한 해를 정리하기 위한 마무리 일들

GTD 시스템의 Tickler 폴더에 드디어 마지막 폴더가 남았다. 이제 곧 2019년이 저물고 다시금-어떤 의미가 있는 지 불명확하지만 괜한 기대를 가지게 하는-2020년이 시작되려고 한다. 수 많은 이들이 몇 시간 남지 않은 한 해가 시작될 때 계획한 수 많은 일이 기대한 바대로 되지 못했음을 아쉬고 하고 있을 것이다. 더불어 2020년을 성공적 한 해로 만들기 위해 어떤 계획을 수립해야 할 지 고민하는 이들도 많을 것이다.

한편으로 그런 여유조차 없이 한 해가 바뀌는 그 날, 그 순간에서도 밤새 일 하는 지경에 놓은 이들도 있을 것이다. 아마 나 스스로는 비슷한 처지에 놓이지 않을까 우려된다. 어쨌든 우려나 기대와 상관없이 시간은 흐르고, 날이 바뀌고 해가 바뀌게 되면서 새 해가 시작될 것이다.

만일 2019년이 분명 아쉽고 제대로 정리되지 못했다면 하나라도 마무리하는 것이 필요하다. 특히 상황이 2020년까지 이어지면서 자신의 관리 체계를 느리게 복잡하게 그리고 무겁게 만드는 대상을 찾아 정리하고 관리해야 할 필요가 있다. 나의 경우 언제나 그 일들의 우선 대상은 이-메일 시스템 정리가 되었다. 현재 이-메일 시스템의 상황은 하루가 지나고, 며칠이 지나고, 그리고 몇 달이 지난 현실의 상황을 보여주는 증거라고 할 수 있다. 매일 매일 그 날의 메시지 수집함을 비우고, 분류하고, 그리고 정리하고자 했지만, 작심삼일 그 자체의 완벽한 현실이다.

쌓인 메시지가 얼마나 많은 지는 개인마다 다르겠지만 이-메일 시스템을 정리하는 일은 채 하루 혹은 몇 시간 걸리지 않는 일이다. 마음 먹고 한다면 한 시간 내에 끝낼 수도 있다. 이유는 간단한 2019년 기준-그 이전 년도의 메시지까지 있다면 포함해서-메일 박스에 쌓인 수 많은 메시지는 지금껏 시간이 나고 여유가 생기면 보려고 했겠지만 여전히 그대로 있다. 그러니 각 메시지를 일일이 확인할 필요 없이 그냥 삭제하면 끝이다. 스스로 자신의 과감함을 증명하고 싶다면 지워진 메시지로 가득 쌓인 휴지통을 비워도 것도 새해를 맞이하는 자세라고 할 수 있다(물론 절대 추천하지는 않는다).

전체 삭제가 불안하다면 2019년 11월까지 메시지만 삭제해도 상관없다. 필요한 메시지는 대부분 별도의 메일 박스로 옮겨졌을 것이 분명하다. 몇 일 동안, 몇 주 동안, 그리고 몇 달 동안 쌓인 한 해의 메시지를 앞으로 보게 될 가능성은 거의 없다.

같은 시각에서 컴퓨터 시스템의 여기 저기 흩어져 갈 곳을 잃은 채 쌓인 무수한 다운로드된 파일들도 마찬가지일 것이다. 제목 조차 없이 내용 파악을 위해 일일이 파일을 열어야 하는 경우도 만만치 않게 시간을 허비하게 만들 것이다. 모조리 휴지통으로 보내 영구 삭제하거나 불안하다면 별도 폴더로 모두 옮기도록 한다. 이때 가능하면 별도의 폴더의 메인 시스템이나 아닌 외부 장치로 옮기는 것이 현실적으로 가장 효용성이 있다.

파일 이름과 내용으로 파일 중복성을 파악하여 보다 정리가 쉽도록 해주는 몇몇 유틸리티가 있지만, 그 어느 것도 100% 완벽하지 않기 때문에 완전한 정리를 기대하기는 어렵다. 컴퓨터 시스템의 용량도 줄고 속도도 개선해 줄 지 모른다. 다운로드 후 수 개월 지난 파일을 앞으로-보고 싶은 심정은 이해하나-볼 일은 없을 것이다.

디지털 환경에서의 이-메일 시스템이나 다운로드 파일드을 정리 했다면, 다음은 당연히 아날로그 세상의 물건을 정리할 필요가 있다. 우리의 주변은 언제가 될 지 모르지만 무한한 가치를 가진 여러 메모, 문서, 논문, 책 등으로 가득하다. 내 주변도 역시 올해도 변함없이 언젠가 사용하게 될 지 모른다면 쌓아둔 이면지, 카페에 들러 한 장 씩 , 몇 장 씩 들고와서는 책상 위와 서랍을 가득 채운 휴지, 그리고 수 많은 필요성을 가지고서 주변에 쌓인 물건들이다. 물론 넘치려고 하는 쓰레기통을 배우는 것도 주요할 일이다.

현실적 가능한 범위에서 이러한 정리 작업이 어느 정도 마무리 되었다면, 하루 정도는 한 해를 정리하는 시간일 필요하다. 운이 좋다면 2019년을 시작하는 즈음 만들어 놓은 계획서가 그대로 있을 수 있다. 계획한 일이 얼마나 수정 되었고 달성 되었고 그리고 폐기 되었는 지 어렴풋이나마 알 수 있을 지 모른다. 그리고 일을 계획하는 자체가-기대에 비해-얼마나 효용성이 없는 일이란 것도 알 수 있을 지 모른다. 계획 보다는 계획 하는 그 순간의 열정과 노력이 목표를 향하게 하는 원동력이었다는 생각이 들지도 모르겠다.

새로운 계획 수립 vs. 지나간 계획 관리

만나는 많은 이들이 개인적으로든 업무적으로든 일상 프로젝트)를 위한 계획 수립에 고민하고 있다. 대놓고 고민을 토로하는 이도 있지만, 말이 없더라도 대개 얼굴에 고민이 역력해보인다. 큰 프로젝트에서 한 개인의 역할이 최종 의사결정권자가 아닌 다음에야-어떤 위치에 있든-제한적일 수 밖에 없음에도, 너무 지나친 고민에 빠져 있지 않나 싶다. 반면 내 삶의 최종 결정권자는 분명 내 자신이 되어야 하기에 역시 나름의 계획 수립을 고민해야 하겠지만, 대개 자신의 삶에는 무관심하다. 현실적으로 일상이 업무의 연장선 혹은 업무 결과에 지대한 영향을 받는다는 점에서 자기 중심의 관리에 집중한다는 것이 무리가 있는 것도 사실이긴 하다.

여하튼 회사 일이든 개인 일이든 그리고 크든 작든 계획을 마련하게 된다, 하지만 계획을 수립하는 것은-원하는 기대에 비례해서-결코 만만치 않은 일이 분명하다. 그래서 항상 일을 위한 계획은 본의 아니게 새로운 일을 만들어 내게 된다.

특히 미래가 불확실한 혹은 장기적 계획이라면 더욱이 개인적 측면에서의 준비 과정은 더욱 어려울 수 밖에 없다. 일반적으로 내가 듣는 고민의 가장 대표적 예는 어떤 내용을 어떤 식으로 계획해야 할 지 모르겠다는 것이다. 솔직히-그 계획 자체에 관여하지 않고 있는 입장에서-난들 어떻게 안다고 이런 푸념을 들어야 하나 싶기도 하다. 내가 참여 한다고 해도 당사자나 상황이 크게 다르지 않을 것인데. 다들 나의 관심사를 알고 있는 덕분에 이러한 고민을 무언가 기술적으로 해결할 수 방안이나 최적화된 어플리케이션이 없는지 묻기도 한다. 솔직히 말하지만 그런 완벽한 해결책은 없다. 그렇다고 그런 식으로 답해 줄 없으니 그저 짧은 경험에 기반한 나름의 간단한(매우 단기적인) 나 만의 방안을 제안해 보게 된다.

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계획이란 앞으로 발생할 가능성이 높은 일에 대한 예상과 그에 대한 대응을 가정하고 수립된다. 때문에 모든 계획은 100% 완벽할 수 없으며 어떤 식으로든 수정될 수 밖에 없고-자신과 주변의 관심도에 비례하여-빈번하게 폐기 되는 사태를 겪게 된다.

때문에 안전한 계획 수립을 위한 전제는 계획 자체를 명확하게 규정하고 준수할 수 있다는 전체를 세우지 않는 것이다. 계획의 폐기 혹은 포기 역시 계획의 일부라고 할 수 있다. 물론 계획의 폐기를 계획의 일부로서 진행한다는 자체는 모순적일 수도 있다. 그런 상황에서 오늘도 끝 없는 계획이 수립되고 진행되면서 반복된다.

모든 계획의 내용과 범위가 사람 마다 혹은 업무 마다 다를 것이니 효율적 계획 수립을 위한 방안 개발은 공허한 구호이지 않나 싶다. 다만 어떤 내용과 실행안이 계획의 대상으로 만들져야 할 지 혹은 만들어 질 수 있는 지에 대한 사항은 생각해볼 수 있다. 어떤 내용을 계획에 포함시키고 향후 변화의 폭을 짐작하는 것만으로 효과적인 계획 수립에 큰 도움이 될 수 있다고 본다.

그런 점에서 개인적으로 제안하는 방안의 하나는, 계획 수립을 위한 참고 자료서 다가올 수 있는 미래에 대한 여러 고민에 앞서 이미 완료된 계획에 대한 기록을 정리하는 것이다.

계획이란 것이 사람 마다 업무 마다 내용과 범위가 다르기 했지만, 여러 과정 중 한 단위에서 보자면 일정 범위에서-일상의 삶과 같이-유사한 구성과 내용이 반복된다고 볼 수도 있다. 즉 새로운 제목과 대상으로 규정된 절차라도 한 개인이나 조직에서 수행할 수 있는 기능적 범위는 거의 유사한 경우가 많기 때문이다. 또한 그 수행의 주체 역시 변함없는 나 그리고 우리이니.

이러한 방안의 효용성은, 이미 끝난 일의 결과는 분명할 것이고, 그 결과의 원인, 과정 그리고 대응 역시 충분히 객관적으로 파악 가능하다고 보기 때문이다. 또한 추진 과정에서의 수정 이유 그리고 수정에 따른 변화 역시도 파악이 가능하다. 그러므로 성공 여부와 무관하게 지나간 계획에 관련된 정보는 새로운 계획의 수립을 위한 유용한 참고 자료로 활용될 수 있다.

하지만 바쁜 일상에서 지나간 계획의-미래 활용을 위한 목적이기는 해도-관리는 시간적으로나 절차적으로나 쉬운 일이 아닐 뿐더러 특히나 지속하기가 매우 어렵다. 무엇보다도 미래의 참고 자료로서 활용 가치를 유지하기 위해서는, 계획이 완료된 시점에서 빠른 시일내에 마무리 되어야만 한다. 시일이 지날 수록 지난 계획에 대한 정리는 점점 불가능한 상태로 전락하게 된다. 개인적으로 하나의 계획이 완료되면, 마무리된 당일이나 다음날 정도에 정리할 수 있도록 습관을 들이고자 애를 쓰고 있다.

지나간 혹은 완료된 계획을 정리하기 위해서는 하나의 대전제가 우선되어야 하는데, 계획의 성공 여부와 상관 없이 솔직하고 객관적으로 평가되어야 한다는 점이다. 대개 지난 계획의 결과에 대해서는 상대적으로 호의적일 수도 있지만, 이럴 경우 새로운 계획을 위한 참고 자료로서 활용성할 수 있는 신뢰성을 갖추기 어렵다. 계획이란 자체한 불안정한 일임에도 참고할 자료 역시 불안정한 평가를 포함하고 있다면, 계획 수립의 어려움은 더욱 혼란해 질 수 있다. 하지만 역시 사람이 새로운 일은 물론 지난 일에 대하여 객관적 시각을 유지한다는 것은 분명 쉽지 않다.

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이러한 이유에서 지나간(완료 되거나 폐기된) 계획의 세부 항목이나 일정을 관리하기 용도로 두 가지 기능적 방법을 사용하고 있다. 간단하게 일의 목적과 목표를 설정하고 계획하고 진행한 내용 그리고 그 결과를 적을 수 있는 메모를 사용한다. 그리고 매번 같은 식으로 반복하기 위해 미리 정규화된 형식을 이용하는데, 문서 작성용 어플리케이션 등을 사용하여 템플릿을 만들어 사용한다. 개인적으로 워드프로세서 보다는 운용이 가벼운 OmniOutliner를 사용하여 템플릿을 만들어 사용하고 있다.

워드프로세서를 이용하면 좀더 많은 내용을 편리하기 입력하도록 구성할 수 있지만, 가능한 간단한 구성이 새로운 습관의 지속에 훨신 유리하기 때문에 OmniOutliner 같은 가벼운 아웃라이너 등을 사용하는 것이 좋다. 직접 종이에 출력하여 활용하는 방법도 있지만 예상 외로 시간과 수고가 많이 들기 때문에 부담스러울 수 있다. 손을 글을 쓴다는 건 생각 외로 노동 강도가 심하다.

템플릿은 아래 예와 같이 간단하게 회의나 미팅, 개별 주체별 사안, 그리고 업무 항목이나 기능별로 구분한다. 하지만 가능한한 최소한의 템플릿을 사용하려고 한다.

이러한 지난 계획에 대한 평가 관리에서 가장 주요한 어떤 대상을 참고 자료로 활용한 것인가에 대한 결정이다. 비록 내용만으로 주요하다고 판단되더라도 한 프로젝트에 여러 사안이 많다보니 일일리 관리하기는 불가능하다. 참고 자료로서의 평가와 관리를 위한 대상을 선정하기 위한 나름의 노력이 필요하다. 괜히 모든 사안을 다 관리할 수 있다는 단순히 욕심을 부리다가는 작심삼일이 분명하다. 그러므로 보다 활용 가치가 있는 지난 계획을 선택할 수 있도록 하는 자신만의 기준을 세울 수 있도록 한다.

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하지만 이런 지난 계획에 대한 상세 평가 및 반성 용도을 위한 관리는 시간적으로 육체적, 정신적으로 부담이 적지 않기 때문에 모든 사항에 대한 지속하기 쉽지 않고, 더욱이 예정한 시간 내에 수행하기도 만만치 않다. 때문에 이를 보완하기 위한-더욱 간단한-방법으로 달력을 이용한다. 물론 이전 지난 계획 정리와는 별개로 운용하는 것이 좋을 수도 있다.

일단 계획한 하나의 일이 완료되면, 달력이 계획한 일이 표시되어 있다면 완료 상황에 따라 조정하면 되고 없었다면 지난 일정으로 달력에 표시를 한다. Mac OS X의 달력이나 Outlook의 달력 기능으로 충분하다. 두 어플리케이션 사이의 기능적 비교로는 Outlook의 효과적이지만 역시 이론 용도로 활용하기엔 너무 무겁다.

우선 해당 어플리케이션에서 지난 계획 관리를 위한 별도의 캘린더를 하나 만들어서, 지나간 개별 일정을 모두 표시할 수 있도록 한다. 프로젝트 단위로 별도의 캘린더를 만들어 사용할 필요는 없다. 이미 지난 계획은 지난 계획일 뿐이며 참고자료로서 동일하게 관리하는 것이 이러한 관리 습관의 지속에 효과적이다.

이 방법의 효용성은 앞서 지나간 개별 계획이 나름 상세한 사항을 기록해야 하는 부담이 있는 반면, 달력에 직접 일자, 시간, 위치 그리고 관련 정보를 직접 입력할 수 있기 때문에 쉽게 적용할 수 있는 것이다.

이러한 상세 내용은 아마도 프로젝트 관리 어플리케이션이나 별도의 관리를 위한 달력 등에 표시되어 있지만, 이미 지난 프로젝트에 대한 내용을 다시 전용 어플리케이션에서 본다는 것은 시각적으로 정신적으로 꽤나 피곤한 일이다. 이러한 관리의 목적은 단순히 지난 계획의 사항을 새로운 계획에 활용하기 위한 참고 자료라는 점에서 보다 쉽게 볼 수 있도록 하는 것이 주요하다. 특별히 주요하게 구분하여 관리할 필요가 있다면 별도의 캘린더를 생성하고 구분되는 색깔을 이용할 수도 있을 것이다.

이러한 달력을 이용한 지나 계획의 관리를 개인적으로 선호하는 이유는 동일하거나 유사한 계혹의 수립 과정에 소요 시간이나 다른 계획간의 관계를 눈을 보면서 파악하는 것이 꽤 효율적이다.

또한 이러한 노력을 일상의 기록으로 적용해 보는 것도 나름 좋은 방법이다. 그러면 본의 아니게 맛볼 수 있는 최고의 성과는 달력에 표시된 내용을 보면서, 지난 일상에서 나 자신이 얼마나 열심히 삶을 살았는지 확인할 수 있다는 점이다. 예상 외로 달력이 여러 일들로 가득 채워진 것에 놀랄 수도 있다. 개인적인 일이든 집안 일이든 그리고 학교와 회사 일 등 생각 외로 쉬지 않고 자신이 살고 있음을 느낄 수 있다.

물론 이러한 방법도 결코 쉽지 않다. 하루 이틀은 흥미를 가지고 자신의 일상을 기록하는 재미가 있을 수도 있겠지만, 생각 외로 몇 십분 혹은 몇 시간 전에 자신이 한 일을 명확하게 규정하기 어렵다는 점에 좌절감을 느낄지도 모른다.

이러한 관리 방법은-업무와 관련된 일만이 업무에 영향을 주는 것이 아니며, 일상의 일이 일상에 한정된 일도 아니기 때문에-모든 일은 서로가 영향을 미치며 수정되고 변경되어 삶의 진행에 관여되어 있다는 것도 인식할 수 있게 한다.

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지난 계획에 관리 습관은 마치 매일 일기를 쓰는 것의 어려움과 비슷하다고 볼 수 있다. 물론 학창 시절 짧은 방학 기간 동안의 일기도 어려운데 매일 일기를 쓰는 보통 이상의 능력을 가진 대단한 친구를 본 적도 있기는 하다. 지난 일에 대한 관리가 일기처럼 일상의 부담으로 다가온다면 이러한 관리 방식이 지속되기 매우 힘들다. 때문에 나름의 관리 방식의 설정과 유지를 위한 체계의 구축과 유지를 위한 노력이 필요하다.

하지만 사람이란 것이 나이가 들수록 일상의 습관이나 업무 스타일이 변하기를 기대한다는 것은 사실상 불가능하다. 그러므로 몇 일 혹은 몇 주, 지난 일정에 대한 기록만으로 일상에서의 자신의 모습과 역량을 쉽게 파악할 수 있다. 하지만 곧 지쳐서 이를 지속하기 쉽지 않을 수도 있다.

만일 이러한 방식까지 활용하여 지난 계획을 참고할 필요성은 못느낄 수도 있겠지만, 언급한 바와 같이 개인적인 경험에 비춰-어떤 방식으로 든-지난 계획의 성과를 기록하고 관리하는 것은 확신하건데 새로운 계획의 참고 자료로서 가치가 매우 높다고 생각한다.

Things 3.11.2 업데이트

Things 3.11 업데이트가 크리마스 기념으로 진행되었다. Culturedcode에서 소개한 내용처럼 검색 기능이 강화되었다. Things 내부의 모든 사항(항목 이름, 태그, 날짜 및 시간 등)을 Quick Find 기능으로 검색이 가능하다. 검색은 이미 완료 되었거나 삭제된 항목에 대해서도 적용된다. 특히 각 항목 요소의 머릿말로도 검색이 가능하다는 점에서 일부 요소로도 검색할 수 있다.

그리고 검색된 내역이 남아 최근에 검색한 내용을 쉽게 확인할 수 있다. 그리고 각 항목에 대한 정보를 확인할 수 있는 Get Info 명령을 사용하여 지난 일정의 시작과 완료일을 따로 볼 수 있지만, 이를 실행하기 위한 별도의 명령이 없다. 혹시 Mac OS X 환경에서 정보 확인하기 용도의 Command+I 명령이 있을 것으로 헛갈릴 수 있는데.. 향후 사용 빈도가 높아지면 어찌될 지 모르겠다.

3.11 업데이트에서 검색 기능이 강화되었다는 점에서 보자면, 이미 지나간 내용에 대한 검색이나 현재 사항에 대한 검색이 많은 경우에 유용하겠다. 하지만 GTD 시스템으로서의 운용에서 보자면 검색 기능은 크게 주요하지 않다는 개인적으로 크게 효용성이 없는 기능이지만, Things를 일반적인 할 일 관리 용도로 운용한다면 검색 기능은 주요한 역할을 할 수 있다. 상대적으로 Things 사용층의 운용 용도를 짐작케 하는 것 같다.

아웃라이너 기반 프로젝트 관리 체제로 전환

때가 때인-12월이-만큼, 올 해의 여러 프로젝트가-대부분 기대 이하의 성과로-마무리되었지만 다음 해의 여러 프로젝트가-대부분 기대가 섞여서-추진 계획을 작성되고 있다.

프로젝트가 시작될 때마다 항상 갖는 고민이 도대체 뭘로 어떻게 이 기약 없는 프로젝트를 준비하고 또 관리하느냐는 것이다. 컴퓨터에는 강력한 기능의 제공을 자랑하는 값 비싼 프로젝트 관리 프로그램이 있지만, 내 능력의 부족인지 언제나 부족하고 불만스럽고 더욱이 아무리 오랜 기간 사용해도 여전히 불편하다.

그래서 언제나-프로젝트 규모와 상관없이-실질적 프로젝트의 관리 도구는 결국 한/글과 엑셀 그리고 커다란 화이드 보드가 그 역할을 대체했다. 컴퓨터 화면의 프로젝트 현황은-그나마 잘 보지도 않지만-순전히 경영자를 위한 전시용이었다. 물론 기업의 규모나 수준에 따라 이런 어플리케이션을 잘 사용하고 또한 절실하게 필요로 하는 곳도 많을 것이다. 하지만 그 수가 얼마나 될지는 의문이다.

이런 전문 관리 체계를 개인적 수준에 적용한다면, 분명 소 잡는 칼로 닭은 잡는다고 할 수 있겠지만, 그나마 제대로 운용하기 힘들다. 너무 복잡하고 어렵고 기능도 부족하다. 사람이 하는 일을 사전에 미리 규정하고 변화되는 과정을 관리하기란 역시 만만치 않다.

개인적으로는-업무용이나 개인용이든-프로젝트 관리에 마인드 맵과 아웃라이너 그리고 화이트 보드를 이용했다. 마인드 맵과 아웃라이너는 순전히 나를 위한 용도이며, 화이트 보드는 외부적 공개를 위한 위한 것이다. 화이트 보드가 유리판이었기 때문에 이를 매우 선호했다(이른바 쓰고 그리는 또 지우는 손맛이 있었다). 그리고 난-실제로-커다란 창문을 화이트 보드 대용으로 사용하기도 했다. 시작하기 다소 부담스럽지만 한번 해보면 무척 편리하다.

현재 컴퓨터 시스템, Mac에서 마인드 맵은 XMind Pro를, 아웃라이너로는 OmniOutliner Pro를 사용하고 있다. 솔직 사용하지도 않을 Pro 버전의 기능이 매우 아깝다. 기능적으로 보자면 마인드 맵이나 아웃라이너는 전용 어플리케이션이 아니더라도 주변 여러 어플리케이션을 활용하여 쉽게 운용할 수 있다.

물론 대형 프로젝트의 관리에는 여러 이유로 높은 수준의 관리 체계가 요구되어야 하는 것이 분명하지만, 어차피 사람이 하는 일은 예상치 못한 별의별 문제와 오류 그리고 수정이 반복되기 마련인데, 나름 규칙이 정해진 관리 체계에서는 유연하고 창의적 대응을 구현하기 쉽지 않다.

마인드 맵과 아웃라이너을 이용한 프로젝트 계획과 관리의 효용성은 그 특징이 명확하다. 매우 유연하게 변화되는 상황에 적절하게 대응하는 체계의 구현이 용이하다. 반면 체계적 관리를 벗어나 상상의 나래로 확장될 위험도 있다. 때문에 각 어플리케이션에서 제공되는 여러 부수적 기능을 적절히 사용하여 프로젝트 관리 수준의 계획한 의도 범위에서 유지될 수 있도록 해야 한다.

기능적으로 볼때, 사용하는 어플리케이션에 따라 마인드 맵과 아웃라이너는 정보의 공유가 수월할 수도 있다. 예로 XMind에서는 마인드 맵에 대한 아웃라이너 표시 기능을 제공할 뿐 아니라, 여러 어플리케이션에서 작성된 아웃라인 형식 문서도 마인드 맵 형식으로 불러 올 수도 있다.

마인드 맵과 함께 아웃라이너 프로그램을 함께 사용하게 된 이유는, 마인드 맵으로 프로젝트 관리함에 있어 각 항목의 순차적 혹은 절차적 관계를 규정하여 보기가 쉽지 않기 때문이었다. 마인드 맵이 너무 확장된 경우에는 절차적 관리가 너무 복잡하다. 아웃라이너는 반대로 내용이 길어지면 전체적인 프로젝트의 윤곽을 파악하기 힘들어진다.

1983년 Apple II에서 Living VideoText의 Thank Tank가 등장한 이후 아웃라이너는 오늘날 OmniGroup의 OmniOutliner에 이르기까지 기본 기능과 구성에서 거의 변화가 없다는 점에서, 마인드 맵과 비교하여 확장된 개념과 정보의 표현에는 한계가 분명하다.

반면 오늘날 무척이나 빠른 컴퓨터 시스템 성능에 비춰 단순한 기능의 아웃라이너 전용 프로그램은 매우 가볍고 빠르게 운용할 수 있는 장점이 있다. 마치 Windows 시대에 DOS 어플리케이션을 사용하는 느낌일 수도 있다. 계획 초기 단계에서 다양한 변화가 요구되는 과정에서 무거운 프로젝트 관리 프로그램이나 워드프로레서 등을 이용하는 것은 꽤나 부담스럽다. 그렇다고 메모장이나 엑셀 등을 이용하기에는 프로젝트 내용에 집중하기 힘든 점이 있다.

그리고 복잡하고 큰 규모의 프로젝트라도 기획 초기 단계에 마인드 맵과 아웃라이너를 이용하여 기초안을 작성 후, 전문적인 프로젝트 관리 프로그램으로 이전하여 관리하는 방법도 효율적일 수 있다.