하고 싶은 일임에도 일에 대한 부담이 너무 크고, 더불어 그 현실을 냉정하게 판단할 수 있다면 그 일은 실행될 수 없다. 그럼에도 시스템에서 머리 속에서 사라지거나 제거되지 않고 유령처럼 남아 있다는 것은 분명 나름의 의미를 가진 일이라고 볼 수도 있다. 더욱이 다른 대안도 없는 상태에서 계속 실행의 의욕으로만 남아 있다면 역시 다시 한번 냉정한 스스로의 평가를 필요로 한다. 물론 이러한 평가가 반복된다는 것은 매우 위험하다는 것을 알고 있을 것이다.
즉 포기할 것인지 그렇지 않으면 정말 실행할 수 있는 다시 말해 목표한 결과에 도달하고 목적한 바에 만족할 수 있는 일인가에 대한 평가를 제대로 진행해야 한다.
하지만 이러한 과정이 어려운 것은 그 일을 바라는 목적과 실행의 결과 목표가 과연 자신의 시각에 의한 것인지 혹은 타인의 시각에 의한 것인지를 먼저 냉철하게 전제해야 한다. 대부분의 업무는 자신의 의지나 시각이 아닌 회사나 CEO의 방침에 의해 진행된다. 때문에 모순적이거나 다소 불법적 영역에 있는 일 조차 시행하는 경우가 적지 않다.
그렇다면 자신이 자신의 일이라고 생각하는 영역에도 이러한 외부적 시각이나 판단이 관여할 수 있다는 점을 인정하고, 평가를 진행해야 한다. 대개 자신의 일이나 업무적 일을 혼돈하여 판단하기 십상이다.
자신의 아닌 타인의 시각 즉 타인의 평가에 관여되는 일은-비록 하고 싶은 일이라 착각한 경우에도-실행에 부담이 될 수 밖에 없다. 즉 하고 싶은 일이라고 스스로 판정하기 위해서는 실행과 결과의 평가에 타인이 얼마나 관여하는 지 혹은 나중에라도 관여될 수 있는 지로 그 수준을 결정할 수 있을 것이다.
사실 단순히 개인적으로 하고 싶은 일이라고 한다면 실제적으로는 GTD 시스템에서 관리될 필요가 없다. 마감일자나 시간 등을 자유롭게 그리고 생각날 때 하면 되는 일이라면 굳이 GTD와 같은 규정된 체계에 넣고 관리한다는 것은 매우 부자연스럽지 않을까 싶다.
그럼에도, 그런 사실을 알면서도 GTD 시스템에서 이런 일들을 관리하고자 한다면 그만큼 하고 싶은 일에 대한 열망과 목적 의식이 분명해야 제대로 관리될 수 있다. 그렇지 않으면 오히려 이러한 일 때문에 업무적으로든 개인적으로든 해야 할 일들의 관리가 방해받게 될 수도 있다.
현재 GTD 시스템에서 관리되지 못하고 머리 속을 가득 채운 온갖 일거리를 수집한 후, 일의 실행과 진행의 관리 가치와 수준을 정확하게 파악하고 최종적으로 관리되어야 한다고 결정한 일은 즉각 관리 모드로 전환해야 한다. 그리고 다시 한번 이러한 고민에 빠진다면 GTD 시스템에서 다룰 수 있는 영역을 벗어나 대상으로서 빼내거나 다른 기대하는 시스템으로 옮겨져야 한다.
