2013년 8월 7일 수요일

Outlook 기반 GTD 시스템 구축 #1

PC/Windows 사용자들에게 있어 Outlook은 개인 혹은 업무용 메시지 및 일정 관리 클라이언트의 대표로 불리어 왔다. 덕분에 GTD 시스템의 구축을 도구로서 Outlook의 선택은 가장 일반적이며 합리적인 결정이라고도 볼 수 있다. 하지만 이후 많은 제약들에 의해 사안을 확인하면서 Outlook이 GTD 시스템 구축의 최적 혹은 최상의 도구가 아니라는 것은 확인할 수 있을 것이다. 그럼에도 GTD를 구현하고자 하는 많은 이들에게 Outlook은 아마도 선택의 여지가 없을 수 있다는 점에서 이 포스팅이 나름의 의미가 있지 않을까 싶다.

개인 사용자들은 Outlook을 로컬 환경에서 직접 사용하는 경우가 많은 반면, 기업 사용자들은 MS의 Exchange Server나 SharePoint Server의 클라이언트로서 협업 체계로 운용하고 있는 경우가 많을 것이다. GTD 자체가 특정한 도구에 특화되어 있지 않다는 점에서 어떤 소프트웨어를 사용한다고 하더라도 문제는 없지만 기업 환경처럼 사용자가 환경 설정의 자유도가 떨어지는 경우는 일반적으로 GTD 구현에 적합하지 않다고 볼 수 있다. 때문에 Outlook을 사용하더라도 특정 협업 서버 환경에 구속된 경우보다는 일반적인 개인 사용자 환경을 중심으로 GTD 도구로서의 역할을 우선하고자 한다. 기업 환경에서 Outlook에 대응되는 것의 하나로 IBM의 Lotus Notes가 있다. Notes도 Outlook과 마찬가지로 Domino Server와 연결되어 기업 협업체계를 구축하지만, Domino Server와 연결없이 로컬 환경에서는 E-메일 클라이언트 이외 기능은 사용할 수 없다. 참고로 David Allen의 경우 자신의 회사 시스템과 연결된 Lotus Notes(Notes with eProductivity)를 사용하여 GTD를 운용하고 있다. 사실 이러한 Outlook이나 Lotus Notes 기반의 GTD 시스템 구축을 언급하게 되는 또 다른 이유 중의 하나는 최근까지도 PC/Windows 환경에서 쓸만한 GTD 전용 소프트웨어가 없었기 때문이라고 볼 수 있다. 하지만 Wunderlist와 같은 Windows 환경에서도 잘 구동되는 어플리케이션의 등장으로 Outlook과 같은 환경에서의 이전은 충분히 고려해 볼만 하다.

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Outlook은 Office 97 버전에 포함된 이후 현재까지 PC/Windows 환경에서 표준 E-메일 클라이언트 및 일정 관리 프로그램으로 사용되어 왔다. 그리고 Office 2003 버전에 OneNote가 포함되면서 Outlook의 부족한 정보 관리 기능이 보완되게 되어, Outlook/OneNote 조합으로 GTD 시스템 구축에 적용해 볼만하게 되었다. 현재 나는 Office 2010/2013 그리고 Office 2011 for Mac을 사용하고 있다. 기본적으로 Outlook은 E-메일 메시지, 주소록, 할 일, 달력, 메모 등 정형화된 정보를 다루는 반면 OneNote는 비정형화된 메모 형식 정보와 여러 멀티미디어 정보를 다룰 수 있다. 하지만 이러한 기능별 차이 때문에 Outlook과 OneNote의 사용 범위를 미리 고정하게 되면 GTD 시스템 구축에 여러 문제가 생길 수도 있기 때문에 Outlook/OneNote의 통합 체계로 진행하는 것이 효과적이다. 특히, Outlook의 각 개별 기능들이 우수하기 하지만 서로 간에 완벽한 연동 환경을 제공하지는 못하고 있다. 이러한 점에서 GTD 시스템 구축을 위한 PC/Windows 환경에서 Outlook과 OneNote의 설정에서 시작하며, 이후 포스팅에서 각 단계별로 운용에 대한 자세한 내용을 적고자 한다.

1. Outlook/OneNote 환경 설정

1) 컨텍스트 지정

Outlook 환경 설정의 최우선 사안은 컨텍스트(Context)의 지정이다. Outlook에서의 컨텍스트는 색상별 범주(Category)를 이용한다; 덕분에 하나의 관리 대상에 대하여 복수의 컨텍스트 지정이 가능한 장점이 있다. 컨텍스트는 관리 편의를 위한 일반적으로 @로 시작하는 @Home, @Work와 같은 이름을 정한다. 또한 프로젝트 관리의 편의성을 위해 .Project와 같이 목록의 최상위에 위치하도록 점(DOT)로 시작하는 이름을 사용한다.

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GTD 시스템에 있어 사소하면서도 중요한 문제가 각 컨텍스트의 이름을 어떻게 정하느냐이다. 컨텍스트 이름은 일의 명확한 실행 조건으로서 큰 의미가 있기 때문에 명칭과 수 그리고 계층 구조에 대해서 효율적으로 설정할 필요가 있으며, 경우에 따라 즉각적인 수정을 통하여 대응할 수 있어야 한다. 대체로 컨텍스트는 장소(위치 및 역할), 기능(역할 및 도구) 및 행위 주체 등으로 구분하게 되는데, 특정한 구조나 갯수에 구애받지 않고 일의 수행에 적합한 정도로 명확하게 지정하는 것이 좋다.

전체적으로 볼 때, 우리가 가장 일반적으로 사용하는 E-메일 메시지, 일정 및 할 일 등이 Outlook을 통하여 GTD 시스템 핵심 기능으로 관리된다. 새로운 일의 생성도 마찬가지로 이러한 체계에서 이루어지게 되고 아닌 참고 자료 등은 별도 관리한다. 이 중 가장 일이 많으며 규정화시키기 어려운 부분이 E-메일 메시지에 대한 사안으로, E-메일 메시지의 내용에 의한 새로운 일이나 참고 자료가 생성되기 때문이다. Outlook은 E-메일 메세지로 부터 생성된 일이나 참고 자료들의 처리가 본래의 E-메일 메시지에 즉시 적용되지 않기 때문에 일과 메세지를 함께 관리해야 하는 문제가 생긴다; 이러한 문제는 Outlook의 문제는 아니며 E-메일 메시지 기반의 GTD 시스템 구축에서 동일하게 발생하는 사안이다. 다시 말해, 대부분의 E-메일 메시지를 일을 생성하면서도 그 메시지 자체가 참고 자료로 남겨지게 되는 경우가 많기 때문이다.

2) 수집 기능 설정

Outlook에서의 수집 대상은 기본적으로 E-메일 메시지와 그외 업무 사안/일정에 대한 사안이다. OneNote에서는 Microsoft Office의 데이터를 포함한 여러 종류의 멀티미디어 파일기 가능하다.

E-메일 메시지는 자동으로 수집함으로 들어오는 것에 반해 그외 업무 대상들의 수집은 사용자가 직접 입력해야할 뿐만 아니라, 별도의 수집함 기능이 존재하지 않으므로 Outlook이든 OneNote이든 입력하는 수집 대상의 정보가 최초로 저장되는 수집함을 만들어야 한다. Outlook에서는 선택의 여지없이 ‘내 작업’ 페이지에서 그리고 OneNote는 ‘전자 필기장’ 내의 ‘섹션’ 이나 ‘페이지’ 중 선택하여 수집함으로 생성한다. 일단 수집함이 생성되었다면, 웹 페이지나 메모 등의 정보가 OneNote의 Inbox에 저장될 수 있도록 옵션을 기본 수집함으로 설정한다. 그리고 OneNote의 경우 입력된 정보는 기본적으로 유동(Fluid) 상태이기 때문에 정형화된 표현으로 정보를 다루기를 원하다면 용도에 따라 템플릿을 만들어 적용하는 방법도 유용하다.

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OneNote에서 이용할 수 있는 또 다른 유용한 수집 방법은 ‘빠른 노트’ 기능을 이용하여 특정 전자 필기장과 그 내부의 빠른 노트 섹션(자동 생성)라는 이름의 수집함에 연결하는 것이다. 이를 사용하면 빠른 ‘노트 기능’을 수행하여 입력한 항목은 항상 지정한 전자 필기장 내의 ‘빠른 노트’라는 섹션 내의 페이지로 생성된다.

3) 평가 기능 설정

평가 과정은 수집된 대상에 대하여 GTD 기준의 일 혹은 참고자료로의 분류 과정이다. 일이나 참고자료가 아닌 경우는 폐기, 일인 경우 현재 수행 가능 여부에 따라 즉시 수행과 다음의 단일 행동 및 진행 중인 프로젝트의 세부 행동 그리고 위임 사안 등으로 나누는 과정으로 대상을 지정한 폴더로 이동하는 기능이 수행된다고 볼 수 있다. 사실 Outlook/OneNote에 직접 입력하는 경우 쓸모없는 사안은 상대적으로 거의 없을 것이다. 일단 평가를 시작하면 반드시 수집함이 비워지도록 노력할 필요가 있다. 그리고 E-메일 메시지 수집함에 대한 평가 과정은 상대적으로 가장 복잡한 경우이므로 이후 포스팅에서 별도로 다룰 계획이다. 대상은 이동은 마우스를 이용하는 직접 지정하거나 해당 항목에 대하여 이동 명령을 수행하는 방법을 사용할 수 있다.

4) 관리 기능 설정

관리 과정은 수집함을 떠나 기본 폴더로 이동된 일이나 참고자료로서의 관리 대상에 대하여 기능이나 역할에 부합되는 조건을 지정하는 과정이다. 이전 평가 단계에 비해 좀더 세부적인 조건들이 지정되는 단계로 볼 수 있다. 위임되는 일은 누구에게, 버려질 대상은 즉시 삭제, 단일 일이라는 행동 리스트로, 프로젝트의 세부 일이라면 해당 프로젝트로 이동, 참고자료는 지정된 참고 폴더로 이동을 직접 발생하는 단계이다. 그리고 이러한 각 기능들에 따라 미리 준비된 컨텍스트라는 조건표가 붙여지게되는 단계이기도 하다.

세부적으로 본다면, 수행 대상의 다음 일에 대하여 일의 명확한 표기, 시작일, 마감일, 위임여부, 프로젝트 내에서의 순서 그리고 컨텍스트가 정확하게 지정된다. 그리고 참고 자료는 분류 기준에 따라 만들어진 폴더 중 가장 정확한 곳으로 이동된다. 이러한 조건에 명확하게 되면 다음 단계인 다음 행동의 후보로서 대기하고 있다가 필요시 즉시 사용자에게 제공될 수 있도록 한다. Outlook에서는 일의 위임이 자동적으로 E-메일 메시지로 전달하도록 할 수 있고, 답장에 따라 진행 현황을 보고 받을 수 있다.

- Ticker

GTD에서는 미래의 기간, 마감일 등이 정해져 있고 이를 사용자가 준비할 수 있도록 관리해 주는 기능을 Ticker라고 한다. 다소 복잡한 방식이 적용될 수도 있지만 단순하게는 미리 알림(Reminder)의 기능이라고 볼 수 있다. Outlook에서는 하나의 작업에 대하여 미리 알림 설정을 할 수 있으므로 이를 활용한 Tickler 기능을 사용한다. 실제 Tickler에서는 해당 조건이 만족되지 않으면 사용자에게 드러나지 않아야 한다.

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- 달력

달력에는 평가 및 관리 과정을 거친 계획된 일의 일정이 도달되는 곳일뿐만 아니라 전체적인 프로젝트 관리 차원에서 운용되는 편이 효율적이다. 또한 굳이 입력될 필요가 없음에도 마치 달력 채우기 마녕 여러 정보로 장식하는 것은 지양해야 한다. 위의 Ticker와 같은 방식으로 꼭 필요한 정보를 필요한 때에 확인할 수 있도록 구성하는 것이 좋다.

- 프로젝트

Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템에서 가장 어려운 부분인 프로젝트 관리라고 볼 수 있다. 프로젝트는 하나의 목표를 달성하기 위한 여러 일들의 집합이다. 프로젝트 이름 역시 프로젝트 완료 상황이 가장 잘 반영될 수 있는 목표로서 만들어 지는 것이 효율적이다. 프로젝트는 작업 기능에서 하나의 폴더로서 만들어지고 내부에는 세부 항목들이 관리 조건에 따라 배열되며, 프로젝트 내에는 세부 항목들이 프로젝트를 구성할 수 있어 때문에 계층적 생성이 가능하다. 문제는 프로젝트가 폴더 단위로 관리되기 때문에 하부 프로젝트의 완료를 위한 기능이 없다. 때문에 완료된 프로젝트를 표시하지 않기 위해서는 직접 삭제해야 한다. 그리고 전체 폴더의 모든 일을 보기 위해서는 할 일 모음 목록에서만 파악이 가능하다. 2013의 Exchange ActiveSync 버전에서는 작업 내 하부 폴더가 생성되지 않는다.

프로젝트 관리에서의 Outlook/OneNote의 최대 문제는 이상과 같이 지정한 프로젝트들이 서로 간에 연결이 되지 않는다는 것이다. 하지만 세부 항목들은 연동이 가능하기 때문에 필요한 프로젝트는 Outlook과 OneNote에서 별도로 생성해야 한다. 이러한 문제 때문에 일부에서는 Outlook과 OneNote에서 다루는 프로젝트나 대상을 별도로 구분하여 사용하기도 한다.

Outlook을 이용하여 프로젝트 내 작업 항목 관리에서 유용한 점은 업무 위임을 직접 할 수 있다는 점이다. 위임되는 업무는 E-메일 메시지로 위임자에게 전달되고, 위임자가 입력한 사안들이 회신된다. 작업 항목 내의 각 일에 대하여 컨텍스트(범주), 시작일, 종료일, 진행 상태, 위임 여부, 우선 순위(이전 작업 완료 후), 문서 첨부 및 내용 작성 등을 수행할 수 있다.

참고 자료의 관리는 어렵게 GTD 소프트웨어에서 직접할 필요는 없다. 관리 범위에 있기만 하면 되기 때문에 전체 사안에 대해서만 확인할 수 있도록 목록을 만들고 나머지 내용이나 실제 물리적 사안들은 별도의 저장소에서 관리한다. 목록의 관리 OneNote에서 별도의 페이지를 만들거나 각 분류별 페이지에서 관리할 수도 있다. 참고자료를 Outlook/OneNote 간에 공유해야 할 때에 하나의 문제는, 두 어플리케이션 간의 상호 운용이 하나의 사안에 대해 날짜가 지정되어야 만 가능하게 되는 경우이다. 즉, OneNote의 사안에 날짜가 지정됨에 따라 Outlook의 작업 목록에 나타나게 된다. 이러한 경우, 참고자료를 서로 공유해야 할 때에는 의미없는 날짜 정보가 지정되기 때문에 참고자료로 최종 처리된 대상에 대해서는 이에 대한 지정을 직접 삭제한다. 더불어 OneNote의 항목에 대해 Outlook에서와 같은 정보를 지정하고자 할 때에는, 메뉴의 ‘Outlook 항목으로 열기’를 사용하므로 써 상세 요건의 지정이 가능하다.

사실 Outlook의 수집 기능은 E-메일 메시지 보관함 외에 별도의 수집 기능은 없다. 단순하게 할 일 목록의 구분된 영역을 수집 용도로 사용할 수는 있기도 하고 상대적으로 사용 빈도가 약한 메모(노트) 기능을 이용할 수도 있을 것이지만, GTD의 주요한 핵심 수집 도구로서의 역할을 수행하기는 크게 부족하다. 이런 상황에서도 등장한 것이 바로 OneNote이며, OneNote 덕분에 Outlook은 그나마 제대로 된 GTD 시스템 도구로서의 역할을 할 수 있게 되었다. OneNote의 가장 큰 역할을 Outlook의 허접한 수집 기능을 대체할 수 있게 되었다는 것이다. 일단 OneNote에 모두 사안을 입력하고, 평가 작업에서 입력된 각 항목의 마감일을 지정하게 되면 Outlook의 할 일 목록에 공유되어 나타난다. 하지만 완료된 일에 대한 OneNote에서의 조치는 Outlook에 전달되지만 반대의 경우는 되지 않는다. Outlook 기반의 GTD 시스템 구축의 성공은 Outlook/OneNote 간의 조화로운 운용이라고 해도 과언이 아니다. OneNote를 단순히 참고자료 관리용으로 사용하기에는 Outlook의 확장성이 너무 제한적이다.

5) 검토 기능 설정

일과 프로젝트의 관리는 작업 화면을 이용한다. 일의 생성은 작업 화면에서 직접 생성하거나 메모 화면에서 생성된 메모를 마우스를 끌어 작업 화면 폴더나 오른 쪽 할 일 모음으로 옮겨 놓는다. . 그리고 작업 화면에서는 개별 별에 대한 평가 작업과 함께 프로젝트 폴더로의 이동을 관리할 수 있다. 프로젝트의 생성은 작업 화면에서 작업항목으로써 폴더를 생성하고 명확한 프로젝트 이름을 입력한다. 각 프로젝트는 현재보기에서 ‘범주별로’를 사용한다. 프로젝트 폴더 내에서는 시작 날짜와 기한 등으로 이용하므로 써 각 작업 간의 우선순위 정렬이 가능하다. 작업 화면에서 개별 사안의 관리는 시작 날짜와 기한, 범주, 되풀이를 지정할 수 있고 특히 다른 사람에게 위임 건으로 작업 할당을 지시할 수도 있다. 더불어 Outlook의 기능을 이용하여 파일, 메일 메시지, 연락처를 비롯한 MS Office의 여러 개체를 삽입할 수 있다.

Outlook에서의 프로젝트 관리에서 고려할 사안은 .Project를 별도 컨텍스트로 지정한 경우, 작업 항목으로서의 프로젝트와의 관리가 다르다는 것이다. 우선 별도 컨텍스트 항목으로 프로젝트를 관리하는 경우에는 프로젝트도 하나의 작업 항목으로 만들고 세부 항목들은 텍스트 서식을 이용하여 관리하는 방식이다. 또 다른 방법은 작업 항목으로 프로젝트를 만들어서 내부에서 개별 작업을 관리할 수 있지만 Things의 Area of Responsibility와 같이 프로젝트 완료를 처리할 수 없다.

6) 실행 기능 설정

GTD 시스템에서 실행의 목적은 성공 혹은 실패가 아니라 완료이며, 성공과 실패는 단순하게 실행의 결과일 뿐이다. 만일 우리가 GTD 시스템을 통하여 성공이라는 목표를 지향하게 되면 시스템은 복잡해지고 일관성을 잃어버리게 될 수 있다. 그러므로 Outlook/OneNote는 사용자가 실행할 수 있는 조건이 만족되면 일의 대상을 드러나게 해주어야 한는 것이 GTD 시스템으로서 기능의 핵심이다. 이런 측면에서 시간 기준으로 일을 처리하는 Outlook 스타일은 GTD 운용에 있어 불편하다는 단점이 있다. 즉, 지금 해야할 일들을 항상 Outlook이나 OneNote에서 확인해야만 한다는 것이다. GTD 시스템의 성공은 우리가 얼마나 덜 시스템을 보느냐에 따라 평가할 수도 있다고 본다.

어쨌거나 작업 목록중 실행 조건이 충족된 일은 수행해야만 하고, 수행 후 완료된 일에 대해서 확인 및 다음 실행 건에 대한 확인 과정을 진행하여 변경이나 취소되는 일에 대해서는 수정, 위임 혹은 삭제할 수 있도록 한다.

위 작업들을 통해 어느 정도 Outlook을 이용한 GTD 시스템 구축의 기본 골격이 완성되었다고 볼 수 있다. 일반적으로 GTD 시스템으로서 Outlook/OneNOte 환경을 선택하게 되는 경우는 다음과 같다고 볼 수 있다.

- Microsoft Windows 운영체제에서 Office를 비롯한 Microsoft의 제품 중심으로 작업 환경이 구축되어 있는 경우, 특히나 Exchange Server나 SharePoint Server 기반의 협업 체계로 구축된 경우라면 선택의 여지가 없다.

- 단순하고 명확한 것보다는 복잡하고 번거롭더라도 이런 저런 기능이 풍부한 시스템을 선호하는 경우, 스스로의 자신이 컴퓨터 기반의 업무 환경에 능숙하다고 생각하는 이들의 대부분이라고 본다.

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