CulturedCode의 Things는 아직 정식 버전이 출시되기 이전이지만, OS X 환경에서의 GTD 어플리케이션에서 가장 선두에 있는 프로그램으로 iGTD와 OmniFocus와 비교된다. Things를 사용하게 되면서 느낄 수 있는 가장 큰 특징은, Things가 명확하게 GTD 스타일을 따르지 않는 GTD 프로그램이라는 것이다. 우선 컨텍스트와 프로젝트 화면의 구분이 없다는 점에서 다른 프로그램들과 가장 큰 차이를 보여준다. 그리고 이러한 차이는 바로 Tag의 활용을 극대화하므로 써 극복하거나 혹은 유연하게 활용할 수 있도록 해 준다. 즉, Things는 컨텍스트가 고정된 조건으로 지정되지 않을 수도 있다는 점에서 특히 회사나 가정 혹은 개인 일정이 뒤섞여 사는 우리나라 사람들에게 잘 어울린다고 생각된다.
GTD의 컨텍스트는 행동의 수행될 수 있는 가장 주요한 조건 중의 하나이다. 우리가 중요하고 가치있는 행동이라는 실천할 수 없는 상황이라면, 고려 대상에서 제외되는 GTD의 특정은 하나의 행동이 여러 군데에서 실행 혹은 검토되어야 하는 경우가 많은 우리나라 사람들에게는 어느 하나만의 컨텍스트를 지정하는 것은 매우 어려운 문제로 생각된다-이것은 정도의 차이가 있겠지만 다른 나라의 경우도 마찬가지라고 생각된다. 이럴 때 Things는 하나의 행동에 요구되는 장소, 환경, 도구 그리고 대상을 하나의 이상으로 태그로 지정할 수 있다. 예를 들어 하나의 행동이 회사와 집에서 선택할 수 있는 경우이거나 혹은 두 위치 간의 연속적인 진행이 필요하다면, iGTD나 OmniFocus에서는 이러한 조건 중 가장 중요하고 모든 하부 컨텍스트를 포괄하는 상위 컨텍스트를 생성해야만 한다. 하지만 Things에서는 아래와 같이 태그 내에 또 다른 태그를 적용할수 있는 계층적 구조의 멀티 태크 기능을 이용하여, 예를 들어 각각의 장소를 컨텍스트로 설정하고 입력한 행동에 대하여 둘 이상의 태그를 멀티 컨텍스트로 지정할 수 있다.
이러한 멀티 태그는 컨텍스트 뿐만 아니라 행동의 중요도나 연관된 인물(아직 Things는 Address Book과는 연동되지 않기 때문에)등 필요한 모든 정보의 객체를 다룰 수 있기 때문에, GTD 프로그램에서 사용자가 느낄 수 있는 초기의 부자연스러움에 대한 극복이나 다양한 정보의 입력 기능으로 활용할 수 있다.
하지만 너무 많은 태그를 할당하게 되면 오히려 각 행동의 실천 여건에 검토가 주요한 조건이 되어 본의아니게 스트레스의 원인이 될 수 있다. GTD 프로그램의 선택에 있어 다양한 기능과 사용 편의성을 선택함에 있어 iGTD와 Things의 비교에서 Things를 쉽게 포기하지 못하는 이유가 바로 이러한 멀티 컨텍스트의 편리함 때문이다. 만일 이러한 멀티 태그로 인해 좀더 명확한 컨텍스트이 필요한 경우에는 Area (of Responsibility) 폴더를 이용하면 편리하다. 그러나 Things의 멀티 태그 기능의 유용성을 떠나 실질적으로 효과적인 GTD 라이프 구현을 위해 필요한 기능인가에 대한 판단은 결국 사용자의 몫이다. 즉, 멀티 태그 기능이 없어 제대로 된 GTD 스타일을 구현할 수 없다고하는 사람은 없을 것이라 본다.
