Things 가이드

OmniFocus 2 등장과 이어진 Wunderlist 3의 업데이트로 인해 사람들의 관심이 살짝 비껴나 있긴 하지만 Things는 여전히 OmniFocus에 대응할 수 있는 GTD 프로그램의 하나이다. 2013년 말 Things의 1백만 카피에 대한 내용을 소개하면서 Things 3에 대해서도 잠시 언급했지만 계속 알파 테스팅 중인 것 같다.

Culturedcode의 제품 업데이트가 늦은 것이 워낙 일상이다보니 그러려니 하고 있었지만 OF2와 Wunderlist 3 덕에 기대되면서도 지쳐가고 있다. 개인적으로 Things의 멀티 태그 방식의 혼란스러움 때문에 OF를 선호하는 편이긴 하지만 지금은 특정 소프트웨어 플랫폼이나 프로그램에는 특별히 신경을 쓰지 않고 있다. 대신 관리해야 할 대상이 늘다보면 OF의 인터페이스가 사람을 좀 지치게 하는 경향이 있다는 것을 요즈음 많이 느낀다. 그러던 중 지난 달 Cultured Code 블로그에는 Things 2에 대한 사용 안내에 대한 간단한 포스팅이 있어 이를 다시 한번 읽어보게 되었다. 처음에도 이미 다 알고 있고 특별한 것이 없다고 생각했지만 충분히 다시 읽어 볼 만한 내용이라 간력히 정리하여 보았다.

1. 매일, 모든 것을 Inbox에 모은다
2. Inbox의 일에 대한 시작을 Today, Next, Scheduled 그리고 Someday로 결정한다
3. 해당 일의 절차와 구조에 따라 Project를 구성하여 관리한다.
4. 일의 내용과 목적에 따라 Area of Responsibility 영역을 지정할 수 있도록 한다.
5. 매일 아침, 그 날 일정을 확인하고 변경 사항을 관리한다

5.번의 일상의 과정을 좀더 상세히 본다면 매일 아침 Today 폴더에서 오늘 새롭게 할 일을 점검하고 바뀐 일정이나 새로운 일 혹은 명확하지 않은 일에 대한 연기나 변경 작업을 진행한다. 그리고 이미 완료한 일이나 혹은 진행 순서 간에 대한 확인도 함께 진행한다. 만일 오늘 할 일에 대한 세부 사항들이 있을 경우 이에 대한 일을 순서대로 생성하고 전체적인 Project들의 진행 현황들을 간략한 점검하면서 필요하면 추가 조치들도 입력하거나 수정한다. 이상은 GTD 스타일에서 본다면 주간 리뷰에서 점검할 사안을 일일 점검 항목에서 많이 확인하는 정도의 차이이다-실제 GTD 운용에서도 정확하게 주간 리뷰를 하기는 매우 힘들다. 또한 4.번의 경우와 같이 Things 출시 이후 약간은 활용성이 명확하지 않었던 Area of Responsibility를 본격적으로 폴더 스타일로 사용할 수 있는 것을 강조하고 있다; 물론 이미 다 그런 식으로 사용하고 있을 것이지만.

OF2에 대한 기대가 너무 컸던 탓인지 혹은 다소 복잡한 인터페이스에 대한 지루함의 탓인지 시각적으로나 인터페이스 측면에서 보다 단순화된 GTD 운용 환경에 대한 고민을 하고 있다.

Standard vs. Pro - OmniFocus 2

이미 OmniGroup의 여러 제품을 사용하고 있는 입장에서는 그러려니 할 수도 있겠지만, OmniFocus로 특히 OmniFocus 2로서 새롭게 OmniGroup과 인연을 맺고자 하는 경우 $40의 Standard 버전과 $80의 Professional 버전 사이에서 분명 고민할 사용자가 적지 않을 것이다. 이전 OF도 처음 출시 당시 $80라는 경쟁제품의 두 배나 되는 가격으로 나름 욕(?)을 먹었던 것으로 기억한다. 그리고 이번 OF2와 함께 구분된 표준 버전과 프로 버전의 차이도 상당히 애매하게 보일 수 있다. 굳이 긍정적인 면에서 보자면 일반 사용자들에겐 불필요한 기능을 제거하므로 써 가격을 낮춘 표준 버전을 공급하다고 볼 수 있겠지만 그 기능이 웬만한 사용자에겐 필수적인 기능이라면 결국 눈가리고 아웅하는 식이라고 보일 수 있기 때문이다. 일단 OF2의 표준과 프로를 구분하는 세가지 기능을 살펴보았다.

1. Focus

Focus 기능을 작동시킨 후의 해제는 Unfocus이지만 이전 버전에는 Show All이었다. 글자 그대로 하나 이상의 프로젝트에 대하여 Focus를 지정하면 라이브러리나 폴더의 다른 항목들은 보이지 않게 된다. Focus로 지정된 프로젝트와 관련된 Context 등을 비롯한 OF의 모든 기능이 지정된 범위에서만 보여지게 된다. 덕분에(?) 다른 내용에 눈이 돌아가지 않고 해당 프로젝트에만 집중할 수 있도록 해주는 기능이다. 하지만 Standard 버전에서는 사이드 바를 감추면 동일한 화면으로 볼 수 있기 때문에, 일반 사용자도 특별히 아쉬워할만한 기능은 아니다. 단 두 개 이상의 프로젝트를 한꺼번에 선택하여 집중(!)할 수 있다는 점에서는 큰 차이가 있다고도 볼 수 있다.

하지만 OF와 같은 GTD 프로그램의 사용에 있어 Focus와 같이 특정 프로젝트에 주목할 수 있도록 해주는 기능이 어떤 효용성이 있을까 싶다. 단순하게 하나의 목표 그룹이 집중할 수 있도록 해주는 것은 상대적으로 효용성이 있을 지 모르겠지만, 그 기능의 유무로 인한 효용성이 전면에 내세울 만한 가치가 있다고 보여지지는 않는다.

2. Custom Perspective

Focus에 비하면 나름 유용하다고 볼 수도 있는 것이 Perspective를 만들어 사용할 수 있도록 해주는 기능이다. 모든 일 중에서 특정 시간 안에 끝낼 수 있는 일, 특정 장소에서 여러 조건이 만족되어야만 할 수 있는 일 등으로 개인화 시킨 화면을 볼 수 있도록 Perspective를 설정할 수 있다. Perspective를 잘 활용한다면 OF가 지원하지 않는 멀티 태그 기능와 유사한 결과를 얻을 수도 있다고 본다. 하지만 대부분의 사용자들이 굳이 개별적인 Perspective 화면을 구성하고 사용하고 있는 지 않을 것 같다. 실제 OF의 기본 화면인 Due나 Flagged 등도 이미 만들어진 Perspective이다. 경험에 비춰 오히려 Perspective를 남발하게 되면 시각적으로나 관리적으로 비효율적일 수도 있다. 특히 검색 기능을 포함한 Perspective를 구성할 때 그 조건이 메인 화면에 그대로 남아 있어 일일이 검색 조건을 삭제해야 하는 짜증을 유발할 수도 있다.

3. AppleScript

앞의 두 기능이 나름 없더라도 기능적으로 큰 문제가 없는 반면 AppleScript 기능은 이전과는 전혀 다른 기능이기 때문에 경우에 따라서는 Pro 버전 선택에 큰 기준이 될 수도 있다. AppleScript를 이용하면 현재 OF에 부족하거나 혹은 개선할 수 있는 기능을 구현할 수 있다. 이미 OF를 위한 유용한 몇몇 유틸리티이 인터넷에 공개되어 있다. 사실 경쟁 제품과 비교하여 $80에 이르는 가격을 보상받을 만한 기능이라고 할 수도 있다. 그리고 일반 사용자들이 시간 써가며 Apple Script를 배우는 경우는 거의 없을 것이니 결과적으로 본다면 OF의 기능 확장 여부가 그 기준이다. 실제 공개된 일부 유틸리티가 제공하는 기능들은 OF 운용에서 부족한 많은 부분을 채워주고 있다.

결론적으로 OF Standard 버전과 Professional 버전을 구분할 가치가 있는 정도라면 AppleScript의 사용 정도이지만 직접 만들 수 없는 입장에서는 OmniGroup이나 인터넷 웹 사이트에서 구할 수 있는 AppleScript 살펴보고 그 가치를 판단하면 좋을 듯 하다. 반면 이러한 기능들이 필수적이라고 생각된다면 굳이 OF 외부의 도움을 받아야만 하는 가에 대한 생각도 들게 된다.

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OmniGorup의 다른 주력 제품인 OmniOutliner 4(이하 OL)도 $40의 표준 버전과 $70의 프로 버전으로 구분되어 있다. 그리고 그 구분을 나누는 가장 큰 기준 역시 AppleScript의 지원 여부로 볼 수 있다(때문에 GTD 붐이 맥킨토시를 달구기 시작할 즈음 눈길을 끌었던(그리고 OmniFocus의 원형이 되는) Kinkless GTD를 사용하기 위해서는 프로 버전을 구매해야만 했다). 하지만 GTD 운용에 한정된 OF와 비교할 때 OL의 경우 활용성이나 기능 면에서 표준 버전과 프로 버전의 차이를 일반 사용자 입장에서 충분히 수긍할 만하다고 본다. 물론 10년 넘게 사용되어 오고 있는 프로그램으로서 이미 충분히 그 차이에 대한 검증이 되었다고도 하겠지만, 아직 OF2는 이전 OF에 비해서도 부족한 부분이나 안정화시킬 부분이 많다고 본다.

OmniFocus 2 유감

어느덧 OmniFocus 2(OF2)를 사용해오고 있는 지가 1년을 훌쩍 넘은 지 오래다. 하지만 여전히 내 맥북프로에는 OmniFocus(OF)가 그대로 설치되어 있고 사용 빈도는 두 프로그램이 거의 비슷하거나 OF가 더 높은 편이다. OF2 베타가 공개되고 정식 버전이 출시 된 기간으로 상당함에도(물론 그 사이 OS X 10.9와 iOS7의 공개에 따라 OmniGroup 개발 계획이 오락가락한 적도 있지만) OF2는 예전 OF 만큼 내 GTD 스타일에 큰 역량을 발휘해 주지 못하고 있다. 물론 OF2 탓만은 아니겠지만 나의 답답함도 사라지지 않고 있다.

전체적인 제공 기능 면에서 OF와 OF2의 큰 차이는 없다. 화면 디자인과 인터페이스도 바뀌기는 했지만 특별하다고는 할 수 없다. 사실 GTD 도구로서 OF가 기능에 뭔가 특별한 것을 기대한다는 것은 무리한 욕심이 아닌가 싶기도 하다. 그러므로 사용에 큰 문제나 불만을 제기할만한 사안을 없다. 그럼에도 OF2에 느끼는 가장 아쉬운 점은 반응 속도 문제이다. OF에 비하여 개별 항목은 물론 프로젝트나 전체 리스트를 가지고 작업할 때 손에 느껴지는 반응 속도는 답답하기도 하고 불안하기도 하다. 이것인 나의 2010년 맥북프로의 성능 탓일 수도 있겠지만 OF를 포함한 다른 GTD 프로그램의 반응과 비교해 볼 때 차이가 확연하는 것이다.

화면이나 인터페이스의 변화도 아직까지 그 효과를 체감하지 못하고 있다. 특히 OF에 있던 화면 디자인 구성 기능이 아직 제공되지 않고 있기 때문에 그나마 커스터마이징할 여지조차 없다. 그런 상황에서 iOS 기반 OmniFocus가 유사한 이미지는 Mac OS X 환경의 다른 어플리케이션들과 함께 사용할 때 느껴지는 어색함이 여전하다. 특히 새로운(?) Forecast 기능도 기대한 것 만큼 큰 효용성이 없는 것 같다. 다만 사라졌던 Mac OS X의 캘린더와의 연동 기능이 다시 부활했다는 측면에서는 그나마 다행이라고 것은 분명하다. 그리고 활용 면에서 굳이 Standard와 Professional 버전으로 구분한 효과가 과연 어떨지도 의문이다.

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의도하지 않게 OF2에 대한 불만으로 보일 수도 있겠지만 OmniGroup의 OF에 대한 지원이 계속될 이유는 없는 상황에서 굳이 OF와 비교한 이런 넋두리 조차 별 의미는 없을 것이다. 이제 시각을 약간 달리하여 OF2를 바라보는 관점을 다시금 정리해 보고자 했다. 상당한 주관적인 나의 GTD 스타일을 생각하지 않고 OF2가 제공하는 일반적인 기능면에서 위 문제를 생각해보았다. OF2(혹은 이전 OF)가 제공하는 기능을 단순하게 업무 목록 및 일정 관리 더 나아가서는 라이프 스타일 관리라는 측면에서 보자만 충분히 만족할 만하며 훌륭하다고 평가된다. 굳이 GTD라는 범주에서 OF2를 바라보지 않는다면 경쟁 제품에 비해 단연 돋보인다. 아래 리스트는 OmniGroup의 OF2 소개 영상에서 나온 사항들이다.

• the big things, the little things
• the everyday things, the once in a lifetime thing
• the things have to do, love to do
• big projects, little plans
• long term goals, daily reminders

전체적이며 큰 규모의 일들과 작고 소소한 일들을 비교하면서 OF2의 기능을 소개하고 있다. 이러한 기능들 자체는 분명 GTD 스타일 구현에 충분하다. 하지만 OF2을 Outlolok이나 Entourage와 같은 프로그램과 비교하자면 또 이야기는 달라지게 된다. 업무 관리 면에서 통합(?) 기능을 제공하는 이러한 프로그램들의 규모에 OF2를 비교할 수가 없기 때문이다. 더하여 Merlin이나 OmniPlan 더 나아가 Microsoft Project와 비교하게되면 더욱 한계와 차이는 확연 해진다. 결국 OF2의 GTD의 범주에서 벗어나게 된다면 오히려 더 곤란한 제품이라는 것이다.

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아마 GTD나 Mac에 관심을 가진 이들 중 상당수가 OF2의 등장에 기대한 바가 클 것이다(물론 나 역시 마찬가지이고). 하지만 앞서 언급했듯이 곰곰히 생각해보면 GTD 환경의 구축에서는 Outlook이나 Microsoft Project처럼 많은 기능과 심오한 체계가 필요하지는 않다. 그럼에도 어느 새 우리는 OF2와 같은 프로그램들을 마치 그러한 프로그램처럼 바라보고 기대하게 된 것 같다는 생각이 든다. 본의 아니게 GTD’의 가장 큰 지뢰밭인 관리를 위한 관리’의 단계로 빠져들게 된 것이다. 이러한 상황에 놓이게 된다면 당연히 생각해 볼 수 있는 것은 언제나처럼 ‘기본으로 돌아가라’는 것이다.

세삼스럽게 GTD가 과연 내 인생을 얼마나 바꿔 놓았는지 그리고 바꿔 놓고 있는지는 사실 알 수 없으며 확인할 방법도 없다. 무언가를 하지 않는 것보다 해보는 것인 분명 나은 것이라는 근거없는 믿음을 가지고 지금까지 GTD 스타일에 몸을 맞추고 있는 상황에서 새로 의구심을 가질 필요는 없다고 본다. 하지만 언제 기본의 자세와 생각으로 다시금 지금의 상황을 돌이켜 보는 여유가 언제나 필요한 것 같다.

Midnight Inbox 개발 보류

몇 일전 OmniFocus 2가 발매되면서 관심을 가진 여러 블로그 페이지에서 소식을 접할 수 있다. 나 역시 OmniFocus 2의 개발판을 계속 써오면서 정식 버전의 발매를 기다리고 있었다. 특히나 한국어 처리에 관해 몇 가지 주문한 내용이 제대로 작동하는 지가 궁금해서 개발판이 업데이트될 때마다 계속 확인하고 있다. 아직 개발판의 한달 이상 사용할 수 있는 관계로 바로 OmniFocus 2로의 업그레이드를 생각하고 있지는 않지만, 불만이나 문제가 있더라도 결국 구매할 것은 분명하다. 그러나 OmniFocus 2 보다 내가 더 기다리고 있던 제품은 Midnight Beep의 Midnight Inbox 였는데, 얼마전 맥 버전의 개발이 보류되었다는 내용이 웹 페이지에 나타났다. 향후 Inbox의 플랫폼은 iOS가 될 것이라는 내용인데, 맥용 Inbox에 대한 결정이 Midnight Beep의 회사 규모나 상황으로 볼 때 보류라고는 했지만 특별한 계기가 없는 이상 중지라고 보여진다.

실제로 맥킨토시용 Midnight Inbox 2의 개발 소식은 이미 2010년부터 시작되었기 때문에 개발 중지나 포기라고 해도 별로 이상할 게 없을 정도로 여겨진다. 그 사이 iPhone용 Inbox Mobile과 iPad용 Inbox Touch가 개발되어 앱 스토어에 등록되었지만 다른 GTD 앱에 비해 관심을 받지 못했다. 맥 앱 스토어에 올려진 Midnight Inbox의 경우도 크게 사정은 다르지 않다. 아마도 이러한 분위기로 인해서인지 이미 앱 스토어에 등록된 Inbox Mobile과 Inbox Touch에 집중하려는 의도가 아닌가 싶기는 해도 그 오랜 시간을 기다린 입장에서는 당황스럽기까지 하다. 이러한 분위기가 결국 GTD 어플리케이션의 한계로 인한 어느 정도 예상된 결과로 볼 수 있다. OmniFocus의 경우 상황이 좀 다르기는 하지만 GTD 어플리케이션의 사용 목적에 비춰 기능의 확장 혹은 활용의 한계가 분명하기 때문이다. 그 범위를 넘어 서게 되면 GTD가 지향하는 목적을 벗어나 엉뚱한 관리용 프로그램으로 왜곡할 위험이 크기 떄문이다. 어쨌거나 OmniFocus 2의 정식 발매와 함께 Midnight Inbox의 개발 보류 소식은 지금의 내 개인적인 현실에 비춰 많은 점을 생각해 보게 한다.

Outlook 기반 GTD 시스템 구축 #3

Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템 구축에 있어 환경이 개인 수준과 여러 서버들이 구성된 기업 환경에서의 범위는 차이가 있을 수 있다. Outlook/OneNote의 단독 구성된 경우에 비하여 협업을 위한 서버 제품과 연결된 경우 그 편의성이나 활용성은 상당한 차이가 있는 것이 분명하다. 하지만 나의 지향점이기도 하지만 조직이나 집단이 아닌 개인적인 목적 달성을 GTD 시스템 구축을 지향하고 있다는 시각을 현재 이 포스팅을 작성하고 있다.

3. 수집(Collecting)

GTD에서 수집이란 글자 그대로 일로서의 처리 대상(아닐 수도 있는)을 수집하는(수집함으로 넣는) 과정일 뿐이다. 이를 위해서는 먼저 처리 대상을 임시로 넣을 수 있는 유무형의 수집함이 존재해야 하고, 이후 수집 과정은 단순하다. 대상이 크든 작든 앞으로 일거리나 고민거리가 될 가능성이 있다면 모두 수집의 대상으로 본다. 문제는 수집이라는 행동, 과정의 구현이라고 볼 수 있다. 일단 원칙적으로 수집 단계에서는 수집 이외 혹은 이후의 단계를 생각할 필요가 없다. 시스템에 익숙해 지거나 자신에 맞는 처리 과정을 구축한 경우가 아니라면 이 원칙을 단순하게 준수하는 것이 최선이라고 본다. 이어서 수집 대상에 대한 최소한 구분을 규정하도록 한다. 크게 본다면 물리적인 형태를 가진 대상과 컴퓨터 환경에서 구현된 대상 그리고 현재 내 머릿 속에 들어있는 불명확한 형태의 일이 있다. 머릿 속에 들어있는 대상은 어떤 식으로든 물리적인 형태나 컴퓨터 내로 이전될 수 있기 때문에 이 단계에서는 특별히 다루지 않고자 한다. 또한 물리적 형태의 대상, 물건 역시 수집이라는 실제 행동이 수반되는 것이므로 Outlook 기반의 수집과정에서는 역시 생각하지 않도록 한다. 남은 대상은 결국 Outlook이나 OneNote 기반의 GTD 시스템에서의 수집 대상은 E-메일 메시지나 컴퓨터 내에 구현되거나 입력된 정보들이다. 마직막 이러한 대상에 대하여 Outlook과 OneNote이 GTD 시스템의 수집 도구로서의 그 역할을 원할하게 수행하도록 시스템을 설정하느냐의 문제가 남게 된다.

GTD 각 단계 중 수집 과정은 가장 단순하면서도 명확한 방식으로 구현될 필요가 있다. 수집 처리 과정 자체가 복잡하거나 어렵다면 제대로 수집 과정이 이뤄지기를 기대할 수는 없다. Outlook에서의 수집 기능은 그 대상은 E-메일 메시지와 컴퓨터 내에서 생성되는 파일 형태의 정보 그리고 사용자가 직접 입력하는 정보로 구분할 수 있다. 우선 E-메일 메시지는 이미 E-메일 클라이언트로서 정해진 ‘받은 편지함(Inbox)’으로 모든 메시지가 자동 수집되기 때문에 수집 단계에 대해 고민할 필요는 전혀 없다. Outlook과 같이 E-메일 클라이언트와 업무관리시스템이 통합된 경우 발생하는 사안인 수신된(수집된) E-메일 메시지를 통하여 새로운 일이 발생하게 되는 경우가 많다. 이러한 경우도 수집 이후의 단계로 본다. 마찬가지로 수신된 E-메일 메시지에 대하여 자동적으로 적용되는 룰로 동일하다고 본다. 이러한 사안에 대해서는 다음 단계에서 언급하고자 한다. 그리고 컴퓨터 시스템을 이용하는 과정에서 생성된 파일 형태의 자료도 기본적으로 하나의 폴더에 저장되도록 한다면 E-메시지와 동일한 수준에서 생각할 수 있다. 남은 대상은 현재 우리 머릿 속을 채우고 있는 일로서의 대상을 Outlook이나 OneNote의 수집함에 직접 입력하는 것이다.

이를 위해 일단 Outlook과 OneNote에 수집함(Inbox) 역할을 위한 공간을 마련한다. Outlook의 경우에는 ‘내 작업’ 내에 개별 항목을 직접 입력해야 하므로 ‘내 작업’ 폴더 그룹 내에 Inbox 폴더를 만들 수 있다. OneNote에서는 전자 필기장’에 섹션이나 페이지가 수집함의 역할을 할 수 있도록 하거나 새로운 Inbox 폴더를 만들거나 새로운 ‘전자 필기장’을 Inbox로 지정할 수도 있다. 중요한 사안은 각 플랫폼이나 환경에서의 수집함에 모든 것이 수집되어야 한다는 것이다.

1) E-메일 메시지

E-메일 메시지는 앞서 특별한 준비가 필요없는 사안이라고 언급했지만, 문제는 일반적으로 여러 개의 계정을 사용하는 경우 수집함을 별개로 사용할 수도 있고 더욱이 별개의 E-메일 클라이언트를 사용하는 경우도 적지 않다고 본다. 특히 개인과 직장을 구별하는 경우는 어쩔 수 없겠지만 같은 환경에서도 필요에 따라 여러 개의 E-메일 서비스 계정을 운용할 수 있을 것이다. 모든 경우에 완벽하게 적용할 수는 없다고 하더라도 GTD 시스템의 운용 측면에서는 하나의 E-메일 메시지 계정을 통합하거나 여러 개의 E-메일 메시지 계정을 운용할 수 밖에 없다고 하더라도 수집함은 하나를 사용하는 것이 효율적이다. 나의 경우는 IMAP나 POP를 지원하는 E-메일 서비스는 모두 Google Mail로 통합하고 있고, 그렇지 않더라도 메시지 포워딩 등 적용 가능한 모든 방법으로 통하여 하나의 수집함에 모여 질 수 있도록 하고 있다.

2) 문서 & 데이터

컴퓨터를 사용하게 되면 언제나 수 많은 파일이 생성된다. 하지만 GTD 시스템에서는 통상 문서라는 불리는 형식의 파일과 관련된 미디어(이미지, 동영상, 및 기타 멀티미디어 파일) 그리고 일이나 참고자료에 연관된 파일을 다루게 된다. 우선 이 모든 것을 가능한한 하나 혹은 최소 수량의 폴더에 저장하도록 한다. 물론 현재 컴퓨터 환경에서 저장 공간의 용량이 문제가 되는 경우는 드물겠으나 하나 고려할 수 있는 사안은 최근의 클라우드 서비스를 이용할 때이다. 즉, 수집함을 여러 장소의 컴퓨터나 모바일 환경에 적응하기 위해 DropBox나 Google Drive 그리고 Office 365 사용자라면 SkyDrive 등을 사용하는 경우, 일반적인 다운로드된 대상 중 설치 파일이나 저장 미디어 등 일부 파일 등의 용량이 수백 MB에서 수 GB에 달하는 경우도 적지 않기 때문에 이러한 상황에 대응할 수 있도록 환경을 구축하는 것이 필요하다. 예로 단순한 설치 파일이나 대용량의 미디어 파일은 클라우드 서비스를 사용하는 경우라도 컴퓨터 내의 일반 다운로드 폴더에 저장하는 것이 좋다. 현재는 나는 DropBox 내에 Inbox 폴더를 만들어서 집, 회사 그리고 랩탑 등 모든 기기에서 공유를 하고 있기 때문에 덩치 큰 파일이나 미디어 파일은 처음부터 데스크 탑이나 네트워크 서버에 별도 저장하고 필요한 경우 원격 접속으로 확인하는 방법을 사용하고 있다.

3) E-메일 메시지의 첨부 파일

우리의 수집함으로 들어 오는 많은 파일은 E-메일 메시지에 첨부되어 오는 경우가 많다. 이때 E-메일 메시지에 첨부된 파일을 별도의 수집함으로 저장하는 과정이 수집 단계인지 평가 단계인지 모호한 경우라고 볼 수 있다. 나는 원칙적으로 어떠한 형태의 수집함이든 그 곳으로 들어오는 과정을 수집이라고 규정하고 있다. 다시 말해, 수집함에 들어 온 대상에 대해 어떤 식으로 손이 가해지는 과정은 수집 단계를 넘어 섰다고 본다. 이렇게 하는 편이 오히려 명확하다고 생각된다. 물론 업무와 관련하여 현재 작업 파일들이 E-메일 메시지에 포함된 경우 이런 저런 불편함과 GTD 플로우의 각 단계에 맞지 않는 경우가 많다는 것은 분명하지만, 일단 수집 과정은 단순화하기로 했다.

4) 머릿 속 비우기

우리의 머릿 속은 온갖 생각으로 가득 차 있을 것이다. 어떤 것으로 끊임없이 반복되고 또 다른 것은 기억해야 함에도 필요한 때에 생각나지 않는 것도 많다. 이를 위해 일단 머릿 속의 모든 것을 Outlook이나 OneNote의 수집함으로 던져 넣어야 한다. 던지는 과정은 Outlook의 수집함 폴더에 내 생각을 하나 씩 생성해 나가는 것이다. 마찬가지로 OneNote의 수집함에도 생각나는 모든 것을 적는다. Outlook이든 OneNote든 상관없으며 또한 반복적인 사안이라하더라도 고민하지 말고 입력하도록 한다. Outlook/OneNOte에 생각을 수집한다는 것은 결국 글로서 대상을 표현하는 것이다. 수집 단계에서는 너무 상세하게 입력할 필요는 없다고 본다. 상세하게 입력한다는 자체가 스트레스를 유발하거나 에너지를 과도하게 소비할 수 있게 때문에 당장 생각나는 대로 가벼운 마음으로 처리할 수 있도록 한다. 물론 수집함에 비워지지 않아 잔뜩 쌓여 있는 것을 보면서 가벼운 마음을 가질 수 있는 것이 쉽지는 않겠지만 수집하는 것과 수집함을 비우는 것은 분명 별개 과정이다.

5) 스마트 수집 도구

이미 세상은 스마트 폰이나 태블릿 기반의 컴퓨터 시스템이 대세로 자리잡고 있는 상황에서 아이폰 등을 이용하여 위치와 이동에 상관없이 수집도구로서의 역할은 입력한 정보가 실시간으로 이미 구축된 Outlook이나 OneNote의 수집함으로 동기화되도록 할 수 있다. 이를 위해서는 Outlook이나 OneNote와 완벽하게 연동되는 앱이 필요하게 된다. 먼저 OneNote의 경우로 본다면 운좋게도(?) Microsoft의 iPhone 및 iPad를 위한 OneNote를 사용할 수 있다. OneNote for iOS에서 OneNote와 동일한 구성을 유지하는 방법도 좋지만 iPhone 사용의 효과를 극대화하고자 한다면 이전 포스팅에서 언급한 바와 같이 OneNote의 특정 전자 필기장을 빠른 노트로 연결하므로 써 즉각적인 정보 입력도구로 만들 수 있다. 특정 전자 필기장이 빠른 노트로 지정되면 OneNote for iPhone의 홈 화면에서 빠른 노트 버튼(+)으로 입력한 정도는 지정한 전자 필기장에 빠른 노트라는 섹션이 만들어지면서 저장되고 이후 생성되는 빠른 노트들은 추가 페이지로 생성된다.

이에 비해 Outlook의 작업 항목을 직접 입력하기 위한 아이폰 앱은 당장 사용할 수는 것이 없다고 본다. 물론 일부 유료 앱에서는 지원이 가능하긴 하지만 추가적인 비용까지 지불하면서 운용할 정도의 품질이라고는 보지 않는다. 그리고 어차피 OneNote와 Outlook의 작업 간에 전환이 가능하기 때문에 굳이 Outlook을 직접 지원하는 앱을 찾으려고 노력할 필요가 없다고 본다.

그리고 언제 어디서라도 Outlook/OneNote를 사용할 수 있다록 하더라도 항상 수집 도구가 언제나 Outlook/OneNote에 기반할 필요는 없을 것이다. 이동 중이더라도 아이폰이나 아이패드를 사용하는 것보다 직접 수첩에 적는 것이 더 빠르고 편한 경우가 많다는 것도 사실이다. 가능하면 스마트 폰과 함께 작은 수첩과 필기구도 준비해두는 것이 매우 효율적이다.

이상에 내용에서 한가지 언급하지 않은 사항이 앞서의 E-메일 메시지의 첨부 파일과 유사한 경우로서 물리적인 수집함과 컴퓨터 내의 수집함에 저장된 내용으로 생성되는 새로운 일 대상에 관한 것이다. 여기에서 중요한 것은 방금 언급한 사안은 이미 일이나 참고자료로서 평가된 경우와 아직 판단이 보류된 경우가 모두 해당된다. 이미 일로서 평가된 경우는-수집 과정은 일인지 아닌지를 처리하는 단계가 아니므로-Outlook/OneNote의 수집함이 아닌 직접 할 일 목록에 입력한다. 진행 중인 프로젝트에 해당되는 사안이라면 프로젝트로 이동 시킨다. 다시 말해 어떤 형태의 수집함에 들어 간 대상에 대해서 우리는 이미 일이나 참과자료 대상인지를 판단할 필요가 없다는 것을 알고 있기 때문이다. GTD 시스템은 일을 고민없이 처리할 수 있도록 하는 시스템이며 이를 위해 최초 수집 대상이 일로서 평가될 수 있는 지에 따라 다음 과정이 이어지게 된다. 그러므로 우리가 이미 일(단순히 일이 아닌 어느정도 방법과 절차가 정해진)이라고 알고 있는 대상을-완벽하게 명확하지 않다는 이유 등으로-다시 수집함에 넣을 것이 ‘일’이 없도록 한다.

이상에 적은 내용은 GTD 시스템을 구축하거나 사용하는 사람에 따라 맞는 경우는 물론 전혀 인정하지 못하는 경우도 있을 것이다. 하지만 나의 GTD 시스템 운용 경험에 비춰 볼 때 수집 단계에서 너무 많은 경우의 수를 고려하거나 보다 다양하고 복잡한 방법으로 수집함을 준비하는 것은 결코 효율적이지 못하다는 생각하기 때문이다. 어차피 GTD 플로우의 평가 및 관리 단계는 복잡하고 일이 많다는 것을 알고 있기 때문에 고려해야 할 다른 사안은 다음 단계에서 처리하는 편이 좋다고 본다. 수집 단계가 정확하고 단순하게 진행된다면 GTD 시스템 운용의 절반은 성공이라고 본다.

OmniFocus 2 for iPhone 2.0.2 업데이트

OmniFocus for iPhone 2.0.2 업데이트

OmniFocus 2에 앞서 iPhone을 위한 OmniFocus 2 for iPhone이 먼저 앱 스토어 등장했고 IOS7으로의 업그레이드 이후 당장 구입했다. OmniFocus 2를 기다리는 많은 이들의 기대와 달리 OmniGroup에서는 일단 새로운 iOS 7 기반에 먼저 대응하기로 결정한 모양이다. iOS7의 디자인과 인터페이스 변경에 대해서는 사람마다 각자 호불호가 있겠지만 결국 적응의 시간 문제라고 볼 때 주요 앱들의 변화 역시 당연한 것으로 본다. OmniFocus 2 for iPhone는 iOS 7에서 구동된다. OmniFocus for iPhone은 iOS 6과 iOS 7에 모두 운용이 가능하지만 향후 지원 등을 기대하기란 어려울 것 같다. iOS 7 덕분에 OmniFocus 2 for iPhone의 변화된 디자인과 인터페이스는 이전과 상당한 차이를 보이고 있는데, 각 단계 및 항목을 색상으로 쉽게 파악할 수 있는 동일한 스타일의 컬러 세트로 바뀌었다. 하지만 GTD 시스템으로서의 기능적인 측면에서는 디자인의 변화 만큼 그 차이가 명확하지 않아, OmniFocs for iPhone와 OmniFocus 2 for iPhone 간에는 더해진 기능도 빠진 기능도 없는 것으로 보인다.

새로운 Save+는 OmniFocus의 Quick Entry와 같은 역할이긴 하지만 아직까지 그 효용성이 의문스럽다(Save+는 계속 수집 입력 모드를 유지하는 것이며 Save는 홈 화면으로 돌아간다). GTD 플로우의 각 단계 별로 새로운 혹은 개선된 기능이라는 OmniGroup의 소개에도 불구하고 사용자 입장에서는 iOS 7의 변화에 부응하기 위한 변화 이외에 특별한 변화는 없어 보인다. GTD 시스템의 구조를 색깔로 구분한다거나 남은 일 현황을 점의 연결로 표시한 다는 것 등은 사용자들에게 향후 보다 나은 편의성을 제공해 줄 수 있을지는 모르겠지만 당장의 개선으로 받아들여지지는 않을 것 같다. 이에 반해 혹시나 기대했던 변화는 역시나 혼자 만의 바램이 아니었나 싶다. 예로 OmniFocus for iPhone 운용에서 경우에 따라 가장 불편한 사항은 프로젝트가 아닌 하위 업무 항목을 포함한 계층 구조의 Action을 이동하는 것인데, 폴더, 프로젝트 그리고 계층적 할일 목록 등이 모두 혼재할 때에 발생한다. 현재의 계층적 할일 목록을 다른 폴더에 있는 다른 프로젝트로 옮기고자 하는 경우에는 먼저 폴더로 옮기고 다시 할일 목록을 선택하여 폴더 내의 프로젝트로 이동해야 한다. 특별힌 불편한 사항은 아닐 수 있겠지만 관리나 검토 단계에서 작업이 많은 사용자라면 이러한 일을 빈번하게 처리해야 한다면 면에 여간 귀찮은 일이 아닐 수도 있다. 이러한 문제가 개선의 대상인지는 보기에 따라 다를 수 있겠지만 OmniFocus 2 for iPhone에서도 여전히 이러한 구조는 유지되고 있다.

주관적인 판단일 수 있겠지만 아이폰이나 스마트 폰 기반의 GTD 어플리케이션으로 GTD 플로우의 전 단계를 원할하게 사용하기란 효율적이지 못할 수 있다고 본다. 결국 OmniFocus를 비롯한 스마트 폰의 GTD 앱은 기능상 수집 단계에서 그 효용성이 가장 크다고 볼 수 있고 이동 중 잠시 시간이 있을 때 평간 및 관리 단계를 운용하거나 완료된 일에 대한 확인 과정을 간단히 수헹할 수 있는 장점이 있다. 이러한 면에서 결국 OmniFocus 2 for iPhone은 여전히 OmniFocus나 OmniFocus 2와 함께 운용해야만 보다 완벽한 GTD 시스템을 구축할 수 있는 장점과 단점을 유지하고 있다. 어쨌든 OmniFocus 2 for iPhone에 대하여, GTD 시스템으로서 새로운 기능과 함께 기존의 편리한 개선의 개선도 기대한다.

PS. OmniFocus 2 for iPhone에서 홈 화면으로 돌아가기 위해서는 왼쪽 상단의 Home 메뉴를 사용하거나 Home 메뉴가 없는 경우는 현재 왼쪽 상단의 메뉴를 길게 누르면 된다.OmniGroup은 OmniFocus의 이전 버전에 대한 공급이나 지원을 새로운 버전으로 대체했기 때문에 OmniFocs 2라는 명칭은 곧 OmniFocus를 지칭한다.

Outlook 기반 GTD 시스템 구축 #2

2. Microsoft Outlook의 추억

이전 포스팅에서 GTD 시스템 구축에 있어 Outlook이 결단 최적의 구축 환경을 제공하지 못한다고 했다. 이러한 판단은 Outlook과 나의 오랜 인연을 통해 내린 사심 가득한 나름의 결론이다. 근 10년 가까이 GTD 시스템 구축에 관심을 가지고 항상 새로운 방법론을 제공하는 플랫폼의 등장을 기대하면서도 어쩔 수 없이 오랜 기간 Outlook을 사용해오면서 느낀 문제점에 기안한 것이다. 덕분에 Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템 구축을 포스팅하면서 본의 아니게 Outlook에 대한 예전의 기억 혹은 추억 덕분에 이러저런 자료를 찾아보고 검색해보기도 했다. 그런 이유로 잡설일 수도 있겠지만 나름 의미를 기억하기 위해 역시나 사심 가득한 정리의 공간을 마련했다. 사실 Outlook이 내용을 주를 이루지만 아쉽게도 사라져 버린PC/Windows 환경에서의 개인정보관리시스템들에 대한 추억이라는 표현이 더 맞을 것 같다.

1) Borland SideKick

개인정보관리시스템 운용에 대한 욕심은 MS-DOS 이전부터 내가 사용하던 Apple II 환경에서부터 시작되었다. 하지만 8-비트 PC를 마치 게임기로 생각하던 일반 사용자들이 많아 개인적인 바램에도 불구하고 큰 효과나 역할을 기대할 수는 없었다. Apple II 시절 내가 주로 사용했던 정보관리시스템으로는 SPC의 pfs:File이나 Microsoft의 Multiplan이었고 CP/M 환경에서 dBASE II를 이용해 보기도 했다(이 프로그램들은 MS-DOS 시스템에서도 동일하게 구동되었다). Apple은 Macintosh 이전에는 공식적으로 한국에 제품을 공급하지 않았기 때문에 AppleWorks나 기타 비즈니스 레벨의 소프트웨어를 운용할 수 있는 Apple IIe/IIc 환경을 접하지 못했다. 때문에 PC에서의 개인정보관리시스템은 MS-DOS 기반의 IBM PC(실제로는 호환기종) 환경에서부터 시작되었다고 볼 수 있다. 물론 Apple II 시절에 비해 상황은 크게 나아지지 않았다. 단순히 8-비트 게임기에서 16-비트 게임기로의 변환 정도였고, 한글 처리가 가능하게 되면서 워드프로세싱 머신으로서 활용은 비교할 수 없는 환경이 되었고, 그리고 다들 기억하는 Lotus 1-2-3와 같은 비즈니스 어플리케이션은 업무용 레벨에서 급확산되었다. 하지만 여전히 애타게 찾고 있던 개인정보관리프로그램은 썩 눈에 띄지 않다가 우연히 알게된 것이 볼랜드(Borland)의 SideKick이었다. 당시에는 램상주 프로그램의 대명사로 많이 소개되기도 했지만, 어쨌거나 달력, 주소록 계산기 등이 갖추어진 개인정보 관리시스템이다. 하지만 한글 입출력이 제대로 되지 않은 환경에서는 특별히 효용성이 없었다. 그래도 새로 시스템을 설치하면 의식을 하듯 SideKick도 함께 설치하고 했다. SideKick은 DOS, OS/2, Macintosh 버전까지 공급되면서 놀랍게도 Windows 버전은 1999년말 까지 계속 출시되었다.

2) Microsoft Mail & Schedule Plus

Microsoft Windows 3.X 환경이 PC의 주 사용 운영체제가 되면서 MS-DOS 시절과 달리 눈에 띄닌 개인정보관리시스템들을 많이 접할 수 있었다. 하지만 기억에 남는 것은 Outlook의 시초가 된 Microsoft Mail, Schedule+ 그리고 너무 다양하고 앞선 기능을 제공한 덕분에 사용하기가 부담 되었던 Lotus Organizer 정도이다. 내가 사용한 Windows는 당시 Gateway 2000 시스템에 번들된 Windows for Workgroup 3.11로서 Mail, Schedule+와 같은 프로그램이 포함되어 있었다. 이들 프로그램은 단독으로 사용될 수도 있었지만 Windows Server 및 Exchange Server와 같은 메시징 서버들과 연결되어 본격적인 메시징을 비롯한 협업체제를 운용할 수 있었다. Mail은 Windows 95의 Inbox로 대체되었고, Schedule+는 Outlook 97로 통합 대체될 때가지 Office 95의 네트워크 어플리케이션으로 포함되었다.

 

하지만 욕심에 비해 실제 생활에서 Microsoft Mail이나 Schedule Plus를 사용할 기회가 그리 많지 않았다. 일단 한글 지원이 넉넉치 않았고 별도로 Microsoft Mail Server나 Exchange Server를 운용하지 않았기 때문이었다. 1990년대 초, 개인적인 E-메일의 활용도는 지금처럼 그리 크지 않았고 업무와 관련한 메시지는 이미 HP-UX 기반 서버 시스템을 사용하고 있었다.

3) Lotus Organizer

Lotus Organizer에 포함된 수 많은 기능을 제대로 운용할 수만 있다면 사실 Outlook과 비교과 되지 않을 정도의 탐하는 개인정보관리시스템이지만, 아마도 Outlook의 협업체제와 비교한다면 Lotus Notes를 사용해야 한다는 것이 단점이 아닐까 싶다. Lotus Organizer나 자체적인 E-메일 클라이언트나 협업을 위한 메시징 기능을 갖추었다면 어떘을지 궁금하기도 하다.

Lotus Organizer는 개인정보관리 기능 자체로 본다면 필요한 모든 기능과 운용성 면에서 Outlook과 비교할 수 없을 정도라 생각되었다. 하지만 문제는 Windows 95 이후 Lotus SmartSuite와 Microsoft Office와의 비교로 인해 Lotus Organizer는 본의아닌 불공정한 비교를 받게 되었다. 어차피 E-메일 클라이언트로서 Outlook을 설치해야 하는 상황에서, 대충 기능을 한눈에 알아 볼 수 있는 Outlook에 비해 다양한 기능을 가진 Organizer는 추가로 설치해야 하는 불편함과 함께 인터페이스나 디자인 너무 복잡했다. 업무 환경에서의 이러한 상황에 더하여1995년 Macintosh PowerBook 520을 구입하면서 나의 메인 플랫폼이 Macintosh로 옮겨지게 되었다.

4) Claris Em@iler & Organizer

Macintosh PowerBook 520과 함께 구입했던 Claris의 E-메일 클라이언트인 Emailer와 개인정보관리 프로그램인 Organizer는 다른 특별한 선택의 여지가 없기도 했지만 다른 프로그램의 필요성을 느끼지 못할 만큼 기능면에서 충분한(Macintosh라는 환경을 고려할 때 상대적으로) 어플리케이션이었다. 하지만 Outlook이나 Organizer에 비한다면 가장 기본적인 기능을 제공하는 정도였기 때문에 언제나(실질적으로는 아니지만) 기능의 부족함을 느끼게 했다.

 

내가 구입한 버전은 한글 Claris Organizer라는 이름의 한글판이었으나 한글 입출력이 된다는 점 이외에 특별한 기능은 없었다. 이후 나의 PowerBook 520이 Mac OS 8 그리고 9 등의 새로운 OS과 다른 어플리케이션(특히 Microsoft Office)의 운용이 힘겨워하자 본체와 함께 구입한 소프트웨어 일체를 처분하고 말았다.

5) Microsoft Outlook

최초 Outlook은 Microsoft Exchange Server의 클라이언트로 공급되었다. 이후 Microsoft Office 97의 멤버가 되면서 20년이 지난 오늘에 이르러서는 PC/Windows 환경에서 E-메일 클라이언트 및 개인은 물론 기업의 업무관리 시스템의 핵심 도구가 되었다. 90년대 중반, 난 개인적으로 Power Macintosh를 사용하고 있었지만 업무와 관련하여 사용하는 시스템이 PC/Windows 환경이다 보니 Microsoft Office로 부터 자유로울 수 없었다. E-메일 클라이언트 역시 Outlook을 사용하는 것이 가장 무난할 수 밖에 없었다. 다만 Macintosh 환경에서의 Outlook은 여전히 Exchange Client로만 사용할 수 있었기 때문에 그림의 떡이었다. 업무용 그룹웨어의 클라이언트가 아닌 단독으로 구동되는 Outlook(학교에서의 업무용 시스템은 Lotus Notes를 사용하는 관계로)은 운용상의 문제는 없었지만 그렇다고 꼭 필요한 도구로서의 인식을 완전히 자리 잡지는 못했다. 오히려 E-메일 클라이언트로는 Windows에 기본으로 포함된 Outlook Express가 더 가볍고 편리하여 많은 사람들이 이를 선호하기도 했고, Outlook을 사용하는 경우라하더라도 책상 위의 달력과 메모지를 대체하지는 못했다. 이러한 환경은 거의 10년 가까이 직장이나 업무 내용이 바뀜에도 변화가 없었다.

Outlook 2007에 이르러 Microsoft Office의 사용자 환경이 리본 메뉴로 바뀌면서 잠시 혼란이 있기는 했지만 현재 2013에 이르기까지도 개인적인 활용도에서 본다면 역시나 큰 변화가 없다고 본다. 가장 큰 변화는 Office 2003에서 OneNote가 포함되었다는 것이다. 이 포스팅에서도 계속 언급하겠지만 OneNote의 도움없이 Outlook 만으로 GTD 시스템 구축에는 현실적 한계가 크다고 본다.

6) Entourage

2006년, Macintosh PowerBook 520이후 거의 10년 만에 중고이긴 하지만 iBook(G3 600 Dual USB)을 구입하게 되었다. iBook을 구입하게 된 계기는 바로 당시 GTD 프로그램의 iGTD를 제대로 한번 운용해보고 싶어서 였다. 그전 까지 나의 개인정보관리 시스템에 대한 욕심은 주로 Franklin Planner와 같은 수첩 도구와 Outlook 환경을 벗어나지 못하고 있었다. 그리고 Mac OS X 환경의 Microsoft Office 2004 버전과 함께 Entourage가 등장했다. Outlook에 익숙했던 입장에서 Entourage는 Microsoft 제품임에도 그 Outlook 이상이었고, Macintosh 사용자들은 아마도 더 이상 Outlook를 찾는 경우는 거의 없었다고 본다.

Entourage는 Mac OS X 환경에서 Address Book이나 iCal 등과 정보를 공유할 수 있음은 물론 특히 새로운 프로젝트 관리 기능은 개인정보관리시스템이라는 측면에서 Outlook에 비해 한 걸음 더 나아갔다고 볼 수 있었다. 하나의 프로젝트에서 관련한 파일, E-메일 메시지, 연락처 및 메모 등을 모두 관리할 수 있는 점은 GTD 시스템 구축을 위한 환경으로서 충분히 활용 가능성이 높았다.

하지만 Macintosh를 위한 Office 2011에서는 Entourage가 빠지고 새롭게 Outlook이 포함되었다. 이전의 Exchange Client가 아닌 PC/Windows 환경과 동일한 스탠드얼론 구동이 가능하다는 점에서 매우 반갑지만 Entourage의 유용한 기능도 빠지고 더욱이 PC/Windows 환경에서 Outlook이 제공하는 일부 기능 조차 빠져버렸다. 물론 OneNote는 존재하지 않는다. 아마도 이어진 Office 365를 위한 전략의 하나가 아닌가 싶은데, 이도저도 아닌 어중간한 Outlook을 사용하기 보다는 Entourage의 계속 운용이 훨씬 효율적이라고 본다.

7) Office 365

현재 사용 중인 Office 365가 이전 Office 패키지와는 기능적으로 무엇이 다른 지는 크게 와닿지 않는다. 매우 다르다고 주장하는 전문가들도 있지만 내가 볼 때는 기존 Office에 클라우드와 같은 최근의 유행에 걸맞는 환경에서 운용이 가능하게 정도라고 본다. 특히나 Outlook/OneNote는 GTD 시스템 구축을 위해 이전 버전과 다른 무언가 기대한 입장에서는 실망스럽다.

Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템 구축을 위한 포스팅을 하면서 지금까지 생각난 몇몇 옛 추억을 더듬어 보았다. 어떤 것은 기억조차 가물가물했고 또 어떤 것은 너무도 반갑기도 했다. 그때나 지금이나 주변의 수 많은 좋은 프로그램들이 기능이나 성능이 아닌 단순한 효용성으로 이유로 사라져가고 있다.

Outlook 기반 GTD 시스템 구축 #1

PC/Windows 사용자들에게 있어 Outlook은 개인 혹은 업무용 메시지 및 일정 관리 클라이언트의 대표로 불리어 왔다. 덕분에 GTD 시스템의 구축을 도구로서 Outlook의 선택은 가장 일반적이며 합리적인 결정이라고도 볼 수 있다. 하지만 이후 많은 제약들에 의해 사안을 확인하면서 Outlook이 GTD 시스템 구축의 최적 혹은 최상의 도구가 아니라는 것은 확인할 수 있을 것이다. 그럼에도 GTD를 구현하고자 하는 많은 이들에게 Outlook은 아마도 선택의 여지가 없을 수 있다는 점에서 이 포스팅이 나름의 의미가 있지 않을까 싶다.

개인 사용자들은 Outlook을 로컬 환경에서 직접 사용하는 경우가 많은 반면, 기업 사용자들은 MS의 Exchange Server나 SharePoint Server의 클라이언트로서 협업 체계로 운용하고 있는 경우가 많을 것이다. GTD 자체가 특정한 도구에 특화되어 있지 않다는 점에서 어떤 소프트웨어를 사용한다고 하더라도 문제는 없지만 기업 환경처럼 사용자가 환경 설정의 자유도가 떨어지는 경우는 일반적으로 GTD 구현에 적합하지 않다고 볼 수 있다. 때문에 Outlook을 사용하더라도 특정 협업 서버 환경에 구속된 경우보다는 일반적인 개인 사용자 환경을 중심으로 GTD 도구로서의 역할을 우선하고자 한다. 기업 환경에서 Outlook에 대응되는 것의 하나로 IBM의 Lotus Notes가 있다. Notes도 Outlook과 마찬가지로 Domino Server와 연결되어 기업 협업체계를 구축하지만, Domino Server와 연결없이 로컬 환경에서는 E-메일 클라이언트 이외 기능은 사용할 수 없다. 참고로 David Allen의 경우 자신의 회사 시스템과 연결된 Lotus Notes(Notes with eProductivity)를 사용하여 GTD를 운용하고 있다. 사실 이러한 Outlook이나 Lotus Notes 기반의 GTD 시스템 구축을 언급하게 되는 또 다른 이유 중의 하나는 최근까지도 PC/Windows 환경에서 쓸만한 GTD 전용 소프트웨어가 없었기 때문이라고 볼 수 있다. 하지만 Wunderlist와 같은 Windows 환경에서도 잘 구동되는 어플리케이션의 등장으로 Outlook과 같은 환경에서의 이전은 충분히 고려해 볼만 하다.

Outlook은 Office 97 버전에 포함된 이후 현재까지 PC/Windows 환경에서 표준 E-메일 클라이언트 및 일정 관리 프로그램으로 사용되어 왔다. 그리고 Office 2003 버전에 OneNote가 포함되면서 Outlook의 부족한 정보 관리 기능이 보완되게 되어, Outlook/OneNote 조합으로 GTD 시스템 구축에 적용해 볼만하게 되었다. 현재 나는 Office 2010/2013 그리고 Office 2011 for Mac을 사용하고 있다. 기본적으로 Outlook은 E-메일 메시지, 주소록, 할 일, 달력, 메모 등 정형화된 정보를 다루는 반면 OneNote는 비정형화된 메모 형식 정보와 여러 멀티미디어 정보를 다룰 수 있다. 하지만 이러한 기능별 차이 때문에 Outlook과 OneNote의 사용 범위를 미리 고정하게 되면 GTD 시스템 구축에 여러 문제가 생길 수도 있기 때문에 Outlook/OneNote의 통합 체계로 진행하는 것이 효과적이다. 특히, Outlook의 각 개별 기능들이 우수하기 하지만 서로 간에 완벽한 연동 환경을 제공하지는 못하고 있다. 이러한 점에서 GTD 시스템 구축을 위한 PC/Windows 환경에서 Outlook과 OneNote의 설정에서 시작하며, 이후 포스팅에서 각 단계별로 운용에 대한 자세한 내용을 적고자 한다.

1. Outlook/OneNote 환경 설정

1) 컨텍스트 지정

Outlook 환경 설정의 최우선 사안은 컨텍스트(Context)의 지정이다. Outlook에서의 컨텍스트는 색상별 범주(Category)를 이용한다; 덕분에 하나의 관리 대상에 대하여 복수의 컨텍스트 지정이 가능한 장점이 있다. 컨텍스트는 관리 편의를 위한 일반적으로 @로 시작하는 @Home, @Work와 같은 이름을 정한다. 또한 프로젝트 관리의 편의성을 위해 .Project와 같이 목록의 최상위에 위치하도록 점(DOT)로 시작하는 이름을 사용한다.

GTD 시스템에 있어 사소하면서도 중요한 문제가 각 컨텍스트의 이름을 어떻게 정하느냐이다. 컨텍스트 이름은 일의 명확한 실행 조건으로서 큰 의미가 있기 때문에 명칭과 수 그리고 계층 구조에 대해서 효율적으로 설정할 필요가 있으며, 경우에 따라 즉각적인 수정을 통하여 대응할 수 있어야 한다. 대체로 컨텍스트는 장소(위치 및 역할), 기능(역할 및 도구) 및 행위 주체 등으로 구분하게 되는데, 특정한 구조나 갯수에 구애받지 않고 일의 수행에 적합한 정도로 명확하게 지정하는 것이 좋다.

전체적으로 볼 때, 우리가 가장 일반적으로 사용하는 E-메일 메시지, 일정 및 할 일 등이 Outlook을 통하여 GTD 시스템 핵심 기능으로 관리된다. 새로운 일의 생성도 마찬가지로 이러한 체계에서 이루어지게 되고 아닌 참고 자료 등은 별도 관리한다. 이 중 가장 일이 많으며 규정화시키기 어려운 부분이 E-메일 메시지에 대한 사안으로, E-메일 메시지의 내용에 의한 새로운 일이나 참고 자료가 생성되기 때문이다. Outlook은 E-메일 메세지로 부터 생성된 일이나 참고 자료들의 처리가 본래의 E-메일 메시지에 즉시 적용되지 않기 때문에 일과 메세지를 함께 관리해야 하는 문제가 생긴다; 이러한 문제는 Outlook의 문제는 아니며 E-메일 메시지 기반의 GTD 시스템 구축에서 동일하게 발생하는 사안이다. 다시 말해, 대부분의 E-메일 메시지를 일을 생성하면서도 그 메시지 자체가 참고 자료로 남겨지게 되는 경우가 많기 때문이다.

2) 수집 기능 설정

Outlook에서의 수집 대상은 기본적으로 E-메일 메시지와 그외 업무 사안/일정에 대한 사안이다. OneNote에서는 Microsoft Office의 데이터를 포함한 여러 종류의 멀티미디어 파일기 가능하다.

E-메일 메시지는 자동으로 수집함으로 들어오는 것에 반해 그외 업무 대상들의 수집은 사용자가 직접 입력해야할 뿐만 아니라, 별도의 수집함 기능이 존재하지 않으므로 Outlook이든 OneNote이든 입력하는 수집 대상의 정보가 최초로 저장되는 수집함을 만들어야 한다. Outlook에서는 선택의 여지없이 ‘내 작업’ 페이지에서 그리고 OneNote는 ‘전자 필기장’ 내의 ‘섹션’ 이나 ‘페이지’ 중 선택하여 수집함으로 생성한다. 일단 수집함이 생성되었다면, 웹 페이지나 메모 등의 정보가 OneNote의 Inbox에 저장될 수 있도록 옵션을 기본 수집함으로 설정한다. 그리고 OneNote의 경우 입력된 정보는 기본적으로 유동(Fluid) 상태이기 때문에 정형화된 표현으로 정보를 다루기를 원하다면 용도에 따라 템플릿을 만들어 적용하는 방법도 유용하다.

OneNote에서 이용할 수 있는 또 다른 유용한 수집 방법은 ‘빠른 노트’ 기능을 이용하여 특정 전자 필기장과 그 내부의 빠른 노트 섹션(자동 생성)라는 이름의 수집함에 연결하는 것이다. 이를 사용하면 빠른 ‘노트 기능’을 수행하여 입력한 항목은 항상 지정한 전자 필기장 내의 ‘빠른 노트’라는 섹션 내의 페이지로 생성된다.

3) 평가 기능 설정

평가 과정은 수집된 대상에 대하여 GTD 기준의 일 혹은 참고자료로의 분류 과정이다. 일이나 참고자료가 아닌 경우는 폐기, 일인 경우 현재 수행 가능 여부에 따라 즉시 수행과 다음의 단일 행동 및 진행 중인 프로젝트의 세부 행동 그리고 위임 사안 등으로 나누는 과정으로 대상을 지정한 폴더로 이동하는 기능이 수행된다고 볼 수 있다. 사실 Outlook/OneNote에 직접 입력하는 경우 쓸모없는 사안은 상대적으로 거의 없을 것이다. 일단 평가를 시작하면 반드시 수집함이 비워지도록 노력할 필요가 있다. 그리고 E-메일 메시지 수집함에 대한 평가 과정은 상대적으로 가장 복잡한 경우이므로 이후 포스팅에서 별도로 다룰 계획이다. 대상은 이동은 마우스를 이용하는 직접 지정하거나 해당 항목에 대하여 이동 명령을 수행하는 방법을 사용할 수 있다.

4) 관리 기능 설정

관리 과정은 수집함을 떠나 기본 폴더로 이동된 일이나 참고자료로서의 관리 대상에 대하여 기능이나 역할에 부합되는 조건을 지정하는 과정이다. 이전 평가 단계에 비해 좀더 세부적인 조건들이 지정되는 단계로 볼 수 있다. 위임되는 일은 누구에게, 버려질 대상은 즉시 삭제, 단일 일이라는 행동 리스트로, 프로젝트의 세부 일이라면 해당 프로젝트로 이동, 참고자료는 지정된 참고 폴더로 이동을 직접 발생하는 단계이다. 그리고 이러한 각 기능들에 따라 미리 준비된 컨텍스트라는 조건표가 붙여지게되는 단계이기도 하다.

세부적으로 본다면, 수행 대상의 다음 일에 대하여 일의 명확한 표기, 시작일, 마감일, 위임여부, 프로젝트 내에서의 순서 그리고 컨텍스트가 정확하게 지정된다. 그리고 참고 자료는 분류 기준에 따라 만들어진 폴더 중 가장 정확한 곳으로 이동된다. 이러한 조건에 명확하게 되면 다음 단계인 다음 행동의 후보로서 대기하고 있다가 필요시 즉시 사용자에게 제공될 수 있도록 한다. Outlook에서는 일의 위임이 자동적으로 E-메일 메시지로 전달하도록 할 수 있고, 답장에 따라 진행 현황을 보고 받을 수 있다.

- Ticker

GTD에서는 미래의 기간, 마감일 등이 정해져 있고 이를 사용자가 준비할 수 있도록 관리해 주는 기능을 Ticker라고 한다. 다소 복잡한 방식이 적용될 수도 있지만 단순하게는 미리 알림(Reminder)의 기능이라고 볼 수 있다. Outlook에서는 하나의 작업에 대하여 미리 알림 설정을 할 수 있으므로 이를 활용한 Tickler 기능을 사용한다. 실제 Tickler에서는 해당 조건이 만족되지 않으면 사용자에게 드러나지 않아야 한다.

- 달력

달력에는 평가 및 관리 과정을 거친 계획된 일의 일정이 도달되는 곳일뿐만 아니라 전체적인 프로젝트 관리 차원에서 운용되는 편이 효율적이다. 또한 굳이 입력될 필요가 없음에도 마치 달력 채우기 마녕 여러 정보로 장식하는 것은 지양해야 한다. 위의 Ticker와 같은 방식으로 꼭 필요한 정보를 필요한 때에 확인할 수 있도록 구성하는 것이 좋다.

- 프로젝트

Outlook/OneNote 기반의 GTD 시스템에서 가장 어려운 부분인 프로젝트 관리라고 볼 수 있다. 프로젝트는 하나의 목표를 달성하기 위한 여러 일들의 집합이다. 프로젝트 이름 역시 프로젝트 완료 상황이 가장 잘 반영될 수 있는 목표로서 만들어 지는 것이 효율적이다. 프로젝트는 작업 기능에서 하나의 폴더로서 만들어지고 내부에는 세부 항목들이 관리 조건에 따라 배열되며, 프로젝트 내에는 세부 항목들이 프로젝트를 구성할 수 있어 때문에 계층적 생성이 가능하다. 문제는 프로젝트가 폴더 단위로 관리되기 때문에 하부 프로젝트의 완료를 위한 기능이 없다. 때문에 완료된 프로젝트를 표시하지 않기 위해서는 직접 삭제해야 한다. 그리고 전체 폴더의 모든 일을 보기 위해서는 할 일 모음 목록에서만 파악이 가능하다. 2013의 Exchange ActiveSync 버전에서는 작업 내 하부 폴더가 생성되지 않는다.

프로젝트 관리에서의 Outlook/OneNote의 최대 문제는 이상과 같이 지정한 프로젝트들이 서로 간에 연결이 되지 않는다는 것이다. 하지만 세부 항목들은 연동이 가능하기 때문에 필요한 프로젝트는 Outlook과 OneNote에서 별도로 생성해야 한다. 이러한 문제 때문에 일부에서는 Outlook과 OneNote에서 다루는 프로젝트나 대상을 별도로 구분하여 사용하기도 한다.

Outlook을 이용하여 프로젝트 내 작업 항목 관리에서 유용한 점은 업무 위임을 직접 할 수 있다는 점이다. 위임되는 업무는 E-메일 메시지로 위임자에게 전달되고, 위임자가 입력한 사안들이 회신된다. 작업 항목 내의 각 일에 대하여 컨텍스트(범주), 시작일, 종료일, 진행 상태, 위임 여부, 우선 순위(이전 작업 완료 후), 문서 첨부 및 내용 작성 등을 수행할 수 있다.

참고 자료의 관리는 어렵게 GTD 소프트웨어에서 직접할 필요는 없다. 관리 범위에 있기만 하면 되기 때문에 전체 사안에 대해서만 확인할 수 있도록 목록을 만들고 나머지 내용이나 실제 물리적 사안들은 별도의 저장소에서 관리한다. 목록의 관리 OneNote에서 별도의 페이지를 만들거나 각 분류별 페이지에서 관리할 수도 있다. 참고자료를 Outlook/OneNote 간에 공유해야 할 때에 하나의 문제는, 두 어플리케이션 간의 상호 운용이 하나의 사안에 대해 날짜가 지정되어야 만 가능하게 되는 경우이다. 즉, OneNote의 사안에 날짜가 지정됨에 따라 Outlook의 작업 목록에 나타나게 된다. 이러한 경우, 참고자료를 서로 공유해야 할 때에는 의미없는 날짜 정보가 지정되기 때문에 참고자료로 최종 처리된 대상에 대해서는 이에 대한 지정을 직접 삭제한다. 더불어 OneNote의 항목에 대해 Outlook에서와 같은 정보를 지정하고자 할 때에는, 메뉴의 ‘Outlook 항목으로 열기’를 사용하므로 써 상세 요건의 지정이 가능하다.

사실 Outlook의 수집 기능은 E-메일 메시지 보관함 외에 별도의 수집 기능은 없다. 단순하게 할 일 목록의 구분된 영역을 수집 용도로 사용할 수는 있기도 하고 상대적으로 사용 빈도가 약한 메모(노트) 기능을 이용할 수도 있을 것이지만, GTD의 주요한 핵심 수집 도구로서의 역할을 수행하기는 크게 부족하다. 이런 상황에서도 등장한 것이 바로 OneNote이며, OneNote 덕분에 Outlook은 그나마 제대로 된 GTD 시스템 도구로서의 역할을 할 수 있게 되었다. OneNote의 가장 큰 역할을 Outlook의 허접한 수집 기능을 대체할 수 있게 되었다는 것이다. 일단 OneNote에 모두 사안을 입력하고, 평가 작업에서 입력된 각 항목의 마감일을 지정하게 되면 Outlook의 할 일 목록에 공유되어 나타난다. 하지만 완료된 일에 대한 OneNote에서의 조치는 Outlook에 전달되지만 반대의 경우는 되지 않는다. Outlook 기반의 GTD 시스템 구축의 성공은 Outlook/OneNote 간의 조화로운 운용이라고 해도 과언이 아니다. OneNote를 단순히 참고자료 관리용으로 사용하기에는 Outlook의 확장성이 너무 제한적이다.

5) 검토 기능 설정

일과 프로젝트의 관리는 작업 화면을 이용한다. 일의 생성은 작업 화면에서 직접 생성하거나 메모 화면에서 생성된 메모를 마우스를 끌어 작업 화면 폴더나 오른 쪽 할 일 모음으로 옮겨 놓는다. . 그리고 작업 화면에서는 개별 별에 대한 평가 작업과 함께 프로젝트 폴더로의 이동을 관리할 수 있다. 프로젝트의 생성은 작업 화면에서 작업항목으로써 폴더를 생성하고 명확한 프로젝트 이름을 입력한다. 각 프로젝트는 현재보기에서 ‘범주별로’를 사용한다. 프로젝트 폴더 내에서는 시작 날짜와 기한 등으로 이용하므로 써 각 작업 간의 우선순위 정렬이 가능하다. 작업 화면에서 개별 사안의 관리는 시작 날짜와 기한, 범주, 되풀이를 지정할 수 있고 특히 다른 사람에게 위임 건으로 작업 할당을 지시할 수도 있다. 더불어 Outlook의 기능을 이용하여 파일, 메일 메시지, 연락처를 비롯한 MS Office의 여러 개체를 삽입할 수 있다.

Outlook에서의 프로젝트 관리에서 고려할 사안은 .Project를 별도 컨텍스트로 지정한 경우, 작업 항목으로서의 프로젝트와의 관리가 다르다는 것이다. 우선 별도 컨텍스트 항목으로 프로젝트를 관리하는 경우에는 프로젝트도 하나의 작업 항목으로 만들고 세부 항목들은 텍스트 서식을 이용하여 관리하는 방식이다. 또 다른 방법은 작업 항목으로 프로젝트를 만들어서 내부에서 개별 작업을 관리할 수 있지만 Things의 Area of Responsibility와 같이 프로젝트 완료를 처리할 수 없다.

6) 실행 기능 설정

GTD 시스템에서 실행의 목적은 성공 혹은 실패가 아니라 완료이며, 성공과 실패는 단순하게 실행의 결과일 뿐이다. 만일 우리가 GTD 시스템을 통하여 성공이라는 목표를 지향하게 되면 시스템은 복잡해지고 일관성을 잃어버리게 될 수 있다. 그러므로 Outlook/OneNote는 사용자가 실행할 수 있는 조건이 만족되면 일의 대상을 드러나게 해주어야 한는 것이 GTD 시스템으로서 기능의 핵심이다. 이런 측면에서 시간 기준으로 일을 처리하는 Outlook 스타일은 GTD 운용에 있어 불편하다는 단점이 있다. 즉, 지금 해야할 일들을 항상 Outlook이나 OneNote에서 확인해야만 한다는 것이다. GTD 시스템의 성공은 우리가 얼마나 덜 시스템을 보느냐에 따라 평가할 수도 있다고 본다.

어쨌거나 작업 목록중 실행 조건이 충족된 일은 수행해야만 하고, 수행 후 완료된 일에 대해서 확인 및 다음 실행 건에 대한 확인 과정을 진행하여 변경이나 취소되는 일에 대해서는 수정, 위임 혹은 삭제할 수 있도록 한다.

위 작업들을 통해 어느 정도 Outlook을 이용한 GTD 시스템 구축의 기본 골격이 완성되었다고 볼 수 있다. 일반적으로 GTD 시스템으로서 Outlook/OneNOte 환경을 선택하게 되는 경우는 다음과 같다고 볼 수 있다.

- Microsoft Windows 운영체제에서 Office를 비롯한 Microsoft의 제품 중심으로 작업 환경이 구축되어 있는 경우, 특히나 Exchange Server나 SharePoint Server 기반의 협업 체계로 구축된 경우라면 선택의 여지가 없다.

- 단순하고 명확한 것보다는 복잡하고 번거롭더라도 이런 저런 기능이 풍부한 시스템을 선호하는 경우, 스스로의 자신이 컴퓨터 기반의 업무 환경에 능숙하다고 생각하는 이들의 대부분이라고 본다.

Wunderlist 협업 기능 활용

현재 Mac OS X 플랫폼에서의 주요 GTD 어플리케이션으로 지키보고 있는 것은 OmniFocus, Wunderlist, Things 그리고 The Hit List가 있다. OmniFocus의 경우 베타 버전을 사용하고 있기 때문에 계속 관심을 가지고 있지만, Wunderlist를 제외한 다른 어플리케이션들은 요즈음 특히나 잠잠한 편이다. 그래도 관련하여 iOS용의 이들 버전들은 나름 개선이 조금씩이나마 진행되고 있다. Things나 THL가 조용한 덕분인지 현재 관심은 역시나 OF2와 Wunderlist에 집중되어 있는데, OF2 베타에 대한 실망감으로 인해 Wunderlist에 대해 급호감이 일고 있는 실정이다. 특히 일의 범위와 영역이 복잡해지면서 하나의 어플리케이션 화면에서 모든 것은 관리하기 버거운 시점에서, 일의 범위와 영역에 따라 구분이 자연스러운 방식을 찾다가 Wunderlist의 협업 기능을 이용함에 따라 그 효과가 매우 만족스러웠기 때문이다.

E-mail의 경우를 예로 들어, 개인이 사용하는 메일 주소와 업무용 직장의 메일 주소 그리고 비밀스러운 비공개 메일 주소로 별도 계정으로 Wunderlist을 사용하므로 써, 해당 계정에서만 수행되어야 하는 일을 지정하는 방식을 사용하게 되자 굳이 회사에서 개인적이거나 집의 일과 관련된 사항을 일부러 보지 않는 이상 확인하지 않아도 된다. OmniFocus의 경우에는 이러한 협업 기능이 없기 때문에 일일이 별도의 디렉토리를 구성하여 관리해야 하는데, 일의 양이나 범위가 워낙 많이 일일이 구분하여 관리하는 것이 결코 만만치가 않다. Things와 THL는 별도의 위임 기능이나 탭 기능으로 이를 어느 정도 보완할 수 있다.

GTD를 처음 접하게 되면서 애초 위임 기능은 단순히 나 아닌 다른 이나 조건에 의해 수행되는 사안으로 생각했기 때문에 특별히 요건으로 생각하지 않았다. 하지만 앞서 언급한 것처럼 나 스스로의 일의 양이 지속적으로 증가하고 그 범위나 역할이 확장되거나 정리되면서 하나의 입장에서 일을 바라보는 단계에서 여러 입장에서 일을 바라보는 경우가 많아 졌다. 이러한 모든 일을 별도의 디렉토리나 폴더 구조를 통하여 관리하는 것이 일반적이겠지만 절대적 양의 증가는 관리 자체를 매우 피곤하게 한다. 그러므로 GTD의 원할한 운용을 위해서는 어떤 경우라도 절대적인 양과 시간의 범위를 규정하고 이를 지키는 것이 중요하다. 이를 위해 나는 순수하게 개인적인 일, 집이나 가족과 관련된 개인의 일, 그리고 직장 업무의 일로 명확하게 구분하기로 했다. 하지만 이것이 GTD 시스템 내에서 함께 구분되어 관리되기는 어렵기 때문에 이 자체를 물리적으로 구분하는 방법을 찾게 되었고 Wunderlist의 협업 기능을 이용하게 되었다. 알다시피 Wunderlist의 협업 기능은 직장에서의 업무 협업, GTD 측면에서는 업무의 위임 관리를 위한 기능이었지만 나는 보다 개인적으로 측면에서 활용해 보기 한 것이다.

1. 업무 영역별로 구분되는 E-mail 주소를 정리한다. 개인적인 일에는 icloud 계정, 직장에서는 회사의 이-메일 계정, 전체 관리적인 목적에서는 gmail 계정 등을 확인하고 하나의 컴퓨터 시스템이나 영역에서는 하나의 계정만 사용하도록 한다.
2. 나는 전체 관리목적으로 Google Mail 기반의 계정을 프로-서비스로 전환하고 맥북프로에서만 사용한다. 집, 회사 등 각 계정에 대한 Wunderlist의 리스트를 만든다. 그리고 앞서 각 영역의 계정을 리스트의 멤버로 추가한다. 만일 실제 협업을 수행해야 할 경우에는 다른 이의 계정도 추가한다.
3. 일반적인 GTD 시스템으로 사용하면서 수집되어 정리된 일들을 해당 계정에서 수행해야 할 일들로서 각 리스트로 이전 시킨다. 개별적인 일의 순서 관리는 각 계정의 Wunderlist에서 관리할 수 있도록 한다.
4. 특정 장소나 범위에서 사용하기로 한 계정으로 Wunderlist에 로그인하여 지정된 일을 수행할 수 있도록 한다. 만일 아이폰과 같은 경우 여러 범위에서 걸쳐진다면 해당 계정을 여러 리스트에 걸쳐 지정할 수 있다.

결과는 Wunderlist의 기능적인 비교는 빼고서라도, 일의 관리적인 측면에서는 매우 효과적이었다. 메인이 되는 프로-서비스 계정에서 구분된 협업 계정을 지정하고 해당되는 일이나 세부 사안을 지정하게 되고, 이를 직장에서와 같은 별도 계정으로 로그인 하여 직장에서의 일만 관리하도록 하는 방식(위치나 환경에 따라 단 하나 관리 시스템을 운용하는 것이 매우 중요하다)이 되므로 써 특별히 확인하지 않는 이상 다른 일에 신경을 쓸 필요가 없게 되었다. GTD 시스템 운용의 효율성을 위해 일의 생성과 실행 그리고 관리를 간략화하는 과정에서 OmniFocus의 복잡한 기능을 선호하는 현상이 점점 사라지고 있는 시점에서 특정 시스템의 세부적 기능에 너무 집착하지 않게 되었다.

비용적인 측면에서 볼 때, Wunderlist의 프로-서비스가 년 $49.99이니 싸다고 볼 수는 없겠지만 충분히 활용한다면 그 정도의 비용을 생각하지 않을 수 있지 않을까 싶다.

Wunderlist Pro 서비스

6Wunderkinder에서는 Wunderlist 2로의 업그레이드와 함께 새로운 Wunderlist Pro 서비스가 시작되었다. 최근의 OmniFocus 2의 알파 테스트에 이어 새로운 제품에 대한 기대가 높아진 상태에서의 변화라 개인적으로 큰 기대를 가지게 있었다. 과연 Wunderlist 2와 프로 서비스와 함께 기존 GTD 어플리케이션 기장의 강자들과 어떻게 경쟁해 나갈지 궁금하다. 전체적으로 본다면 Wunderlist 2는 어떤 식이든 간에 하위 업무 관리가 가능하게 되었고 플랫폼 독립적인 환경에서 협업(?) 체제를 구축할 수 있게 되었다.

1. 하위 업무 관리

Wunderlist 2의 하위 업무 관리는 예상했던 방식과는 달랐는데, 아마 OmniFocus나 The Hit List처럼 계층적 표현을 기대한 사용자들에게는 실망이지 않았을까 싶다. Wunderlist의 하위 업무 관리는 하나의 리스트 내에 여러 개의 아이템들이 있고 각 아이템이 여러 개의 서브 태스크를 포함하는 식이다. 그리고 서브 태스크에 대해서는 아이템과 같이 리마인더나 마감일 및 반복을 지정할 수 없으며, 서브 태스크가 모두 완료되더라도 아이템이 완료되지 않기 때문에 앞으로 개선해야 할 사안이 많다고 본다. 프로-서비스에서는 서브 태스크 생성에 제약이 없다고 한다(아직까지 그렇게 많은 하위 항목을 생성해보지는 못해서..)

2. 협업 체제

협업 체제는 하나의 리스트에 대하여 공동 작업자 및 위임 작업자를 지정할 수 있고, 모든 작업자들 간에 리스트 정보를 공유할 수 있다. 하지만 리스트 내의 개별 아이템에 대한 업무 위임(리스트에 등록된 사용자)은 프로 서비스를 사용하는 경우에만 가능하다.

3. 프로-서비스

현재는 맥킨토시와 iOS 기기들에서만 프로 서비스의 연결을 지원한다. AppStore 내에서 월 혹은 년 단위로 구입하면 바로 진행되도록 되어있다. 현재 지원하는 프로-서비스의 수준으로 볼 때 월 $4.99에 비용에 대해 아마 의견이 많을 듯 하다. 물론 실제 회사 업무 적용을 위한 팀 단위의 협업 체제에서는 나름 효과가 있다고 보지만, 이제 시작이니 앞으로 많은 개선이 필요할 듯 하다.

4. 파일 첨부 기능 추가

협업을 위한 위임 혹은 지정된 리스트의 일에 파일 첨부 기능이 추가되었다.