현재 Mac OS X 플랫폼에서의 주요 GTD 어플리케이션으로 지키보고 있는 것은 OmniFocus, Wunderlist, Things 그리고 The Hit List가 있다. OmniFocus의 경우 베타 버전을 사용하고 있기 때문에 계속 관심을 가지고 있지만, Wunderlist를 제외한 다른 어플리케이션들은 요즈음 특히나 잠잠한 편이다. 그래도 관련하여 iOS용의 이들 버전들은 나름 개선이 조금씩이나마 진행되고 있다. Things나 THL가 조용한 덕분인지 현재 관심은 역시나 OF2와 Wunderlist에 집중되어 있는데, OF2 베타에 대한 실망감으로 인해 Wunderlist에 대해 급호감이 일고 있는 실정이다. 특히 일의 범위와 영역이 복잡해지면서 하나의 어플리케이션 화면에서 모든 것은 관리하기 버거운 시점에서, 일의 범위와 영역에 따라 구분이 자연스러운 방식을 찾다가 Wunderlist의 협업 기능을 이용함에 따라 그 효과가 매우 만족스러웠기 때문이다.
E-mail의 경우를 예로 들어, 개인이 사용하는 메일 주소와 업무용 직장의 메일 주소 그리고 비밀스러운 비공개 메일 주소로 별도 계정으로 Wunderlist을 사용하므로 써, 해당 계정에서만 수행되어야 하는 일을 지정하는 방식을 사용하게 되자 굳이 회사에서 개인적이거나 집의 일과 관련된 사항을 일부러 보지 않는 이상 확인하지 않아도 된다. OmniFocus의 경우에는 이러한 협업 기능이 없기 때문에 일일이 별도의 디렉토리를 구성하여 관리해야 하는데, 일의 양이나 범위가 워낙 많이 일일이 구분하여 관리하는 것이 결코 만만치가 않다. Things와 THL는 별도의 위임 기능이나 탭 기능으로 이를 어느 정도 보완할 수 있다.
GTD를 처음 접하게 되면서 애초 위임 기능은 단순히 나 아닌 다른 이나 조건에 의해 수행되는 사안으로 생각했기 때문에 특별히 요건으로 생각하지 않았다. 하지만 앞서 언급한 것처럼 나 스스로의 일의 양이 지속적으로 증가하고 그 범위나 역할이 확장되거나 정리되면서 하나의 입장에서 일을 바라보는 단계에서 여러 입장에서 일을 바라보는 경우가 많아 졌다. 이러한 모든 일을 별도의 디렉토리나 폴더 구조를 통하여 관리하는 것이 일반적이겠지만 절대적 양의 증가는 관리 자체를 매우 피곤하게 한다. 그러므로 GTD의 원할한 운용을 위해서는 어떤 경우라도 절대적인 양과 시간의 범위를 규정하고 이를 지키는 것이 중요하다. 이를 위해 나는 순수하게 개인적인 일, 집이나 가족과 관련된 개인의 일, 그리고 직장 업무의 일로 명확하게 구분하기로 했다. 하지만 이것이 GTD 시스템 내에서 함께 구분되어 관리되기는 어렵기 때문에 이 자체를 물리적으로 구분하는 방법을 찾게 되었고 Wunderlist의 협업 기능을 이용하게 되었다. 알다시피 Wunderlist의 협업 기능은 직장에서의 업무 협업, GTD 측면에서는 업무의 위임 관리를 위한 기능이었지만 나는 보다 개인적으로 측면에서 활용해 보기 한 것이다.
- 업무 영역별로 구분되는 E-mail 주소를 정리한다. 개인적인 일에는 icloud 계정, 직장에서는 회사의 이-메일 계정, 전체 관리적인 목적에서는 gmail 계정 등을 확인하고 하나의 컴퓨터 시스템이나 영역에서는 하나의 계정만 사용하도록 한다.
- 나는 전체 관리목적으로 Google Mail 기반의 계정을 프로-서비스로 전환하고 맥북프로에서만 사용한다. 집, 회사 등 각 계정에 대한 Wunderlist의 리스트를 만든다. 그리고 앞서 각 영역의 계정을 리스트의 멤버로 추가한다. 만일 실제 협업을 수행해야 할 경우에는 다른 이의 계정도 추가한다.
- 일반적인 GTD 시스템으로 사용하면서 수집되어 정리된 일들을 해당 계정에서 수행해야 할 일들로서 각 리스트로 이전 시킨다. 개별적인 일의 순서 관리는 각 계정의 Wunderlist에서 관리할 수 있도록 한다.
- 특정 장소나 범위에서 사용하기로 한 계정으로 Wunderlist에 로그인하여 지정된 일을 수행할 수 있도록 한다. 만일 아이폰과 같은 경우 여러 범위에서 걸쳐진다면 해당 계정을 여러 리스트에 걸쳐 지정할 수 있다.
결과는 Wunderlist의 기능적인 비교는 빼고서라도, 일의 관리적인 측면에서는 매우 효과적이었다. 메인이 되는 프로-서비스 계정에서 구분된 협업 계정을 지정하고 해당되는 일이나 세부 사안을 지정하게 되고, 이를 직장에서와 같은 별도 계정으로 로그인 하여 직장에서의 일만 관리하도록 하는 방식(위치나 환경에 따라 단 하나 관리 시스템을 운용하는 것이 매우 중요하다)이 되므로 써 특별히 확인하지 않는 이상 다른 일에 신경을 쓸 필요가 없게 되었다. GTD 시스템 운용의 효율성을 위해 일의 생성과 실행 그리고 관리를 간략화하는 과정에서 OmniFocus의 복잡한 기능을 선호하는 현상이 점점 사라지고 있는 시점에서 특정 시스템의 세부적 기능에 너무 집착하지 않게 되었다.
비용적인 측면에서 볼 때, Wunderlist의 프로-서비스가 년 $49.99이니 싸다고 볼 수는 없겠지만 충분히 활용한다면 그 정도의 비용을 생각하지 않을 수 있지 않을까 싶다.
현재 ’일’의 대상을 수집하는 기본 도구는 맥북프로에서의 OmniFocus for Mac이 그 중심이 된다. Inbox에서 직접 입력하거나 quick entry 기능을 사용한다. OmniFous에서는 quick entry에서 제목에 더하여 프로젝트, 컨텍스트 및 기타 요소를 지정하거나 입력할 수 있지만 나는 수집 과정의 명확성을 위해 가능한한 제목만 입력하여 Inbox로 보낸다. 
E-mail의 경우는 맥북프로의 Mail Inbox에서 자동으로 수신된다. 책상 위의 노트를 대체하기 위해 Mail의 memo 기능을 사용하기도 했으나 사용성나 빈도는 극히 저조하다. 곧 출시될 Mountain Lion에서의 Notes에 기대를 하고 있다. 하지만 역시나 효용성면에서 손으로 직접 저는 노트 기능을 대체하기는 어려울 듯 보인다.
그리고 맥북프로에서 생성되거나 네트워크를 통하여 다운로드되는 파일들은 Dropbox의 Inbox 폴더에 저장된다. Dropbox를 통하여 내가 사용중인 모든 기기들에서 문서를 비롯한 파일들을 함께 사용할 수 있도록 했다. Mail이나 Safari에서 다운로드되는 파일들도 모두 Dropbox에 저장되도록 한다.
현재 iPhone 4S와 iPad 1세대를 사용하고 있는데, 가장 주요하게 수집도구로서 사용하는 것이 카메라 앱이다. 촬용된 사진과 동영상은 물론 메신저를 통하여 다운로드된 사진들도 iCloud를 통하여 맥북프로와 다른 iOS 기기들로 전송된다.
물리적인 iPhone 4S의 음성메모 앱 기능 역시 가장 많이 사용되는 수집 도구이다. 예전에는 별도의 녹음기 등을 사용하므로 써 사용에 상당한 불편함이 있었으나 이를 완벽하게 대체할 수 있다. 음성메모는 itunes를 통하여 맥북프로로 동기화되고 필요시 사용할 수 있도록 보관된다. 사실 외부에서 iPhone과 iPad의 메모 앱을 사용할 수 있는 상황이 만들기가 쉽지가 않으므로 음성메모는 외부 활동시 사진 앱과 함께 매우 강력한 수집도구가 된다.
GTD 시스템을 위한 전통적인 수집 방식을 위해 사무실 책상 위(최근에 뒤로 옮겨졌다)에 Sysmax 2단 트레이를 수집함으로 사용하면서 업무 중 발생하는 서류나 물품들을 모은다. 수집함에 가장 많이 넣어지는 것은 타 부서에 받은 문서나 업무와 관련하여 출력된 문서들 그리고 각장 우편물과 정보지들이다. 기본적으로 수집함은 1~2일 간격으로 비우려고 계획했지만 어떤 경우에는 수집함이 쉽게 넘칠 정도로 서류나 책들이 쌓이게 된다. 다른 업무에 신경을 쓰다보면 어느새 수집함을 비워야 할 시점 임을 알게 된다. 만일 이러한 경우 평가 단계로서 수집함 비우기를 진행하지 않게 되면 수집함은 새로운 부담거리로 다가올 수도 있다는 점을 주의해야만 한다. 그리고 책상이 비좁아 순간적으로 서류나 물품을 수집함에 넣었다고 옮기지 않거나 하면 수집함을 비우는 과정에서 곤란한 문제가 생길 수도 있다.
평상시 맥북프로와 아이패드를 넣어 출퇴근 및 출장 시에 사용하는 LEXON Airline 가방에는 메모를 위한 노트와 서류 등 넣을 수 있는 파일 폴더를 그리고 필기구를 넣어 두고 있다. 일단 회사로 돌아오면 가방의 모든 ‘일’을 위한 요소와 수집 대상은 책상 위의 수집함으로 옮겨 가방을 비운다.
