보다 완벽하게 GTD 시스템의 중심 도구로서 활용할 수 있게 되었다. 이제 GTD 시스템 운용과 관련하여 유사시에 굳이 맥북프로를 사용하지 않아도 된다는 점에서 심리적으로 상당히 안정을 가질 수 있게 되었다.

3. 수집함

GTD 시스템을 위한 전통적인 수집 방식을 위해 사무실 책상 위(최근에 뒤로 옮겨졌다)에 Sysmax 2단 트레이를 수집함으로 사용하면서 업무 중 발생하는 서류나 물품들을 모은다. 수집함에 가장 많이 넣어지는 것은 타 부서에 받은 문서나 업무와 관련하여 출력된 문서들 그리고 각장 우편물과 정보지들이다. 기본적으로 수집함은 1~2일 간격으로 비우려고 계획했지만 어떤 경우에는 수집함이 쉽게 넘칠 정도로 서류나 책들이 쌓이게 된다. 다른 업무에 신경을 쓰다보면 어느새 수집함을 비워야 할 시점 임을 알게 된다. 만일 이러한 경우 평가 단계로서 수집함 비우기를 진행하지 않게 되면 수집함은 새로운 부담거리로 다가올 수도 있다는 점을 주의해야만 한다. 그리고 책상이 비좁아 순간적으로 서류나 물품을 수집함에 넣었다고 옮기지 않거나 하면 수집함을 비우는 과정에서 곤란한 문제가 생길 수도 있다.

수집함 외에 책상 위에는 수집 도구로서 사용될 수 있는 일반적인 문구류를 준비해 두고 있다. 메모는 물론 각종 아이디어를 그리거나 다른 직원과의 협의 내용을 적는 메모지, 연필, 지우개, 일반적인 형광펜 대신 사용하는 STAEDTLER Textsurfer dry, 클립, 여러 크기의 집게 그리고 Post-It 등이다.

평상시 맥북프로와 아이패드를 넣어 출퇴근 및 출장 시에 사용하는 LEXON Airline 가방에는 메모를 위한 노트와 서류 등 넣을 수 있는 파일 폴더를 그리고 필기구를 넣어 두고 있다. 일단 회사로 돌아오면 가방의 모든 ‘일’을 위한 요소와 수집 대상은 책상 위의 수집함으로 옮겨 가방을 비운다.

PS. 얼마 전 까지 나는 GTD 시스템의 관리 대상에서 집(혹은 가정)을 제외시켰었다. 여러가지 이유가 있겠지만 대한민국 직장인의 대부분은 업무 영역에 있어 집과 직장의 구분이 없기 때문이었다. 사실 난 평생동안 직장의 업무를 집에서 엄격히 분리시키기 위해 꾸준히 노력해왔다. 하지만 지금은 직장의 일이 아닌 순수하게 나와 집의 일을 위한 GTD 시스템을 적용시키려고 확장하고 있다. 물론 이 과정에서 아내의 협력이 절대적으로 필요했기 때문에 아내를 포섭하기 위한 나름 많은 노력을 기울이고 있다.