새로운 맥킨토시 OS X환경에서 Apple 의 Mail.app, Address Book 그리고 iCal은 가장 기본적이면서도 반드시 필요한 기능이자 어플리케이션이다. 특히 OS X 10.5 Leopard에서는 이들의 개별 혹은 상호 운용성이 더욱 높아 졌다. 때문에 맥킨토시에서의 GTD 시스템 구축에서 이들 중 iCal은 그 핵심에 있다. GTD 시스템에서 달력이 차지하는 비중은 일부분이라고 볼 수 있겠지만, OS X 환경의 GTD 시스템에서는 iCal은 달력으로서 기능은 물론 To Do 리스트 관리 및 Address Book과의 연결 등에서 보아 GTD 시스템의 핵심이라고 보아도 틀린 말이 아니다. 이 때문에 맥킨토시의 모든 GTD 소프트웨어에서 iCal과의 동기화는 필수적인 조건이 되었다.
하지만 iCal의 비중이 점점 증가하게 되면서 GTD 시스템 운용 자체의 의미와 효율성을 퇴색시키는 면이 있다는 것을 발견하게 되었다. 일반적으로 GTD 시스템의 태스크 매니지먼트는 별도의 GTD 어플리케이션을 이용하는 경우가 많다고 볼 때, iCal의 캘린더 기능 이외의 업무 관리 기능과 중복 심지어는 충돌이 발생할 수도 있다. 초기 난 iCal의 캘린더를 업무, 강의, 개발, 사업 등등과 같이 마치 프랭클린 플래너에서의 사회적 위치와 역할 그리고 가치와 비슷하다고 구성하여 운용하고자 했다. 하지만 GTD 시스템의 핵심 체제로서의 역할을 강화하기 위해 iCal에 더 많은 정보가 입력되도록 힘을 쏟았다. 덕분에 GTD 어플리케이션은 물론 iCal에서도 업무와 일정 관리를 모두 수행할 수 있었다.
맥킨토시 OS X 환경의 GTD 시스템에서 iCal가 이러한 핵심적인 위치를 가질 수 있게된 것은 무엇인가를 다시 한번 확인해 보고자 한다. 이러한 글을 이미 여러 전문가들에 의해 언급되었으며, Merlin Mann의 iCal에 대한 예찬의 글에서도 몇가지 사항들을 들 수 있었다. iCal은 Microsoft의 Outlook이나 Entorage 등의 소프트웨어와 달리 업무나 일정을 그룹 및 항목 단위의 캘린더로 구분하여 다룬다. 때문에 GTD 소프트웨어에서의 컨텍스트를 캘린더에 할당된다. 예를 들어, E-Mail, 프린팅, 맥북 등의 컨텍스트를 개별 캘린더 혹은 '컴퓨터'라는 캘린더 그룹으로 정할 수도 있다. 이러한 기능은 OS X 환경에서 구동되는 프로젝트나 플래닝 소프트웨어에서도 프로젝트를 iCal의 캘린더에 대응할 수 있는 기능으로 매우 강력하고도 유연하게 운용될 수 있다. 또한 iCal의 To Do나 Event에는 날짜, 시간, 관련 인물 정보, 링크, 파일 등도 함께 입력할 수 있어 상대적으로 작고 빠른 운용 성능을 제공한다. 그리고 각 캘린더 별로 출력하여 해당 프로젝트나 업무용 출력물로서의 활용성도 뛰어 나다. 더하여 OS X 10.5에서는 Mail.app의 To Do와 통합으로 GTD 시스템으로서의 활용성이 한층 더 높아 졌다고 볼 수 있다. 최근 Apple이 .Mac을 대신하여 Me.com을 출시하면서 이를 통한 Mail.app, iCal 그리고 Address Book의 공유로 Mac, PC (Windows)라는 플랫폼 그리고 여러 소프트웨어의 제약으로부터도 훨씬 더 자유로워지게 되었다.
이러한 iCal의 단순명료하면서도 강력한 기능은 앞선 언급했듯이 GTD 어플리케이션과의 운용에서 우선 순위의 변화를 가져오게 되었다. 이러한 변화가 상호작용을 통한 효율증진으로 나타나는 경우도 있으나, 기능의 충돌로 사용자를 혼란스럽게 할 수 있다. 혼란스러움은 GTD 시스템에서 가장 먼저 제거해야할 대상이다. 이 시점에서 다시 한번 GTD 시스템의 기본적인 배경을 생각해 볼 필요가 있겠다. 만일 iCal과 Mail.App 만으로 GTD 시스템을 구축하고자 하는 경우가 아니라면, iCal는 GTD 시스템에서 달력의 역할을 담당하게 된다. 달력에는 시간이나 날짜가 정해진 약속이나 업무가 기록되는 곳이다. 다시 말해, 시간이 정해지지 않았거나 날짜가 시작일 혹은 마감일에 대한 명확한 기준을 제공하지 못하는 경우라면 iCal에서 굳이 다루지 않아도 상관없다고 볼 수 있다. 결국 Someday 혹은 마감일이 정해져 있지 않은 Next에 해당되는 업무는 기록될 필요가 없다.
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