Outlook 기반 GTD 시스템 구축 #1

PC/Windows 사용자들에게 있어 Outlook은 개인 혹은 업무용 메시지 및 일정 관리 클라이언트의 대표로 불리어 왔다. 덕분에 GTD 시스템의 구축을 도구로서 Outlook의 선택은 가장 일반적이며 합리적인 결정이라고도 볼 수 있다. 하지만 이후 많은 제약들에 의해 사안을 확인하면서 Outlook이 GTD 시스템 구축의 최적 혹은 최상의 도구가 아니라는 것은 확인할 수 있을 것이다. 그럼에도 GTD를 구현하고자 하는 많은 이들에게 Outlook은 아마도 선택의 여지가 없을 수 있다는 점에서 이 포스팅이 나름의 의미가 있지 않을까 싶다.

개인 사용자들은 Outlook을 로컬 환경에서 직접 사용하는 경우가 많은 반면, 기업 사용자들은 MS의 Exchange Server나 SharePoint Server의 클라이언트로서 협업 체계로 운용하고 있는 경우가 많을 것이다. GTD 자체가 특정한 도구에 특화되어 있지 않다는 점에서 어떤 소프트웨어를 사용한다고 하더라도 문제는 없지만 기업 환경처럼 사용자가 환경 설정의 자유도가 떨어지는 경우는 일반적으로 GTD 구현에 적합하지 않다고 볼 수 있다. 때문에 Outlook을 사용하더라도 특정 협업 서버 환경에 구속된 경우보다는 일반적인 개인 사용자 환경을 중심으로 GTD 도구로서의 역할을 우선하고자 한다. 기업 환경에서 Outlook에 대응되는 것의 하나로 IBM의 Lotus Notes가 있다. Notes도 Outlook과 마찬가지로 Domino Server와 연결되어 기업 협업체계를 구축하지만, Domino Server와 연결없이 로컬 환경에서는 E-메일 클라이언트 이외 기능은 사용할 수 없다. 참고로 David Allen의 경우 자신의 회사 시스템과 연결된 Lotus Notes(Notes with eProductivity)를 사용하여 GTD를 운용하고 있다. 사실 이러한 Outlook이나 Lotus Notes 기반의 GTD 시스템 구축을 언급하게 되는 또 다른 이유 중의 하나는 최근까지도 PC/Windows 환경에서 쓸만한 GTD 전용 소프트웨어가 없었기 때문이라고 볼 수 있다. 하지만 Wunderlist와 같은 Windows 환경에서도 잘 구동되는 어플리케이션의 등장으로 Outlook과 같은 환경에서의 이전은 충분히 고려해 볼만 하다.

Outlook은 Office 97 버전에 포함된 이후 현재까지 PC/Windows 환경에서 표준 E-메일 클라이언트 및 일정 관리 프로그램으로 사용되어 왔다. 그리고 Office 2003 버전에 OneNote가 포함되면서 Outlook의 부족한 정보 관리 기능이 보완되게 되어, Outlook/OneNote 조합으로 GTD 시스템 구축에 적용해 볼만하게 되었다. 현재 나는 Office 2010/2013 그리고 Office 2011 for Mac을 사용하고 있다. 기본적으로 Outlook은 E-메일 메시지, 주소록, 할 일, 달력, 메모 등 정형화된 정보를 다루는 반면 OneNote는 비정형화된 메모 형식 정보와 여러 멀티미디어 정보를 다룰 수 있다. 하지만 이러한 기능별 차이 때문에 Outlook과 OneNote의 사용 범위를 미리 고정하게 되면 GTD 시스템 구축에 여러 문제가 생길 수도 있기 때문에 Outlook/OneNote의 통합 체계로 진행하는 것이 효과적이다. 특히, Outlook의 각 개별 기능들이 우수하기 하지만 서로 간에 완벽한 연동 환경을 제공하지는 못하고 있다. 이러한 점에서 GTD 시스템 구축을 위한 PC/Windows 환경에서 Outlook과 OneNote의 설정에서 시작하며, 이후 포스팅에서 각 단계별로 운용에 대한 자세한 내용을 적고자 한다.

1. Outlook/OneNote 환경 설정

1) 컨텍스트 지정

Outlook 환경 설정의 최우선 사안은 컨텍스트(Context)의 지정이다. Outlook에서의 컨텍스트는 색상별 범주(Category)를 이용한다; 덕분에 하나의 관리 대상에 대하여 복수의 컨텍스트 지정이 가능한 장점이 있다. 컨텍스트는 관리 편의를 위한 일반적으로 @로 시작하는 @Home, @Work와 같은 이름을 정한다. 또한 프로젝트 관리의 편의성을 위해 .Project와 같이 목록의 최상위에 위치하도록 점(DOT)로 시작하는 이름을 사용한다.

GTD 시스템에 있어 사소하면서도 중요한 문제가 각 컨텍스트의 이름을 어떻게 정하느냐이다. 컨텍스트 이름은 일의 명확한 실행 조건으로서 큰 의미가 있기 때문에 명칭과 수 그리고 계층 구조에 대해서 효율적으로 설정할 필요가 있으며, 경우에 따라 즉각적인 수정을 통하여 대응할 수 있어야 한다. 대체로 컨텍스트는 장소(위치 및 역할), 기능(역할 및 도구) 및 행위 주체 등으로 구분하게 되는데, 특정한 구조나 갯수에 구애받지 않고 일의 수행에 적합한 정도로 명확하게 지정하는 것이 좋다.

전체적으로 볼 때, 우리가 가장 일반적으로 사용하는 E-메일 메시지, 일정 및 할 일 등이 Outlook을 통하여 GTD 시스템 핵심 기능으로 관리된다. 새로운 일의 생성도 마찬가지로 이러한 체계에서 이루어지게 되고 아닌 참고 자료 등은 별도 관리한다. 이 중 가장 일이 많으며 규정화시키기 어려운 부분이 E-메일 메시지에 대한 사안으로, E-메일 메시지의 내용에 의한 새로운 일이나 참고 자료가 생성되기 때문이다. Outlook은 E-메일 메세지로 부터 생성된 일이나 참고 자료들의 처리가 본래의 E-메일 메시지에 즉시 적용되지 않기 때문에 일과 메세지를 함께 관리해야 하는 문제가 생긴다; 이러한 문제는 Outlook의 문제는 아니며 E-메일 메시지 기반의 GTD 시스템 구축에서 동일하게 발생하는 사안이다. 다시 말해, 대부분의 E-메일 메시지를 일을 생성하면서도 그 메시지 자체가 참고 자료로 남겨지게 되는 경우가 많기 때문이다.

2) 수집 기능 설정

Outlook에서의 수집 대상은 기본적으로 E-메일 메시지와 그외 업무 사안/일정에 대한 사안이다. OneNote에서는 Microsoft Office의 데이터를 포함한 여러 종류의 멀티미디어 파일기 가능하다.

E-메일 메시지는 자동으로 수집함으로 들어오는 것에 반해 그외 업무 대상들의 수집은 사용자가 직접 입력해야할 뿐만 아니라, 별도의 수집함 기능이 존재하지 않으므로 Outlook이든 OneNote이든 입력하는 수집 대상의 정보가 최초로 저장되는 수집함을 만들어야 한다. Outlook에서는 선택의 여지없이 ‘내 작업’ 페이지에서 그리고 OneNote는 ‘전자 필기장’ 내의 ‘섹션’ 이나 ‘페이지’ 중 선택하여 수집함으로 생성한다. 일단 수집함이 생성되었다면, 웹 페이지나 메모 등의 정보가 OneNote의 Inbox에 저장될 수 있도록 옵션을 기본 수집함으로 설정한다. 그리고 OneNote의 경우 입력된 정보는 기본적으로 유동(Fluid) 상태이기 때문에 정형화된 표현으로 정보를 다루기를 원하다면 용도에 따라 템플릿을 만들어 적용하는 방법도 유용하다.

OneNote에서 이용할 수 있는 또 다른 유용한 수집 방법은 ‘빠른 노트’ 기능을 이용하여 특정 전자 필기장과 그 내부의 빠른 노트 섹션(자동 생성)라는 이름의 수집함에 연결하는 것이다. 이를 사용하면 빠른 ‘노트 기능’을 수행하여 입력한 항목은 항상 지정한 전자 필기장 내의 ‘빠른 노트’라는 섹션 내의 페이지로 생성된다.

3) 평가 기능 설정

평가 과정은 수집된 대상에 대하여 GTD 기준의 일 혹은 참고자료로의 분류 과정이다. 일이나 참고자료가 아닌 경우는 폐기, 일인 경우 현재 수행 가능 여부에 따라 즉시 수행과 다음의 단일 행동 및 진행 중인 프로젝트의 세부 행동 그리고 위임 사안 등으로 나누는 과정으로 대상을 지정한 폴더로 이동하는 기능이 수행된다고 볼 수 있다. 사실 Outlook/OneNote에 직접 입력하는 경우 쓸모없는 사안은 상대적으로 거의 없을 것이다. 일단 평가를 시작하면 반드시 수집함이 비워지도록 노력할 필요가 있다. 그리고 E-메일 메시지 수집함에 대한 평가 과정은 상대적으로 가장 복잡한 경우이므로 이후 포스팅에서 별도로 다룰 계획이다. 대상은 이동은 마우스를 이용하는 직접 지정하거나 해당 항목에 대하여 이동 명령을 수행하는 방법을 사용할 수 있다.

4) 관리 기능 설정

관리 과정은 수집함을 떠나 기본 폴더로 이동된 일이나 참고자료로서의 관리 대상에 대하여 기능이나 역할에 부합되는 조건을 지정하는 과정이다. 이전 평가 단계에 비해 좀더 세부적인 조건들이 지정되는 단계로 볼 수 있다. 위임되는 일은 누구에게, 버려질 대상은 즉시 삭제, 단일 일이라는 행동 리스트로, 프로젝트의 세부 일이라면 해당 프로젝트로 이동, 참고자료는 지정된 참고 폴더로 이동을 직접 발생하는 단계이다. 그리고 이러한 각 기능들에 따라 미리 준비된 컨텍스트라는 조건표가 붙여지게되는 단계이기도 하다.

세부적으로 본다면, 수행 대상의 다음 일에 대하여 일의 명확한 표기, 시작일, 마감일, 위임여부, 프로젝트 내에서의 순서 그리고 컨텍스트가 정확하게 지정된다. 그리고 참고 자료는 분류 기준에 따라 만들어진 폴더 중 가장 정확한 곳으로 이동된다. 이러한 조건에 명확하게 되면 다음 단계인 다음 행동의 후보로서 대기하고 있다가 필요시 즉시 사용자에게 제공될 수 있도록 한다. Outlook에서는 일의 위임이 자동적으로 E-메일 메시지로 전달하도록 할 수 있고, 답장에 따라 진행 현황을 보고 받을 수 있다.

- Ticker

GTD에서는 미래의 기간, 마감일 등이 정해져 있고 이를 사용자가 준비할 수 있도록 관리해 주는 기능을 Ticker라고 한다. 다소 복잡한 방식이 적용될 수도 있지만 단순하게는 미리 알림(Reminder)의 기능이라고 볼 수 있다. Outlook에서는 하나의 작업에 대하여 미리 알림 설정을 할 수 있으므로 이를 활용한 Tickler 기능을 사용한다. 실제 Tickler에서는 해당 조건이 만족되지 않으면 사용자에게 드러나지 않아야 한다.

- 달력

달력에는 평가 및 관리 과정을 거친 계획된 일의 일정이 도달되는 곳일뿐만 아니라 전체적인 프로젝트 관리 차원에서 운용되는 편이 효율적이다. 또한 굳이 입력될 필요가 없음에도 마치 달력 채우기 마녕 여러 정보로 장식하는 것은 지양해야 한다. 위의 Ticker와 같은 방식으로 꼭 필요한 정보를 필요한 때에 확인할 수 있도록 구성하는 것이 좋다.

- 프로젝트

Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템에서 가장 어려운 부분인 프로젝트 관리라고 볼 수 있다. 프로젝트는 하나의 목표를 달성하기 위한 여러 일들의 집합이다. 프로젝트 이름 역시 프로젝트 완료 상황이 가장 잘 반영될 수 있는 목표로서 만들어 지는 것이 효율적이다. 프로젝트는 작업 기능에서 하나의 폴더로서 만들어지고 내부에는 세부 항목들이 관리 조건에 따라 배열되며, 프로젝트 내에는 세부 항목들이 프로젝트를 구성할 수 있어 때문에 계층적 생성이 가능하다. 문제는 프로젝트가 폴더 단위로 관리되기 때문에 하부 프로젝트의 완료를 위한 기능이 없다. 때문에 완료된 프로젝트를 표시하지 않기 위해서는 직접 삭제해야 한다. 그리고 전체 폴더의 모든 일을 보기 위해서는 할 일 모음 목록에서만 파악이 가능하다. 2013의 Exchange ActiveSync 버전에서는 작업 내 하부 폴더가 생성되지 않는다.

프로젝트 관리에서의 Outlook/OneNote의 최대 문제는 이상과 같이 지정한 프로젝트들이 서로 간에 연결이 되지 않는다는 것이다. 하지만 세부 항목들은 연동이 가능하기 때문에 필요한 프로젝트는 Outlook과 OneNote에서 별도로 생성해야 한다. 이러한 문제 때문에 일부에서는 Outlook과 OneNote에서 다루는 프로젝트나 대상을 별도로 구분하여 사용하기도 한다.

Outlook을 이용하여 프로젝트 내 작업 항목 관리에서 유용한 점은 업무 위임을 직접 할 수 있다는 점이다. 위임되는 업무는 E-메일 메시지로 위임자에게 전달되고, 위임자가 입력한 사안들이 회신된다. 작업 항목 내의 각 일에 대하여 컨텍스트(범주), 시작일, 종료일, 진행 상태, 위임 여부, 우선 순위(이전 작업 완료 후), 문서 첨부 및 내용 작성 등을 수행할 수 있다.

참고 자료의 관리는 어렵게 GTD 소프트웨어에서 직접할 필요는 없다. 관리 범위에 있기만 하면 되기 때문에 전체 사안에 대해서만 확인할 수 있도록 목록을 만들고 나머지 내용이나 실제 물리적 사안들은 별도의 저장소에서 관리한다. 목록의 관리 OneNote에서 별도의 페이지를 만들거나 각 분류별 페이지에서 관리할 수도 있다. 참고자료를 Outlook/OneNote 간에 공유해야 할 때에 하나의 문제는, 두 어플리케이션 간의 상호 운용이 하나의 사안에 대해 날짜가 지정되어야 만 가능하게 되는 경우이다. 즉, OneNote의 사안에 날짜가 지정됨에 따라 Outlook의 작업 목록에 나타나게 된다. 이러한 경우, 참고자료를 서로 공유해야 할 때에는 의미없는 날짜 정보가 지정되기 때문에 참고자료로 최종 처리된 대상에 대해서는 이에 대한 지정을 직접 삭제한다. 더불어 OneNote의 항목에 대해 Outlook에서와 같은 정보를 지정하고자 할 때에는, 메뉴의 ‘Outlook 항목으로 열기’를 사용하므로 써 상세 요건의 지정이 가능하다.

사실 Outlook의 수집 기능은 E-메일 메시지 보관함 외에 별도의 수집 기능은 없다. 단순하게 할 일 목록의 구분된 영역을 수집 용도로 사용할 수는 있기도 하고 상대적으로 사용 빈도가 약한 메모(노트) 기능을 이용할 수도 있을 것이지만, GTD의 주요한 핵심 수집 도구로서의 역할을 수행하기는 크게 부족하다. 이런 상황에서도 등장한 것이 바로 OneNote이며, OneNote 덕분에 Outlook은 그나마 제대로 된 GTD 시스템 도구로서의 역할을 할 수 있게 되었다. OneNote의 가장 큰 역할을 Outlook의 허접한 수집 기능을 대체할 수 있게 되었다는 것이다. 일단 OneNote에 모두 사안을 입력하고, 평가 작업에서 입력된 각 항목의 마감일을 지정하게 되면 Outlook의 할 일 목록에 공유되어 나타난다. 하지만 완료된 일에 대한 OneNote에서의 조치는 Outlook에 전달되지만 반대의 경우는 되지 않는다. Outlook 기반의 GTD 시스템 구축의 성공은 Outlook/OneNote 간의 조화로운 운용이라고 해도 과언이 아니다. OneNote를 단순히 참고자료 관리용으로 사용하기에는 Outlook의 확장성이 너무 제한적이다.

5) 검토 기능 설정

일과 프로젝트의 관리는 작업 화면을 이용한다. 일의 생성은 작업 화면에서 직접 생성하거나 메모 화면에서 생성된 메모를 마우스를 끌어 작업 화면 폴더나 오른 쪽 할 일 모음으로 옮겨 놓는다. . 그리고 작업 화면에서는 개별 별에 대한 평가 작업과 함께 프로젝트 폴더로의 이동을 관리할 수 있다. 프로젝트의 생성은 작업 화면에서 작업항목으로써 폴더를 생성하고 명확한 프로젝트 이름을 입력한다. 각 프로젝트는 현재보기에서 ‘범주별로’를 사용한다. 프로젝트 폴더 내에서는 시작 날짜와 기한 등으로 이용하므로 써 각 작업 간의 우선순위 정렬이 가능하다. 작업 화면에서 개별 사안의 관리는 시작 날짜와 기한, 범주, 되풀이를 지정할 수 있고 특히 다른 사람에게 위임 건으로 작업 할당을 지시할 수도 있다. 더불어 Outlook의 기능을 이용하여 파일, 메일 메시지, 연락처를 비롯한 MS Office의 여러 개체를 삽입할 수 있다.

Outlook에서의 프로젝트 관리에서 고려할 사안은 .Project를 별도 컨텍스트로 지정한 경우, 작업 항목으로서의 프로젝트와의 관리가 다르다는 것이다. 우선 별도 컨텍스트 항목으로 프로젝트를 관리하는 경우에는 프로젝트도 하나의 작업 항목으로 만들고 세부 항목들은 텍스트 서식을 이용하여 관리하는 방식이다. 또 다른 방법은 작업 항목으로 프로젝트를 만들어서 내부에서 개별 작업을 관리할 수 있지만 Things의 Area of Responsibility와 같이 프로젝트 완료를 처리할 수 없다.

6) 실행 기능 설정

GTD 시스템에서 실행의 목적은 성공 혹은 실패가 아니라 완료이며, 성공과 실패는 단순하게 실행의 결과일 뿐이다. 만일 우리가 GTD 시스템을 통하여 성공이라는 목표를 지향하게 되면 시스템은 복잡해지고 일관성을 잃어버리게 될 수 있다. 그러므로 Outlook/OneNote는 사용자가 실행할 수 있는 조건이 만족되면 일의 대상을 드러나게 해주어야 한는 것이 GTD 시스템으로서 기능의 핵심이다. 이런 측면에서 시간 기준으로 일을 처리하는 Outlook 스타일은 GTD 운용에 있어 불편하다는 단점이 있다. 즉, 지금 해야할 일들을 항상 Outlook이나 OneNote에서 확인해야만 한다는 것이다. GTD 시스템의 성공은 우리가 얼마나 덜 시스템을 보느냐에 따라 평가할 수도 있다고 본다.

어쨌거나 작업 목록중 실행 조건이 충족된 일은 수행해야만 하고, 수행 후 완료된 일에 대해서 확인 및 다음 실행 건에 대한 확인 과정을 진행하여 변경이나 취소되는 일에 대해서는 수정, 위임 혹은 삭제할 수 있도록 한다.

위 작업들을 통해 어느 정도 Outlook을 이용한 GTD 시스템 구축의 기본 골격이 완성되었다고 볼 수 있다. 일반적으로 GTD 시스템으로서 Outlook/OneNOte 환경을 선택하게 되는 경우는 다음과 같다고 볼 수 있다.

- Microsoft Windows 운영체제에서 Office를 비롯한 Microsoft의 제품 중심으로 작업 환경이 구축되어 있는 경우, 특히나 Exchange Server나 SharePoint Server 기반의 협업 체계로 구축된 경우라면 선택의 여지가 없다.

- 단순하고 명확한 것보다는 복잡하고 번거롭더라도 이런 저런 기능이 풍부한 시스템을 선호하는 경우, 스스로의 자신이 컴퓨터 기반의 업무 환경에 능숙하다고 생각하는 이들의 대부분이라고 본다.

Wunderlist 협업 기능 활용

현재 Mac OS X 플랫폼에서의 주요 GTD 어플리케이션으로 지키보고 있는 것은 OmniFocus, Wunderlist, Things 그리고 The Hit List가 있다. OmniFocus의 경우 베타 버전을 사용하고 있기 때문에 계속 관심을 가지고 있지만, Wunderlist를 제외한 다른 어플리케이션들은 요즈음 특히나 잠잠한 편이다. 그래도 관련하여 iOS용의 이들 버전들은 나름 개선이 조금씩이나마 진행되고 있다. Things나 THL가 조용한 덕분인지 현재 관심은 역시나 OF2와 Wunderlist에 집중되어 있는데, OF2 베타에 대한 실망감으로 인해 Wunderlist에 대해 급호감이 일고 있는 실정이다. 특히 일의 범위와 영역이 복잡해지면서 하나의 어플리케이션 화면에서 모든 것은 관리하기 버거운 시점에서, 일의 범위와 영역에 따라 구분이 자연스러운 방식을 찾다가 Wunderlist의 협업 기능을 이용함에 따라 그 효과가 매우 만족스러웠기 때문이다.

E-mail의 경우를 예로 들어, 개인이 사용하는 메일 주소와 업무용 직장의 메일 주소 그리고 비밀스러운 비공개 메일 주소로 별도 계정으로 Wunderlist을 사용하므로 써, 해당 계정에서만 수행되어야 하는 일을 지정하는 방식을 사용하게 되자 굳이 회사에서 개인적이거나 집의 일과 관련된 사항을 일부러 보지 않는 이상 확인하지 않아도 된다. OmniFocus의 경우에는 이러한 협업 기능이 없기 때문에 일일이 별도의 디렉토리를 구성하여 관리해야 하는데, 일의 양이나 범위가 워낙 많이 일일이 구분하여 관리하는 것이 결코 만만치가 않다. Things와 THL는 별도의 위임 기능이나 탭 기능으로 이를 어느 정도 보완할 수 있다.

GTD를 처음 접하게 되면서 애초 위임 기능은 단순히 나 아닌 다른 이나 조건에 의해 수행되는 사안으로 생각했기 때문에 특별히 요건으로 생각하지 않았다. 하지만 앞서 언급한 것처럼 나 스스로의 일의 양이 지속적으로 증가하고 그 범위나 역할이 확장되거나 정리되면서 하나의 입장에서 일을 바라보는 단계에서 여러 입장에서 일을 바라보는 경우가 많아 졌다. 이러한 모든 일을 별도의 디렉토리나 폴더 구조를 통하여 관리하는 것이 일반적이겠지만 절대적 양의 증가는 관리 자체를 매우 피곤하게 한다. 그러므로 GTD의 원할한 운용을 위해서는 어떤 경우라도 절대적인 양과 시간의 범위를 규정하고 이를 지키는 것이 중요하다. 이를 위해 나는 순수하게 개인적인 일, 집이나 가족과 관련된 개인의 일, 그리고 직장 업무의 일로 명확하게 구분하기로 했다. 하지만 이것이 GTD 시스템 내에서 함께 구분되어 관리되기는 어렵기 때문에 이 자체를 물리적으로 구분하는 방법을 찾게 되었고 Wunderlist의 협업 기능을 이용하게 되었다. 알다시피 Wunderlist의 협업 기능은 직장에서의 업무 협업, GTD 측면에서는 업무의 위임 관리를 위한 기능이었지만 나는 보다 개인적으로 측면에서 활용해 보기 한 것이다.

1. 업무 영역별로 구분되는 E-mail 주소를 정리한다. 개인적인 일에는 icloud 계정, 직장에서는 회사의 이-메일 계정, 전체 관리적인 목적에서는 gmail 계정 등을 확인하고 하나의 컴퓨터 시스템이나 영역에서는 하나의 계정만 사용하도록 한다.
2. 나는 전체 관리목적으로 Google Mail 기반의 계정을 프로-서비스로 전환하고 맥북프로에서만 사용한다. 집, 회사 등 각 계정에 대한 Wunderlist의 리스트를 만든다. 그리고 앞서 각 영역의 계정을 리스트의 멤버로 추가한다. 만일 실제 협업을 수행해야 할 경우에는 다른 이의 계정도 추가한다.
3. 일반적인 GTD 시스템으로 사용하면서 수집되어 정리된 일들을 해당 계정에서 수행해야 할 일들로서 각 리스트로 이전 시킨다. 개별적인 일의 순서 관리는 각 계정의 Wunderlist에서 관리할 수 있도록 한다.
4. 특정 장소나 범위에서 사용하기로 한 계정으로 Wunderlist에 로그인하여 지정된 일을 수행할 수 있도록 한다. 만일 아이폰과 같은 경우 여러 범위에서 걸쳐진다면 해당 계정을 여러 리스트에 걸쳐 지정할 수 있다.

결과는 Wunderlist의 기능적인 비교는 빼고서라도, 일의 관리적인 측면에서는 매우 효과적이었다. 메인이 되는 프로-서비스 계정에서 구분된 협업 계정을 지정하고 해당되는 일이나 세부 사안을 지정하게 되고, 이를 직장에서와 같은 별도 계정으로 로그인 하여 직장에서의 일만 관리하도록 하는 방식(위치나 환경에 따라 단 하나 관리 시스템을 운용하는 것이 매우 중요하다)이 되므로 써 특별히 확인하지 않는 이상 다른 일에 신경을 쓸 필요가 없게 되었다. GTD 시스템 운용의 효율성을 위해 일의 생성과 실행 그리고 관리를 간략화하는 과정에서 OmniFocus의 복잡한 기능을 선호하는 현상이 점점 사라지고 있는 시점에서 특정 시스템의 세부적 기능에 너무 집착하지 않게 되었다.

비용적인 측면에서 볼 때, Wunderlist의 프로-서비스가 년 $49.99이니 싸다고 볼 수는 없겠지만 충분히 활용한다면 그 정도의 비용을 생각하지 않을 수 있지 않을까 싶다.

Wunderlist Pro 서비스

6Wunderkinder에서는 Wunderlist 2로의 업그레이드와 함께 새로운 Wunderlist Pro 서비스가 시작되었다. 최근의 OmniFocus 2의 알파 테스트에 이어 새로운 제품에 대한 기대가 높아진 상태에서의 변화라 개인적으로 큰 기대를 가지게 있었다. 과연 Wunderlist 2와 프로 서비스와 함께 기존 GTD 어플리케이션 기장의 강자들과 어떻게 경쟁해 나갈지 궁금하다. 전체적으로 본다면 Wunderlist 2는 어떤 식이든 간에 하위 업무 관리가 가능하게 되었고 플랫폼 독립적인 환경에서 협업(?) 체제를 구축할 수 있게 되었다.

1. 하위 업무 관리

Wunderlist 2의 하위 업무 관리는 예상했던 방식과는 달랐는데, 아마 OmniFocus나 The Hit List처럼 계층적 표현을 기대한 사용자들에게는 실망이지 않았을까 싶다. Wunderlist의 하위 업무 관리는 하나의 리스트 내에 여러 개의 아이템들이 있고 각 아이템이 여러 개의 서브 태스크를 포함하는 식이다. 그리고 서브 태스크에 대해서는 아이템과 같이 리마인더나 마감일 및 반복을 지정할 수 없으며, 서브 태스크가 모두 완료되더라도 아이템이 완료되지 않기 때문에 앞으로 개선해야 할 사안이 많다고 본다. 프로-서비스에서는 서브 태스크 생성에 제약이 없다고 한다(아직까지 그렇게 많은 하위 항목을 생성해보지는 못해서..)

2. 협업 체제

협업 체제는 하나의 리스트에 대하여 공동 작업자 및 위임 작업자를 지정할 수 있고, 모든 작업자들 간에 리스트 정보를 공유할 수 있다. 하지만 리스트 내의 개별 아이템에 대한 업무 위임(리스트에 등록된 사용자)은 프로 서비스를 사용하는 경우에만 가능하다.

3. 프로-서비스

현재는 맥킨토시와 iOS 기기들에서만 프로 서비스의 연결을 지원한다. AppStore 내에서 월 혹은 년 단위로 구입하면 바로 진행되도록 되어있다. 현재 지원하는 프로-서비스의 수준으로 볼 때 월 $4.99에 비용에 대해 아마 의견이 많을 듯 하다. 물론 실제 회사 업무 적용을 위한 팀 단위의 협업 체제에서는 나름 효과가 있다고 보지만, 이제 시작이니 앞으로 많은 개선이 필요할 듯 하다.

4. 파일 첨부 기능 추가

협업을 위한 위임 혹은 지정된 리스트의 일에 파일 첨부 기능이 추가되었다.

OmniFocus 1.10.5 업데이트 후 OmniFocus 2 시작

OmniGroup이 시작한 OmniFocus2에 대한 Private Test 메시지를 받았다. 드디어 고대하던 OmniFocus2에 대한 궁금증을 풀 수 있게 되었다. 하지만 아직 Alpha 버전 수준이기 때문에 정식 버전 출시까지는 역시나 상당한 기간이 걸릴 듯 하다. 일단 OmniFocus2에 대한 모든 정보는 공개하지 않는다는 약속을 했으므로 특별한 정보를 포스팅할 수 없다는 점이 아쉽다.

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OmniFocus 2의 테스트 버전을 사용하면서도 여전히 OmniFocus를 기본 GTD 시스템을 사용하고 있다. 테스트 버전이라는 이유도 있겠지만 아직까지는(당연하겠지만) 에러가 발생하는 경우도 있고 또한 전체 운용 기능에서 이전에 비해 OmniFocus 2가 상당히 불편하기 때문이다. 한마디로 테스트 버전에서 크게 벗어나지 않는다면, OmniFocus 2의 모습이나 기능을 기대하고 있다면 OmniFocus for iPad나 OmniFocus for iPhone의 데스크 탑 버전이라고 생각하면 되지 않을까 싶다. 최근 OmniFocus 2 for iPhone이 출시되면서 OmniFocus 2의 모습이 애초 OmniGroup이 발표한 모습과 사뭇 달라지지 않을까하는 기대 혹은 우려가 없지도 않다. 어떤 것이 장단점이 있는지는 모르지만 확실히 OmniFocus가 이전의 Omni 스타일을 벗어나 일반적인(혹은 대중적인) 스타일을 지향하는 것이 아닌가 싶다.

Private Test 룰에 벗어나지 않는 범위 내에서 몇 가지 느낀 점을 적자면, 일단 Mac OS X 10.8 이후 캘린더와의 동기화 기능이 제거되었으나 iOS 기반 OmniFocus들이 가진 Forecast 기능이 추가됨에 따라 이를 대체할 수 있게 되었다는 점은 방식이나 스타일을 떠나 많은 이들에게 호응을 받지 않을까 싶다. 하지만 역시나 iOS 기반의 OmniFocus에서와 마찬가지로 OmniFocus 2의 Forecast의 항목들도 캘린터에서 제거하지 않는 이상 OmniFocus 2 내에서는 완료 처리가 되지 않기 때문에 단순히 리스트의 역할 이외에는 큰 효용성이 없다는 점이 아쉽다. 물론 이것은 OmniFocus의 문제가 아니라 캘린더에 기입된 사안을 ‘행동이 필요하고 결과가 명확하게 도출되는’ 일로 보느냐 그렇지 않느냐의 시각의 차이이다.

• 참고 포스팅: 일의 완료와 결과

그리고 이전과 가장 큰 차이의 하나로서 OmniFocus 2는 OmniFocus와 달리 화면 왼쪽에 Inbox, Projects, Contexts, Forecast, 그리고 Review가 하나의 메뉴로 나열되어 있다. iOS 기반 OmniFocus가 동일한 방식이지만 iPhone이나 iPad에서는 오히려 구분되어 있는 것에 반해 Macintosh 기반 OmniFocus에서는 한꺼번에 화면에 나타날 수 있기 때문에 혼란스러울 수도 있고 특히나 대상이 많거나 계층적 구조가 복잡할 경우에는 더욱 그러하지 않을까 싶다. 또한 Forecast와 같은 화면이 열리게 되면 Projects나 Contexts로 이동시 메뉴를 확장하거나 축소하는 일이 반복되는 것이 여간 귀찮지 않다.

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1) 그외 여러 OmniGroup의 시도에 대해 각자의 호불호가 있겠지만 OmniFocus와 같이 GTD 시스템을 지향하는 어플리케이션에서는 여간해서 그 기본 체제를 벗어나기 힘들지 않을까 싶고 만일 벗어나게 되면 이전 인터페이스나 스타일과도 상당한 차이가 날 수 밖에 없다고 보인다. 덕분에 만일 Mac OS X 10.9에 대응하여 추가적인 변화가 이뤄진다면 어떨지가 더 궁금해 진다.

2) OmniGroup은 Mac OS X 10.9의 공급에 대응하기 위해 OmniFocus 2의 개발 진행이 생각만큼 만족하지 않은 것인지 일단 OmniFocus의 업데이트를 먼저 진행했다. 예전 OmniFocus의 베타 버전 시절 정식 버전의 출시를 기다리는 정도 까지는 되지 않겠지만 예상보다는 OmniFocus 2의 정식 발매가 늦춰지지 않을까 우려스럽기도 하다.

OmniFous 2 공개

2013년 1월 31일, 고대하던 OmniGroup의 OmniFocus 2가 윤곽을 드러내는 듯 하다. 일단 드러난 내용은 OmniGroup 웹 사이트에서 자세히 알 수 있으니 굳이 설명할 필요는 없을 것 같고, 그럼에도 예상하지 못했던 몇 가지 특별한 사안에 대해 생각해보려고 한다. 일단 정식 버전의 발표 일자가 정해져 있지 않고, 더우기 OmniGroup의 또 다른 플래그 쉽이라고 할 수 있는 OmniOutliner 4까지 함께 출시 계획이니 아마도 한참을 기다려야 하지 않을까 싶다; OmniGroup의 블로그에서는 2013년 1분기라고 하지만, 시연회 참석 후 AsianEfficiency에 올라온 글에서는 2013년 후반기라고 적고 있다.

Standard vs. Professional

이번 발표에서 많은 이들이 OmniFocus의 새로워진 디자인에 주목하고 있다. 하지만 내게 가장 눈에 띄는 점은 OmniFocus가 드디어(?) 일반용(Standard)과 전문용(Professional)으로의 구분되었다는 것이다. 두 버전의 차이는 현재의 OmniFocus에서 지원되는 Perspective 기능과 AppleScript 지원 기능의 유무라고 보인다. 하지만 이미 OmniFocus에서의 Perspective 기능과 AppleScript 지원 기능의 효용성을 알고 있는 사람이라면 이 차이가 실제로 상당하다는 것을 알고 있을 것이다. 그러나 이에 대한 불만(?)은 다름아닌 iOS 버전 OmniFocus에서 지원되고 있는 Forecast 기능과 일반 사용자들이 OmniFocus를 통한 업무 관리가 쉽지 않다는 점에서 이를 해소하기 위한 Review 기능이 추가되므로 써 덮어질 것으로 보인다. 굳이 비유하자면 OmniOutliner의 Standard 버전과 Professional 버전의 차이라고도 생각된다; 이미 Outliner Professional 버전을 사용하는 입장에서 Standard 버전으로의 복귀는 쉽지 않다고 본다.

Professional 버전에서만 지원될 것이라는 Perspective 기능은 OmniFocus의 고급 기능이며 GTD 체제 구성을 위한 핵심 도구라고 볼 때, OmniFocus의 이러한 결정은 많이 사용자들이 OmniFocus를 GTD 시스템이라기 보다는 일정/업무 관리 혹은 프로젝트 관리 수준으로 활용하는 편이 높다는 점을 지적하는 것이 아닌가 싶다. 이러한 점에선 Forecast 기능의 추가는 확실히 OmniFocus 2의 효용성 증진에 효과가 클 것으로 보인다. 사실 OmniFocus는 일정/업무 관리용으로는 기능이 아깝지만 프로젝트 관리 도구서로는 기능이 너무 미약하다. 새로운 Review 기능 역시 정확하게 달라진 기능과 디자인을 아직 확인할 수는 없지만 현재의 iOS 버전에서 제공하고 있는 Review 기능의 개선으로 예상된다.

Interface & Design

공개된 스크린 샷을 보면 한 눈에도 OmniFocus에 비해 OmniFocus 2의 디자인이 달라졌으며 특히 iOS 버전과 유사하다는 점을 알 수 있다. 이러한 변화가 운용성에 어떤 차이를 가져 올지는 아직 모르겠지만 좀더 쉬운 사용성을 제공할 것으로 보이고, OmniFocus 2에 맞춰 iOS 버전의 특별한 개발 계획이 없다는 점에서도 각 버전 건의 유사한 인터페이스 체계가 유지될 것으로 보인다.

Forecast

Vimeo에 공개된 시연회에서 단연 Forecast가 가장 주목받는 기능이었다. iOS 버전에 이미 Forecast 기능이 있는 관계로 어느 정도 예상할 수 있었지만 실제 공개된 디자인이나 기능은 기대 이상이었다고 생각된다. 특히 월 별 달력 형식으로서 월 단위의 관리가 가능하기 때문에 일정 관리 기능의 효용성이 매우 클 것으로 보인다. 특히 특정 날짜나 요일 단위로 선택을 할 수 있어, 예를 들어 주중 업무와 매 주말 계획을 구분하여 관리할 수 있다.더불어 현재 Mac OS X 10.8에서 사용할 수 없는 캘린더와의 동기화도 다시 구동될 것으로 기대된다.

하지만 iOS 버전에서 사용해보면 알 수 있겠지만 GTD 시스템을 위한 Forecast 기능은 특별히 있어서 좋거나 없어서 나쁘거나 할 만한 사안이 아니기 때문에 운용 측면에서는 큰 개선이 있을 지 의문이다.

Reviewing

Forecast와 함께 새로운 기능으로서 기대되었던 Review에 관한 전모는 시연회에서 완전히 공개되지 않았다. 우선 화면에 보이는 Review은 일단 iPad 버전과 유사하게 보이지만 아마도 아직 개발 과정에 있는 것을 보면 무언가 다르거나 추가적인 기능이 기대된다. Asian Efficiency에서도 iPad 버전보다 개선된 Review에 대한 기대를 언급하고 있는 것으로 볼 때, 새로운 기능이 공개되지 않은 것이 가장 아쉬운 부분이다.

GTD 시스템 체제의 보다 완벽한 정비를 지향하는 입장에서는 OmniFocus 2의 이러한 외형적인 변화보다는 세부적인 변화에 더 관심이 있다. 특히 버전의 분리가 OmniFocus가 다른 경쟁제품에 비해 가지고 있던 장점에 대한 향후 지속적 개선을 미루게 되는 일이 없었으면 좋겠다. 일단 확실한 정식 버전 출시까지 OmniGroup이 어떤 기능을 추가할지는 아직 모른다는 점에서 여전히 기대를 하고 있다.

Things 2

2012년 여름, CulturedCode의 Things가 거의 4년 간의 오랜 침묵을 깨고 버전 2로 업그레이드 되었다. 기다렸던 소식이긴 하지만 사실 Things는 출시 전후의 관심과 호평에 비하면 현재는 상당히 정체된 느낌을 주고 있었다. 특히 경쟁 제품이었던 OmniGroup의 OmniFocus가 지속적인 기능 개선으로 Mac 기반 GTD 플랫폼의 선두로 올라섰다는 점에서 더욱 그러하다고 본다. 이러한 현상은 OmniGroup의 노력에 따른 것이기도 하겠지만 CultureCode가 iPhone/iPad 버전에 집중하면서 Mac 버전의 기능 개선이 상대적으로 부진했기 때문이라고 생각된다.

Things의 장점은 무엇보다도 단순함과 유연성을 들 수 있다. 깔금하고 세련된 인터페이스가 제공하는 단순한 업무 처리 방식은 OmniFocus와 같은 복잡한 구조의 어플라케이션 운용에 비해 월등한 작업 효율을 제공하면서 즉각적인 학습도 가능하다. 또한 하나의 일이 특정 컨텍스트에 제한되지 않도록 멀티-태그를 사용하므로 써 GTD 시스템의 기본 구조에 너무 경직되지 않고 유연하게 업무 처리가 가능하도록 해 준다.

Things 2의 새로운 기능

Things 2의 GTD 활용성을 위해 개선된 가장 주요한 기능은 Tickler로서 운용될 수 있는 Daily Review 화면이 Today 폴더에 생성되는 것이다. Daily Review는 각 항목들이 Due Date 이전 지정된 날짜만큼 이전에 미리 Today 폴더에 별도로 나타나므로 써 미리 준비 작업을 하거나 혹은 실제 작업 시작일로서 운용할 수 있다.

새로운 Things Cloud 서비스로 이를 통하여 모든 Macintsoh, iPhone 및 iPad 간에서 신속하게 데이터를 공유할 수 있게 되었다. 사용 경험에 비춰 동기화 속도는 거의 실시간으로 수행된다. 하지만 Things Cloud는 기능에 대한 공개 이후 정상적으로 서비스되기 까지 거의 1년 가까운 시간이 걸렸다.

또한 OS X Mountain Lion의 Reminders(미리 알림)의 업무 사항들이 자동으로 Inbox에 동기화되도록 설정할 수 있다. Things는 이 기능을 이용하여 iOS 버전에서 Siri를 통해 입력된 미리 알림의 목록을 Inbox 폴더로 자동 Import 할 수 있는 상태로 만들어 준다.

E-메일 메시지나 웹 브라우저 등의 내용을 그대로 Quick-Entry로 이전할 수 있는 Autofill 기능을 이용하므로 써 새로운 일의 작성이 수월하도록 개선되었다.

Things 2는 그럼에도 기대했던 계층적 프로젝트 관리 기능이 빠져있다. 물론 Project, Area of Responsibility 그리고 Contact 폴더를 잘 이용하는 방법도 있고, 아니라면 굳이 계층적 관리가 필요한 가에 대한 의문도 제기할 수 있겠지만 많은 일 거리들을 작은 디스플레이에서 체계적으로 관리하기 위해서는 분명 어려움이 있다. 하지만 이러한 점도 오히려 Things가 복잡한 구조의 관리 체계에 지친 GTD 사용자에게는 더 매력적으로 다가올 수도 있지 않을까 싶다.

그러나 여전히 Inbox에 저장된 항목을 바로 디렉토리로 생성할 수 없다는 점과 삭제된 항목들의 복원을 위한 기능을 지원하지 않고 있다. 특히 디렉토리 내 항목들에 대한 분류 작기능이 없기 때문에 항목 들간의 우선 순위를 사용자가 직접 관리해야만 한다.

GTD Inbox 수집을 위한 도구

GTD 시스템의 신뢰성은 수집 단계에서부터 시작된다. 일반적으로 GTD 시스템을 처음 접하게되면 새로운 수집의 즐거움(?)으로 인해 여러 개의 수집함과 수집 도구를 갖추고 수집 과정을 수행하게 된다. 이 과정에서 너무 무리한 나머지 몸이 지쳐서 GTD 시스템의 구축 자체가 지지부진해주는 경우와 수집 대상을 찾기 위해 혈안이 되는 두 경우로 나뉜다.

수집은 글자 그대로 가공이 포함된 정리가 아닌 몸과 마음에 신경쓰이는 대상을 한 곳으로 모으는 과정이다. 하나의 물리적인 공간을 기준으로 하나의 수집함을 두는 이상적이다. 디지털 환경에서는 사용하는 기기들에 따라 여러 개의 수집함이 존재할 수도 있겠지만 이럴 경우에도 각 수집함의 자료들이 동기화되어 서로 중복되지 않도록 하는 것이 좋다. 이번 포스팅에서는 현재 내가 운용중인 수집 도구들과 그 운용 방식에 대해 적고자 한다. 물론 이와 관련한 내용들은 앞으로도 계속 언급되지 않을 수 없겠지만...

1. 맥북프로

현재 ’일’의 대상을 수집하는 기본 도구는 맥북프로에서의 OmniFocus for Mac이 그 중심이 된다. Inbox에서 직접 입력하거나 quick entry 기능을 사용한다. OmniFous에서는 quick entry에서 제목에 더하여 프로젝트, 컨텍스트 및 기타 요소를 지정하거나 입력할 수 있지만 나는 수집 과정의 명확성을 위해 가능한한 제목만 입력하여 Inbox로 보낸다. 하지만 GTD의 원칙주의자 입장에서 볼 때, 수집 과정에서는 수집 이외 작업이 진행되어서는 안된다. 때문에 수집과 평가 작업을 동시에 수행할 수 있는 quick-entry 기능은 초기에 사용자들에게 상당한 비난을 받은 부분이다. 그 외 웹 브라우저, E-mail 클라이언트 등 다른 어플리케이션에서 전송되는 정보들도 quick entry를 통하여 저장된다.

E-mail의 경우는 맥북프로의 Mail Inbox에서 자동으로 수신된다. 책상 위의 노트를 대체하기 위해 Mail의 memo 기능을 사용하기도 했으나 사용성나 빈도는 극히 저조하다. 곧 출시될 Mountain Lion에서의 Notes에 기대를 하고 있다. 하지만 역시나 효용성면에서 손으로 직접 저는 노트 기능을 대체하기는 어려울 듯 보인다.

그리고 맥북프로에서 생성되거나 네트워크를 통하여 다운로드되는 파일들은 Dropbox의 Inbox 폴더에 저장된다. Dropbox를 통하여 내가 사용중인 모든 기기들에서 문서를 비롯한 파일들을 함께 사용할 수 있도록 했다. Mail이나 Safari에서 다운로드되는 파일들도 모두 Dropbox에 저장되도록 한다.

2. 아이폰 & 아이패드

현재 iPhone 4S와 iPad 1세대를 사용하고 있는데, 가장 주요하게 수집도구로서 사용하는 것이 카메라 앱이다. 촬용된 사진과 동영상은 물론 메신저를 통하여 다운로드된 사진들도 iCloud를 통하여 맥북프로와 다른 iOS 기기들로 전송된다.

물리적인 iPhone 4S의 음성메모 앱 기능 역시 가장 많이 사용되는 수집 도구이다. 예전에는 별도의 녹음기 등을 사용하므로 써 사용에 상당한 불편함이 있었으나 이를 완벽하게 대체할 수 있다. 음성메모는 itunes를 통하여 맥북프로로 동기화되고 필요시 사용할 수 있도록 보관된다. 사실 외부에서 iPhone과 iPad의 메모 앱을 사용할 수 있는 상황이 만들기가 쉽지가 않으므로 음성메모는 외부 활동시 사진 앱과 함께 매우 강력한 수집도구가 된다.

하지만 무엇보다도 OmniFocus for iPhone과 OmniFocus for iPad를 사용하게 됨에 따라 OmniFocus를 보다 완벽하게 GTD 시스템의 중심 도구로서 활용할 수 있게 되었다. 이제 GTD 시스템 운용과 관련하여 유사시에 굳이 맥북프로를 사용하지 않아도 된다는 점에서 심리적으로 상당히 안정을 가질 수 있게 되었다.

3. 수집함

GTD 시스템을 위한 전통적인 수집 방식을 위해 사무실 책상 위(최근에 뒤로 옮겨졌다)에 Sysmax 2단 트레이를 수집함으로 사용하면서 업무 중 발생하는 서류나 물품들을 모은다. 수집함에 가장 많이 넣어지는 것은 타 부서에 받은 문서나 업무와 관련하여 출력된 문서들 그리고 각장 우편물과 정보지들이다. 기본적으로 수집함은 1~2일 간격으로 비우려고 계획했지만 어떤 경우에는 수집함이 쉽게 넘칠 정도로 서류나 책들이 쌓이게 된다. 다른 업무에 신경을 쓰다보면 어느새 수집함을 비워야 할 시점 임을 알게 된다. 만일 이러한 경우 평가 단계로서 수집함 비우기를 진행하지 않게 되면 수집함은 새로운 부담거리로 다가올 수도 있다는 점을 주의해야만 한다. 그리고 책상이 비좁아 순간적으로 서류나 물품을 수집함에 넣었다고 옮기지 않거나 하면 수집함을 비우는 과정에서 곤란한 문제가 생길 수도 있다.

수집함 외에 책상 위에는 수집 도구로서 사용될 수 있는 일반적인 문구류를 준비해 두고 있다. 메모는 물론 각종 아이디어를 그리거나 다른 직원과의 협의 내용을 적는 메모지, 연필, 지우개, 일반적인 형광펜 대신 사용하는 STAEDTLER Textsurfer dry, 클립, 여러 크기의 집게 그리고 Post-It 등이다.

평상시 맥북프로와 아이패드를 넣어 출퇴근 및 출장 시에 사용하는 LEXON Airline 가방에는 메모를 위한 노트와 서류 등 넣을 수 있는 파일 폴더를 그리고 필기구를 넣어 두고 있다. 일단 회사로 돌아오면 가방의 모든 ‘일’을 위한 요소와 수집 대상은 책상 위의 수집함으로 옮겨 가방을 비운다.

PS. 얼마 전 까지 나는 GTD 시스템의 관리 대상에서 집(혹은 가정)을 제외시켰었다. 여러가지 이유가 있겠지만 대한민국 직장인의 대부분은 업무 영역에 있어 집과 직장의 구분이 없기 때문이었다. 사실 난 평생동안 직장의 업무를 집에서 엄격히 분리시키기 위해 꾸준히 노력해왔다. 하지만 지금은 직장의 일이 아닌 순수하게 나와 집의 일을 위한 GTD 시스템을 적용시키려고 확장하고 있다. 물론 이 과정에서 아내의 협력이 절대적으로 필요했기 때문에 아내를 포섭하기 위한 나름 많은 노력을 기울이고 있다.

OmniFocus Theme

아이폰 등장이후 GTD를 시작하는 단계에서 가장 먼저 하는 일이 적절한 앱을 선택하는 것이 일상화된 것 같다. 아마도 이 블로그를 보는 이들의 많은 기대도 그와 같을 것으로 예상된다. 이제 본격적으로 GTD 시스템 도구들이 신뢰성을 가지고 내 삶에서 얼마나 평온하게 해 주었고 또하 고민스럽게 만들고 있는 그리고 이를 어떻게 해결하는지에 대해 적고자 한다.

OmniFocus가 요즈음은 GTD 시스템을 위한 최고의 도구 중 하나로 평가받고 있지만 출시 당시에는 OmniGroup의 명성에 먹칠한다는 욕을 먹기까지 했다. 그 이유는 GTD를 적용하기 위한 도구로서 너무 복잡하다는 점이었다. iGTD나 Things에 비해 메뉴 구조는 물론 세부적 기능도 많았으며, 특히 GTD가 컴퓨터 환경에 적용되기 시작한 즈음에서 단결별 기능의 구현이 명확하지 않다는 점이 가장 큰 단점으로 지적되었다. 그러던 것이 어느덧 지금은 OmniFocus의 장점으로 인식되었고 이전의 비난은 사라진 듯 보인다. 예로 OmniFocus는 다른 GTD 프로그램들과 달리 화면의 글꼴이나 상태 변화를 나타내는 표현 등을 수정하고 이를 theme 파일로 저장하고 호출할 수 있다. 초기에는 GTD 시스템 도구에 왜 이런 쓸데없는 기능이 있는지 비난을 받았다. 하지만 GTD 시스템 도구들이 점점 컴퓨터 기반으로 집중되면서 사용자가 필요에 의해 환경을 변경할 수 있는 이러한 기능들은 어느 시점에 이르러 나름 유용하게 운용될 수 있다.

OmniFocus에서 스타일 설정을 변경하기 위해서는 Preference 메뉴에서 Style 항목을 사용한다. 마음에 드는 환경으로 각 요소들에 대한 스타일을 변경한 후 theme을 저장할 수 있다. 이러한 기능을 이용하여 일부 사용자들이 자신만의 theme를 만들고 공개하기도 한다. 아래 사이트에서 몇몇 theme를 다운로드하여 적용할 수 있지만 아직 수가 많지는 않아서 그런지 완벽하게 마음에 드는 것은 없는 듯 하다.

http://ofthemes.com

아래는 OmiFocus를 The Hit Lists처럼 보이도록 한 theme을 적용한 결과이다. 단, theme을 적용하기 전에 이전 theme은 별도로 저장해두는 것이 좋다.

2012년 맥킨토시를 위한 GTD 프로그램 현황

GTD 프로그램의 선택은 현대적인 GTD 라이프 스타일에서 매우 주요한 일의 하나다-최근 이 사안에 대해 매우 긴 글을 쓰고 있다. 이전 iGTD나 kGTD 같은 프로그램이 널리 알려지면서 GTD 프로그램은 GTD 시스템 자체를 널리 알리는 데 큰 공헌을 했다고도 생각할 수 있다. 그리고 본격적인 상용 프로그램들이 속속 등장하면서 여러 기능들로 비교되어 지고 있다. 나 역시 이런저런 프로그램을 사용해보다가 결국 OmniFocus를 선택하겠다. 이후 몇년이 지났지만 Things 이후 시장에 큰 변화는 없다가 최근 아이폰과 아이패드 버전으로 GTD 프로그램이 새롭게 출시되면서 시장이 관심이 높아지고 있다. 그렇더라도 일단 아직까지는 맥킨토시 버전이 기능적인면에서나 금액적인면에서 주력이라고 보고 이에 비교를 간단히 적어 보았다. 각 프로그램들이 GTD에 관하여 지향하는 바가 서로 다르겠지만 개인적인 측면에서 각 프로그램이 가진 단점을 어떻게 평가하고 혹은 필요에 따라 극복할 수 있는가도 주요한 일이다. 물론 순전히 개인적인 취향에 따라 적혀진 글이란 점을 염두에 두면 좋을 듯…

Things(Cultured Code)

프로젝트 관리의 효율성을 위한 계층적 디렉토리 구성을 지원하지 않는다. Things의 다른 모든 장점을 덮을 정도로 치명적인 사항이라고 여겨진다. 하지만 GTD 시스템에서 프로젝트들이 계층적으로 관리되어야만 하느냐 혹은 그렇지 않아도 되느냐의 이론적이고 기능적인 측면에서의 단점이 아니다.

그리고 맥, 아이폰 그리고 아이패드 버전 간의 동기화에 대한 기능 구현과 사용자들의 불만이 높다고 한다. 마찬가지로 여러 버전의 동기화 기능이 사용 편의성에서 매우 주요한 것이긴 하지만 GTD 프로그램의 기능적 측면에서 선결 조건인지는 의문이 있다.

The Hit List(Potion Factory)

The Hit List(이하 THL)은 기능적인 면에서 Things의 모든 불만을 해소해 주고 있다. 계층적 프로젝트 관리가 가능하며 컨텍스트 및 태그 운용을 지원한다. 특히 폴더, 리스트 그리고 스마트 폴더를 프로젝트와 태그를 이용하여 구성할 수도 있다. OmniFocus를 구매하기 전에 Things와 THL 사이에서 고민하다가 거의 1년 가까이 THL를 사용했다. THL도 0.9.X에서 정식 1.0 버전으로 업데이트되는데 거의 1년 이상 걸리지 않았나 싶다.

THL는 Things에 대해 인터페이스 운용이 다소 불편하고 지원되는 각 기능이 완벽하거나 세련되지 못한 느낌을 제공한다. 이런 기능적인 면이야 익숙해지면 불편없이 사용할 수 있는 것이 GTD 프로그램의 특징이기도 하긴 하지만 Things와 상대적으로 많이 비교되어 본의아니게 상대적으로 저평가되기도 했다. 무엇보다도 iCal의 캘린더 동기화가 오직 하나의 캘린더와 태그 혹은 리스트(프로젝트)에 대해서만 가능하다. 마찬가지로 이러한 조건 역시 사용자가 적용하고 효용성있게 운용한다면 큰 문제가 될 것이 없는 것이긴 하지만 비교 대상에서는 손해보는 요건이기도 하다.

Inbox(Midnight Beep SoftWorks)

Inbox 1.5의 경우, 가장 큰 특징은 수집기능이라고 볼 수 있다. 개인 홈 디렉토리에 연관된 파일, 캘린더 항목, 북마크 그리고 E-Mail 항목을 자동으로 수집한다. 사용자는 각 항목에 대하여 처리를 별도 지정된 화면에서 진행만 하도록 구성되어 있다. GTD 프로그램의 기능적인면에서 본다면 가장 표준적으로 일을 관리할 수 있는 기능을 제공하는 반면, 다른 프로그램에 비해 수집된 항목에 대한 처리 과정을 일일이 진행해야 하기 때문에 너무 복잡하고 유연성이 떨어진다. Inbox 2에서 이런 기능이 수정된다면 최고의 GTD 프로그램이 되지 않을까 기대한다. 그러나 Inbox 2는 2년째 Coming Soon으로 표시되어 있다.

Wunderlist(Wunderkinder)

Things와 비견될만한 인터페이스를 가지고 세간의 관심을 모았지만 Things와 같이 계층적 프로젝트를 운용하지 못하는 단점을 가지고 있다. Wunderlist의 가장 큰 장점은 맥킨토시나 iOS 장치 뿐만 아니라 다양한 운영환경을 전제로 만들어져서 각 운영체제나 장치 간의 동기화가 가능하다는 점이지만 시스템 전체적으로 볼 때 아직 많은 개선이 필요한 듯 하다.

OmniFocus(Omni Group)

OmniFocsu의 단점은 Thngs나 THL에 복잡하다는 것이다. 굳이 기능면에서 Things나 THL와 비교한다면 이들이 GTD의 업무처리 자체만을 다룬다고 볼 수 있는 반면 OmniFocus는 사용자가 설정한 일의 진행에 대한 다양한 조건을 이용하므로 써 보다 높은 관리 수준을 제공한다. 실제 이러한 기능의 사용 유무에 따라 OmniFocus의 평가는 극과 극을 다룬다. 그리고 기능적인 단점이라면 무엇보다도 태그를 사용할 수 없다는 것이다. 태그를 선호하는 사람이라면 OmniFocus가 매우 불편하기도 하겠지만 나처럼 태그를 이용하는 방식을 크게 선호하지 않는다면 굳이 불편한 점이라고 볼 수 없을 수도 있다. 또 다른 단점은 날짜나 시간별로 분류(sorting)가 생각대로 적용되지 않는다는 것이다. 그나마 이전 버전에서는 분류 자체가 오류가 많았다.

OmniFocus를 사용하는 입장에서 이런저런 글을 쓰더라도 결국 OmniFocus 옹호론자가 되지 않을까 싶다. 그렇더라도 내가 OmniFocus를 선택한 이유는 기능 자체가 어려운 것이 웬지 고급스러워 보였고 이를 활용한 여러가지 방법을 기대했기 때문이기도 하다. 하지만 더 큰 이유는 개발사인 Omni의 영향인지 모르겠지만 OmniFocus가 Mac OS X 운영체제는 물론 그 기본 프로그램과 다른 프로그램과의 연결성이 매우 뛰어났다고 생각했다. 단순히 GTD 운용성에서 본다면 Things나 THL가 더 생산성이었고 GTD 시스템의 구조에서본다면 Inbox가 훨씬 도전해 볼 만 했다. 더우기 Things나 THL 그리고 Inbox의 경우, 아이폰과 아이패드 시장이 급속히 확장되면서 맥킨토시 프로그램은 약간 뒷전으로 밀린 느낌을 받지 않을 수 없었다. 그에 비해 OmniFocus난 다른 iOS 장치들과 함께 지속적으로 업데이트되면서 관심을 가지게 한 것이 계속적인 사용자를 확보하고 있는 이유 중의 하나라고 본다.

[책] 체크리스트

비슷한 분야에서의 여러 종류 서적들을 읽다보면 대체로 다 거기서 거기까지인 내용을 담고 있다. 그럼에도 불구하고 혹시나 싶어 시간과 돈을 들여 책을 읽는 이유는 그나마 나름 가치있는 내용들이 가끔씩 나오기 때문이다. 아툴 가완디의 ‘The Checklist Manifesto, 체크리스트’는 그런 의미에서 근래에 보기 드문 책이 아닐까 싶다.

다만 기대한 바와 내용이 크게 다르진 않지만 결코 내용이 쉽지는 않다. 의사인 저자가 주로 의료 현장에서의 이야기를 다루다보니 일반인이 정독을 하려고 하면 이내 포기하기가 십상일 수도 있이다. 때문에 오직 저자가 주장하는 의도를 염두에 두고 생각하고 읽어 나가야 짧은 시간에 마무리할 수 있다. 이런 책을 하루나 이틀 만에 읽는 것이 효용성이 있는지 의문이지만, 잘못했다간 내용이 어려워 진도 나가기가 쉽지 않기 때문이다.

항상 그러하지만 이 책에서도 나무도 당연한 핵심을 적고 있다. 그러나 우리가 언제나 잊고 있는 내용이다. 업무나 기타 일상의 일을 정확하게 그리고 안전하게 진행하기 위해서는 사전에 확인해야 할 사안에 대한 점검표, 즉 체크리스트를 작성하고 매번 점검해야 한다는 주장이다. 이 사실을 모르는 이는 없을 것이다. 하지만 저자는 체크리스트가 필요로 했던 의도에서부터 작성 그리고 적용까지 나름 상세하게 그리고 친절하게 설명하고 있다(여러 분야의 예를 들고 있지만 단연 의료분야의 예가 많다). 비록 상황이 의학 관련한 내용이라 그냥 넘어가더라도 그 의도는 충분히 파악할 수 있다.

체크리스트 활용에서 가장 중요한 것은 어떠한 상황이 발생했을 때 충분히 인식할 수 있는 가치와 즉각적 효용성을 가질 수 있도록 만들어져야 한다는 것이다. 하지만 책의 후반부에서도 언급하지만 그런 체크리스트를 작성하고 나아가 매번 활용한다는 것은-작성의 단순함에 비해-결코 쉽지가 않다. 우리 모두가 알고 있는 사실이다. 그런 수준의 체크리스트를 만들기 위해서는 나름의 경험과 노력 그리고 시간이 요구될 수 있다. 실제 저자가 이를 위해 많은 노력을 했다는 것은 책을 읽으면서 어렵지 않게 느낄 수 있었다.

어쩌면 이 책을 덮고 나서 우리는 언제나 그렇던 늘 하던 실수를 반복하고, 또 그 실수에 대한 대책을 수립하지만 언제나처럼 실수는 다시 반복된다. 다행히 대부분 일상의 작은 일로 마무리 되기도 하지만 언젠가 감당 못할 큰 일이 될 수도 있다. 이 책을 읽고 느낀 바가 있다면 그것이 무엇이든 당장 실행해야 할 것이다.

PS. 책을 읽으면서 느끼는 또 다른 수확이라면 절대 아프거나 해서 병원이 가면 안될 것 같기 때문에 열심히 건강을 지키기 위한 노력을 해야 한다는 것이다.