Mac 사용자를 위한 E-메일 관리 지원 유틸리티, MailTags

GTD 시스템 사용자로서 가장 고민스러운 것 가운데 주요한 것이 OmniFocus나 Things 등과 같은 별도의 어플리케이션을 사용한다고 할때, 업무의 많은 부분은 차지 하는 영역이 이들 어플리케이션과 연동되지 않을 수 있다는 것이다. 때문에 Outlook과 같은 통합 어플리케이션에서는 그런 점에서는 유리한 점이 분명하다. 어떤 식으로든 여러 개의 개별 어플리케이션을 운용한다는 것은 하나의 어플리케이션으로 운용되는 것에 비해 불편한 점이 있다는 것은 사실이다.

Mac OS X 환경에서 가장 많이 사용하는 이-메일 클라이언트 프로그램은 단언컨데 애플 메일(이하 Mail)이 분명할 것이다. 기본 탑재 프로그램으로서 딱히 다른 어플리케이션으로 전환할만한 치명적 이유가 없을 정도로 기본이 탄탄한 프로그램이기 때문이다. Windows 환경에서의-비록 기본 탑재 프로그램은 아니지만 그 역할을 충실히 수행하는-Outlook에 비해 가볍고 빠르다. 더하여 Outlook에 제공하는 여러 기능은 Mac OS X의 다른 기본 탑재 프로그램과의 연동성으로 완벽하게 대응할 수 있다. 물론 Outlook은 Mac OS X 환경에서도 사용할 수 있다.

하지만 GTD 시스템을 운용하는 입장에서, 특히 이-메일이 업무의 주요한 한 축을 차지하고 있다면 애플 메일은 장점과 단점이 분명하다. 물론 그 단점을 앞서 언급한 치명적인 이유가 되지 못하는 것은 분명하다. 앞서 언급했듯이 기능적 측면에서 보자면 Outlook에 GTD 시스템 구축에 필요한 기능을 모두 포함한 것에 비하지만, Mail은 분리된 여러 프로그램이 유기적으로 작동하긴 하지만, 하나의 단일 관리 체계를 제공하지 못한다는 점에서 불편한 단점이 분명하다. 그렇더라도 Mail과 Outlook을 직접적으로 비교할 필요나 이유는 각자의 사용 환경에 따라 다르니 따로 언급하지 않고, 이-메일 메시지 관리하는 본연의 기능으로 보더라도 역시나 규모나 기능에서 비교될만한 상대가 아닌 것 역시 분명하다.

Mail은 기능도 실질적으로 이-메일 관리 측면에서의 부족함이 아니라 GTD 시스템 사용자의 욕심으로서 다소 불편하고 부족한 면이 있는 것이다. 때문에 이러한 기능을 보완하는 여러 유틸리티가 개발되어 왔다. 그 가운데 나는 거의 십년 가까이 Indev의 MailTags를 사용해왔다.

현재는 사명이 SmallCubed로 바뀌었고 개별 유틸리티로 판매되던 MailTags도 현재는 Mail Act-On 등 몇몇 이-메일 관리 유틸리티와 합쳐진 통합 패키지 MailSuite로 공급되어 있다. 덕분에 가격도 $60로 높아졌을 뿐 아니라 앞으로 점차 구독형 서비스로 전환되어 갈 예정이라고 한다.

MailTags는 이름 그대로 Mail의 메시지에 태그(현재는 키워드)를 지정할 수 있는 기능을 제공한다. 그리고 특정 메시지에 지정 날짜(Tickler Date)를 설정할 수 있다. 그리고 OmniFocus, Things, 및 The Hit Lists의 프로젝트와 태그를 불러올 수 있는 기능이 있다. Mail을 사용하는 GTD 시스템 사용자에게 꼭 필요한 기능이라 아니할 수 없다. 더하여 태그와 지정 날짜를 Mail의 규칙에 적용하여 보다 유연한 방식으로 이-메일 관리를 자동화할 수 있다.

그외 MailSuite에는 보내고 받는 메일을 보다 손쉽게 자동화할 수 있는 Mail Act-on, 메시지를 좀더 편리하게 구분하여 보여주는 Mail Perspectives, 그리고 메시지의 사인 정보를 관리할 수는 SigPro 등이 포함되어 있지만, 무엇보다도 핵심적인 기능은 모두 MailTags에 기반하고 있다고 할 수 있다. 사실 MailTags 외 다른 기능의 효용성은 상대적으로 거의 없다고 보인다.

MailTags의 사용법은 매우 간단하고 편리하다. 태그를 지정하거나 날짜를 설정하거나 하고 싶은 메시지를 마우스 오른쪽 버튼으로 선택하면 MailTags의 모든 기능을 지정할 수 있으며, 기존 Mail의 관리 기능 역시 그대로 사용할 수 있다.

하지만 오해하지 말아야 할 것은, MailTags와 같은 이-메일 메시지 관리 기능이 하루 지나면 산더미처럼 쌓이는 메시지를 처리하는 핵심 기능 자체를 대응하지 못한다. 그저 Mail을 GTD 시스템의 하나로서 좀더 효과적으로 운용하고자 하는 필요를 지원하는 위한 유틸리티이다. 혹시 제목이나 발신자를 통한 자동 분류 기능이 필요해 별도 유틸리티가 있어야 한다면 생각하면 이 정도 기능은 모든 이-메일 서비스나 이-메일 클라이언트가 기본적으로 제공하는 기능이다.

만일 MailTags를 통하여 지금까지 미뤄놨던 메시지 정리가 좀더 수월하게 될 것이라고 기대한다면 역시나 비용은 비용대로 지불하고 메시지는 여전히 Inbox 폴더에 쌓여가고 있을 것이다. 언제나 그렇듯 지원 부대가 주력 부대가 할 일을 대신해 주지는 않는다.

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MailTags와 같은 Mail 관리 지원 프로그램의 가장 큰 문제는 역시 애플의 잦은 업데이트에 따른 호환성 문제인데 특히 MailTags는 그러한 경우가 상당히 심한 편이었다. 때문에 오랜 사용 기간에 비춰 MailTags를 실질적으로 사용하지 못한 기간도 제법된다고 생각된다. 솔직히 뜬금 없이 당하는 일이라 당황한 경우가 많았다. 아마 MailTags가 제공하는 기능에 비해 순위권에서 다뤄지지 못하는 가장 큰 이유 중 하나일 것이라 생각한다.

한 해를 정리하기 위한 마무리 일들

GTD 시스템의 Tickler 폴더에 드디어 마지막 폴더가 남았다. 이제 곧 2019년이 저물고 다시금-어떤 의미가 있는 지 불명확하지만 괜한 기대를 가지게 하는-2020년이 시작되려고 한다. 수 많은 이들이 몇 시간 남지 않은 한 해가 시작될 때 계획한 수 많은 일이 기대한 바대로 되지 못했음을 아쉬고 하고 있을 것이다. 더불어 2020년을 성공적 한 해로 만들기 위해 어떤 계획을 수립해야 할 지 고민하는 이들도 많을 것이다.

한편으로 그런 여유조차 없이 한 해가 바뀌는 그 날, 그 순간에서도 밤새 일 하는 지경에 놓은 이들도 있을 것이다. 아마 나 스스로는 비슷한 처지에 놓이지 않을까 우려된다. 어쨌든 우려나 기대와 상관없이 시간은 흐르고, 날이 바뀌고 해가 바뀌게 되면서 새 해가 시작될 것이다.

만일 2019년이 분명 아쉽고 제대로 정리되지 못했다면 하나라도 마무리하는 것이 필요하다. 특히 상황이 2020년까지 이어지면서 자신의 관리 체계를 느리게 복잡하게 그리고 무겁게 만드는 대상을 찾아 정리하고 관리해야 할 필요가 있다. 나의 경우 언제나 그 일들의 우선 대상은 이-메일 시스템 정리가 되었다. 현재 이-메일 시스템의 상황은 하루가 지나고, 며칠이 지나고, 그리고 몇 달이 지난 현실의 상황을 보여주는 증거라고 할 수 있다. 매일 매일 그 날의 메시지 수집함을 비우고, 분류하고, 그리고 정리하고자 했지만, 작심삼일 그 자체의 완벽한 현실이다.

쌓인 메시지가 얼마나 많은 지는 개인마다 다르겠지만 이-메일 시스템을 정리하는 일은 채 하루 혹은 몇 시간 걸리지 않는 일이다. 마음 먹고 한다면 한 시간 내에 끝낼 수도 있다. 이유는 간단한 2019년 기준-그 이전 년도의 메시지까지 있다면 포함해서-메일 박스에 쌓인 수 많은 메시지는 지금껏 시간이 나고 여유가 생기면 보려고 했겠지만 여전히 그대로 있다. 그러니 각 메시지를 일일이 확인할 필요 없이 그냥 삭제하면 끝이다. 스스로 자신의 과감함을 증명하고 싶다면 지워진 메시지로 가득 쌓인 휴지통을 비워도 것도 새해를 맞이하는 자세라고 할 수 있다(물론 절대 추천하지는 않는다).

전체 삭제가 불안하다면 2019년 11월까지 메시지만 삭제해도 상관없다. 필요한 메시지는 대부분 별도의 메일 박스로 옮겨졌을 것이 분명하다. 몇 일 동안, 몇 주 동안, 그리고 몇 달 동안 쌓인 한 해의 메시지를 앞으로 보게 될 가능성은 거의 없다.

같은 시각에서 컴퓨터 시스템의 여기 저기 흩어져 갈 곳을 잃은 채 쌓인 무수한 다운로드된 파일들도 마찬가지일 것이다. 제목 조차 없이 내용 파악을 위해 일일이 파일을 열어야 하는 경우도 만만치 않게 시간을 허비하게 만들 것이다. 모조리 휴지통으로 보내 영구 삭제하거나 불안하다면 별도 폴더로 모두 옮기도록 한다. 이때 가능하면 별도의 폴더의 메인 시스템이나 아닌 외부 장치로 옮기는 것이 현실적으로 가장 효용성이 있다.

파일 이름과 내용으로 파일 중복성을 파악하여 보다 정리가 쉽도록 해주는 몇몇 유틸리티가 있지만, 그 어느 것도 100% 완벽하지 않기 때문에 완전한 정리를 기대하기는 어렵다. 컴퓨터 시스템의 용량도 줄고 속도도 개선해 줄 지 모른다. 다운로드 후 수 개월 지난 파일을 앞으로-보고 싶은 심정은 이해하나-볼 일은 없을 것이다.

디지털 환경에서의 이-메일 시스템이나 다운로드 파일드을 정리 했다면, 다음은 당연히 아날로그 세상의 물건을 정리할 필요가 있다. 우리의 주변은 언제가 될 지 모르지만 무한한 가치를 가진 여러 메모, 문서, 논문, 책 등으로 가득하다. 내 주변도 역시 올해도 변함없이 언젠가 사용하게 될 지 모른다면 쌓아둔 이면지, 카페에 들러 한 장 씩 , 몇 장 씩 들고와서는 책상 위와 서랍을 가득 채운 휴지, 그리고 수 많은 필요성을 가지고서 주변에 쌓인 물건들이다. 물론 넘치려고 하는 쓰레기통을 배우는 것도 주요할 일이다.

현실적 가능한 범위에서 이러한 정리 작업이 어느 정도 마무리 되었다면, 하루 정도는 한 해를 정리하는 시간일 필요하다. 운이 좋다면 2019년을 시작하는 즈음 만들어 놓은 계획서가 그대로 있을 수 있다. 계획한 일이 얼마나 수정 되었고 달성 되었고 그리고 폐기 되었는 지 어렴풋이나마 알 수 있을 지 모른다. 그리고 일을 계획하는 자체가-기대에 비해-얼마나 효용성이 없는 일이란 것도 알 수 있을 지 모른다. 계획 보다는 계획 하는 그 순간의 열정과 노력이 목표를 향하게 하는 원동력이었다는 생각이 들지도 모르겠다.