OmniFocus 1.10.5 업데이트 후 OmniFocus 2 시작

OmniGroup이 시작한 OmniFocus2에 대한 Private Test 메시지를 받았다. 드디어 고대하던 OmniFocus2에 대한 궁금증을 풀 수 있게 되었다. 하지만 아직 Alpha 버전 수준이기 때문에 정식 버전 출시까지는 역시나 상당한 기간이 걸릴 듯 하다. 일단 OmniFocus2에 대한 모든 정보는 공개하지 않는다는 약속을 했으므로 특별한 정보를 포스팅할 수 없다는 점이 아쉽다.

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OmniFocus 2의 테스트 버전을 사용하면서도 여전히 OmniFocus를 기본 GTD 시스템을 사용하고 있다. 테스트 버전이라는 이유도 있겠지만 아직까지는(당연하겠지만) 에러가 발생하는 경우도 있고 또한 전체 운용 기능에서 이전에 비해 OmniFocus 2가 상당히 불편하기 때문이다. 한마디로 테스트 버전에서 크게 벗어나지 않는다면, OmniFocus 2의 모습이나 기능을 기대하고 있다면 OmniFocus for iPad나 OmniFocus for iPhone의 데스크 탑 버전이라고 생각하면 되지 않을까 싶다. 최근 OmniFocus 2 for iPhone이 출시되면서 OmniFocus 2의 모습이 애초 OmniGroup이 발표한 모습과 사뭇 달라지지 않을까하는 기대 혹은 우려가 없지도 않다. 어떤 것이 장단점이 있는지는 모르지만 확실히 OmniFocus가 이전의 Omni 스타일을 벗어나 일반적인(혹은 대중적인) 스타일을 지향하는 것이 아닌가 싶다.

Private Test 룰에 벗어나지 않는 범위 내에서 몇 가지 느낀 점을 적자면, 일단 Mac OS X 10.8 이후 캘린더와의 동기화 기능이 제거되었으나 iOS 기반 OmniFocus들이 가진 Forecast 기능이 추가됨에 따라 이를 대체할 수 있게 되었다는 점은 방식이나 스타일을 떠나 많은 이들에게 호응을 받지 않을까 싶다. 하지만 역시나 iOS 기반의 OmniFocus에서와 마찬가지로 OmniFocus 2의 Forecast의 항목들도 캘린터에서 제거하지 않는 이상 OmniFocus 2 내에서는 완료 처리가 되지 않기 때문에 단순히 리스트의 역할 이외에는 큰 효용성이 없다는 점이 아쉽다. 물론 이것은 OmniFocus의 문제가 아니라 캘린더에 기입된 사안을 ‘행동이 필요하고 결과가 명확하게 도출되는’ 일로 보느냐 그렇지 않느냐의 시각의 차이이다.

• 참고 포스팅: 일의 완료와 결과

그리고 이전과 가장 큰 차이의 하나로서 OmniFocus 2는 OmniFocus와 달리 화면 왼쪽에 Inbox, Projects, Contexts, Forecast, 그리고 Review가 하나의 메뉴로 나열되어 있다. iOS 기반 OmniFocus가 동일한 방식이지만 iPhone이나 iPad에서는 오히려 구분되어 있는 것에 반해 Macintosh 기반 OmniFocus에서는 한꺼번에 화면에 나타날 수 있기 때문에 혼란스러울 수도 있고 특히나 대상이 많거나 계층적 구조가 복잡할 경우에는 더욱 그러하지 않을까 싶다. 또한 Forecast와 같은 화면이 열리게 되면 Projects나 Contexts로 이동시 메뉴를 확장하거나 축소하는 일이 반복되는 것이 여간 귀찮지 않다.

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1) 그외 여러 OmniGroup의 시도에 대해 각자의 호불호가 있겠지만 OmniFocus와 같이 GTD 시스템을 지향하는 어플리케이션에서는 여간해서 그 기본 체제를 벗어나기 힘들지 않을까 싶고 만일 벗어나게 되면 이전 인터페이스나 스타일과도 상당한 차이가 날 수 밖에 없다고 보인다. 덕분에 만일 Mac OS X 10.9에 대응하여 추가적인 변화가 이뤄진다면 어떨지가 더 궁금해 진다.

2) OmniGroup은 Mac OS X 10.9의 공급에 대응하기 위해 OmniFocus 2의 개발 진행이 생각만큼 만족하지 않은 것인지 일단 OmniFocus의 업데이트를 먼저 진행했다. 예전 OmniFocus의 베타 버전 시절 정식 버전의 출시를 기다리는 정도 까지는 되지 않겠지만 예상보다는 OmniFocus 2의 정식 발매가 늦춰지지 않을까 우려스럽기도 하다.

OmniFous 2 공개

2013년 1월 31일, 고대하던 OmniGroup의 OmniFocus 2가 윤곽을 드러내는 듯 하다. 일단 드러난 내용은 OmniGroup 웹 사이트에서 자세히 알 수 있으니 굳이 설명할 필요는 없을 것 같고, 그럼에도 예상하지 못했던 몇 가지 특별한 사안에 대해 생각해보려고 한다. 일단 정식 버전의 발표 일자가 정해져 있지 않고, 더우기 OmniGroup의 또 다른 플래그 쉽이라고 할 수 있는 OmniOutliner 4까지 함께 출시 계획이니 아마도 한참을 기다려야 하지 않을까 싶다; OmniGroup의 블로그에서는 2013년 1분기라고 하지만, 시연회 참석 후 AsianEfficiency에 올라온 글에서는 2013년 후반기라고 적고 있다.

Standard vs. Professional

이번 발표에서 많은 이들이 OmniFocus의 새로워진 디자인에 주목하고 있다. 하지만 내게 가장 눈에 띄는 점은 OmniFocus가 드디어(?) 일반용(Standard)과 전문용(Professional)으로의 구분되었다는 것이다. 두 버전의 차이는 현재의 OmniFocus에서 지원되는 Perspective 기능과 AppleScript 지원 기능의 유무라고 보인다. 하지만 이미 OmniFocus에서의 Perspective 기능과 AppleScript 지원 기능의 효용성을 알고 있는 사람이라면 이 차이가 실제로 상당하다는 것을 알고 있을 것이다. 그러나 이에 대한 불만(?)은 다름아닌 iOS 버전 OmniFocus에서 지원되고 있는 Forecast 기능과 일반 사용자들이 OmniFocus를 통한 업무 관리가 쉽지 않다는 점에서 이를 해소하기 위한 Review 기능이 추가되므로 써 덮어질 것으로 보인다. 굳이 비유하자면 OmniOutliner의 Standard 버전과 Professional 버전의 차이라고도 생각된다; 이미 Outliner Professional 버전을 사용하는 입장에서 Standard 버전으로의 복귀는 쉽지 않다고 본다.

Professional 버전에서만 지원될 것이라는 Perspective 기능은 OmniFocus의 고급 기능이며 GTD 체제 구성을 위한 핵심 도구라고 볼 때, OmniFocus의 이러한 결정은 많이 사용자들이 OmniFocus를 GTD 시스템이라기 보다는 일정/업무 관리 혹은 프로젝트 관리 수준으로 활용하는 편이 높다는 점을 지적하는 것이 아닌가 싶다. 이러한 점에선 Forecast 기능의 추가는 확실히 OmniFocus 2의 효용성 증진에 효과가 클 것으로 보인다. 사실 OmniFocus는 일정/업무 관리용으로는 기능이 아깝지만 프로젝트 관리 도구서로는 기능이 너무 미약하다. 새로운 Review 기능 역시 정확하게 달라진 기능과 디자인을 아직 확인할 수는 없지만 현재의 iOS 버전에서 제공하고 있는 Review 기능의 개선으로 예상된다.

Interface & Design

공개된 스크린 샷을 보면 한 눈에도 OmniFocus에 비해 OmniFocus 2의 디자인이 달라졌으며 특히 iOS 버전과 유사하다는 점을 알 수 있다. 이러한 변화가 운용성에 어떤 차이를 가져 올지는 아직 모르겠지만 좀더 쉬운 사용성을 제공할 것으로 보이고, OmniFocus 2에 맞춰 iOS 버전의 특별한 개발 계획이 없다는 점에서도 각 버전 건의 유사한 인터페이스 체계가 유지될 것으로 보인다.

Forecast

Vimeo에 공개된 시연회에서 단연 Forecast가 가장 주목받는 기능이었다. iOS 버전에 이미 Forecast 기능이 있는 관계로 어느 정도 예상할 수 있었지만 실제 공개된 디자인이나 기능은 기대 이상이었다고 생각된다. 특히 월 별 달력 형식으로서 월 단위의 관리가 가능하기 때문에 일정 관리 기능의 효용성이 매우 클 것으로 보인다. 특히 특정 날짜나 요일 단위로 선택을 할 수 있어, 예를 들어 주중 업무와 매 주말 계획을 구분하여 관리할 수 있다.더불어 현재 Mac OS X 10.8에서 사용할 수 없는 캘린더와의 동기화도 다시 구동될 것으로 기대된다.

하지만 iOS 버전에서 사용해보면 알 수 있겠지만 GTD 시스템을 위한 Forecast 기능은 특별히 있어서 좋거나 없어서 나쁘거나 할 만한 사안이 아니기 때문에 운용 측면에서는 큰 개선이 있을 지 의문이다.

Reviewing

Forecast와 함께 새로운 기능으로서 기대되었던 Review에 관한 전모는 시연회에서 완전히 공개되지 않았다. 우선 화면에 보이는 Review은 일단 iPad 버전과 유사하게 보이지만 아마도 아직 개발 과정에 있는 것을 보면 무언가 다르거나 추가적인 기능이 기대된다. Asian Efficiency에서도 iPad 버전보다 개선된 Review에 대한 기대를 언급하고 있는 것으로 볼 때, 새로운 기능이 공개되지 않은 것이 가장 아쉬운 부분이다.

GTD 시스템 체제의 보다 완벽한 정비를 지향하는 입장에서는 OmniFocus 2의 이러한 외형적인 변화보다는 세부적인 변화에 더 관심이 있다. 특히 버전의 분리가 OmniFocus가 다른 경쟁제품에 비해 가지고 있던 장점에 대한 향후 지속적 개선을 미루게 되는 일이 없었으면 좋겠다. 일단 확실한 정식 버전 출시까지 OmniGroup이 어떤 기능을 추가할지는 아직 모른다는 점에서 여전히 기대를 하고 있다.

GTD Inbox 수집을 위한 도구

GTD 시스템의 신뢰성은 수집 단계에서부터 시작된다. 일반적으로 GTD 시스템을 처음 접하게되면 새로운 수집의 즐거움(?)으로 인해 여러 개의 수집함과 수집 도구를 갖추고 수집 과정을 수행하게 된다. 이 과정에서 너무 무리한 나머지 몸이 지쳐서 GTD 시스템의 구축 자체가 지지부진해주는 경우와 수집 대상을 찾기 위해 혈안이 되는 두 경우로 나뉜다.

수집은 글자 그대로 가공이 포함된 정리가 아닌 몸과 마음에 신경쓰이는 대상을 한 곳으로 모으는 과정이다. 하나의 물리적인 공간을 기준으로 하나의 수집함을 두는 이상적이다. 디지털 환경에서는 사용하는 기기들에 따라 여러 개의 수집함이 존재할 수도 있겠지만 이럴 경우에도 각 수집함의 자료들이 동기화되어 서로 중복되지 않도록 하는 것이 좋다. 이번 포스팅에서는 현재 내가 운용중인 수집 도구들과 그 운용 방식에 대해 적고자 한다. 물론 이와 관련한 내용들은 앞으로도 계속 언급되지 않을 수 없겠지만...

1. 맥북프로

현재 ’일’의 대상을 수집하는 기본 도구는 맥북프로에서의 OmniFocus for Mac이 그 중심이 된다. Inbox에서 직접 입력하거나 quick entry 기능을 사용한다. OmniFous에서는 quick entry에서 제목에 더하여 프로젝트, 컨텍스트 및 기타 요소를 지정하거나 입력할 수 있지만 나는 수집 과정의 명확성을 위해 가능한한 제목만 입력하여 Inbox로 보낸다. 하지만 GTD의 원칙주의자 입장에서 볼 때, 수집 과정에서는 수집 이외 작업이 진행되어서는 안된다. 때문에 수집과 평가 작업을 동시에 수행할 수 있는 quick-entry 기능은 초기에 사용자들에게 상당한 비난을 받은 부분이다. 그 외 웹 브라우저, E-mail 클라이언트 등 다른 어플리케이션에서 전송되는 정보들도 quick entry를 통하여 저장된다.

E-mail의 경우는 맥북프로의 Mail Inbox에서 자동으로 수신된다. 책상 위의 노트를 대체하기 위해 Mail의 memo 기능을 사용하기도 했으나 사용성나 빈도는 극히 저조하다. 곧 출시될 Mountain Lion에서의 Notes에 기대를 하고 있다. 하지만 역시나 효용성면에서 손으로 직접 저는 노트 기능을 대체하기는 어려울 듯 보인다.

그리고 맥북프로에서 생성되거나 네트워크를 통하여 다운로드되는 파일들은 Dropbox의 Inbox 폴더에 저장된다. Dropbox를 통하여 내가 사용중인 모든 기기들에서 문서를 비롯한 파일들을 함께 사용할 수 있도록 했다. Mail이나 Safari에서 다운로드되는 파일들도 모두 Dropbox에 저장되도록 한다.

2. 아이폰 & 아이패드

현재 iPhone 4S와 iPad 1세대를 사용하고 있는데, 가장 주요하게 수집도구로서 사용하는 것이 카메라 앱이다. 촬용된 사진과 동영상은 물론 메신저를 통하여 다운로드된 사진들도 iCloud를 통하여 맥북프로와 다른 iOS 기기들로 전송된다.

물리적인 iPhone 4S의 음성메모 앱 기능 역시 가장 많이 사용되는 수집 도구이다. 예전에는 별도의 녹음기 등을 사용하므로 써 사용에 상당한 불편함이 있었으나 이를 완벽하게 대체할 수 있다. 음성메모는 itunes를 통하여 맥북프로로 동기화되고 필요시 사용할 수 있도록 보관된다. 사실 외부에서 iPhone과 iPad의 메모 앱을 사용할 수 있는 상황이 만들기가 쉽지가 않으므로 음성메모는 외부 활동시 사진 앱과 함께 매우 강력한 수집도구가 된다.

하지만 무엇보다도 OmniFocus for iPhone과 OmniFocus for iPad를 사용하게 됨에 따라 OmniFocus를 보다 완벽하게 GTD 시스템의 중심 도구로서 활용할 수 있게 되었다. 이제 GTD 시스템 운용과 관련하여 유사시에 굳이 맥북프로를 사용하지 않아도 된다는 점에서 심리적으로 상당히 안정을 가질 수 있게 되었다.

3. 수집함

GTD 시스템을 위한 전통적인 수집 방식을 위해 사무실 책상 위(최근에 뒤로 옮겨졌다)에 Sysmax 2단 트레이를 수집함으로 사용하면서 업무 중 발생하는 서류나 물품들을 모은다. 수집함에 가장 많이 넣어지는 것은 타 부서에 받은 문서나 업무와 관련하여 출력된 문서들 그리고 각장 우편물과 정보지들이다. 기본적으로 수집함은 1~2일 간격으로 비우려고 계획했지만 어떤 경우에는 수집함이 쉽게 넘칠 정도로 서류나 책들이 쌓이게 된다. 다른 업무에 신경을 쓰다보면 어느새 수집함을 비워야 할 시점 임을 알게 된다. 만일 이러한 경우 평가 단계로서 수집함 비우기를 진행하지 않게 되면 수집함은 새로운 부담거리로 다가올 수도 있다는 점을 주의해야만 한다. 그리고 책상이 비좁아 순간적으로 서류나 물품을 수집함에 넣었다고 옮기지 않거나 하면 수집함을 비우는 과정에서 곤란한 문제가 생길 수도 있다.

수집함 외에 책상 위에는 수집 도구로서 사용될 수 있는 일반적인 문구류를 준비해 두고 있다. 메모는 물론 각종 아이디어를 그리거나 다른 직원과의 협의 내용을 적는 메모지, 연필, 지우개, 일반적인 형광펜 대신 사용하는 STAEDTLER Textsurfer dry, 클립, 여러 크기의 집게 그리고 Post-It 등이다.

평상시 맥북프로와 아이패드를 넣어 출퇴근 및 출장 시에 사용하는 LEXON Airline 가방에는 메모를 위한 노트와 서류 등 넣을 수 있는 파일 폴더를 그리고 필기구를 넣어 두고 있다. 일단 회사로 돌아오면 가방의 모든 ‘일’을 위한 요소와 수집 대상은 책상 위의 수집함으로 옮겨 가방을 비운다.

PS. 얼마 전 까지 나는 GTD 시스템의 관리 대상에서 집(혹은 가정)을 제외시켰었다. 여러가지 이유가 있겠지만 대한민국 직장인의 대부분은 업무 영역에 있어 집과 직장의 구분이 없기 때문이었다. 사실 난 평생동안 직장의 업무를 집에서 엄격히 분리시키기 위해 꾸준히 노력해왔다. 하지만 지금은 직장의 일이 아닌 순수하게 나와 집의 일을 위한 GTD 시스템을 적용시키려고 확장하고 있다. 물론 이 과정에서 아내의 협력이 절대적으로 필요했기 때문에 아내를 포섭하기 위한 나름 많은 노력을 기울이고 있다.

OmniFocus Theme

아이폰 등장이후 GTD를 시작하는 단계에서 가장 먼저 하는 일이 적절한 앱을 선택하는 것이 일상화된 것 같다. 아마도 이 블로그를 보는 이들의 많은 기대도 그와 같을 것으로 예상된다. 이제 본격적으로 GTD 시스템 도구들이 신뢰성을 가지고 내 삶에서 얼마나 평온하게 해 주었고 또하 고민스럽게 만들고 있는 그리고 이를 어떻게 해결하는지에 대해 적고자 한다.

OmniFocus가 요즈음은 GTD 시스템을 위한 최고의 도구 중 하나로 평가받고 있지만 출시 당시에는 OmniGroup의 명성에 먹칠한다는 욕을 먹기까지 했다. 그 이유는 GTD를 적용하기 위한 도구로서 너무 복잡하다는 점이었다. iGTD나 Things에 비해 메뉴 구조는 물론 세부적 기능도 많았으며, 특히 GTD가 컴퓨터 환경에 적용되기 시작한 즈음에서 단결별 기능의 구현이 명확하지 않다는 점이 가장 큰 단점으로 지적되었다. 그러던 것이 어느덧 지금은 OmniFocus의 장점으로 인식되었고 이전의 비난은 사라진 듯 보인다. 예로 OmniFocus는 다른 GTD 프로그램들과 달리 화면의 글꼴이나 상태 변화를 나타내는 표현 등을 수정하고 이를 theme 파일로 저장하고 호출할 수 있다. 초기에는 GTD 시스템 도구에 왜 이런 쓸데없는 기능이 있는지 비난을 받았다. 하지만 GTD 시스템 도구들이 점점 컴퓨터 기반으로 집중되면서 사용자가 필요에 의해 환경을 변경할 수 있는 이러한 기능들은 어느 시점에 이르러 나름 유용하게 운용될 수 있다.

OmniFocus에서 스타일 설정을 변경하기 위해서는 Preference 메뉴에서 Style 항목을 사용한다. 마음에 드는 환경으로 각 요소들에 대한 스타일을 변경한 후 theme을 저장할 수 있다. 이러한 기능을 이용하여 일부 사용자들이 자신만의 theme를 만들고 공개하기도 한다. 아래 사이트에서 몇몇 theme를 다운로드하여 적용할 수 있지만 아직 수가 많지는 않아서 그런지 완벽하게 마음에 드는 것은 없는 듯 하다.

http://ofthemes.com

아래는 OmiFocus를 The Hit Lists처럼 보이도록 한 theme을 적용한 결과이다. 단, theme을 적용하기 전에 이전 theme은 별도로 저장해두는 것이 좋다.

OmniFocus - Ticklers

GTD 시스템이 다른 자기계발 시스템과 다른 기능적인 사항은 일의 실행 순서를 정함에 있어 가치보다는 실행 가능성을 우선한다는 점이다. 그리고 일의 실질적 실행 일자가 정해지거나 사용자가 설정한 일자를 GTD 시스템이 관리할 수 있게 됨에 따라 우리는 현재 할 수 없거나 할 필요가 없는 일에 대한 생각을 머릿 속에서 지워 버릴 수 있게 된다. GTD 시스템은 Tickler는 이상과 같은 수행하기 위한 단순하면서도 효율적인 방법의 하나로 사용된다.

Tickler는 일의 마감일 혹은 마감 전 준비를 시작해야 하는 날을 지정하고 해당 날짜가 되기 전까지는 시스템에 나타나지 않다가, 지정한 날짜 조건이 부합되는 날에 시스템에 등장하여 사용자가 화인할 수 있도록 해 준다. 일반적인 방법으로 사용하는 달력과 비교한다면, 많은 일이나 정보가 기록되면 점점 달력을 보면서 일의 상세 내용을 확인하기가 쉽지 않게 되고, 달력에 적히는 항목들에 대한 기준을 따로 마련해야 하는 일도 생기기 된다.

OmniFocus와 같은 컴퓨터 기반 GTD 프로그램이 아닌 실제 물리적인 환경에서는 Tickler 폴더로 구성될 수 있다. Tickler 폴더에는 일, 월 별로 구분된 43 개의 파일 폴더를 구비한다. 1 ~ 13일 그리고 1 ~ 12 개 월로 구분된 각 Tickler 폴더에는 해당 일자 혹은 월에 해야 할 일에 대한 사항과 관련 서류들이 저장된다. 사용자는 매일 당일에 해당되는 Tickler 폴더의 내용을 확인함에 따라 잊지 않고 계획한 일을 실행할 수 있도록 해 준다. GTD 시스템을 구성할 때 사용자들이 가장 필요하다고 생각되는 도구가 Tickler 폴더인데, 사실 개인적으로는 몇 년간의 사용 경험에 비춰 여간 부지런하지 않고서는 기대한 성과를 얻기가 쉽지 않기 때문에 처해진 상황에 따라 무작성 사용한다면 그 유용성의 효과를 완전하게 기대하기 힘들다. 이러한 문제를 개선하기 위해서는 Tickler 폴더 자체를 가능한한 눈에 잘 뛰면서 쉽게 손이 갈 수 있는 장소와 위치에 배치하는 것이 가장 중요하다.

OmniFocus와 Things를 비교할 때 OmniFocus가 상대적으로 복잡하고 어렵다고 하지만, 반면 OmniFocus의 여러 기능을 제대로 사용하는 경우도 많지 않다고 생각된다. 그리고 그 중의 하나가 Tickler 기능이기도 하다. OmniFocus에서의 Tickler를 사용하기 위해서는 그 대상이 되는 ‘미래(오늘 포함)의 일이 시작되는 날짜가 지정하는 것으로 시작한다. 즉, OmniFocus의 Action 혹은 Project에 대하여 Start date와 Flag를 지정한다. 그러면 일반적인 경우에는 나타나지 않다가 지정된 일자에 할 일이 화면에 나타나게 된다. OmniFocus를 사용하면서도 하루에도 몇 번이고 Due 화면이나 Project 화면을 보면서 앞으로의 일정을 확인하고 있다면 아직 제대로 Tickler 기능을 활용하지 못하고 있는 것이다.

아직 대형 문구점에서도 David Allen의 GTD System Folders와 딱 맞는 폴더 제품을 찾지 못했다. 때문에 일반적으로 사용하는 황색 폴더를 이용하여 직접(고생해서) 만들어 사용했다. 이후에는 Sysmax의 Handy Box 폴더를 사용하기도 했다.

PS. OS X 10.8 Mountain Lion의 캘린더와 OmniFocus의 Sync 기능이 해제됨에 따라 Tickler 기능을 더 이상 두 시스템 간에 연동해서 사용할 수는 없다.

Start vs. Due

GTD 시스템을 구축하면서 아마 이런 의문을 가진 적이 있을 지 모르겠다. 현재 사용중인 OmniFocus를 비롯하여 The HitList, Things 등 여러 뛰어난 기능의 GTD 지향 어플리케이션을 사용하면서 하나 공통적인 기능 혹은 어색한 느낌 그렇지않다면 문제점이라고 생각되는 것이 모든 행동과 프로젝트의 기준은 시작(Start)가 아닌 끝 혹은 마감(Due)라는 것이다. iCal과의 동기화를 할 때에도 Due로만 단독 설정되어야 된다.

행동에 있어 시작과 끝을 비교하는 것이 어떤 의미가 있는지 잘 모르겠지만, 중요한 일은 대개 마감 시간이나 일자가 정해져 있다. 그리고 이런 일은 가능한한 빨리 시작하면 좋다. 심지어 시작이 가능한 일자가 정해져 있어 그 이후에나 가능하다고 할지라도 마감일에 완료되지 않는 다면 아무런 의미가 없게 된다. 덕분에 GTD 시스템에서 행동의 완료는 마감일까지로 정해져 있다. 물론 일에 따라 마감이후에도 진행이 되거나 혹은 마감 자체를 연기할 수도 있지만 이런 일은 지금까지 언급한 나의 의지에 의해 연장될 수 있는 마감일은 아닌 것이다. 그렇다면 여러 행동이나 프로젝트가 있을 때 그 우선 순위를 정함에 있어서도 마감일 기준으로 할 것인지 시작일 기준으로 할 것인지 결정해야 하는 경우도 있을 것이다; 아직 대부분의 GTD 어플리케이션에서는 이에 대한 지원이 매우 부족한 것이 사실이다. 만일 자신의 행동이 시작과 끝 중에서 기준으로 하는 경우가 비슷하다면 현재 GTD 어플리케이션에서는 매우 곤란한 상황이 일어나게 된다. 상대적으로 기준으로 정한 행동과 프로젝트 만이 눈에 띄이에 되고 심리적으로 매우 불안하게 된다. 비싼 돈주고 구입한 GTD 시스템이 반쪽짜리로 전락하게 되는 것이니 말이다.

하지만 이러한 고민에 대한 다시 한번 행동과 프로젝트의 시작과 끝에 대한 자신의 기준을 명확히 할 필요가 있다고 생각된다. 일반적으로 하나 혹은 둘 이상의 연관된 행동(프로젝트)에 있어 시작과 끝이라는 항목에 더 중요한 것은 끝이라는 점이다. 끝은 다음 시작과의 연결점이기 때문이다. 또한 시작은 가능한 때에 대한 선택의 폭이 상대적으로 넓은데 비해 업무나 대외적인 행동에 대한 마감은 선택의 여지가 없다. 때문에 시작과 끝의 비교에서는 끝이 당연히 주요하게 되고 결과적으로 GTD 어플리케이션에서는 모두 끝이나 마감을 기준으로 시스템을 관리하게 된다. 그런데 문제는 하나의 행동이 아닌 프로젝트와 같은 경우에서 발생한다. 하나의 행동은 시작이든 끝이나 그 하나로 종료되니 시스템에서 큰 문제를 야기하지 않는다. 마감이 정해진 프로젝트의 경우에도 내부에는 여러 행동들이 존재하게 되고 그 행동들간의 시작과 끝의 선택에 대한 문제가 발생하는 이는 사람에 따라 다르겠지만 나의 경우에는 종종 매우 머리를 복잡하게 한다. 일이나 행동이라는 것인 하나가 완료되고 다음으로 이어지는 경우도 있지만 여러가지 일이나 행동이 동시에 혹은 거의 비슷한 시기에 시작해야 하는 경우도 많다. 더불어 시작하는 순서가 정해져 있는 경우도 허다하다. 상식적으로 이런 일들은 시작과 끝 모두가 중요하기 때문에 둘 모두를 기준으로 삼는다면 별 문제가 없을 것이다. 그러나 앞서 언급했듯히 지금의 GTD 어플리케이션들은 이 점에서 있어 너무 유연성이 없다.

OmniFocus의 경우 하나의 행동에 대하여 시작과 끝을 모두 입력한다고 할 때, 앞서 언급했듯이 iCal와 동기화가 되지 않는다. iCal의 Mac OS X 및 그 환경에서의 GTD 어플리케이션에서 차지하는 절대적 비중을 고려할 때 이것은 매우 심각한 문제라고 여길 수 있는 사람도 많을 것이다. 당연히 시작만 지정된 경우에도 마찬가지 결과를 보여준다. TheHitList의 경우 나는 @iCal 태그로 지정된 모든 행동을 iCal로 동기화하도록 했다. TheHitList는 이 덕분에 시작과 끝에 대한 지정없이 동기화되지만 마찬가지로 끝이 지정된 경우에만 iCal의 To do 리스트에 날짜가 나타난다. 결국 시작이 중요한 일의 경우에는 역시나 반쪽짜리 기능으로 전락하게 된다.

이상에서 문제는 명확하다고 볼 수 있다. iCal의 To do에서 시작일과 마감일의 지정에 관한 사항이 없으며, 예정일과 완료 표시만이 있다. 그리고 iCal의 예정일은 모든 GTD 어플리케이션에서 마감일로 자동적으로 연결된다. 행동의 시작과 끝에 모두 예정이 있을 수 있음에도 사용자들은 iCal의 예정일을 GTD 어플리케이션의 시작과 끝에 연결되도록 선택할 수 없다. 사실 이것이 너무나도 당연하다도 생각하면 지금까지의 이런 저런 언급은 별 영양가없는 잡담이라고 치부할 수도 있다. 또한 내가 사용하는 환경이 Mac OS X가 아니며 iCal에 대한 비중이 이 정도까지 아니라면 이런 글은 시작도 하지 않았을 것이다. 그렇다면 해결책은?

답은 간단하면서도 단순하게 생각해 볼 수 있다. 모든 행동의 시작은 가능한한 빨리 실행한다라고 정하는 것이다. 그리고 각 행동들 간의 우선 순위 만을 고려하는 것이다. 모든 행동은 어떤 식으로든 결과를 낯게 된다. 만일 결과를 예측할 수 없거나 무한정 시간이 소비되는 경우라면 이는 GTD에서 다루는 행동의 범주에 들어 가지 않는다. 때문에 GTD에서 행동의 원하는 결과를 기대하기 위해서는 반드시 정해진 기한 내에 완료되어야 한다. 이 점에 있어 마감이나 끝은 매우 중요하다. 또한 결과의 진행은 매우 순차적으로 구조적이다. 이에 반해 행동의 시작은 병렬적일 수도 있으며 덜 순차적이며 덜 구조적일 수 있다. 때문에 하나의 프로젝트 내의 행동들은 시작일을 지정하지 않는다. 그리고 하나의 행동이 다른 행동에 영향을 미치는 경우에는 순차적인 행동들의 정렬을 구성한다. OmniFocus에는 프로젝트 내의 행동들의 순차적 및 병렬적 수행을 강제적으로 지정하는 옵션으로 실행 여부를 파악하게 해준다. GTD에 관한 모든 의문의 답이 그렇듯 간단하게 단순하게 생각하고 처리하는 것이 결론적으로 효율적인 답이다. 억지로 iCal의 항목을 시작일로 인식하기 위해 행동의 이름이나 내용을 어렵게 구성하지 않는 편이